DE4236506A1 - Process for the preparation of aqueous solutions of anionic surfactants with improved low-temperature stability - Google Patents

Process for the preparation of aqueous solutions of anionic surfactants with improved low-temperature stability

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DE4236506A1
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Brigitte Giesen
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Abstract

Aqueous solutions of anionic surfactants with an improved low-temperature stability are obtained when one adds to them mixtures of nonionic surfactants containing: a) alkyl and/or alkenyl oligoglycosides of the formula (I): R<1>-O-[G]p in which R<1> stands for an alkyl and/or alkenyl group with 6-22 carbon atoms, G for a sugar group with 5 or 6 carbon atoms and p for a number from 1 to 10, b) fatty alcohol polyglycol ethers of formula (II), in which R<2> stands for an alkyl group with 8-11 carbon atoms, n for a number from 4 to 9 and m for 0 or a number from 1 to 3, and, as needed, c) fatty alcohol polyglycol ethers of formula (III),in which R<3> stands for an alkyl group with 12-15 carbon atoms, n for a number from 4 to 9 and m for 0 or a number from 1 to 3. The products are preferably used in the production of hand dish-washing detergents.

Description

Gebiet der ErfindungField of the Invention

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Verbesserung der Kältestabilität von wäßrigen Aniontensidlösungen durch Zusatz einer Mischung ausgewählter nichtionischer Tenside, Handge­ schirrspülmittel, die diese Mischungen enthalten sowie die Verwendung dieser Mischung zur Herstellung von wäßrigen An­ iontensidlösungen mit verbesserter Kältestabilität.The invention relates to a method for improving the Cold stability of aqueous anionic surfactant solutions by addition a mixture of selected nonionic surfactants, Handge dishwashing detergents containing these mixtures and the Use of this mixture for the preparation of aqueous An ionic surfactant solutions with improved low-temperature stability.

Stand der TechnikState of the art

Handgeschirrspülmittel enthalten als Wirkkomponenten überwie­ gend anionische Tenside. Typische Primärtenside sind dabei Alkylbenzolsulfonate, sekundäre Alkansulfonate, Fettalkohol­ ethersulfate und Alkylsulfate. Diese Tenside sind in Konzen­ trationen bis zu insgesamt etwa 30 Gew.-% in den Formulie­ rungen enthalten, wobei im wesentlichen leistungsstarke syn­ ergistisch wirkende Kombinationen eingesetzt werden. Als Co- oder Sekundärtenside kommen beispielsweise Betaine, Fettsäu­ realkanolamide, Aminoxide und Ethercarbonsäuren in Betracht, die in wesentlich geringeren Mengen eingesetzt werden. Ihnen fällt die Aufgabe zu, das Spülvermögen und die Schaumstabi­ lität zu steigern (vgl. Seifen-Öle-Fette-Wachse 115, 149 (1989).Hand dishwashing detergents contain as active components enough anionic surfactants. Typical primary surfactants are included Alkylbenzenesulfonates, secondary alkanesulfonates, fatty alcohol ether sulfates and alkyl sulfates. These surfactants are in conc trations up to a total of about 30 wt .-% in the formulation rungen included, with essentially powerful syn combinations with an ergistic effect can be used. As co- or secondary surfactants come for example betaines, fatty acids realkanolamides, amine oxides and ether carboxylic acids into consideration, which are used in much smaller quantities. them  the task falls, the ability to rinse and the foam stabilizer lity (see soap-oil-fat waxes 115, 149 (1989).

Ein Problem bei der Formulierung solcher Mittel, besteht in der vergleichsweise geringen Kältestabilität wäßriger Anion­ tensidlösungen. Insbesondere dann, wenn Formulierungen oder Teilformulierungen vor dem Verbrauch eine gewisse Zeit be­ vorratet werden müssen, kann es daher zu unerwünschten Aus­ trübungen oder bei Außenlagerung sogar zum Erstarren des Produktes kommen.One problem with the formulation of such agents is the comparatively low cold stability of aqueous anion surfactant solutions. Especially when formulations or Partial formulations a certain time before consumption need to be stocked, it can therefore lead to unwanted out cloudiness or in the case of external storage even to solidify the Product.

In diesem Zusammenhang werden in den Europäischen Patenten EP-B 0 070 074, EP-B 0 070 075, EP-B 0 070 076 sowie EP-B 0 075 995 und EP-B 0 095 996 (Procter & Gamble) schäumende Detergensgemische von anionischen Tensiden, Alkyloligoglu­ cosiden und gegebenenfalls Aminoxiden und deren Verwendung als Geschirrspülmittel vorgeschlagen. Durch dem Zusatz der genannten nichtionischen Tensiden wird die Kältestabilität der Gemische jedoch nicht nennenswert verbessert.In this context, European patents EP-B 0 070 074, EP-B 0 070 075, EP-B 0 070 076 and EP-B 0 075 995 and EP-B 0 095 996 (Procter & Gamble) foaming Detergent mixtures of anionic surfactants, alkyl oligoglu cosides and optionally amine oxides and their use proposed as a dishwashing detergent. By adding the non-ionic surfactants called the cold stability the mixtures, however, have not improved significantly.

