DE4217973A1 - Farbtoner für die Elektrophotographie - Google Patents

Farbtoner für die Elektrophotographie

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DE4217973A1
DE4217973A1 DE19924217973 DE4217973A DE4217973A1 DE 4217973 A1 DE4217973 A1 DE 4217973A1 DE 19924217973 DE19924217973 DE 19924217973 DE 4217973 A DE4217973 A DE 4217973A DE 4217973 A1 DE4217973 A1 DE 4217973A1
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Friedrich-Wilhelm Dr Raulfs
Rainer Dr Dyllick-Brenzinger
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue Farbtoner für die Elektrophotographie, enthaltend ein Bindemittel und einen Farbstoff aus der Klasse der
  • - 1,4-Diaminoanthrachinone, die in Ringposition 2 und ge­ gebenenfalls auch in Ringposition 3 substituiert sind,
  • - Thienyl-, Thiazolyl-, Isothiazolyl- oder Thiadiazolyl­ azobenzole ,
  • - Phenyl-, Pyrrolyl-, Thienyl-, Pyrazolyl-, Imidazolyl-, Oxazolyl-, Thiazolyl-, Isothiazolyl-, Benzisothiazolyl-, Triazolyl-, Oxadiazolyl- oder Thiadiazolylazothiazole,
  • - Isothiazolylazopyrazole, -diaminopyridine oder -hydroxy­ pyridone,
  • - Phenyl-, Thienyl-, Thiazolyl-, Isothiazolyl- oder Thia­ diazolylazodiaminopyridine,
  • - Oxadiazolylphenyl-, Alkanoylphenyl- oder Benzoylphenyl­ azohydroxypyridone,
  • - Phenylazohydroxypyridone, die am Pyridinstickstoffatom eine Phenoxy-, Tolyloxy-, Benzyloxy- oder Cyclohexyl­ oxyalkylgruppe aufweisen,
  • - Di- oder Tricyanovinylbenzole oder -thiazole,
  • - Benzoxazine oder -thiazine,
  • - Triazolopyridine,
  • - bichromophoren Methinfarbstoffe,
  • - Indophenole oder -naphthole oder
  • - Pyridon- oder Chinolonfarbstoffe.
Es existieren zwei Möglichkeiten zur Entwicklung latenter elektrostatischer Bilder, die auf elektrophotographischem, lichtempfindlichem Material oder elektrostatischem Aufzeich­ nungsmaterial gebildet werden, von denen das eine einen Flüssigkeitsentwickler und das andere einen Trockenentwick­ ler, z. B. einen Einkomponenten-Toner mit einem in einem Bin­ demittelharz dispergierten Farbmittel, oder einen Zweikompo­ nenten-Toner, der eine Mischung aus dem Einkomponenten-Toner mit einem festen Träger umfaßt, verwendet.
Im allgemeinen wird ein Zweikomponenten-Toner durch Mischen eines Farbmittels mit einem Bindemittel, Kneten der erhalte­ nen Mischung in geschmolzenem Zustand, z. B. in einer Gegen­ strahlmühle, und Pulverisieren der gekneteten Mischung auf eine Teilchengröße von ungefähr 1 bis 30 µm hergestellt. Dieser Rohtoner wird anschließend noch gesichtet, wobei die Fraktion, die eine Teilchengröße von ca. 5 bis 15 µm auf­ weist, weiterverwendet wird. Der so erhaltene Toner wird mit einem Trägermaterial, das eine Teilchengröße von ungefähr 50 bis 100 µm aufweist, vermischt, wodurch man zu einem Ent­ wickler gelangt, der sich zur Entwicklung eines latenten elektrostatischen Bildes eignet.
Als Farbmittel für die Herstellung von Farbtoner kommen Farbstoffe oder Pigmente in Betracht. So ist aus der DE-A-36 43 604 die Verwendung von 1,4-Diaminoanthrachinonen für diesen Zweck bekannt. Weiterhin beschreibt die US-A-4 734 349 die Anwendung von speziellen Phenylazo­ hydroxypyridonen.
Es hat sich gezeigt, daß Farbtoner, die solche Farbstoffe als Farbmittel enthalten, unzureichende anwendungstechnische Eigenschaften aufweisen.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es daher, neue Farb­ toner für die Elektrophotographie bereit zustellen, die über ein vorteilhaftes anwendungstechnisches Eigenschaftsprofil verfügen.
Demgemäß wurden die eingangs näher bezeichneten Farbtoner gefunden.
Die eingangs näher bezeichneten Farbstoffe können im erfin­ dungsgemäßen Toner entweder allein oder als Mischung unter­ einander zur Anwendung gelangen.
Farbstoffe aus der Klasse der 1,4-Diaminoanthrachinone, die in Ringposition 2 und gegebenenfalls 3 substituiert sind, gehorchen z. B. der Formel 1
in der
A1 Wasserstoff oder Cyano,
A2, A3 und A4 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, C1-C20-Alkyl, Alkylcarbonyloxyalkyl, Alkoxycarbonyl­ oxyalkyl, Alkoxycarbonylalkyl, Halogenalkyl, Hydroxytlkyl oder Cyanoalkyl, wobei die substitu­ ierten Alkylreste jeweils insgesamt bis zu 20 Koh­ lenstoffatome aufweisen können, gegebenenfalls durch C1-C20-Alkyl oder C1-C20-Alkoxy substituiertes Benzyl, gegebenenfalls durch C1-C20-Alkyl oder C1-C20-Alkoxy substituiertes Phenyl oder einen Rest der Formel
-[A5-O-]aA6
bedeuten, worin
A5 für C2-C6-Alkylen,
a für 1, 2, 3, 4, 5 oder 6 und
A6 für C1-C4-Alkyl oder Phenyl stehen.
Solche Farbstoffe sind an sich bekannt und z. B. in der US-A-4 940 692 beschrieben.
