DE4236506A1 - Verfahren zur Herstellung wäßriger Lösungen anionischer Tenside mit verbesserter Kältestabilität - Google Patents

Verfahren zur Herstellung wäßriger Lösungen anionischer Tenside mit verbesserter Kältestabilität

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DE4236506A1
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Brigitte Giesen
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Description

Gebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Verbesserung der Kältestabilität von wäßrigen Aniontensidlösungen durch Zusatz einer Mischung ausgewählter nichtionischer Tenside, Handge­ schirrspülmittel, die diese Mischungen enthalten sowie die Verwendung dieser Mischung zur Herstellung von wäßrigen An­ iontensidlösungen mit verbesserter Kältestabilität.
Stand der Technik
Handgeschirrspülmittel enthalten als Wirkkomponenten überwie­ gend anionische Tenside. Typische Primärtenside sind dabei Alkylbenzolsulfonate, sekundäre Alkansulfonate, Fettalkohol­ ethersulfate und Alkylsulfate. Diese Tenside sind in Konzen­ trationen bis zu insgesamt etwa 30 Gew.-% in den Formulie­ rungen enthalten, wobei im wesentlichen leistungsstarke syn­ ergistisch wirkende Kombinationen eingesetzt werden. Als Co- oder Sekundärtenside kommen beispielsweise Betaine, Fettsäu­ realkanolamide, Aminoxide und Ethercarbonsäuren in Betracht, die in wesentlich geringeren Mengen eingesetzt werden. Ihnen fällt die Aufgabe zu, das Spülvermögen und die Schaumstabi­ lität zu steigern (vgl. Seifen-Öle-Fette-Wachse 115, 149 (1989).
Ein Problem bei der Formulierung solcher Mittel, besteht in der vergleichsweise geringen Kältestabilität wäßriger Anion­ tensidlösungen. Insbesondere dann, wenn Formulierungen oder Teilformulierungen vor dem Verbrauch eine gewisse Zeit be­ vorratet werden müssen, kann es daher zu unerwünschten Aus­ trübungen oder bei Außenlagerung sogar zum Erstarren des Produktes kommen.
In diesem Zusammenhang werden in den Europäischen Patenten EP-B 0 070 074, EP-B 0 070 075, EP-B 0 070 076 sowie EP-B 0 075 995 und EP-B 0 095 996 (Procter & Gamble) schäumende Detergensgemische von anionischen Tensiden, Alkyloligoglu­ cosiden und gegebenenfalls Aminoxiden und deren Verwendung als Geschirrspülmittel vorgeschlagen. Durch dem Zusatz der genannten nichtionischen Tensiden wird die Kältestabilität der Gemische jedoch nicht nennenswert verbessert.
Aus der Deutschen Patentanmeldung DE-A1 40 25 065 (Henkel) sind ferner wäßrige Tensidmischungen bekannt, die neben Al­ kyloligoglucosiden sowie Gemischen von lang- und kurzkettigen Alkylsulfaten gegebenenfalls auch Fettalkoholpolyethylengly­ colether, vorzugsweise Anlagerungsprodukte von 3 bis 10 Mol Ethylenoxid an Fettalkohole mit 10 bis 20 Kohlenstoffatomen, enthalten. Die Tensidcompounds werden als Vorgemische zur Herstellung flüssiger Wasch- und Reinigungsmittel beschrie­ ben. Die Patentanmeldung enthält jedoch weder einen Hinweis auf die Kältestabilität der Gemische, noch auf eine vorteil­ hafte Verwendung in Handgeschirrspülmitteln.
Die Aufgabe der Erfindung bestand somit darin, ein Verfahren zur Herstellung von wäßrigen Aniontensidlösungen zur Verfü­ gung zu stellen, das frei von den geschilderten Nachteilen ist.
Beschreibung der Erfindung
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung wäßriger Lösungen anionischer Tenside mit verbesserter Kälte­ stabilität, bei dem man den Tensidlösungen Mischungen nicht­ ionischer Tenside zusetzt, enthaltend
  • a) Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside der Formel (I), R1-O-[G]p (I)in der R1 für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht,
  • b) Fettalkoholpolyglycolether der Formel (II), in der R2 für einen Alkylrest mit 8 bis 11 Kohlenstoff­ atomen, n für Zahlen von 4 bis 9 und m für 0 oder Zahlen von 1 bis 3 steht, und gegebenenfalls
  • c) Fettalkoholpolyglycolether der Formel (III), in der R3 für einen Alkylrest mit 12 bis 15 Kohlenstoff­ atomen, n für Zahlen von 4 bis 9 und m für 0 oder Zahlen von 1 bis 3 steht.
