DE448201C - Verfahren zur Herstellung von unloeslichen Kondensationsprodukten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von unloeslichen Kondensationsprodukten

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DE448201C
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DEP44745D
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Dr Kurt Ripper
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G12/00Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
    • C08G12/02Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
    • C08G12/04Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds
    • C08G12/10Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with acyclic or carbocyclic compounds with acyclic compounds having the moiety X=C(—N<)2 in which X is O, S or —N
    • C08G12/12Ureas; Thioureas

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  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von unlöslichen Kondensationsprodukten. Durch Patent 418 055 ist ein Verfahren zur Herstellung von Lacken und drechselfähigen Massen durch Kondensation von Harnstoff und dessen Derivaten mit Aldehyden, insbesondere Formaldehyd, angegeben worden, das im Wesen darin besteht, daß die Kondensation in Gegenwart von Basen vorgenommen wird, worauf man die Reaktion zweckmäßig bei tunlichster Abwesenheit von Formaldehyd zu Ende führt. Bei der Weiterbearbeitung dieses Gebietes wurde nun die überraschende Beobachtung gemacht, daß trotz der Verwendung basischer Kondensationsmittel in nicht unbeträchtlichen Mengen für »die Durchführung des Kondensationsprozesses nach seiner Beendigung in der Masse unter Umständen dennoch eine saure Reaktion festgestellt werden kann. Es muß hiernach angenommen werden, daß die basischen Zusätze bei dieser Reaktion nicht ausschließlich als Kondensationsmittel wirken.
  • Diese saure Reaktion wurde nun als eine der wesentlichsten Ursachen erkannt, welche die Gewinnung tadelloser Endprodukte in regelmäßigem Betrieb erschwert, und dies auch, wenn die Verwendung überschüssiger Formaldehydmengen vermieden wird. Ist daher eine saure Reaktion in der flüssigen Masse wahrzunehmen, so müssen den Zwischenprodukten im Sinne der vorliegenden Erfindung vor ihrer Weiterverarbeitung Zusätze beigemischt werden, durch welche die Konzentration der H-Ionen vermindert oder beseitigt wird.
  • Die Konzentration der Wasserstoffionen, bei welcher noch gute Resultate erzielt werden, hat ungefähr die Größenordnung von CH- - io-5. Neutralität entspricht dem Wert CH- - 1o-7, so daß als brauchbare Wasserstoffionenkonzentrationen die Größen zwischen CH' = io-5 bis CH' - ZO-7 in Betracht kommen. Als Indikator wird zumeist Lackmus verwendet.
  • Zur Bestimmung der Wasserstoffionenkonzentration kann eine der gebräuchlichen Methoden verwendet werden, und zwar entweder die »elektrometrische« oder eine der beiden »Indikatorenmethoden« (vgl. Michae-l i s, »Wasserstoff ionenkonzentration«, IL Auflage, 87, 88).
  • Nur in dieser Weise gelingt es, mit Hilfe dieser Reaktion technisch brauchbare Drechslermassen von höchster Vollendung regelmäßig zu erhalten. Im besonderen besitzen so hergestellte Massen den höchsten Grad der Unlöslichkeit und Elastizität, der bei solchen Produkten überhaupt erzielbar ist. Auffallend ist ferner die Unempfindlichkeit der :Massen gegen plötzliche Erwärmung und Abkühlung -im Gegensatze- zu den Produkten, die erhalten werden, wenn man die nach der Kondensation sauer reagierenden löslichen Zwischenstufen ohne weiteres in die unlösliche Form überführt.
  • All das gilt natürlich in weit erhöhtem Maß von Produkten, die im ersten Teil des Prozesses ohne den Zusatz von basischen Kondensationsmitteln hergestellt werden und daher freie Wasserstoffionen in höherer Konzentration enthalten. Auch in diesem Fall gelangt man zu brauchbaren Massen, wenn die saure Reaktion der bei der Kondensation erhaltenen Zwischenprodukte vor. der Weiterbehandlung abgeschwächt oder ganz aufgehoben wird. Der neuen Regel kommt also ganz allgemeine Bedeutung zu, ob nun im ersten Teil des Prozesses mit oder ohne Kon, densationsmittel gearbeitet wird; sie ist von der größten Wichtigkeit sowohl für die regelmäßige technische Herstellung derartiger Massen als auch in Ansehung gewisser Verwendungszwecke dieser. Massen in der Technik.