Farbstoffe der Klasse der 1,4-Diaminoanthrachinon, die in Ringposition 2 und gegebenenfalls 3 substituiert sind, ge­ horchen weiterhin z. B. der Formel 2
in der die variablen folgende Bedeutung haben:
der Ring B bis zu zwei der folgenden Substituenten tragen kann: Chlor, Brom Hydroxy, Mercapto, Amino oder C1-C8-Alkylamino;
B1 und B2 unabhängig voneinander jeweils Aminogruppen; C1-C20-Alkylaminogruppen, deren C-Kette jeweils durch ein bis vier Sauerstoffatome in Etherfunk­ tion unterbrochen sein kann und die folgende Sub­ stituenten tragen können: C5-C7-Cycloalkyl, Phenyl oder Phenoxy, die jeweils C1-C4-Alkyl oder -Alkoxy als Substituenten tragen können; Phenylaminogruppen, deren Phenylrest C1-C4-Alkyl oder -Alkoxy als Substituenten tragen kann;
B3 einen Rest der Formel
wobei die Substituenten folgende Bedeutung haben:
B5 Wasserstoff;
C1-C20-Alkyl- oder -Alkylthiogruppen, deren C-Kette jeweils durch ein bis vier Sauer­ stoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein kann und die folgende Substituenten tragen können: C5-C7-Cycloalkyl, Phenyl oder Phenoxy, die jeweils C1-C4-Alkyl oder -Alkoxy als Substituenten tragen können;
C5-C7-Cycloalkyl, -Cycloalkylthiogruppen oder eine Phenylgruppe, die jeweils C1-C4-Alkyl oder -Alkoxy als Substituenten tragen können;
B6 und B9 unabhängig voneinander jeweils Wasser­ stoff;
die definitionsgemäßen Alkyl-, Cycloal­ kyl- oder Phenylgruppen B5;
B7 und B8 unabhängig voneinander jeweils die Re­ ste B6 oder B9;
Alkoxycarbonylgruppen, deren C-Kette bis zu 20 C-Atome aufweisen kann und durch ein bis vier Sauerstoffatome in Etherfunktion unter­ brochen sein kann und die folgende Substi­ tuenten tragen können: C5-C7-Cycloalkyl, Phe­ nyl oder Phenoxy, die jeweils C1-C4-Alkyl oder -Alkoxy als Substituenten tragen können; C5-C7-Cycloalkyloxycarbonyl- oder Phenoxycar­ bonylgruppen, die jeweils C1-C4-Alkyl oder -Alkoxy als Substituenten tragen können;
B4 Wasserstoff oder Cyanogruppe.
Solche Farbstoffe sind an sich bekannt und z. B. in der älteren europäischen Patentanmeldung Nr. 91 120 731.4 be­ schrieben.
Thienyl-, Thiazolyl-, Isothiazolyl- oder Thiadiazolylazoben­ zole gehorchen, z. B. der Formel 3
in der
D1 und D2 unabhängig voneinander jeweils Alkyl, Alkanoyl­ oxyalkyl, Alkoxycarbonyloxyalkyl oder Alkoxycarbonyl­ alkyl, wobei diese Reste jeweils bis zu 20 Kohlenstoff­ atome aufweisen und durch Phenyl, C1-C4-Alkylphenyl, C1-C4-Alkoxyphenyl, Benzyloxy, C1-C4-Alkylbenzyloxy, C1-C4-Alkoxybenzyloxy, Halogen, Hydroxy oder Cyano sub­ stituiert sein können, Wasserstoff, gegebenenfalls durch C1-C20-Alkyl, C1-C20-Alkoxy oder Halogen substituiertes Phenyl, gegebenenfalls durch C1-C20-Alkyl, C1-C20-Alkoxy oder Halogen substituiert es Benzyl oder einen Rest der Formel
[-D6-O]q-D7
D6 für C2-C6-Alkylen q für 1, 2, 3, 4, 5 oder 6 und
D7 für C1-C4-Alkyl oder gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl stehen,
oder D1 und D2 zusammen mit dem sie verbindenden Stick­ stoffatom einen 5- oder 6-gliedrigen gesättigten hetero­ cyclischen Ring,
D3 Wasserstoff, C1-C10-Alkyl, C1-C10-Alkoxy oder den Rest -NH-CO-D1, wobei D1 die obengenannte Bedeutung besitzt,
D4 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio oder Halogen oder D1 zusammen mit D4 einen 5- oder 6-gliedrigen gesättigten heterocyclischen Ring,
D5 einen Rest der Formel
bedeuten, worin
D8 für C1-C4-Alkyl, Phenyl, Benzyl oder Cyano,
D9 für C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkoxy, C5-C6-Cycloalkyl, Benzyl, C5-C6-Cycloalkylthio, C5-C6-Cy­ cloalkoxy, Benzyloxy oder Benzylthio,
D10 für Cyano oder Formyl,
D11 für C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio oder Chlor und
D12 für Formyl, Cyano oder Nitro stehen.
Solche Farbstoffe sind an sich bekannt und z. B. in der US-A-4 999 026 beschrieben.
Thienylazobenzole gehorchen weiterhin z. B. der Formel 4
in der
E1 und E2 unabhängig voneinander jeweils Alkyl, Alkanoyl­ oxyalkyl, Alkoxycarbonyloxyalkyl oder Alkoxycarbonyl­ alkyl, wobei diese Reste jeweils bis zu 20 Kohlenstoff­ atome aufweisen und durch Phenyl, C1-C4-Alkylphenyl, C1-C4-Alkoxyphenyl, Benzyloxy, C1-C4-Alkylbenzyloxy, C1-C4-Alkoxybenzyloxy, Halogen, Hydroxy oder Cyano sub­ stituiert sein können, Wasserstoff, gegebenenfalls durch C1-C20-Alkyl, C1-C20-Alkoxy oder Halogen substituiertes Phenyl, gegebenenfalls durch C1-C20-Alkyl, C1-C20-Alkoxy oder Halogen substituiertes Benzyl oder einen Rest der Formel
[-E6-O]b-E7
E6 für C2-C6-Alkylen
b für 1, 2, 3, 4, 5 oder 6 und
E7 für C1-C4-Alkyl oder gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl stehen,
E3 Wasserstoff, C1-C10-Alkyl, C1-C10-Alkoxy oder den Rest -NH-CO-E1, wobei E1 die obengenannte Bedeutung besitzt,
E4 Wasserstoff, Chlor, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Al­ kylthio oder gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder Halogen substituiertes Phenyl und
E5 Cyano oder den Rest -CO-E1, -CO-NHE1 oder -CO-NE1E2, wo­ bei E1 und E2 jeweils die obengenannte Bedeutung besit­ zen, bedeuten.