Aus der Deutschen Patentanmeldung DE-A1 40 25 065 (Henkel) sind ferner wäßrige Tensidmischungen bekannt, die neben Al­ kyloligoglucosiden sowie Gemischen von lang- und kurzkettigen Alkylsulfaten gegebenenfalls auch Fettalkoholpolyethylengly­ colether, vorzugsweise Anlagerungsprodukte von 3 bis 10 Mol Ethylenoxid an Fettalkohole mit 10 bis 20 Kohlenstoffatomen, enthalten. Die Tensidcompounds werden als Vorgemische zur Herstellung flüssiger Wasch- und Reinigungsmittel beschrie­ ben. Die Patentanmeldung enthält jedoch weder einen Hinweis auf die Kältestabilität der Gemische, noch auf eine vorteil­ hafte Verwendung in Handgeschirrspülmitteln.From German patent application DE-A1 40 25 065 (Henkel) aqueous surfactant mixtures are also known which, in addition to Al kyloligoglucosides and mixtures of long and short chain Alkyl sulfates optionally also fatty alcohol polyethylene glycol colether, preferably addition products of 3 to 10 mol Ethylene oxide on fatty alcohols with 10 to 20 carbon atoms, contain. The surfactant compounds are used as premixes Production of liquid detergents and cleaning agents described ben. However, the patent application contains no reference  on the cold stability of the mixtures, yet on an advantage adhesive use in hand dishwashing detergents.

Die Aufgabe der Erfindung bestand somit darin, ein Verfahren zur Herstellung von wäßrigen Aniontensidlösungen zur Verfü­ gung zu stellen, das frei von den geschilderten Nachteilen ist.The object of the invention was therefore a method for the preparation of aqueous anionic surfactant solutions to provide that free of the disadvantages described is.

Beschreibung der ErfindungDescription of the invention

Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung wäßriger Lösungen anionischer Tenside mit verbesserter Kälte­ stabilität, bei dem man den Tensidlösungen Mischungen nicht­ ionischer Tenside zusetzt, enthaltendThe invention relates to a method for producing aqueous solutions of anionic surfactants with improved cold stability in which one does not mix the surfactant solutions ionic surfactants, containing

  • a) Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside der Formel (I), R1-O-[G]p (I)in der R1 für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht,a) alkyl and / or alkenyl oligoglycosides of the formula (I), R 1 -O- [G] p (I) in which R 1 is an alkyl and / or alkenyl radical having 6 to 22 carbon atoms, G is a sugar radical having 5 or 6 carbon atoms and p represents numbers from 1 to 10,
  • b) Fettalkoholpolyglycolether der Formel (II), in der R2 für einen Alkylrest mit 8 bis 11 Kohlenstoff­ atomen, n für Zahlen von 4 bis 9 und m für 0 oder Zahlen von 1 bis 3 steht, und gegebenenfallsb) fatty alcohol polyglycol ether of the formula (II), in which R 2 stands for an alkyl radical with 8 to 11 carbon atoms, n for numbers from 4 to 9 and m for 0 or numbers from 1 to 3, and optionally
  • c) Fettalkoholpolyglycolether der Formel (III), in der R3 für einen Alkylrest mit 12 bis 15 Kohlenstoff­ atomen, n für Zahlen von 4 bis 9 und m für 0 oder Zahlen von 1 bis 3 steht.c) fatty alcohol polyglycol ethers of the formula (III), in which R 3 represents an alkyl radical having 12 to 15 carbon atoms, n represents numbers from 4 to 9 and m represents 0 or numbers from 1 to 3.

Die wäßrigen Lösungen, deren Kälteverhalten im Sinne des er­ findungsgemäßen Verfahrens es zu verbessern gilt, können beispielsweise Aniontenside enthalten, die ausgewählt sind aus der Gruppe, die gebildet wird von Alkylbenzolsulfonaten, Alkansulfonaten, Olefinsulfonaten, Alkylethersulfonaten, Gly­ cerinethersulfonaten, α-Methylestersulfonaten, Sulfofettsäu­ ren, Alkylsulfaten, Fettalkoholethersulfaten, Glycerinether­ sulfaten, Hydroxymischethersulfaten, Monoglycerid(ether)sul­ faten, Fettsäureamid(ether)sulfaten, Seifen, Sulfosuccinaten, Sulfosuccinamaten, Sulfotriglyceriden, Isethionaten, Tauri­ den, Sarcosinaten, Ethercarbonsäuren, Alkyloligoglucosidsul­ faten und Alkyl(ether)phosphaten sowie Betaintensiden. Sofern die anionischen Tenside Polyglycoletherketten enthalten, kön­ nen sie sowohl eine konventionelle, als auch eine eingeengte Homologenverteilung aufweisen. The aqueous solutions, their cold behavior in the sense of he process according to the invention can be improved For example, contain anionic surfactants that are selected from the group formed by alkylbenzenesulfonates, Alkane sulfonates, olefin sulfonates, alkyl ether sulfonates, Gly cerine ether sulfonates, α-methyl ester sulfonates, sulfofatty acid ren, alkyl sulfates, fatty alcohol ether sulfates, glycerin ethers sulfates, hydroxy mixed ether sulfates, monoglyceride (ether) sul faten, fatty acid amide (ether) sulfates, soaps, sulfosuccinates, Sulfosuccinamates, sulfotriglycerides, isethionates, Tauri the, sarcosinates, ether carboxylic acids, alkyl oligoglucoside sul faten and alkyl (ether) phosphates and betaine surfactants. Provided the anionic surfactants contain polyglycol ether chains, can call both a conventional and a restricted one Have homolog distribution.  

