DE441002C - Verfahren zur Darstellung von Bernsteinsaeureanhydrid - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Bernsteinsaeureanhydrid

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DE441002C
DE441002C DEB117199D DEB0117199D DE441002C DE 441002 C DE441002 C DE 441002C DE B117199 D DEB117199 D DE B117199D DE B0117199 D DEB0117199 D DE B0117199D DE 441002 C DE441002 C DE 441002C
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Germany
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succinic anhydride
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anhydride
hydrogen
nickel
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Expired
Application number
DEB117199D
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English (en)
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Dr Franz Webel
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/54Preparation of carboxylic acid anhydrides
    • C07C51/567Preparation of carboxylic acid anhydrides by reactions not involving carboxylic acid anhydride groups

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Bernsteinsäureanhydrid. Cyclische Säureanhydride werden bekanntlich bei der katalytischen Hydrierung in Laktone verwandelt. So beschreibt W i 11-s t ä t t e r (Ber. der Deutschen Chemischen Ges. 54 S. 768) die Hydrierung von Phthalsäureanhydrid und \ aphthalsäureanhydrid, wobei reichlich Laktone und andere Produkte entstanden. Bei Maleinsäureanhy drid und Platin versagte die Hydrierung überhaupt.
  • Es hat sich nun in überraschender Weise gezeigt, daß bei der Reduktion des Maleinsäureanhydrids mittels Wasserstoffs und Nickels oder eines anderen die Hydrierung fördernden Katalysators, ausgenommen Platin, sei es dampfförmig bei höherer Temperatur oder geschmolzen oder in einem passenden Lösungsmittel gelöst, Bernsteinsäureanhv_ drid in guter Ausbeute erhalten wird. Beispiel i. Maleinsäureanhydrid wird auf i5o bis igo° erwärmt und ein Wasserstoffstrom von geeigneter Stärke durchgeleitet. Der so mit dem Anhvdrid beladene Wasserstoff wird Tiber einen auf igo` erwärmten -Nickelkontakt geleitet, der durch Reduktion von \ickelcarbonat hei 320 hergestellt war. In der Vorlage verdichtet sich in guter Ausbeute Bernsteinsäureanhydrid, das von geringen Mengen von Verunreinigungen, wie Propion-.,:itire und Buttersäure, leicht zu befreien ist.
  • Ähnliche Ergebnisse wurden mit anderen Katalysatoren erhalten, z. B. mit Kupfer oberhalb 3oo°.
  • Beispiel 2. Maleinsäureanhydrid wird in der 2ofachen Melige Essigester gelöst, in der Lösung ein frisch zubereiteter 2oprozentiger Kieselgurnickelkontakt suspendiert und unter Schütteln 'Wasserstoff bei Zimmertemperatur eingeleitet. Nach etwa i bis 2 Stunden ist die Reduktion beendet. Nach dem Filtrieren erhält man durch Abdestillieren des Essigesters reines Bernsteinsäureanhydrid.
  • Beispiel 3.
  • In geschmolzenem Maleinsäureanhydrid, dessen Temperatur 6o bis 65° beträgt, ,wird ein frisch bereiteter 2oprozentiger Kieselgurnickelkontakt mit i Prozent Nickel vom Gewicht des Anhydrids suspendiert und unter Schütteln Wasserstoff eingeleitet, der rasch absorbiert wird; im Maße wie sich Bernsteinsäureanliydrid bildet, muß die Reaktionstemperatur langsam erhöht werden; sie beträgt kurz vor Beendigung der Hydrierung 130 bis i4o°. Die berechnete Wasserstoffmenge ist in 5 bis 6 Stunden absorbiert. Man filtriert oder dekantiert das Bernsteinsäureanhydrid voni suspendierten Nickelkontakt. Es zeigt den Erstarrungspunkt 117' und kann durch Destillation von Spuren von gelöstem oder suspendiertem Nickel gereinigt %%-erden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Bern-:teinsäureanhvciricl, dadurch, gekenn7eichnet, daß man auf Maleinsäurealihydrid in Dampfform oder in flüssigem oder gelöstem Zustande bei Gegenwart eines Katalysators, ausgenommen Platin, Wasserstoff einwirken läßt.
DEB117199D 1924-12-18 1924-12-18 Verfahren zur Darstellung von Bernsteinsaeureanhydrid Expired DE441002C (de)

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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2995580A (en) * 1955-05-02 1961-08-08 Parke Davis & Co Process for producing phenyl succinic anhydride
DE1226556B (de) * 1962-06-06 1966-10-13 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von gesaettigten Carbonsaeureanhydriden
EP0691335A1 (de) * 1994-07-08 1996-01-10 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Bernsteinsäureanhydrid

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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US5616730A (en) * 1994-07-08 1997-04-01 Bayer Aktiengesellschaft Process for preparing succinic anhydride

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