Solche Farbstoffe sind an sich bekannt und z. B. in der US-A-5 037 798 beschrieben.
Thienyl- oder Thiazolylazobenzole gehorchen weiterhin z. B. der Formel 5
in der
G1 Stickstoff oder den Rest C-CN
G2 Sauerstoff oder den Rest -CH(G9)-, wobei G9 für Wasser­ stoff oder C1-C4-Alkyl steht,
G3 Alkyl, Alkanoyloxylalkyl, Alkoxycarbonyloxyalkyl oder Alkoxycarbonylalkyl, wobei die Reste jeweils bis zu 15 Kohlenstoffatomen aufweisen und durch Phenyl, C1-C4-Alkylphenyl, C1-C4-Alkoxyphenyl, Benzyloxy, C1-C4-Alkylbenzyloxy, C1-C4-Alkoxybenzyloxy, Halogen, Hydroxy oder Cyano substituiert sein können, Wasser­ stoff, gegebenenfalls durch C1-C15-Alkyl, C1-C15-Alkoxy oder Halogen substituiertes Phenyl, gegebenenfalls durch C1-C15-Alkyl, C1-C15-Alkoxy oder Halogen substituiertes Benzyl oder einen Rest der Formel
[G10-O]-G11
worin
G10 für C1-C6-Alkylen,
c für 1, 2, 3, 4, 5 oder 6 und
G11 für C1-C4-Alkyl oder gegebenenfalls durch C1-C4-Al­ kyl - oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl stehen,
G4 und G5 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl,
G6 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C10-Alkoxy oder den Rest -NH-COG4 oder -NHSO2G4, wobei G4 jeweils die obengenannte Bedeutung besitzt,
G7 Wasserstoff, Chlor, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio oder gegebenenfalls durch C1-C4-Al­ kyl, C1-C4-Alkoxy oder Halogen substituiertes Phenyl und
G8 Cyano oder den Rest -CO-G12, -CO-NHG12 oder -CO- NG12G13 bedeuten, wobei G12 und G13 jeweils die Be­ deutung von G3 besitzen.
Solche Farbstoffe sind an sich bekannt und z. B. in der EP-A-442 360 beschrieben.
Isothiazolylazobenzole gehorchen weiterhin z. B. der Formel 6
in der die Substituenten folgende Bedeutung haben:
I1 einen Rest der Formel
worin
I3 Wasserstoff, eine C1-C6-Alkylgruppe oder eine Phe­ nylgruppe, die C1-C4-Alkyl, C1-C2-Alkoxy, Chlor, Brom oder Cyano als Substituenten tragen kann, be­ deutet,
d für 1 oder 2 steht und
I4 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Chlor oder Brom bezeichnet;
I2 einen Rest der Formel
oder
worin die Substituenten folgende Bedeutung haben:
I5 und I6 unabhängig voneinander Wasserstoff;
C1-C10-Alkyl, deren C-Kette durch ein bis drei Sau­ erstoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein kann und die folgende Substituenten tragen können: Cyano, Hydroxy, Phenyl, Phenoxy, Phenylaminocarbo­ nyloxy, Benzyloxy, Benzoyloxy, das C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Fluor, Chlor oder Brom als Substituen­ ten tragen kann, C1-C4-Alkanoyloxy, C1-C6-Alkoxycar­ bonyloxy, C1-C8-Alkoxycarbonyl, Mono- oder Di-C1-C8-alkylaminocarbonyloxy, wobei die C-Kette der drei letztgenannten Substituenten jeweils durch ein oder zwei Sauerstoffatome in Etherfunktion un­ terbrochen sein kann;
C3-C5-Alkenyl oder C5-C7-Cycloalkyl; Phenyl, das C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Di­ alkylamino, Acetylamino, Fluor, Chlor oder Brom als Substituenten tragen kann;
I7 Wasserstoff, Chlor;
C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkanoylamino, das C1-C4-Alkoxy, Phenoxy oder Chlor als Substituenten tra­ gen kann, C2-C3-Alkenoylamino, Benzoylamino, Ureido, Mo­ no- oder Di-C1-C4-alkylureido oder C1-C4-Alkylsulfonyla­ mino;
I8 Wasserstoff, Chlor, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy;
I9 Wasserstoff, C1-C8-Alkyl oder Phenyl.
Solche Farbstoffe sind an sich bekannt und z. B. in der EP-A-460 463 beschrieben.