Bei den genannten Tensiden handelt es sich ausschließlich um bekannte Verbindungen. Hinsichtlich Struktur und Herstellung dieser Stoffe sei auf einschlägige Übersichtsarbeiten bei­ spielsweise J.Falbe (ed.), "Surfactants in Consumer Pro­ ducts", Springer Verlag, Berlin, 1987, S.54-124 oder J.Falbe (ed.), "Katalysatoren, Tenside und Mineralöladditive", Thieme Verlag, Stuttgart, 1978, S.123-217 verwiesen.The surfactants mentioned are exclusively known connections. In terms of structure and manufacture these substances are included in relevant reviews for example J.Falbe (ed.), "Surfactants in Consumer Pro ducts ", Springer Verlag, Berlin, 1987, pp.54-124 or J.Falbe (ed.), "Catalysts, surfactants and mineral oil additives", Thieme Verlag, Stuttgart, 1978, pp. 123-217.

Vorzugsweise werden wäßrige Lösungen der genannten anioni­ schen Tenside eingesetzt, die diese in Mengen von 1 bis 50, vorzugsweise 25 bis 35 Gew.-% enthalten.Aqueous solutions of the anioni mentioned are preferred tensides used in amounts of 1 to 50, preferably contain 25 to 35 wt .-%.

Alkyl- und Alkenyloligoglykoside stellen bekannte Stoffe dar, die nach den einschlägigen Verfahren der präparativen orga­ nischen Chemie erhalten werden können. Stellvertretend für das umfangreiche Schrifttum sei hier auf die Schriften EP- A1-0 301 298 und wo 90/3977 verwiesen.Alkyl and alkenyl oligoglycosides are known substances that according to the relevant procedures of preparative orga African chemistry can be obtained. Representative of the extensive literature is here on the EP- A1-0 301 298 and where 90/3977 referenced.

Die Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside können sich von Aldosen bzw. Ketosen mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen, vor­ zugsweise der Glucose ableiten. Die bevorzugten Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside sind somit Alkyl- und/oder Alkenyloligoglucoside.The alkyl and / or alkenyl oligoglycosides can differ from Aldoses or ketoses with 5 or 6 carbon atoms derive preferably the glucose. The preferred alkyl and / or alkenyl oligoglycosides are thus alkyl and / or Alkenyl oligoglucosides.

Die Indexzahl p in der allgemeinen Formel (I) gibt den Oli­ gomerisierungsgrad (DP-Grad), d. h. die Verteilung von Mono- und Oligoglykosiden an und steht für eine Zahl zwischen 1 und 10. Während p in einer gegebenen Verbindung stets ganzzahlig sein muß und hier vor allem die Werte p = 1 bis 6 annehmen kann, ist der Wert p für ein bestimmtes Alkyloligoglykosid eine analytisch ermittelte rechnerische Größe, die meistens eine gebrochene Zahl darstellt. Vorzugsweise werden Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside mit einem mittleren Oligo­ merisierungsgrad p von 1,1 bis 3,0 eingesetzt. Aus anwen­ dungstechnischer Sicht sind solche Alkyl- und/oder Alkenyl­ oligoglykoside bevorzugt, deren Oligomerisierungsgrad kleiner als 1,7 ist und insbesondere zwischen 1,2 und 1,4 liegt.The index number p in the general formula (I) gives the oli Degree of gomerization (DP degree), d. H. the distribution of mono- and oligoglycosides and stands for a number between 1 and 10. Whilst p is always an integer in a given connection must be and assume here the values p = 1 to 6 is the value p for a particular alkyl oligoglycoside an analytically calculated quantity, most of the time  represents a fractional number. Preferably alkyl and / or alkenyl oligoglycosides with a medium oligo Degree of merit p used from 1.1 to 3.0. From use From an nutritional point of view, such alkyl and / or alkenyl oligoglycosides preferred, their degree of oligomerization is smaller is 1.7 and is in particular between 1.2 and 1.4.

Der Alkyl- bzw. Alkenylrest R1 kann sich von primären Alkoho­ len mit 6 bis 11, vorzugsweise 8 bis 10 Kohlenstoffatomen ableiten. Typische Beispiele sind Capronalkohol, Caprylalko­ hol, Caprinalkohol und Undecylalkohol sowie deren technische Mischungen, wie sie beispielsweise bei der Hydrierung von technischen Fettsäuremethylestern oder im Verlauf der Hydrie­ rung von Aldehyden aus der Roelen′schen Oxosynthese anfallen. Bevorzugt sind Alkyloligoglucoside der Kettenlänge C8-C10 (DP = 1 bis 3), die als Vorlauf bei der destillativen Auftrennung von technischem C8-C18-Kokosfettalkohol anfallen und mit ei­ nem Anteil von weniger als 15, vorzugsweise weniger 6 Gew.-% C12-Alkohol verunreinigt sein können sowie Alkyloligoglucosi­ de auf Basis technischer C9/11-Oxoalkohole (DP = 1 bis 3).The alkyl or alkenyl radical R 1 can be derived from primary alcohols having 6 to 11, preferably 8 to 10, carbon atoms. Typical examples are capronic alcohol, caprylic alcohol, capric alcohol and undecyl alcohol and their technical mixtures, such as are obtained, for example, in the hydrogenation of technical fatty acid methyl esters or in the course of the hydrogenation of aldehydes from Roelen's oxosynthesis. Alkyl oligoglucosides of chain length C 8 -C 10 (DP = 1 to 3) are preferred, which are obtained as a preliminary step in the separation of technical C 8 -C 18 coconut fatty alcohol by distillation and with a proportion of less than 15, preferably less than 6,% by weight. -% C 12 alcohol may be contaminated and alkyl oligoglucosides based on technical C 9/11 oxo alcohols (DP = 1 to 3).