Die wäßrigen Lösungen, deren Kälteverhalten im Sinne des er­ findungsgemäßen Verfahrens es zu verbessern gilt, können beispielsweise Aniontenside enthalten, die ausgewählt sind aus der Gruppe, die gebildet wird von Alkylbenzolsulfonaten, Alkansulfonaten, Olefinsulfonaten, Alkylethersulfonaten, Gly­ cerinethersulfonaten, α-Methylestersulfonaten, Sulfofettsäu­ ren, Alkylsulfaten, Fettalkoholethersulfaten, Glycerinether­ sulfaten, Hydroxymischethersulfaten, Monoglycerid(ether)sul­ faten, Fettsäureamid(ether)sulfaten, Seifen, Sulfosuccinaten, Sulfosuccinamaten, Sulfotriglyceriden, Isethionaten, Tauri­ den, Sarcosinaten, Ethercarbonsäuren, Alkyloligoglucosidsul­ faten und Alkyl(ether)phosphaten sowie Betaintensiden. Sofern die anionischen Tenside Polyglycoletherketten enthalten, kön­ nen sie sowohl eine konventionelle, als auch eine eingeengte Homologenverteilung aufweisen.
Bei den genannten Tensiden handelt es sich ausschließlich um bekannte Verbindungen. Hinsichtlich Struktur und Herstellung dieser Stoffe sei auf einschlägige Übersichtsarbeiten bei­ spielsweise J.Falbe (ed.), "Surfactants in Consumer Pro­ ducts", Springer Verlag, Berlin, 1987, S.54-124 oder J.Falbe (ed.), "Katalysatoren, Tenside und Mineralöladditive", Thieme Verlag, Stuttgart, 1978, S.123-217 verwiesen.
Vorzugsweise werden wäßrige Lösungen der genannten anioni­ schen Tenside eingesetzt, die diese in Mengen von 1 bis 50, vorzugsweise 25 bis 35 Gew.-% enthalten.
Alkyl- und Alkenyloligoglykoside stellen bekannte Stoffe dar, die nach den einschlägigen Verfahren der präparativen orga­ nischen Chemie erhalten werden können. Stellvertretend für das umfangreiche Schrifttum sei hier auf die Schriften EP- A1-0 301 298 und wo 90/3977 verwiesen.
Die Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside können sich von Aldosen bzw. Ketosen mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen, vor­ zugsweise der Glucose ableiten. Die bevorzugten Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside sind somit Alkyl- und/oder Alkenyloligoglucoside.
Die Indexzahl p in der allgemeinen Formel (I) gibt den Oli­ gomerisierungsgrad (DP-Grad), d. h. die Verteilung von Mono- und Oligoglykosiden an und steht für eine Zahl zwischen 1 und 10. Während p in einer gegebenen Verbindung stets ganzzahlig sein muß und hier vor allem die Werte p = 1 bis 6 annehmen kann, ist der Wert p für ein bestimmtes Alkyloligoglykosid eine analytisch ermittelte rechnerische Größe, die meistens eine gebrochene Zahl darstellt. Vorzugsweise werden Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside mit einem mittleren Oligo­ merisierungsgrad p von 1,1 bis 3,0 eingesetzt. Aus anwen­ dungstechnischer Sicht sind solche Alkyl- und/oder Alkenyl­ oligoglykoside bevorzugt, deren Oligomerisierungsgrad kleiner als 1,7 ist und insbesondere zwischen 1,2 und 1,4 liegt.
Der Alkyl- bzw. Alkenylrest R1 kann sich von primären Alkoho­ len mit 6 bis 11, vorzugsweise 8 bis 10 Kohlenstoffatomen ableiten. Typische Beispiele sind Capronalkohol, Caprylalko­ hol, Caprinalkohol und Undecylalkohol sowie deren technische Mischungen, wie sie beispielsweise bei der Hydrierung von technischen Fettsäuremethylestern oder im Verlauf der Hydrie­ rung von Aldehyden aus der Roelen′schen Oxosynthese anfallen. Bevorzugt sind Alkyloligoglucoside der Kettenlänge C8-C10 (DP = 1 bis 3), die als Vorlauf bei der destillativen Auftrennung von technischem C8-C18-Kokosfettalkohol anfallen und mit ei­ nem Anteil von weniger als 15, vorzugsweise weniger 6 Gew.-% C12-Alkohol verunreinigt sein können sowie Alkyloligoglucosi­ de auf Basis technischer C9/11-Oxoalkohole (DP = 1 bis 3).