Phenyl-, Pyrrolyl-, Thienyl-, Pyrazolyl-, Imidazolyl-, Oxa­ zolyl-, Thiazolyl-, Isothiazolyl-, Benzisothiazolyl-, Tria­ zolyl-, Oxadiazolyl- oder Thiadiazolylazothiazole gehorchen z. B. der Formel 7
in der die Substituenten folgende Bedeutung haben:
K1 Wasserstoff;
C1-C15-Alkylgruppen, die Phenyl oder Phenoxy als Sub­ stituenten tragen können;
eine Cyclohexylgruppe, die C1-C5-Alkyl, C1-C5-Alkoxy oder Halogen als Substituenten tragen kann;
eine Phenylgruppe, die C1-C5-Alkyl, C1-C5-Alkoxy, Sulfonamido oder Halogen als Substituenten tragen kann;
eine Thienylgruppe, die C1-C5-Alkyl oder Halogen als Substituenten tragen kann, eine Furanyl- oder Pyridyl­ gruppe;
einen Rest der Formel (7a)
[-K5-O]e-K6 (7a),
in der
K5 gleiche oder verschiedene C2-C6-Alkylengruppe be­ zeichnet,
e 1 bis 6 bedeutet und
K6 für eine C1-C4-Alkylgruppe oder eine Phenyl- oder Benzylgruppe steht, die beide jeweils C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy als Substituenten tragen können;
K2 und K3 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff; Alkyl-, Alkoxy-, Alkoxyalkyl-, Alkanoyloxyalkyl-, Alk­ oxycarbonyloxyalkyl-, Alkoxycarbonylalkyl-, Halogenal­ kyl-, Hydroxyalkyl- oder Cyanoalkylgruppen, die jeweils bis zu 15 C-Atome enthalten können und Phenyl, C1-C4-Al­ kylphenyl, C1-C4-Alkylbenzyloxy, C1-C4-Alkoxybenzyloxy, Halogenbenzyloxy, Halogen, Hydroxy oder Cyano als Sub­ stituenten tragen können;
eine Cyanohexylgruppe, die C1-C15-Alkyl, C1-C15-Alkoxy oder Halogen als Substituenten tragen kann;
eine Phenylgruppe, die C1-C15-Alkyl, C1-C15-Alkoxy, Ben­ zyloxy oder Halogen als Substituenten tragen kann; einen Rest der oben angegebenen Formel (7a);
K4 einen Rest der Formel
oder
worin die Substituenten folgende Bedeutung besitzen:
K7, K8 und K9 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro- oder Cyanogruppen;
Alkyl-, Alkoxyalkyl-, Alkanoyloxyalkyl- oder Alkoxycar­ bonylalkylgruppen, die jeweils bis zu 10 C-Atome enthal­ ten können;
einen Rest der Formel (7a);
Reste der Formeln
-CO-OK21, -CO-NK21K22, -SO-OK21, -SO2-OK21 oder -SO2-NK21K22
in denen
K21 und K22 Alkyl oder Alkoxyalkyl, die jeweils bis zu 10 C-Atome enthalten können, und K22 zusätzlich Wasserstoff bedeuten;
K7 weiterhin einen in 3-Stellung durch C1-C8-Alkoxy substi­ tuierten Oxadiazolylrest;
K8 weiterhin Reste der Formeln
-CO-K23 oder -CO-K23
in denen
K23 für Phenyl, das C1-C8-Alkyl als Substituenten tragen kann, steht;
einen Rest der Formel (7n)
in der
K24 Cyano, -CO-OK21 oder -CO-K21K22 bedeutet;
K10 Wasserstoff, Chlor, eine Cyano- oder Thiocyanatogruppe, Alkyl-, Alkoxy-, Alkylthio- oder Alkoxyalkylgruppen, die jeweils bis zu 10 C-Atome enthalten können;
2-(C1-C2-Alkoxycarbonyl) ethylthiogruppen;
eine 2-(Pyrrolidin-1-yl)ethylgruppe;
C5-C6-Cycloalkyl- oder -Cycloalkylthiogruppen;
eine Phenylgruppe, die C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Benzyloxy oder Phenylthio als Substituenten tragen kann, Phenyl-C1-C4-alkyl-, Phenyl-C1-C4-alkoxy- oder Phenyl- C1-C4-alkylthiogruppen;
Thienyl- oder Pyridylgruppen; die C1-C4-Alkyl als Sub­ stituenten tragen können;
einen Rest der Formeln
-CO-OK21, -CO-NK21K22, -SO-OK21 oder -SO2-OK21;
K11 Wasserstoff, Chlor, Brom, eine Nitro-, Cyano-, Thio­ cyanato- oder Phenylgruppe;
Reste der Formeln
-CO-OK21 oder -CO-NK21K22
K12 Wasserstoff, Chlor, Brom, eine Nitro-, Cyano- oder Formylgruppe;
Reste der Formeln
-CO-OK21 - oder -CO-NK21K22
einen Rest der Formel (7n);
K13 und K14 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro- oder Cyanogruppen; C1-C4-Alkyl- oder C1-C4-Alkoxygruppen;
Reste der Formeln
-CO-OK21 oder -CO-NK21K22;
K15 Wasserstoff, Chlor, Brom oder C1-C4-Alkylgruppen
K16 Wasserstoff oder eine Cyanogruppe;
Reste der Formeln
-CO-OK21 oder -CO-NK21K22;
K17 Wasserstoff, Chlor oder eine Nitrogruppe;
K18 Wasserstoff oder eine Cyanogruppe;
K19 eine Cyano- oder Formamidgruppe;
K20 eine Methyl- oder Phenylgruppe.
Solche Farbstoffe sind an sich bekannt und z. B. in der EP-A-441 208 beschrieben.
Isothiazolylazopyrazole, -diaminopyridine oder -hydroxypyri­ done gehorchen z. B. der Formel (8)
in der die Substituenten folgende Bedeutung haben:
L1 einen Rest der Formel
wobei
L3 Wasserstoff, eine C1-C6-Alkylgruppe oder eine Phe­ nylgruppe, die C1-C4-Alkyl, C1-C2-Alkoxy, Chlor, Brom oder Cyano als Substituenten tragen kann, be­ deutet,
f für 1 oder 2 steht und
L4 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Chlor oder Brom bezeichnet;
L2 einen Rest der Formel
oder
worin die Substituenten folgende Bedeutung besitzen:
L5, L6, L7 und L8 unabhängig voneinander jeweils Wasser­ stoff;
C1-C10-Alkyl, deren C-Kette durch ein bis drei Sauer­ stoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein kann und die folgende Substituenten tragen können: Cyano, Hydroxy, Phenyl, Phenoxy, Phenylaminocarbonyloxy, Benzyloxy, Benzoyloxy, das C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Fluor, Chlor oder Brom als Substituenten tragen kann,
C1-C4-Alkanoyloxy, C1-C6-Alkoxycarbonyloxy, C1-C8-Alkoxy­ carbonyl, Mono- oder Di-C1-C8-alkylaminocarbonyloxy, wo­ bei die C-Kette der drei letztgenannten Substituenten jeweils durch ein oder zwei Sauerstoffatome in Ether­ funktion unterbrochen sein kann;
C3-C5-Alkenyl oder C5-C7-Cycloalkyl; Phenyl, das C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Dialkyl­ amino, Acetylamino, Fluor, Chlor oder Brom als Substi­ tuenten tragen kann;
L9 Wasserstoff, C1-C8-Alkyl oder Phenyl; L10 Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, das Phenyl, Furyl oder Thienyl als Substituenten tragen kann, C5-C7-Cycloalkyl oder Phenyl.
Solche Farbstoffe sind an sich bekannt und z. B. in der EP-A-460 463 beschrieben.