Der Alkyl- bzw. Alkenylrest R1 kann sich ferner auch von primären Alkoholen mit 12 bis 22, vorzugsweise 12 bis 14 Kohlenstoffatomen ableiten. Typische Beispiele sind Lauryl­ alkohol, Myristylalkohol, Cetylalkohol, Palmoleylalkohol, Stearylalkohol, Isostearylalkohol, Oleylalkohol, Elaidylalko­ hol, Petroselinylalkohol, Arachylalkohol, Gadoleylalkohol, Behenylalkohol, Erucylalkohol, sowie deren technische Ge­ mische, die wie oben beschrieben erhalten werden können. Be­ vorzugt sind Alkyloligoglucoside auf Basis von gehärtetem C12/14-Kokosalkohol mit einem DP von 1 bis 3. The alkyl or alkenyl radical R 1 can also be derived from primary alcohols having 12 to 22, preferably 12 to 14, carbon atoms. Typical examples are lauryl alcohol, myristyl alcohol, cetyl alcohol, palmoleyl alcohol, stearyl alcohol, isostearyl alcohol, oleyl alcohol, elaidyl alcohol, petroselinyl alcohol, arachyl alcohol, gadoleyl alcohol, behenyl alcohol, erucyl alcohol, and their technical mixtures, which can be obtained as described above. Alkyl oligoglucosides based on hardened C 12/14 coconut alcohol with a DP of 1 to 3 are preferred.

In einer besonderen Ausführungsform der Erfindung werden Alkyloligoglucoside eingesetzt, die Mischungen der genannten kurzkettigen C8-C11-Alkyloligoglucoside und langkettigen C12- C14-Alkyloligoglucoside im Gewichtsverhältnis 95 : 5 bis 40 : 60 und insbesondere 90 : 10 bis 50 : 50 darstellen.In a particular embodiment of the invention, alkyl oligoglucosides are used which represent mixtures of the short-chain C 8 -C 11 -alkyl oligoglucosides and long-chain C 12 -C 14 -alkyl oligoglucosides mentioned in a weight ratio of 95: 5 to 40:60 and in particular 90: 10 to 50:50 .

Auch bei den als Komponenten b) und c) genannten Fettalkohol­ polyglycolethern handelt es sich um grundsätzlich bekannte Stoffe, die großtechnisch durch Anlagerung von Ethylen und/oder Propylenoxid an primäre Alkohole und dabei vorwiegend Fett- bzw. Oxoalkohole erhalten werden. In Abhängigkeit des für die Oxalkylierung verwendeten Katalysatorsystems können auf diese Weise nichtionische Tenside hergestellt werden, die eine konventionelle oder aber eine eingeengte Homologenver­ teilung aufweisen, welche in gleicher Weise für als Bestand­ teil der Mischung nichtionischer Tenside geeignet sind.This also applies to the fatty alcohol mentioned as components b) and c) Polyglycol ethers are generally known Substances that are produced on an industrial scale by the addition of ethylene and / or Propylene oxide to primary alcohols and predominantly Fat or oxo alcohols can be obtained. Depending on the catalyst system used for the oxyalkylation in this way, non-ionic surfactants are produced which a conventional or a narrowed homologue ver have division, which in the same way for as inventory part of the mixture of nonionic surfactants are suitable.

Bei den Fettalkoholpolyglycolethern, die die Komponente b) bilden, handelt es sich gemäß Formel (II) um Addukte von Ethylen- und/oder Propylenoxid an primäre Alkohole mit 8 bis 11 Kohlenstoffatomen. Typische Beispiele sind die Addukte von durchschnittlich 4 bis 9, vorzugsweise 5 bis 7 Mol Ethylen­ oxid oder 1 Mol Propylenoxid an Octanol, Decanol oder einen C8-C10-Vorlauf-Fettalkohol.According to formula (II), the fatty alcohol polyglycol ethers which form component b) are adducts of ethylene and / or propylene oxide with primary alcohols having 8 to 11 carbon atoms. Typical examples are the adducts of an average of 4 to 9, preferably 5 to 7, moles of ethylene oxide or 1 mole of propylene oxide with octanol, decanol or a C 8 -C 10 preliminary fatty alcohol.

Für die Fettalkoholpolyglycolether, die die fakultative Kom­ ponente c) bilden, kommen gemäß Formel (III) entsprechend Anlagerungsprodukte von Ethylen und/oder Propylenoxid an primäre Alkohole mit 12 bis 15 Kohlenstoffatomen in Betracht. Typische Beispiele sind hier Addukte von durchschnittlich 4 bis 9, vorzugsweise 5 bis 7 Mol Ethylenoxid oder 1 Mol Propylenoxid an Laurylalkohol oder einen C12-C14-Kokosfett­ alkohol.For the fatty alcohol polyglycol ethers which form the optional component c), addition products of ethylene and / or propylene oxide onto primary alcohols having 12 to 15 carbon atoms are suitable according to formula (III). Typical examples here are adducts of an average of 4 to 9, preferably 5 to 7, moles of ethylene oxide or 1 mole of propylene oxide with lauryl alcohol or a C 12 -C 14 coconut oil alcohol.