Der Alkyl- bzw. Alkenylrest R1 kann sich ferner auch von primären Alkoholen mit 12 bis 22, vorzugsweise 12 bis 14 Kohlenstoffatomen ableiten. Typische Beispiele sind Lauryl­ alkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Palmoleylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Oleylalkohol, Elaidylalko­ hol, Petroselinylalkohol, Arachylalkohol, Gadoleylalkohol, Behenylalkohol, Erucylalkohol, sowie deren technische Ge­ mische, die wie oben beschrieben erhalten werden können. Be­ vorzugt sind Alkyloligoglucoside auf Basis von gehärtetem C12/14-Kokosalkohol mit einem DP von 1 bis 3.
In einer besonderen Ausführungsform der Erfindung werden Alkyloligoglucoside eingesetzt, die Mischungen der genannten kurzkettigen C8-C11-Alkyloligoglucoside und langkettigen C12- C14-Alkyloligoglucoside im Gewichtsverhältnis 95 : 5 bis 40 : 60 und insbesondere 90 : 10 bis 50 : 50 darstellen.
Auch bei den als Komponenten b) und c) genannten Fettalkohol­ polyglycolethern handelt es sich um grundsätzlich bekannte Stoffe, die großtechnisch durch Anlagerung von Ethylen und/oder Propylenoxid an primäre Alkohole und dabei vorwiegend Fett- bzw. Oxoalkohole erhalten werden. In Abhängigkeit des für die Oxalkylierung verwendeten Katalysatorsystems können auf diese Weise nichtionische Tenside hergestellt werden, die eine konventionelle oder aber eine eingeengte Homologenver­ teilung aufweisen, welche in gleicher Weise für als Bestand­ teil der Mischung nichtionischer Tenside geeignet sind.
Bei den Fettalkoholpolyglycolethern, die die Komponente b) bilden, handelt es sich gemäß Formel (II) um Addukte von Ethylen- und/oder Propylenoxid an primäre Alkohole mit 8 bis 11 Kohlenstoffatomen. Typische Beispiele sind die Addukte von durchschnittlich 4 bis 9, vorzugsweise 5 bis 7 Mol Ethylen­ oxid oder 1 Mol Propylenoxid an Octanol, Decanol oder einen C8-C10-Vorlauf-Fettalkohol.
Für die Fettalkoholpolyglycolether, die die fakultative Kom­ ponente c) bilden, kommen gemäß Formel (III) entsprechend Anlagerungsprodukte von Ethylen und/oder Propylenoxid an primäre Alkohole mit 12 bis 15 Kohlenstoffatomen in Betracht. Typische Beispiele sind hier Addukte von durchschnittlich 4 bis 9, vorzugsweise 5 bis 7 Mol Ethylenoxid oder 1 Mol Propylenoxid an Laurylalkohol oder einen C12-C14-Kokosfett­ alkohol.
Enthalten die Fettalkoholpolyglycolether, die die Komponenten b) und c) bilden Ethylen- und Propylenglycoleinheiten, so befinden sich die Ethylenglycoleinheiten vorzugsweise am Ende des Moleküls.
Im Sinne des erfindungsgemäßen Verfahrens können die genann­ ten Niotenside, bestehend aus den Komponenten a), b) und ge­ gebenenfalls c) den wäßrigen Lösungen anionischer Tenside in solchen Mengen zugesetzt, daß das Gewichtsverhältnis Anion­ tensid : Niotensid in den Lösungen 98 : 2 bis 20 : 80 und vorzugsweise 95 : 5 bis 50 : 50 beträgt.
Betrachtet man die Mischung der nichtionischen Tensiden als ein Compound, welches man den anionischen Tensidlösungen zu­ setzt, so kann dieses Compound die Komponenten a) und b+c) im Gewichtsverhältnis 90 : 10 bis 40 : 60, vorzugsweise 80 : 20 bis 50 : 50 und insbesondere 70 : 30 bis 50 : 50 enthalten, während die Komponenten b) und c) untereinander im Gewichts­ verhältnis 100 : 0 bis 70 : 30 eingesetzt werden können.