Phenyl-, Thienyl-, Thiazolyl-, Isothiazolyl- oder Thiadiazo­ lylazodiaminopyridine gehorchen z. B. der Formel (9)
in der
M1, M2 und M3 unabhängig voneinander jeweils Alkyl, Alkoxyalkyl, Alkanoyloxyalkyl, Alkoxycarbonyloxyalkyl, Alkoxycarbonylalkyl, Halogenalkyl, Hydroxyalkyl oder Cyanoalkyl, wobei die Reste jeweils bis zu 20 Kohlen­ stoffatomen aufweisen und durch Phenyl, C1-C4-Alkyl­ phenyl, C1-C4-Alkoxyphenyl, Halogenphenyl, Benzyloxy, C1-C4-Alkylbenzyloxy, C1-C4-Alkoxybenzyloxy, Halogen­ benzyloxy, Halogen Hydroxy oder Cyano substituiert sein können, Wasserstoff, gegebenenfalls durch C1-C15-Alkyl, C1-C15-Alkoxy, Halogen oder Benzyloxy substituiertes Phenyl, gegebenenfalls durch C1-C15-Alkyl, C1-C15-Alkoxy, Halogen oder Benzyloxy substituiertes Cyclohexyl oder einen Rest der Formel
[-M6-O]g-M7,
worin
M6 für C2-C6-Alkylen
g für 1, 2, 3, 4, 5 oder 6 und
M7 für C1-C4-Alkyl oder gegebenenfalls durch C1-C4-Al­ kyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl stehen,
M4 C1-C4-Alkyl und
M5 einen Rest der Formel
bedeuten,
worin
M8, M9 und M10 unabhängig voneinander jeweils für Alkyl, Alkoxyalkyl, Alkoxycarbonylalkyl oder Alkanoyloxyalkyl, wobei diese Reste jeweils bis zu 12 Kohlenstoffatome aufweisen können, Wasserstoff, Cyano, Halogen, Nitro, einen Rest der Formel
[-M6-O]g-M7,
in der M6, M7 und g jeweils die obengenannte Bedeutung besitzen, oder einen Rest der Formel -CO-OM18, -CO-NM18M19, -SO2-OM18 oder SO2-NM18M19, worin M18 und M19 unabhängig voneinander jeweils die Bedeutung von Alkyl, Alkoxyalkyl, Alkoxycarbonylalkyl oder Alkanoyloxyalkyl, wobei die Reste jeweils bis zu 12 Kohlenstoffatome auf­ weisen können, Wasserstoff oder eines Restes der Formel
[-M6-O]g-M7,
besitzen,
in der M6, M7 und g jeweils die obengenannte Bedeutung besitzen,
M11 für Wasserstoff, Chlor, Cyano, C1-C8-Alkyl, C1-C8-Alk­ oxy, C1-C8-Alkylthio, Alkoxyalkyl, das bis 8 Kohlenstof­ fatome aufweisen kann, Phenyl, das gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder Benzyloxy substituiert ist, Benzyl, Benzyloxy oder einen Rest der Formel -CO- OM18 oder -CO-NM18M19, worin M18 und M19 jeweils die oben­ genannte Bedeutung besitzen,
M12 für Wasserstoff, Cyano, Nitro oder einen Rest der Formel -CO-M18 oder -CO-NM18M19, worin M18 und M19 jeweils die obengenannte Bedeutung besitzen,
M¹³ für Cyano, Nitro, Formyl oder einen Rest der Formelz
worin M18 und M19 jeweils die obengenannte Bedeutung be­ sitzen,
M14 und M15 unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Chlor, Cyano, Nitro oder ei­ nen Rest der Formel -CO-OM18 oder -CO-NM18M19, worin M18 und M19 jeweils die obengenannte Bedeutung besitzen,
M16 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder Chlor und
M17 für Cyano oder einen Rest der Formel -CO-OM18 oder -CO- NM18M19, worin M18 und M19 jeweils die obengenannte Be­ deutung besitzen, stehen.
Solche Farbstoffe sind an sich bekannt und z. B. in der US-A-4 939 118 beschrieben.
Alkanoylphenyl- oder Benzoylphenylazohydroxypyridone gehor­ chen z. B. der Formel (10)
in der
P1 C1-C4-Alkyl, das gegebenenfalls durch C1-C4-Alkoxy sub­ stituiert ist, oder einen Rest der Formel
wobei P5, P6 und P7 unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy stehen,
P2 Cyano, Carbamoyl oder Acetyl,
P3 C1-C4-Alkyl, das gegebenenfalls durch Imidazol-1-yl sub­ stituiert ist, oder C3-C12-Alkyl, das durch 1 bis 3 Sau­ erstoffatome in Etherfunktion unterbrochen und gege­ benenfalls durch C1-C4-Alkanoyloxy, Phenyl, Cyclohexyl­ oxy oder gegebenenfalls durch C1-C4-Alkoxy substituier­ tes Phenoxy substituiert ist, und
P4 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl bedeuten.
Solche Farbstoffe sind an sich bekannt und z. B. in der EP-A-413 229 beschrieben.
Oxadiazolylphenyazohydroxypyridone gehorchen z. B. der For­ mel (11)
in der die Substituenten folgende Bedeutung haben:
Q1 und Q2 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff;
Alkyl-, Alkoxyalkyl-, Alkanoyloxyalkyl-, Alkoxycarbony­ loxyalkyl-, Alkoxycarbonylalkyl-, Halogenalkyl-, Hydroxyalkyl- oder Cyanoalkylgruppen, die jeweils bis zu 20 C-Atome enthalten können und durch Phenyl, C1-C4-Al­ kylphenyl, C1-C4-Alkoxyphenyl, Halogenphenyl, Benzyloxy, C1-C4-Alkylbenzyloxy, C1-C4-Alkoxybenzyloxy, Halogenben­ zyloxy, Halogen, Hydroxy oder Cyano substituiert sein können;
Phenyl- oder Cyclohexylgruppen, die durch C1-C15-Alkyl, C1-C15-Alkoxy, Halogen oder Benzyloxy substituiert sein können;
einen Rest der Formel
[-Q7-O]n-Q8
in der
Q7 gleiche oder verschiedene C2-C6-Alkylengruppen be­ zeichnet,
n 1 bis 6 bedeutet und
Q8 für eine C1-C4-Alkyl- oder Phenylgruppe, die durch C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiert sein kann, steht;
Q3 Wasserstoff, Amino-, Hydroxy- oder C1-C4-Alkylgruppen;
Q4 Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro-, Methyl-, Phenoxy-, Tolyloxy-, Dimethylphenyloxy-, Chlorphenoxy- oder C1-C4-Alkoxygruppen;
Q5 Wasserstoff, Chlor oder Brom und
Q6 Wasserstoff, Acetyl-, Carbamoyl- oder Cyanogruppen.