Enthalten die Fettalkoholpolyglycolether, die die Komponenten b) und c) bilden Ethylen- und Propylenglycoleinheiten, so befinden sich die Ethylenglycoleinheiten vorzugsweise am Ende des Moleküls.Contain the fatty alcohol polyglycol ethers that make up the components b) and c) form ethylene and propylene glycol units, see above the ethylene glycol units are preferably at the end of the molecule.

Im Sinne des erfindungsgemäßen Verfahrens können die genann­ ten Niotenside, bestehend aus den Komponenten a), b) und ge­ gebenenfalls c) den wäßrigen Lösungen anionischer Tenside in solchen Mengen zugesetzt, daß das Gewichtsverhältnis Anion­ tensid : Niotensid in den Lösungen 98 : 2 bis 20 : 80 und vorzugsweise 95 : 5 bis 50 : 50 beträgt.In the sense of the method according to the invention, these can be called ten nonionic surfactants, consisting of components a), b) and ge optionally c) the aqueous solutions of anionic surfactants in such amounts added that the weight ratio of anion surfactant: nonionic surfactant in solutions 98: 2 to 20: 80 and is preferably 95: 5 to 50:50.

Betrachtet man die Mischung der nichtionischen Tensiden als ein Compound, welches man den anionischen Tensidlösungen zu­ setzt, so kann dieses Compound die Komponenten a) und b+c) im Gewichtsverhältnis 90 : 10 bis 40 : 60, vorzugsweise 80 : 20 bis 50 : 50 und insbesondere 70 : 30 bis 50 : 50 enthalten, während die Komponenten b) und c) untereinander im Gewichts­ verhältnis 100 : 0 bis 70 : 30 eingesetzt werden können.Looking at the mixture of nonionic surfactants as a compound which is added to the anionic surfactant solutions sets, this compound can components a) and b + c) in Weight ratio 90:10 to 40:60, preferably 80:20 up to 50:50 and in particular 70:30 to 50:50, while components b) and c) with each other in weight ratio 100: 0 to 70: 30 can be used.

Die Herstellung der Mischungen nichtionischer Tenside kann ebenso wie die Bereitstellung der kältestabilisierten Anion­ tensidmischungen auf rein mechanischem Wege, vorzugsweise durch Verrühren gegebenenfalls bei erhöhten Temperaturen von 30 bis 40°C erfolgen; eine chemische Reaktion findet nicht statt. The preparation of the mixtures of nonionic surfactants can as well as the provision of the cold-stabilized anion surfactant mixtures in a purely mechanical way, preferably by stirring if necessary at elevated temperatures of 30 to 40 ° C take place; a chemical reaction does not take place instead of.  

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft ferner wäßrige Handgeschirrspülmittel mit verbesserter Kältestabilität, enthaltend anionische Tenside sowieAnother object of the invention also relates to aqueous Hand dishwashing liquid with improved cold stability, containing anionic surfactants and

  • a) Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside der Formel (I), R1-O-[G]p (I)in der R1 für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht,a) alkyl and / or alkenyl oligoglycosides of the formula (I), R 1 -O- [G] p (I) in which R 1 is an alkyl and / or alkenyl radical having 6 to 22 carbon atoms, G is a sugar radical having 5 or 6 carbon atoms and p represents numbers from 1 to 10,
  • b) Fettalkoholpolyglycolether der Formel (II), in der R2 für einen Alkylrest mit 8 bis 11 Kohlenstoff­ atomen, n für Zahlen von 4 bis 9 und m für 0 oder Zahlen von 1 bis 3 steht, und gegebenenfallsb) fatty alcohol polyglycol ether of the formula (II), in which R 2 stands for an alkyl radical with 8 to 11 carbon atoms, n for numbers from 4 to 9 and m for 0 or numbers from 1 to 3, and optionally
  • c) Fettalkoholpolyglycolether der Formel (III), in der R3 für einen Alkylrest mit 12 bis 15 Kohlenstoff­ atomen, n für Zahlen von 4 bis 9 und m für 0 oder Zahlen von 1 bis 3 steht.c) fatty alcohol polyglycol ethers of the formula (III), in which R 3 represents an alkyl radical having 12 to 15 carbon atoms, n represents numbers from 4 to 9 and m represents 0 or numbers from 1 to 3.

Neben den anionischen Tensiden, die bereits zuvor exempla­ risch genannt worden sind, können die erfindungsgemäßen wäß­ rigen Handgeschirrmittel weitere übliche Bestandteile, bei­ spielsweise amphotere Tenside, Schaumbooster, Duftstoffe etc. aufweisen. Eine typische Rezeptur kann beispielsweise 20 Gew.-% Fettalkoholethersulfat, 15 Gew.-% sekundäres Al­ kansulfonat, 3 Gew.-% Alkylamidobetain und 2 Gew.-% der er­ findungsgemäßen nichtionischen Tensidmischung (Wasser ad 100 Gew.-%) enthalten.In addition to the anionic surfactants, which have already been exempla Risch have been called, the aq other hand dishwashing detergents other common ingredients for example amphoteric surfactants, foam boosters, fragrances etc. exhibit. A typical recipe can be 20, for example % By weight of fatty alcohol ether sulfate, 15% by weight of secondary Al kansulfonat, 3 wt .-% alkylamidobetaine and 2 wt .-% of the Nonionic surfactant mixture according to the invention (water ad 100 Wt .-%) included.