Die Herstellung der Mischungen nichtionischer Tenside kann ebenso wie die Bereitstellung der kältestabilisierten Anion­ tensidmischungen auf rein mechanischem Wege, vorzugsweise durch Verrühren gegebenenfalls bei erhöhten Temperaturen von 30 bis 40°C erfolgen; eine chemische Reaktion findet nicht statt.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft ferner wäßrige Handgeschirrspülmittel mit verbesserter Kältestabilität, enthaltend anionische Tenside sowie
  • a) Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside der Formel (I), R1-O-[G]p (I)in der R1 für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht,
  • b) Fettalkoholpolyglycolether der Formel (II), in der R2 für einen Alkylrest mit 8 bis 11 Kohlenstoff­ atomen, n für Zahlen von 4 bis 9 und m für 0 oder Zahlen von 1 bis 3 steht, und gegebenenfalls
  • c) Fettalkoholpolyglycolether der Formel (III), in der R3 für einen Alkylrest mit 12 bis 15 Kohlenstoff­ atomen, n für Zahlen von 4 bis 9 und m für 0 oder Zahlen von 1 bis 3 steht.
Neben den anionischen Tensiden, die bereits zuvor exempla­ risch genannt worden sind, können die erfindungsgemäßen wäß­ rigen Handgeschirrmittel weitere übliche Bestandteile, bei­ spielsweise amphotere Tenside, Schaumbooster, Duftstoffe etc. aufweisen. Eine typische Rezeptur kann beispielsweise 20 Gew.-% Fettalkoholethersulfat, 15 Gew.-% sekundäres Al­ kansulfonat, 3 Gew.-% Alkylamidobetain und 2 Gew.-% der er­ findungsgemäßen nichtionischen Tensidmischung (Wasser ad 100 Gew.-%) enthalten.
Gewerbliche Anwendbarkeit
Im Sinne des Erfindung bewirkt die Zugabe der Mischungen nichtionischer Tenside zu den wäßrigen Aniontensidlösungen eine Absenkung des Kältetrübungspunktes ohne daß durch diese Maßnahme die Spülleistung der Gemische negativ beeinflußt wird.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft daher die Verwendung von Mischungen nichtionischer Tenside, enthaltend
  • a) Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside der Formel (I), R1-O-[G]p (I)in der R1 für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht,
  • b) Fettalkoholpolyglycolether der Formel (II), in der R2 für einen Alkylrest mit 8 bis 11 Kohlenstoff­ atomen, n für Zahlen von 4 bis 9 und m für 0 oder Zahlen von 1 bis 3 steht, und gegebenenfalls
  • c) Fettalkoholpolyglycolether der Formel (III), in der R3 für einen Alkylrest mit 12 bis 15 Kohlenstoff­ atomen, n für Zahlen von 4 bis 9 und m für 0 oder Zahlen von 1 bis 3 steht,
zur Verbesserung der Kältestabilität wäßriger Lösungen anio­ nischer Tenside.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken.
Beispiele I. Eingesetzte Tenside
A1) C12/14-Kokosalkyloligoglucosid, DP-Grad : 1,35 Plantaren® APG 600 CS UP
B1) Octanol-4EO, desodoriert Dehydol® O4 "DEO"
B2) Octanol-7EO, desodoriert
B3) Decanol-7EO, desodoriert
B4) C10/14-Fettalkohol-7EO (eingeengte Homologenverteilung)
C1) C12/14-Kokosalkohol-3,5 EO-sulfat-Natriumsalz Texapon® LS35
C2) C12/14-Kokosalkohol-2,8 EO-sulfat-Natriumsalz Texapon® K14S28
D1) Betain auf Basis C12/14-Kokosfettsäure Dehyton® G
D2) Betain auf Basis C12/14-Kokosfettsäure Dehyton® K
Alle eingesetzten Tenside sind Verkaufsprodukte der Fa.Henkel KGaA, Düsseldorf/FRG.