Solche Farbstoffe sind an sich bekannt und z. B. in der EP-420 036 beschrieben.
Phenylazohydroxypyridone, die am Pyridinstickstoffatom eine Phenoxy-, Tolyloxy-, Benzyloxy- oder Cyclohexyloxyalkyl­ gruppe aufweisen, gehorchen z. B. der Formel 12
in der die Substituenten folgende Bedeutung haben:
S1 Wasserstoff, eine Amino-, Hydroxyl- oder C1-C3-Alkyl­ gruppe;
S2 Wasserstoff, eine Acetyl-, Carbamoyl- oder Cyanogruppe;
S3 eine ω-Phenoxy, ω-Tolyloxy-, ω-Benzyloxy- oder ω-Cyclohexyloxy-C1-C12-alkylgruppe, deren C-Kette durch ein oder zwei der folgenden nicht benachbarten Glieder
-O-, -CO-, -O-CO- oder -CO-O-
unterbrochen sein kann und die ein oder zwei der folgen­ den Substituenten tragen kann: Halogen, Hydroxy, C1-C4-Alkyl, Phenyl oder Cyclohexyl;
S4 und S5 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, Halo­ gen, Cyano-, Nitro- oder Trihalogenmethylgruppen;
Reste der Formeln
-CO-H, -CO-S6, -O-CO-S6, -CO-OS6, -SO-OS6, -O-SO-OS6, -CO-NS7S8, -O-CO-NS7S8, -SO2-NS7S8 oder -O-SO2-NS7S8
wobei
S6 eine C1-C12-Alkylgruppe, eine ω-Phenoxy-, ω-Tolyloxy-, n-Benzyloxy- oder ω-Cyclohexylo­ xy-C1-C12-alkylgruppe bezeichnet, wobei die C-Kette der Alkylgruppen oder der ω-substituierten Alkyl­ gruppen durch ein oder zwei Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein kann,
S7 eine C1-C12-Alkylgruppe bedeutet und
S8 für Wasserstoff oder einen der Reste S7 steht.
Solche Farbstoffe sind an sich bekannt und z. B. in der EP-A-462 447 beschrieben.
Di- oder Tricyanovinylbenzole gehorchen z. B. der Formel 13
in der
T1 und T2 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio oder T1 und T3 zusammen mit R einen 5- oder 6-gliedrigen gesättigten heterocyclischen Ring,
T3 und T4 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, gege­ benenfalls durch Methyl oder Methoxy substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls durch C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C2-C5-Alkanoyloxy-, C1 -C4-Alkoxy­ carbonyloxy, C1-C4Alkoxy-C2-C3-alkoxycarbonyloxy, Hydroxy, Cyano, Halogen, Phenyl oder C5-C6-Cycloalkyl substituiertes C1-C6-Alkyl, C5-C6-Cycloalkyl oder T3 und T4 zusammen mit dem sie verbindenden Stickstoffatom einen 5- oder 6-gliedrigen gesättigten heterocyclischen Ring und
T5 Wasserstoff oder Cyano bedeuten.
Solche Farbstoffe sind an sich bekannt und z. B. in der US-A-4 999 026 beschrieben.
Di- oder Tricyanovinylthiazole gehorchen z. B. der Formel 14
in der
U1 und U2 inabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, das gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom und C1-C4-Alkoxy substituiert ist, C2-C4-Alkenyl, Ben­ zyl, Phenyl, Cyclohexyl oder zusammen mit dem sie ver­ bindenden Stickstoffatom einen fünf- oder sechsgliedri­ gen gesättigten heterocyclischen Rest,
U3 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, Benzyl, Phenyl, C1-C6-Alkoxy­ phenyl, C1-C4-Dialkylaminophenyl, Halogen oder gegebe­ nenfalls durch C1-C4-Alkyl, Fluor, Chlor oder Brom sub­ stituiertes Furanyl oder Thienyl,
U4 Wasserstoff oder Cyano und
U5 Cyano oder den Rest COOU6, in dem U6 für C1-C4-Alkyl, das gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Hydroxy, C1-C4-Alicoxy, C5-C7-Cycloalkyl oder Phenyl substituiert ist, oder für C5-C7-Cycloalkyl steht, bedeuten.
Solche Farbstoffe sind an sich bekannt und z. B. in der US-A-4 760 049 beschrieben.
Benzoxazine oder -thiazine gehorchen z. B. der Formel 15
in der
An⊖ ein Anion,
V1, V2 und V7 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, das gegebenenfalls durch C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Halogen Cyano, Hydroxy oder Phenyl sub­ stituiert ist, oder C5-C7-Cycloalkyl oder V1 und V2 zu­ sammen mit dem sie verbindenden Stickstoffatom einen 5- oder 6-gliedrigen gesättigten heterocyclischen Rest,
V3 und V5 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder Halogen,
V4 Wasserstoff oder zusammen mit V5 einen anellierten Benzolring,
V6 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, das gegebenenfalls durch C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Halogen, Cyano, Hydroxy oder Phenyl substituiert ist, C5-C7-Cycloalkyl oder den Rest
in dem V9, V10 und V11 unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, C1 -C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder Halogen stehen, und
V8 Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.
Solche Farbstoffe sind an sich bekannt und z. B. in der US-A-4 880 769 beschrieben.