Gewerbliche AnwendbarkeitIndustrial applicability

Im Sinne des Erfindung bewirkt die Zugabe der Mischungen nichtionischer Tenside zu den wäßrigen Aniontensidlösungen eine Absenkung des Kältetrübungspunktes ohne daß durch diese Maßnahme die Spülleistung der Gemische negativ beeinflußt wird.For the purposes of the invention, the addition of the mixtures brings about nonionic surfactants to the aqueous anionic surfactant solutions a lowering of the cold cloud point without this Measure negatively affects the flushing performance of the mixtures becomes.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft daher die Verwendung von Mischungen nichtionischer Tenside, enthaltendAnother object of the invention therefore relates to Use of mixtures of nonionic surfactants containing

  • a) Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside der Formel (I), R1-O-[G]p (I)in der R1 für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht,a) alkyl and / or alkenyl oligoglycosides of the formula (I), R 1 -O- [G] p (I) in which R 1 is an alkyl and / or alkenyl radical having 6 to 22 carbon atoms, G is a sugar radical having 5 or 6 carbon atoms and p represents numbers from 1 to 10,
  • b) Fettalkoholpolyglycolether der Formel (II), in der R2 für einen Alkylrest mit 8 bis 11 Kohlenstoff­ atomen, n für Zahlen von 4 bis 9 und m für 0 oder Zahlen von 1 bis 3 steht, und gegebenenfallsb) fatty alcohol polyglycol ether of the formula (II), in which R 2 stands for an alkyl radical with 8 to 11 carbon atoms, n for numbers from 4 to 9 and m for 0 or numbers from 1 to 3, and optionally
  • c) Fettalkoholpolyglycolether der Formel (III), in der R3 für einen Alkylrest mit 12 bis 15 Kohlenstoff­ atomen, n für Zahlen von 4 bis 9 und m für 0 oder Zahlen von 1 bis 3 steht,c) fatty alcohol polyglycol ethers of the formula (III), in which R 3 represents an alkyl radical having 12 to 15 carbon atoms, n represents numbers from 4 to 9 and m represents 0 or numbers from 1 to 3,

zur Verbesserung der Kältestabilität wäßriger Lösungen anio­ nischer Tenside.to improve the cold stability of aqueous solutions anio niche surfactants.

Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn darauf einzuschränken.The following examples are intended to be the subject of the invention explain in more detail without restricting it.

BeispieleExamples I. Eingesetzte TensideI. Surfactants used

A1) C12/14-Kokosalkyloligoglucosid, DP-Grad : 1,35 Plantaren® APG 600 CS UP
B1) Octanol-4EO, desodoriert Dehydol® O4 "DEO"
B2) Octanol-7EO, desodoriert
B3) Decanol-7EO, desodoriert
B4) C10/14-Fettalkohol-7EO (eingeengte Homologenverteilung)
C1) C12/14-Kokosalkohol-3,5 EO-sulfat-Natriumsalz Texapon® LS35
C2) C12/14-Kokosalkohol-2,8 EO-sulfat-Natriumsalz Texapon® K14S28
D1) Betain auf Basis C12/14-Kokosfettsäure Dehyton® G
D2) Betain auf Basis C12/14-Kokosfettsäure Dehyton® KA1) C 12/14 coconut alkyl oligoglucoside, DP grade: 1.35 Plantaren® APG 600 CS UP
B1) Octanol-4EO, deodorises Dehydol® O4 "DEO"
B2) Octanol-7EO, deodorized
B3) Decanol-7EO, deodorized
B4) C 10/14 fatty alcohol-7EO (narrow homolog distribution)
C1) C 12/14 coconut alcohol-3.5 EO sulfate sodium salt Texapon® LS35
C2) C 12/14 coconut alcohol 2.8 EO sulfate sodium salt Texapon® K14S28
D1) Betaine based on C 12/14 coconut fatty acid Dehyton® G
D2) Betaine based on C 12/14 coconut fatty acid Dehyton® K

Alle eingesetzten Tenside sind Verkaufsprodukte der Fa.Henkel KGaA, Düsseldorf/FRG. All surfactants used are sales products from Henkel KGaA, Düsseldorf / FRG.  

II. TestmethodenII. Test methods a) Kälteverhaltena) Cold behavior

Die Testrezepturen wurden in einen Thermostaten über­ führt und dort von +20°C bis auf maximal -6°C abgekühlt (2°C/10 min). Mit dem Kältetrübungspunkt (KTP) ist in die Temperatur angegeben, bei der die blanke Lösung eintrübte. Die Versuchsergebnisse sind in Tab. 1 und 2 zusammengefaßt.The test formulations were put into a thermostat leads and cooled there from + 20 ° C to a maximum of -6 ° C (2 ° C / 10 min). With the cold cloud point (KTP) is in specified the temperature at which the bare solution clouded. The test results are in Tab. 1 and 2 summarized.

b) Tellerspülvermögen (TSV)b) Dishwashing capacity (TSV)