  • Das Verfahren wird vorzugsweise in der-Art ausgeführt, daß man nach erfolgter Kondensation den Säuregehalt der flüssigen Massen genau feststellt (z. B. durch Titration) und einen basisch wirkenden Stoff in erforderlichen Mengen zufügt. Hierzu sind die verschiedenartigsten Verbindungen, sowohl starke wie auch .schwache Basen oder basisch wirkende Salze geeignet, wobei aber die Wirkung nicht in allen Fällen völlig gleichartig ist. Wenn gemäß dem Verfahren des Patents 437 533 nach Beendigung des Kondensationsprozesses der noch vorhandene freie Formaldehyd durch Formaldehyd bindende Mittel unschädlich gemacht wird, ,so können. diese Zusätze, wenn sie - wie z. B. Harnstoff - basische Natur besitzen, in solchen Mengen gewählt werden, daß hierdurch auch die Verminderung oder Aufhebung der sauren Reaktion im Sinne des vorliegenden Verfahrens gewährleistet ist.
  • Die Konzentration der Wasserstoffionen kann außer durch den Zusatz alkalisch reagierender Substanzen auch dadurch beeinflußt werden, daß man die Vertreibung des Wasserdampfes aus den flüssigen Zwischenkondensationsprodukten im Vakuum unter gleichzeitigem Durchleiten eines inerten Gasstromes (z. B. Stickstoff) vor sich gehen läßt. Dabei wird Ameisensäure aus dem flüssigen Zwischenprodukt verjagt, so daß auch auf diese Weise die Wasserstoffionenkonzentration beeinflußt werden kann. Dank diesem Verfahren ist man in der Lage, den Endprodukten der Reaktion zwischen Harnstoff und Formaldehyd die gewünschten' Eigenschaften zu verleihen; doch stellen sich während der Überführung der Kondensationsprodukte in den unlöslichen Endzustand unter Umständen Trübungen ein. Dies hat für viele Anwendungszwecke gar keine Bedeutung. Will man aber bei der Herstellung der in der geschilderten Weise erhältlichen, im höchsten Grade unlöslichen, elastischen und-gegen Temperaturunterschiede unempfindlichen Drechslermassen mit Sicherheit zu glasklaren Endprodukten gelangen, so gelingt auch dies im Sinne der Erfindung durch eine sehr einfache Maßnahme. Es hat sieh nämlich überraschenderweise herausgestellt, daß diese Trübungen durch den Zusatz von salzartigen Elektrolyten beeinflußt bzw. restlos zum Verschwinden gebracht werden können. Dabei ist die Wirksamkeit dieser Zusätze abgestuft nach ihrer Aufeinanderfolge in den für andere Erscheinungen geltenden Hof mei,sterschen Ionenreihen. Diese zeigen bei gleichbleibendem Anion nachstehende Reihenfolge der Kationen: Fe, Al, K, NH4, Cu, Mg, Zn, Ca, Na, wogegen bei gleichbleibendem Kation die Anionen die folgende Reihe bilden: SO,', Zitrat"', Oxalat", (CH"COO)', C103 ", CY, C03', N03 , Br`, - CN ; - CNS', f', O . . Salicylat'.
  • Die Aufhellung nimmt bei gleichbleibendem Anion, z. B. Chlorion, in der Kationenreihe von links nach rechts zu, indem z. B. Natriumchlorid sowie kristallisiertes Calciumchlorid vollständig aufhellen, wogegen z. B. Kaliumchlorid zwar etwas aufhellt, aber auch bei Verwendung von großen Mengen keine völlige Klärung ergibt. Der Unterschied in der Wirkung der Anionen bei gleichbleibendem Kation ist noch ausgeprägter; auch hier steigt die Aufhellung in der Richtung von links nach rechts, d. h. gegen das Salicylation zu. Sulfation wirkt fast gar micht aufhellend, Chloridn wirkt stark aufhellend und Salicylation am stärksten.
  • Erwähnt muß werden, daß die Hoftneisterschen Reihen nicht immer genau die angegebene Form besitzen, sondern daß unter Umständen auch einzelne Abweichungen vorkommen können. Die Wirkungsweise der An- und Kationen setzt sich meist adelitiv zusammen.
  • Die Entstehung von Trübungen läßt sich auch dadurch verhinderen, daß man bei der Neutralisaticn die freien Wasserstoffionen nicht vollständig beseitigt. Diese Methode ist jedoch die schwierigere, weil es darauf ankommt, die Mitte zu halten zwischen jener Konzentration der freien Wasserstoffionen, welche bei der Härtung einen unerwünschten Einfluß auf die Beschaffenheit der Endprodukte ausübt, und dem vollkommen neutralen Zustand der Masse, der Anlaß zur Trübung des erhärtenden Produktes geben kann. Es kommt also auf eine genaue Dosierung der Konzentration zwischen ziemlich engen Grenzen an, so claß der Zusatz von salzartigen Elektrolyten neben der völligen oder fast völligen Aufhebung der sauren Reaktion der bequemere und sicherere Weg ist.