Triazolopyridine gehorchen z. B. der Formel 16
in der
W1 C1-C20-Alkyl, das gegebenenfalls substituiert ist und durch ein oder mehrere Sauerstoffatome unterbrochen sein kann, gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Hydroxy,
W2 Cyano, Carbamoyl, Carboxyl oder C1-C4-Alkoxycarbonyl,
W3 Sauerstoff oder einen Rest der Formel
wobei
W6 jeweils für C1-C8-Alkyl, das gegebenenfalls durch 1 oder 2 Sauerstoffatome in Etherfunktion unter­ brochen ist, steht,
W4 CH oder Stickstoff und
W5 einen Rest der Formel
bedeuten, worin
i 0 oder 1,
W7 und W8 unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff oder den obengenannten Rest W1,
W9 und W10 unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Hydroxy, gegebenenfalls durch Phenyl oder C1-C4-Alkyl­ phenyl substituiertes C1-C8-Alkyl, gegebenenfalls durch Phenyl oder C1-C4-Alkylphenyl substituiertes C1-C8-Alk­ oxy, C1-C8-Alkanoylamino, C1-C8-Alkylsulfonylamino oder C1-C8-Mono- oder Dialkylaminosulfonylamino,
W11 für Wasserstoff oder Methyl,
W12 für Wasserstoff, Halogen, C1-C8-Alkyl, gegebenenfalls durch C1-C4 oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl, ge­ gebenenfalls durch C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substi­ tuiertes Benzyl, Cyclohexyl, Thienyl, Hydroxy oder C1-C8-Monoalkylamino,
W13 für Cyano, Carbamoyl, C1-C8-Mono- oder Dialkylcarbamoyl oder C1-C8-Alkoxycarbonyl und
W14 für Halogen, Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio oder gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl substituiertes Phenyl stehen.
Solche Farbstoffe sind an sich bekannt und z. B. in der EP-A-416 434 beschrieben.
Bichromophore Methinfarbstoffe gehorchen z. B. der Formel 17
in der
X1 gleich oder verschieden ist und jeweils für Cyano, C1-C6-Alkoxycarbonyl oder C1-C6-Monoalkylcarbamoyl, wo­ bei die Alkylgruppen jeweils durch 1 bis 2 Sauerstoffa­ tome in Etherfunktion unterbrochen sein können, C5 C7-Cyclolkoxycarbonyl, C5 C7-Monocycloalkylcarba­ moyl, Phenoxycarbonyl oder Monophenylcarbamoyl,
X2 und X3 in Verbindung mit dem Brückenglied X4 unabhängig voneinander jeweils für einen Rest der Formel
worin
k gleich 0 oder 1,
X5 und X9 unabhängig voneinander jeweils Alkyl, Alkoxyal­ kyl, Alkoxycarbonylalkyl oder Akanoyloxyalkyl, wobei diese Reste jeweils bis zu 10 Kohlenstoffatome aufweisen und gegebenenfalls durch Hydroxy oder Cyano substituiert sein können, Wasserstoff, Benzyl, Cyclohexyl, Phenyl oder Tolyl,
X6 und X7 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkanoylamino oder C1-C6-Alkylsulfonylamino,
X8 Wasserstoff, Halogen, C1-C8-Alkyl, gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl, ge­ gebenenfalls durch C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substi­ tuiertes Benzyl, Cyclohexyl, Thienyl oder den Rest -NHX5, wobei X5 die obengenannte Bedeutung besitzt, und
X10 Wasserstoff oder C1-C8-Alkyl bedeuten, und
X4 für einen Rest der Formel
-X11-X13-X12
stehen, worin
X13 eine chemische Bindung, Sauerstoff, -SO2-, -O-CO-O-, 1, 4-Cyclohexylen, Phenylen, -O-CO-(CH2)l-CO-O-, -O-(CH2)m-O-,
wobei l die Bedeutung von 1 bis 10 und
m die Bedeutung von 2 bis 10 besitzt,
und
X11 und X12 unabhängig voneinander jeweils eine chemische Bindung oder C1-C15-Alkylen bedeuten.
Solche Farbstoffe sind an sich bekannt und z. B. in der EP-A-439 200 beschrieben.
Bichromophore Methinfarbstoffe gehorchen weiterhin z. B. der Formel 18
in der
X4 die in Formel 17 genannte Bedeutung besitzt und
Y1 gleich oder verschieden ist und jeweils für Cyano, C1-C6-Alkoxycarbonyl oder C1-C6-Monoalkylcarbamoyl, wo­ bei die Alkylgruppen jeweils durch 1 bis 2 Sauerstoffa­ tome in Etherfunktion unterbrochen sein können, C5-C7-Cycloalkoxycarbonyl, C5-C7-Monocycloalkylcarba­ moyl, Phenoxycarbonyl oder Monophenylcarbamoyl,
Y2 und Y3 in Verbindung mit dem Brückenglied X4 unabhängig voneinander jeweils für einen Rest der Formel
stehen, worin
n gleich 0 oder 1,
Y4 und Y8 unabhängig voneinander jeweils Alkyl, Alkoxyal­ kyl, Alkoxycarbonylalkyl oder Akanoyloxyalkyl, wobei diese Reste jeweils bis zu 10 Kohlenstoffatome aufweisen und gegebenenfalls durch Hydroxy oder Cyano substituiert sein können, Wasserstoff, Benzyl, Cyclohexyl, Phenyl oder Tolyl,
Y5 und Y6 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkanoylamino oder C1-C6-Alkylsulfonylamino,
Y7 Wasserstoff, Halogen, C1-C8-Alkyl, gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl, ge­ gebenenfalls durch C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substi­ tuiertes Benzyl, Cyclohexyl, Thienyl oder den Rest -NHY4, wobei Y4 die obengenannte Bedeutung besitzt, und
Y9 Wasserstoff oder C1-C8-Alkyl bedeuten.
Solche Farbstoffe sind an sich bekannt und z. B. in der EP-A-437 282 beschrieben.