II. Testmethoden a) Kälteverhalten
Die Testrezepturen wurden in einen Thermostaten über­ führt und dort von +20°C bis auf maximal -6°C abgekühlt (2°C/10 min). Mit dem Kältetrübungspunkt (KTP) ist in die Temperatur angegeben, bei der die blanke Lösung eintrübte. Die Versuchsergebnisse sind in Tab. 1 und 2 zusammengefaßt.
b) Tellerspülvermögen (TSV)
Die Ermittlung des Tellerspülvermögens wurde mit Hilfe des Teller-Testes [Fette, Seifen, Anstrichmitt., 74, 163 (1972)] durchgeführt. Hierzu wurden Teller mit einem Durchmesser von 14 cm mit je 1,9 g Rindertalg (Schmelz­ punkt 40-42°C, Säurezahl 9-10) angeschmutzt und 15 h bei einer Temperatur von 0 bis 5°C gelagert. Anschließend wurden die Teller bei 50°C mit Leitungswasser der Härte 16°d gespült. Die Prüfmischung wurde mit einer Dosierung von 0,15 Wasser eingesetzt. Der Spülversuch wurde abge­ brochen, sobald die Schaumdecke an der Oberfläche aufriß und die darunter befindliche Flotte sichtbar wurde. Die Ergebnisse der Spülversuche sind in Tab. 1 und 2 zusam­ mengefaßt; angegeben ist die Anzahl gespülter Teller (T).
Tabelle 1
Versuchsergebnisse Rezeptur I
Prozentangabe als Gew.-%
Zusätzlich 5% Ethanol und Wasser ad 100%
Tabelle 2
Versuchsergebnisse Rezeptur II
Prozentangabe als Gew.-%
Zusätzlich Wasser ad 100%

Claims (11)

1. Verfahren zur Herstellung wäßriger Lösungen anionischer Tenside mit verbesserter Kältestabilität, bei dem man den Tensidlösungen Mischungen nichtionischer Tenside zusetzt, enthaltend
  • a) Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside der Formel (I), R1-O-[G]p (I)in der R1 für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht,
  • b) Fettalkoholpolyglycolether der Formel (II), in der R2 für einen Alkylrest mit 8 bis 11 Kohlen­ stoffatomen, n für Zahlen von 4 bis 9 und m für 0 oder Zahlen von 1 bis 3 steht, und gegebenenfalls
  • c) Fettalkoholpolyglycolether der Formel (III), in der R3 für einen Alkylrest mit 12 bis 15 Kohlen­ stoffatomen, n für Zahlen von 4 bis 9 und m für 0 oder Zahlen von 1 bis 3 steht.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man wäßrige Lösungen anionischer Tenside einsetzt, die ausgewählt aus der Gruppe, die gebildet wird von Alkyl­ benzolsulfonaten, Alkansulfonaten, Olefinsulfonaten, Alkylethersulfonaten, Glycerinethersulfonaten, α-Me­ thylestersulfonaten, Sulfofettsäuren, Alkylsulfaten, Fettalkoholethersulfaten, Glycerinethersulfaten, Hy­ droxymischethersulfaten, Monoglycerid(ether)sulfaten, Fettsäureamid(ether)sulfaten, Seifen, Sulfosuccinaten, Sulfosuccinamaten, Sulfotriglyceriden, Isethionaten, Tauriden, Sarcosinaten, Ethercarbonsäuren, Alkyloligo­ glucosidsulfaten und Alkyl(ether)phosphaten sowie Be­ taintensiden.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Alkylglucoside der Formel (I) einsetzt, in der R1 für einen Alkylrest mit 6 bis 11 Kohlenstoffatomen, G für einen Glucoserest und p für Zahlen von 1 bis 3 steht.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Alkylglucoside der Formel (I) einsetzt, in der R1 für einen Alkylrest mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen, G für einen Glucoserest und p für Zahlen von 1 bis 3 steht.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man wäßrige Lösungen anionischer Tenside einsetzt, die diese in Mengen von 1 bis 50 Gew.-% enthalten.
6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die nichtionischen Tenside den wäßrigen Lösungen anionischer Tenside in solchen Mengen zusetzt, daß das Gewichtsverhältnis Aniontensid : Niotensid in den Lö­ sungen 98 : 2 bis 20 : 80 beträgt.
7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Komponenten a) und b+c) im Gewichtsverhältnis 90 10 bis 40 : 60 einsetzt.
8. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Komponenten b) und c) im Gewichtsverhältnis 100 0 bis 70 : 30 einsetzt.