Die Ermittlung des Tellerspülvermögens wurde mit Hilfe des Teller-Testes [Fette, Seifen, Anstrichmitt., 74, 163 (1972)] durchgeführt. Hierzu wurden Teller mit einem Durchmesser von 14 cm mit je 1,9 g Rindertalg (Schmelz­ punkt 40-42°C, Säurezahl 9-10) angeschmutzt und 15 h bei einer Temperatur von 0 bis 5°C gelagert. Anschließend wurden die Teller bei 50°C mit Leitungswasser der Härte 16°d gespült. Die Prüfmischung wurde mit einer Dosierung von 0,15 Wasser eingesetzt. Der Spülversuch wurde abge­ brochen, sobald die Schaumdecke an der Oberfläche aufriß und die darunter befindliche Flotte sichtbar wurde. Die Ergebnisse der Spülversuche sind in Tab. 1 und 2 zusam­ mengefaßt; angegeben ist die Anzahl gespülter Teller (T). The determination of the dishwashing capacity was made with the help the plate test [fats, soaps, paints, 74, 163 (1972)]. For this purpose, plates with a Diameter of 14 cm with 1.9 g beef tallow (enamel point 40-42 ° C, acid number 9-10) soiled and at 15 h stored at a temperature of 0 to 5 ° C. Subsequently were the plates at 50 ° C with tap water of hardness 16 ° d rinsed. The test mixture was dosed of 0.15 water. The rinsing attempt was canceled break as soon as the foam cover tears open on the surface and the fleet underneath became visible. The The results of the rinsing tests are shown in Tables 1 and 2 quantified; the number of dishes washed is indicated (T).  

Tabelle 1 Table 1

Versuchsergebnisse Rezeptur I Test results formulation I

Prozentangabe als Gew.-% Percentage as% by weight

Zusätzlich 5% Ethanol und Wasser ad 100% Additional 5% ethanol and water ad 100%

Tabelle 2 Table 2

Versuchsergebnisse Rezeptur II Test results formulation II

Prozentangabe als Gew.-% Percentage as% by weight

Zusätzlich Wasser ad 100% Additional water ad 100%

Claims (11)

