DE436077C - Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten der Anthrachinonreihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten der AnthrachinonreiheInfo
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- DE436077C DE436077C DEF56651D DEF0056651D DE436077C DE 436077 C DE436077 C DE 436077C DE F56651 D DEF56651 D DE F56651D DE F0056651 D DEF0056651 D DE F0056651D DE 436077 C DE436077 C DE 436077C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B3/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
- C09B3/22—Dibenzanthrones; Isodibenzanthrones
- C09B3/30—Preparation from starting materials already containing the dibenzanthrone or isodibenzanthrone nucleus
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten der Anthrachinonreihe. In dem Patent q.26710 wurde ein Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten der Anthrachinonreihe beschrieben, welches darin besteht, daß man i, 5-Diaroylnaphthalin mit Aluminiumchlorid längere Zeit auf höhere Temperatur erhitzt.
- Scholl, Seer & Weitzenboeck beschreiben (Bericht d. deutschen Chem. Ges. .13, S.2208; igio) ein Dibenzoylperylen, das sie auf keine Weise mit Aluminiumchlorid zu einem zu erwartenden Dibenzanthron kondensieren konnten (s. Scholl & S e e r . Annalen 39q.. S. i29; i912): Sie folgerten daraus, daß die Benzoylgruppen nicht in den für einen Ringschluß erforderlichen a-Steilungen, sondern in (-Stellungen stehen.
- Es wurde nun die Beobachtung gemacht, daß sich dieses Keton nach dem Verfahren des genannten Patents 4267i0 doch kondensieren läßt, wenn man es ebenso, wie dort angegeben, der langandauernden Einwirkung von Aluminiumchlorid bei höheren Temperaturen unterwirft und nicht, wie bisher üblich; die Einwirkung nur kurze Zeit erfolgen läßt. Es bildet sich von den beiden theoretisch möglichen Dibenzanthronen nur das Isodibenzanthron nach folgendem Schema: Es ist identisch mit dem als wertvollen Küpenfarbstoff bekannten, auf anderen Wegen erhaltenen Isodibenzanthr on. - Daraus ergibt sich, daß das verwandte Dibenzoylperylen die Benzoylgrüppen in der 3, 9-Stellung trägt. Alle 3, 9-Diaroylperylene sind der Reaktion zugänglich, sofern nur die Stellungen q. und 16 des Perylenrestes und je eine grthostellungder Aroylgruppen unbesetzt sind.
- Beispiel. 1 Teil Dibenzoylperylen vom Schmelzpunkt :3850 wurde mit 1a Teilen fein gepulvertem Aluminiumchlorid gut vermischt und erwärmt. Die Temperatur wurde zuerst lnl Laufe von a Tagen auf 18o° gesteigert und dann noch 3 Tage auf 1ß0 bis i95° gehalten. Es ist von Vorteil, während der Einwirkung 2 bis 3 Teile Aluminiumchlorid noch in die Masse einzutragen. Das Reaktionsprodukt wird mit Wasser zersetzt, mit verdünnter @SäIzsäure ausgekocht, abfiltriert, gewaschen und getrocknet. Der Farbstoff wird durch Umküpen mit Hilfe von etwas Alkohol gereinigt. Die Küpe ist tiefblau mit roter Fluoreszenz. Das getrocknete Produkt zeigt bronzefarbenen Bruch und löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit grüner Farbe. In Nitrobenzol löst sich der Farbstoff rotviolett -mit intensiv gelbroter Fluoreszenz. Baumwolle wird in echten violetten Tönen gefärbt.
Claims (1)
- PATENT-ANSPRUCH: Abänderung des Verfahrens zur Darstellung von Kondensationsprodukten der Anthrachinonreihe des Patents 426710, Zusatz zum Patent 412053, dadurch gekennzeichnet, daß man 3, 9-Diaroylperylene an Stelle von 1, 5-Diaroylnaphthalinen längere Zeit mit Aluminiumchlorid auf höhere Temperaturen erhitzt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF56651D DE436077C (de) | 1924-08-12 | 1924-08-12 | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten der Anthrachinonreihe |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF56651D DE436077C (de) | 1924-08-12 | 1924-08-12 | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten der Anthrachinonreihe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE436077C true DE436077C (de) | 1926-10-23 |
Family
ID=7108043
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF56651D Expired DE436077C (de) | 1924-08-12 | 1924-08-12 | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten der Anthrachinonreihe |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE436077C (de) |
-
1924
- 1924-08-12 DE DEF56651D patent/DE436077C/de not_active Expired
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