9. Wäßrige Handgeschirrspülmittel mit verbesserter Kälte­ stabilität, enthaltend anionische Tenside sowie
  • a) Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside der Formel (I), R1-O-[G]pin der R1 für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht,
  • b) Fettalkoholpolyglycolether der Formel (II), in der R2 für einen Alkylrest mit 8 bis 11 Kohlen­ stoffatomen, n für Zahlen von 4 bis 9 und in für 0 oder Zahlen von 1 bis 3 steht, und gegebenenfalls
  • c) Fettalkoholpolyglycolether der Formel (III), in der R3 für einen Alkylrest mit 12 bis 15 Kohlen­ stoffatomen, n für Zahlen von 4 bis 9 und in für 0 oder Zahlen von 1 bis 3 steht.
10. Verwendung von Mischungen nichtionischer Tenside, ent­ haltend
  • a) Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside der Formel (I), R1-O-[G]pin der R1 für einen Alkyl und/oder Alkenylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht,
  • b) Fettalkoholpolyglycolether der Formel (II), in der R2 für einen Alkylrest mit 8 bis 11 Kohlen­ stoffatomen, n für Zahlen von 4 bis 9 und in für 0 oder Zahlen von 1 bis 3 steht, und gegebenenfalls
  • c) Fettalkoholpolyglycolether der Formel (III), in der R3 für einen Alkylrest mit 12 bis 15 Kohlen­ stoffatomen, n für Zahlen von 4 bis 9 und in für 0 oder Zahlen von 1 bis 3 steht,
zur Verbesserung der Kältestabilität wäßriger Lösungen anionischer Tenside.
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ES93923521T ES2100574T3 (es) 1992-10-29 1993-10-21 Procedimiento para la obtencion de soluciones acuosas de tensioactivos anionicos con estabilidad mejorada en frio.
JP6510650A JPH08502540A (ja) 1992-10-29 1993-10-21 低温安定性を改良したアニオン界面活性剤水溶液の製造方法
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Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1996018712A1 (de) * 1994-12-10 1996-06-20 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Spezielle niotenside in handgeschirrspülmitteln
US5576284A (en) * 1994-09-26 1996-11-19 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Disinfecting cleanser for hard surfaces
DE19635555A1 (de) * 1996-09-02 1998-03-05 Henkel Kgaa Wäßrige Handgeschirrspülmittel
DE19635554A1 (de) * 1996-09-02 1998-03-05 Henkel Kgaa Wäßrige Mittel für die Reinigung harter Oberflächen
WO1999006508A1 (en) * 1997-07-31 1999-02-11 Colgate-Palmolive Company Light duty liquid cleaning compositions
WO1999010463A1 (de) * 1997-08-25 1999-03-04 Cognis Deutschland Gmbh Wässrige handgeschirrspülmittel
WO2000065006A2 (de) * 1999-04-22 2000-11-02 Cognis Deutschland Gmbh Reinigungsmittel für harte oberflächen
EP2716747A1 (de) * 2012-10-02 2014-04-09 Henkel AG&Co. KGAA Leistungsstarke Tensidmischung und Wasch- oder Reinigungsmittel enthaltend diese

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5795978A (en) * 1995-11-15 1998-08-18 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Emulsifiers
US5866530A (en) * 1995-11-25 1999-02-02 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Non-aqueous liquid mixtures of alkyl polyglycoside and alkyl polyalkylene glycol ether useful in various detergent applications
US5786320A (en) * 1996-02-01 1998-07-28 Henkel Corporation Process for preparing solid cast detergent products
US5895605A (en) * 1997-01-14 1999-04-20 Henkel Corporation Defoaming compositions
US6110977A (en) * 1997-01-14 2000-08-29 Henkel Corporation Alkyl polyglycoside compositions having reduced viscosity and inhibited crystallization
US6350787B1 (en) 1997-06-10 2002-02-26 Cognis Corporation Defoamers for aqueous systems
US6387962B1 (en) 1997-06-10 2002-05-14 Cognis Corporation Defoamers for aqueous systems
EP1589093B1 (de) 2003-01-28 2006-12-13 Kao Corporation Flüssiges waschmittel

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0070076B2 (de) * 1981-07-13 1992-11-04 THE PROCTER & GAMBLE COMPANY Schäumende, flüssige Geschirrspülmittel
