DE441002C - Verfahren zur Darstellung von Bernsteinsaeureanhydrid - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von BernsteinsaeureanhydridInfo
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- DE441002C DE441002C DEB117199D DEB0117199D DE441002C DE 441002 C DE441002 C DE 441002C DE B117199 D DEB117199 D DE B117199D DE B0117199 D DEB0117199 D DE B0117199D DE 441002 C DE441002 C DE 441002C
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/54—Preparation of carboxylic acid anhydrides
- C07C51/567—Preparation of carboxylic acid anhydrides by reactions not involving carboxylic acid anhydride groups
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Bernsteinsäureanhydrid. Cyclische Säureanhydride werden bekanntlich bei der katalytischen Hydrierung in Laktone verwandelt. So beschreibt W i 11-s t ä t t e r (Ber. der Deutschen Chemischen Ges. 54 S. 768) die Hydrierung von Phthalsäureanhydrid und \ aphthalsäureanhydrid, wobei reichlich Laktone und andere Produkte entstanden. Bei Maleinsäureanhy drid und Platin versagte die Hydrierung überhaupt.
- Es hat sich nun in überraschender Weise gezeigt, daß bei der Reduktion des Maleinsäureanhydrids mittels Wasserstoffs und Nickels oder eines anderen die Hydrierung fördernden Katalysators, ausgenommen Platin, sei es dampfförmig bei höherer Temperatur oder geschmolzen oder in einem passenden Lösungsmittel gelöst, Bernsteinsäureanhv_ drid in guter Ausbeute erhalten wird. Beispiel i. Maleinsäureanhydrid wird auf i5o bis igo° erwärmt und ein Wasserstoffstrom von geeigneter Stärke durchgeleitet. Der so mit dem Anhvdrid beladene Wasserstoff wird Tiber einen auf igo` erwärmten -Nickelkontakt geleitet, der durch Reduktion von \ickelcarbonat hei 320 hergestellt war. In der Vorlage verdichtet sich in guter Ausbeute Bernsteinsäureanhydrid, das von geringen Mengen von Verunreinigungen, wie Propion-.,:itire und Buttersäure, leicht zu befreien ist.
- Ähnliche Ergebnisse wurden mit anderen Katalysatoren erhalten, z. B. mit Kupfer oberhalb 3oo°.
- Beispiel 2. Maleinsäureanhydrid wird in der 2ofachen Melige Essigester gelöst, in der Lösung ein frisch zubereiteter 2oprozentiger Kieselgurnickelkontakt suspendiert und unter Schütteln 'Wasserstoff bei Zimmertemperatur eingeleitet. Nach etwa i bis 2 Stunden ist die Reduktion beendet. Nach dem Filtrieren erhält man durch Abdestillieren des Essigesters reines Bernsteinsäureanhydrid.
- Beispiel 3.
- In geschmolzenem Maleinsäureanhydrid, dessen Temperatur 6o bis 65° beträgt, ,wird ein frisch bereiteter 2oprozentiger Kieselgurnickelkontakt mit i Prozent Nickel vom Gewicht des Anhydrids suspendiert und unter Schütteln Wasserstoff eingeleitet, der rasch absorbiert wird; im Maße wie sich Bernsteinsäureanliydrid bildet, muß die Reaktionstemperatur langsam erhöht werden; sie beträgt kurz vor Beendigung der Hydrierung 130 bis i4o°. Die berechnete Wasserstoffmenge ist in 5 bis 6 Stunden absorbiert. Man filtriert oder dekantiert das Bernsteinsäureanhydrid voni suspendierten Nickelkontakt. Es zeigt den Erstarrungspunkt 117' und kann durch Destillation von Spuren von gelöstem oder suspendiertem Nickel gereinigt %%-erden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Bern-:teinsäureanhvciricl, dadurch, gekenn7eichnet, daß man auf Maleinsäurealihydrid in Dampfform oder in flüssigem oder gelöstem Zustande bei Gegenwart eines Katalysators, ausgenommen Platin, Wasserstoff einwirken läßt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB117199D DE441002C (de) | 1924-12-18 | 1924-12-18 | Verfahren zur Darstellung von Bernsteinsaeureanhydrid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB117199D DE441002C (de) | 1924-12-18 | 1924-12-18 | Verfahren zur Darstellung von Bernsteinsaeureanhydrid |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE441002C true DE441002C (de) | 1927-02-19 |
Family
ID=6994487
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEB117199D Expired DE441002C (de) | 1924-12-18 | 1924-12-18 | Verfahren zur Darstellung von Bernsteinsaeureanhydrid |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE441002C (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2995580A (en) * | 1955-05-02 | 1961-08-08 | Parke Davis & Co | Process for producing phenyl succinic anhydride |
| DE1226556B (de) * | 1962-06-06 | 1966-10-13 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von gesaettigten Carbonsaeureanhydriden |
| EP0691335A1 (de) * | 1994-07-08 | 1996-01-10 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Bernsteinsäureanhydrid |
-
1924
- 1924-12-18 DE DEB117199D patent/DE441002C/de not_active Expired
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2995580A (en) * | 1955-05-02 | 1961-08-08 | Parke Davis & Co | Process for producing phenyl succinic anhydride |
| DE1226556B (de) * | 1962-06-06 | 1966-10-13 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von gesaettigten Carbonsaeureanhydriden |
| EP0691335A1 (de) * | 1994-07-08 | 1996-01-10 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Bernsteinsäureanhydrid |
| US5616730A (en) * | 1994-07-08 | 1997-04-01 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for preparing succinic anhydride |
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