1. Verfahren zur Herstellung wäßriger Lösungen anionischer Tenside mit verbesserter Kältestabilität, bei dem man den Tensidlösungen Mischungen nichtionischer Tenside zusetzt, enthaltend
  • a) Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside der Formel (I), R1-O-[G]p (I)in der R1 für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht,
  • b) Fettalkoholpolyglycolether der Formel (II), in der R2 für einen Alkylrest mit 8 bis 11 Kohlen­ stoffatomen, n für Zahlen von 4 bis 9 und m für 0 oder Zahlen von 1 bis 3 steht, und gegebenenfalls
  • c) Fettalkoholpolyglycolether der Formel (III), in der R3 für einen Alkylrest mit 12 bis 15 Kohlen­ stoffatomen, n für Zahlen von 4 bis 9 und m für 0 oder Zahlen von 1 bis 3 steht.
1. A process for the preparation of aqueous solutions of anionic surfactants with improved low-temperature stability, in which mixtures of nonionic surfactants are added to the surfactant solutions
  • a) alkyl and / or alkenyl oligoglycosides of the formula (I), R 1 -O- [G] p (I) in which R 1 is an alkyl and / or alkenyl radical having 6 to 22 carbon atoms, G is a sugar radical having 5 or 6 carbon atoms and p represents numbers from 1 to 10,
  • b) fatty alcohol polyglycol ether of the formula (II), in which R 2 stands for an alkyl radical with 8 to 11 carbon atoms, n for numbers from 4 to 9 and m for 0 or numbers from 1 to 3, and optionally
  • c) fatty alcohol polyglycol ethers of the formula (III), in which R 3 is an alkyl radical having 12 to 15 carbon atoms, n is a number from 4 to 9 and m is 0 or a number from 1 to 3.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man wäßrige Lösungen anionischer Tenside einsetzt, die ausgewählt aus der Gruppe, die gebildet wird von Alkyl­ benzolsulfonaten, Alkansulfonaten, Olefinsulfonaten, Alkylethersulfonaten, Glycerinethersulfonaten, α-Me­ thylestersulfonaten, Sulfofettsäuren, Alkylsulfaten, Fettalkoholethersulfaten, Glycerinethersulfaten, Hy­ droxymischethersulfaten, Monoglycerid(ether)sulfaten, Fettsäureamid(ether)sulfaten, Seifen, Sulfosuccinaten, Sulfosuccinamaten, Sulfotriglyceriden, Isethionaten, Tauriden, Sarcosinaten, Ethercarbonsäuren, Alkyloligo­ glucosidsulfaten und Alkyl(ether)phosphaten sowie Be­ taintensiden.2. The method according to claim 1, characterized in that one uses aqueous solutions of anionic surfactants, the selected from the group consisting of alkyl benzenesulfonates, alkanesulfonates, olefinsulfonates, Alkyl ether sulfonates, glycerol ether sulfonates, α-Me ethyl ester sulfonates, sulfo fatty acids, alkyl sulfates, Fatty alcohol ether sulfates, glycerol ether sulfates, Hy droxy mixed ether sulfates, monoglyceride (ether) sulfates, Fatty acid amide (ether) sulfates, soaps, sulfosuccinates, Sulfosuccinamates, sulfotriglycerides, isethionates, Taurides, sarcosinates, ether carboxylic acids, alkyl oligo glucoside sulfates and alkyl (ether) phosphates and Be surfactants. 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Alkylglucoside der Formel (I) einsetzt, in der R1 für einen Alkylrest mit 6 bis 11 Kohlenstoffatomen, G für einen Glucoserest und p für Zahlen von 1 bis 3 steht. 3. The method according to claim 1, characterized in that alkyl glucosides of the formula (I) are used in which R 1 is an alkyl radical having 6 to 11 carbon atoms, G is a glucose radical and p is a number from 1 to 3. 4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Alkylglucoside der Formel (I) einsetzt, in der R1 für einen Alkylrest mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen, G für einen Glucoserest und p für Zahlen von 1 bis 3 steht.4. The method according to claim 1, characterized in that alkyl glucosides of the formula (I) are used in which R 1 is an alkyl radical having 12 to 22 carbon atoms, G is a glucose radical and p is a number from 1 to 3. 5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man wäßrige Lösungen anionischer Tenside einsetzt, die diese in Mengen von 1 bis 50 Gew.-% enthalten.5. The method according to claim 1, characterized in that one uses aqueous solutions of anionic surfactants, the these contain in amounts of 1 to 50 wt .-%. 6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die nichtionischen Tenside den wäßrigen Lösungen anionischer Tenside in solchen Mengen zusetzt, daß das Gewichtsverhältnis Aniontensid : Niotensid in den Lö­ sungen 98 : 2 bis 20 : 80 beträgt.6. The method according to claim 1, characterized in that the nonionic surfactants to the aqueous solutions Adds anionic surfactants in such amounts that the Weight ratio of anionic surfactant: nonionic surfactant in the solution is 98: 2 to 20:80. 7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Komponenten a) und b+c) im Gewichtsverhältnis 90 10 bis 40 : 60 einsetzt.7. The method according to claim 1, characterized in that components a) and b + c) in a weight ratio of 90 10 to 40:60. 8. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Komponenten b) und c) im Gewichtsverhältnis 100 0 bis 70 : 30 einsetzt.8. The method according to claim 1, characterized in that components b) and c) in a weight ratio of 100 0 to 70:30. 9. Wäßrige Handgeschirrspülmittel mit verbesserter Kälte­ stabilität, enthaltend anionische Tenside sowie
  • a) Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside der Formel (I), R1-O-[G]pin der R1 für einen Alkyl- und/oder Alkenylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht,
  • b) Fettalkoholpolyglycolether der Formel (II), in der R2 für einen Alkylrest mit 8 bis 11 Kohlen­ stoffatomen, n für Zahlen von 4 bis 9 und in für 0 oder Zahlen von 1 bis 3 steht, und gegebenenfalls
  • c) Fettalkoholpolyglycolether der Formel (III), in der R3 für einen Alkylrest mit 12 bis 15 Kohlen­ stoffatomen, n für Zahlen von 4 bis 9 und in für 0 oder Zahlen von 1 bis 3 steht.
9. Aqueous hand dishwashing detergent with improved cold stability, containing anionic surfactants as well
  • a) alkyl and / or alkenyl oligoglycosides of the formula (I), R 1 -O- [G] p in R 1 for an alkyl and / or alkenyl radical having 6 to 22 carbon atoms, G for a sugar radical with 5 or 6 carbon atoms and p represents numbers from 1 to 10,
  • b) fatty alcohol polyglycol ether of the formula (II), in which R 2 stands for an alkyl radical with 8 to 11 carbon atoms, n for numbers from 4 to 9 and in for 0 or numbers from 1 to 3, and optionally
  • c) fatty alcohol polyglycol ethers of the formula (III), in which R 3 represents an alkyl radical having 12 to 15 carbon atoms, n stands for numbers from 4 to 9 and in for 0 or numbers from 1 to 3.
10. Verwendung von Mischungen nichtionischer Tenside, ent­ haltend
  • a) Alkyl- und/oder Alkenyloligoglykoside der Formel (I), R1-O-[G]pin der R1 für einen Alkyl und/oder Alkenylrest mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, G für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 Kohlenstoffatomen und p für Zahlen von 1 bis 10 steht,
  • b) Fettalkoholpolyglycolether der Formel (II), in der R2 für einen Alkylrest mit 8 bis 11 Kohlen­ stoffatomen, n für Zahlen von 4 bis 9 und in für 0 oder Zahlen von 1 bis 3 steht, und gegebenenfalls
  • c) Fettalkoholpolyglycolether der Formel (III), in der R3 für einen Alkylrest mit 12 bis 15 Kohlen­ stoffatomen, n für Zahlen von 4 bis 9 und in für 0 oder Zahlen von 1 bis 3 steht,
10. Use of mixtures of nonionic surfactants, ent
  • a) alkyl and / or alkenyl oligoglycosides of the formula (I), R 1 -O- [G] p in the R 1 for an alkyl and / or alkenyl radical having 6 to 22 carbon atoms, G for a sugar radical with 5 or 6 carbon atoms and p stands for numbers from 1 to 10,
  • b) fatty alcohol polyglycol ether of the formula (II), in which R 2 stands for an alkyl radical with 8 to 11 carbon atoms, n for numbers from 4 to 9 and in for 0 or numbers from 1 to 3, and optionally
  • c) fatty alcohol polyglycol ethers of the formula (III), in which R 3 represents an alkyl radical having 12 to 15 carbon atoms, n represents numbers from 4 to 9 and in represents 0 or numbers from 1 to 3,
zur Verbesserung der Kältestabilität wäßriger Lösungen anionischer Tenside.to improve the cold stability of aqueous solutions anionic surfactants.
DE4236506A 1992-10-29 1992-10-29 Process for the preparation of aqueous solutions of anionic surfactants with improved low-temperature stability Withdrawn DE4236506A1 (en)

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