  • Ausführungsbeispiele. 1. 24o Gewichtsteile Harnstoff und 64o Gewichtsteile Formaldehyd (4o Vol. prozentig) werden mit 24 Gewichtsteilen Hexamethylentetramin erhitzt, wobei sich ein -klares wässeriges Kondensationsprodukt ergibt, von dem angenommen werden mag, daß es einen Gehalt von 24 Teilen Formaldehyd, auf das Gesamtgewicht der Kondensationsmasse berechnet, besitze. Diese Masse wird mit 5 g Natriumacetat versetzt, um eine vorzeitige Gelatinierung zu verhindern, und im Vakuum eingedampft. Nach dem Vertreiben der Hauptmenge des Wassers wird die Masse titriert und die Menge der zuzusetzenden Base nach Maßgabe der Konzentration der freien Wasserstoffionen berechnet. Würden im vorliegenden Fall 3o Gewichtsteile Harnstoff zugesetzt, so hätten hiervon 24 Teile zur Bindung des freien Formaldehyds zu dienen, während der Rest als basisches Mittel zur Wirksamkeit käme. Nach dem Abdestillieren des Wassers bis zur Gußfähigkeit wird die Masse in Formen gefüllt und bei einer Temperatur von 6o bis ioo° C gehärtet. Diese Masse trübt sich nach kurzer Härtung und liefert gute, aber etwas getrübte Stücke.
  • Um kristallklare Massen zu erhalten, setzt man vor oder während des Abdestillierens 24 Teile Natriumchlorid zu (entsprechend der Normalität=o,5). In diesem Fall tritt keinerlei Trübung auf, sondern die Masse bleibt bis zum Endzustand vollständig glasklar.
  • 2. Zu der nach Beispiel i hergestellten Masse werden nur 24 Gewichtsteile Harnstoff und außerdem noch 2,4 Gewichtsteile Melamin zugesetzt, worauf der Rest des Wassers vorsichtig wegdestilliert wird. Die so erhaltene Masse ist wasserklar, trübt sich aber beim Härten bereits nach einem Tage. Hingegen ist die Empfindlichkeit einer derartigen Masse gegen Temperaturerscheinungen ganz auffallend gering; sie hält auch sprunghafte Temperaturunterschiede von 50° C ohne weiteres aus und liefert, bei einer Temperatur von über 8o° C fertig gehärtet, fehlerfreie, wenn auch schwach getrübte Klassen.
  • Setzt man aber während des Abdestillierens 3 Prozent Calciumchlorid krist. zu, so ergibt sich nach dem Härten eine glasklare Masse.
  • 3. Ein ohne Verwendung von Kontaktmitteln durch Kochen von i Gewichtsteil Harnstoff mit 5 Gewichtsteilen 4oprozentigen Formaldehyds erhaltenes Kondensationsprodukt wird im Vakuum eingedampft. Nach dem Abdestillieren der Hauptmenge des Wassers werden 9 Prozent vom Anfangsgewicht an Harnstoff und 2 Teile Pyridin zugesetzt. Die Masse trübt sich beim Härten alsbald, liefert aber im übrigen ein homogenes unlösliches Endprodukt. Durch den Zusatz von 3 Prozent Natriumchlorid, auf die zur Destillation gebrachte Masse berechnet, wird auch dieses Produkt völlig aufgehellt und` liefert eine kristallklare Masse.
  • 4. Fügt man in gleicher Weise, wie im Beispiel e beschrieben, 24 Gewichtsteile Natriumsalicylat oder 24 Gewichtsteile Jodkalium hinzu, so erhält man mit diesen Mengen, die nur einem Gehalt von o,2 Normalität entsprechen, gleichfalls Stücke von blendender Klarheit. Bei dieser Normalität würde Natriumchlorid noch nicht gänzlich aufhellen.
  • 5. Statt der nach dem Beispiel i verwendeten 24o Gewichtsteile Harnstoff können auch 412 Gewichtsteile Acetylharnstoff zur Herstellung ' des Zwischenkondensationsproduktes verwendet werden, worauf die Weiterbehandlung genau wie oben geschildert erfolgt.

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von unlöslichen Kondensationsprodukten aus Harnstoff bzw. seinen Derivaten und Formaldehyd, dadurch gekennzeichnet, daß die Konzentration der Wasserstoffionen in den flüssigen Zwischenprodukten insbesondere durch alkalisch wirkende Zusätze vermindert bzw. beseitigt wird.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß die Entstehung von Trübungen in den fertig gehärteten Massen durch Zusatz von salzartigen Elektrolyten zu den löslichen Zwischenprodukten beeinflußt bzw. vermieden wird.
DEP44745D 1922-08-02 1922-08-06 Verfahren zur Herstellung von unloeslichen Kondensationsprodukten Expired DE448201C (de)

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