GR76189B (de) * 1981-07-13 1984-08-03 Procter & Gamble
EP0070075B2 (de) * 1981-07-13 1992-11-04 THE PROCTER & GAMBLE COMPANY Schäumende, flüssige Geschirrspülmittel
GR76286B (de) * 1981-09-28 1984-08-04 Procter & Gamble
GR76287B (de) * 1981-09-28 1984-08-04 Procter & Gamble
US4483780A (en) * 1982-04-26 1984-11-20 The Procter & Gamble Company Detergent compositions containing polyglycoside and polyethoxylate detergent surfactants
US4483779A (en) * 1982-04-26 1984-11-20 The Procter & Gamble Company Detergent compositions comprising polyglycoside and polyethoxylate surfactants and anionic fluorescer
DE3518672A1 (de) * 1985-05-24 1986-11-27 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Fluessiges reinigungskonzentrat fuer stark alkalische reinigungsformulierungen
DE3723826A1 (de) * 1987-07-18 1989-01-26 Henkel Kgaa Verfahren zur herstellung von alkylglykosiden
AU627734B2 (en) * 1988-06-13 1992-09-03 Colgate-Palmolive Company, The Stable and homogeneous concentrated all purpose cleaner
DE3833780A1 (de) * 1988-10-05 1990-04-12 Henkel Kgaa Verfahren zur direkten herstellung von alkylglykosiden
MY106599A (en) * 1988-12-19 1995-06-30 Kao Corp Detergent composition
AU5709090A (en) * 1989-06-30 1991-01-03 Amway Corporation Built liquid detergent compositions
DE4005108A1 (de) * 1990-02-17 1991-08-22 Henkel Kgaa Waessrige detergensgemische
DE4009533A1 (de) * 1990-03-24 1991-09-26 Henkel Kgaa Schwachschaeumendes nichtionisches tensidgemisch
DE4025065A1 (de) * 1990-08-08 1992-02-13 Henkel Kgaa Fluessiges, giess- und pumpfaehiges tensidkonzentrat
DE4029035A1 (de) * 1990-09-13 1992-03-19 Huels Chemische Werke Ag Waschmittel
DE4039223A1 (de) * 1990-12-08 1992-06-11 Huels Chemische Werke Ag Fluessige waschmittel
DE4105602A1 (de) * 1991-02-22 1992-08-27 Basf Ag Verwendung einer mischung aus mindestens zwei alkoxylierten alkoholen als schaumdaempfender tensidzusatz in reinigungsmitteln fuer maschinell ablaufende reinigungsprozesse
GB9207637D0 (en) * 1991-04-24 1992-05-27 Kao Corp Milky detergent composition for hard surfaces
US5417891A (en) * 1992-06-03 1995-05-23 Colgate Palmolive Co. High foaming nonionic surfactant based liquid detergent

Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5576284A (en) * 1994-09-26 1996-11-19 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Disinfecting cleanser for hard surfaces
WO1996018712A1 (de) * 1994-12-10 1996-06-20 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Spezielle niotenside in handgeschirrspülmitteln
DE19635555A1 (de) * 1996-09-02 1998-03-05 Henkel Kgaa Wäßrige Handgeschirrspülmittel
DE19635554A1 (de) * 1996-09-02 1998-03-05 Henkel Kgaa Wäßrige Mittel für die Reinigung harter Oberflächen
DE19635555C2 (de) * 1996-09-02 2000-06-08 Cognis Deutschland Gmbh Wäßrige Handgeschirrspülmittel
DE19635554C2 (de) * 1996-09-02 2001-05-31 Cognis Deutschland Gmbh Wäßrige Mittel für die Reinigung harter Oberflächen
WO1999006508A1 (en) * 1997-07-31 1999-02-11 Colgate-Palmolive Company Light duty liquid cleaning compositions
WO1999010463A1 (de) * 1997-08-25 1999-03-04 Cognis Deutschland Gmbh Wässrige handgeschirrspülmittel
WO2000065006A2 (de) * 1999-04-22 2000-11-02 Cognis Deutschland Gmbh Reinigungsmittel für harte oberflächen
WO2000065006A3 (de) * 1999-04-22 2001-03-15 Cognis Deutschland Gmbh Reinigungsmittel für harte oberflächen
EP2716747A1 (de) * 2012-10-02 2014-04-09 Henkel AG&Co. KGAA Leistungsstarke Tensidmischung und Wasch- oder Reinigungsmittel enthaltend diese

Also Published As

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EP0666898B1 (de) 1997-04-09
JPH08502540A (ja) 1996-03-19
WO1994010279A1 (de) 1994-05-11
EP0666898A1 (de) 1995-08-16
DE59306137D1 (de) 1997-05-15
US5599787A (en) 1997-02-04

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