Bichromophore Methinfarbstoffe gehorchen weiterhin z. B. der Formel 19
Z2-Z1-X4-Z3-Z4 (19),
in der
X4 die in Formel 17 genannte Bedeutung besitzt und
Z1 und Z3 in Verbindung mit dem Brückenglied X4 unabhängig voneinander jeweils für einen Rest der Formel
worin
p gleich 0 oder 1,
Z5 und Z9 unabhängig voneinander jeweils Alkyl, Alkoxyal­ kyl, Alkoxycarbonylalkyl oder Akanoyloxyalkyl, wobei diese Reste jeweils bis zu 10 Kohlenstoffatome aufweisen und gegebenenfalls durch Hydroxy oder Cyano substituiert sein können, Wasserstoff, Benzyl, Cyclohexyl, Phenyl oder Tolyl,
Z6 und Z7 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkanoylamino oder C1-C6-Alkylsulfonylamino,
Z8 Wasserstoff, Halogen, C1-C8-Alkyl, gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl, ge­ gebenenfalls durch C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substi­ tuiertes Benzyl, Cyclohexyl, Thienyl oder den Rest -NHZ5, wobei Z5 die obengenannte Bedeutung besitzt, und
Z10 Wasserstoff oder C1-C8-Alkyl bedeuten, und
Z2 und Z4 unabhängig voneinander jeweils für einen Rest der Formel
stehen, worin
Z11 C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Monoalkylcarbamoyl, C1-C6-Mo­ noalkylsulfamoyl, C1-C6-Alkanoylamino oder C1-C6-Alkyl­ sulfonylamino, wobei die Alkylgruppen jeweils durch 1 oder 2 Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein können, C5-C7-Cycloalkoxycarbonyl, C5-C7-Monocyclo­ alkylcarbamoyl, C5-C7-Monocycloalkylsulfamoyl, C5-C7-Cy­ cloalkylcarbonylamino, Phenoxycarbonyl, Monophenylcarba­ moyl, Monophenylsulfamoyl, Benzoylamino, Phenylsulfonyl­ amino, Methylphenylsulfonylamino, Fluor oder Chlor,
Z12 C1-C8-Alkyl, C1-C6-Alkanoylamino oder C1-C6-Alkylsulfo­ nylamino, wobei die Alkylgruppen jeweils durch 1 oder 2 Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein können, C5-C7-Cycloalkylcarbonylamino, C5-C7-Cycloalkyl­ sulfonylamino, Benzoylamino, Phenylsulfonylamino, Was­ serstoff, Fluor oder Chlor,
Z13 Wasserstoff oder gegebenenfalls durch 1 oder 2 Sauer­ stoffatome unterbrochenes C1-C8-Alkyl,
Z14 Stickstoff oder den Rest CH,
Z15 Phenyl oder C1-C4-Alkylphenyl,
Z16 C1-C8-Alkyl oder C1-C6-Dialkylamino und
Z17 Wasserstoff oder C1-C8-Alkyl bedeuten.
Solche Farbstoffe sind an sich bekannt und z. B. in der EP-A-441 282 beschrieben.
Bichromophore Methinfarbstoffe gehorchen weiterhin z. B. der Formel 20
R3=N-R2-X4-R1-R⁰=R4 (20),
in der
X4 die in Formel 17 genannte Bedeutung besitzt,
R⁰ für Stickstoff oder den Rest -C(CN)=,
R1 und R2 in Verbindung mit dem Brückenglied X4 unabhängig voneinander jeweils für einen Rest der Formel
worin
q 0 oder 1,
R5 und R9 gleich oder verschieden sind und unabhängig von­ einander jeweils Alkyl, Alkoxyalkyl, Alkoxycarbonylalkyl oder Alkanoyloxyalkyl, wobei diese Reste jeweils bis zu 10 Kohlenstoffatome aufweisen und gegebenenfalls durch Hydroxy oder Cyano substituiert sein können, Wasser­ stoff, Benzyl, Cyclohexyl, Phenyl oder Tolyl,
R6 Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, C1-C6-Alkoxy oder einen Rest der Formel
R11-CO-NH-, R11-O-CO-NH- oder R11-SO2NH-,
worin
R11 die Bedeutung von Phenyl, Tolyl, Benzyl oder C1-C8-Alkyl, das durch ein oder zwei Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein kann, besitzen,
R7 Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder C1-C4-Alkoxy,
R8 Wasserstoff, Halogen, C1-C8-Alkyl, gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl, ge­ gebenenfalls durch C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substi­ tuiertes Benzyl, Cyclohexyl, Thienyl oder den Rest -NHR5, worin R5 die obengenannte Bedeutung besitzt, und
R10 Wasserstoff oder C1-C8-Alkyl bedeuten, und
R3 und R4 unabhängig voneinander jeweils für den Rest einer CH-aciden Verbindung stehen, die sich von Nitromethan, Nitroethan oder einer Verbindung der Formel
ableitet, worin
R12 Cyano, Nitro, C1-C4-Alkanoyl, gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder Halogen substituiertes Benzoyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder Halogen substituiertes Phenylsulfonyl, Carboxyl, gegebenenfalls durch 1 oder 2 Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochenes C1-C6-Alkoxycarbonyl, C5-C7-Cycloalkoxycarbonyl, Phen­ oxycarbonyl, Carbamoyl, gegebenenfalls durch 1 oder 2 Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochenes C1-C6-Mono- oder Dialkylcarbamoyl, C5-C7-Mono- oder Di­ cycloalkylcarbamoyl, gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder Halogen substituiertes Phenylcarba­ moyl, gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl, Cyano, C1-C4-Alkoxy, Halogen oder Nitro substituiertes Phenyl, Benzthiazol-2-yl, Benzimidazol-2-yl, 5-Phe­ nyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl oder 2-Hydroxychinoxalin-3-yl,
R13 C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy,
R14 C1-C4-Alkoxycarbonyl, Phenylcarbamoyl oder Benzimida­ zol-2-yl,
R15 C1-C4-Alkyl und
R16 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder Phenyl bedeuten.
Solche Farbstoffe sind an sich bekannt und z. B. in der älteren europäischen Patentanmeldung Nr. 92 101 118.5 be­ schrieben.
Indophenol- oder naphthole gehorchen weiterhin z. B. der For­ mel 21
in der
Rc1 und Rc2 unabhängig voneinander jeweils Alkyl, das gege­ benenfalls durch 1 bis 3 Sauerstoffatome in Ether­ funktion unterbrochen ist, Alkanoyloxyalkyl oder Alkoxy­ carbonyloxyalkyl, wobei diese Reste jeweils bis zu 18 Kohlenstoffatome aufweisen und durch Phenyl, C1-C4-Alkylphenyl, C1-C4-Alkoxyphenyl, Hydroxy, Cyclohe­ xyl oder Cyano substituiert sein können, Wasserstoff, gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy sub­ stituiertes Phenyl, Cyclohexyl oder einen Rest der For­ mel
(CH2)rCOO-(Rc5-O-)s(Rc6-O-)tRc7
worin
r für 2, 3 oder 4,
s und t unabhängig voneinander jeweils für 0 oder 2,
Rc5 und Rc6 unabhängig voneinander jeweils für C2-C6-Al­ kylen und
Rc7 für C1-C4-Alkyl oder gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl stehen,
oder Rc1 und Rc2 zusammen mit dem sie verbindenden Stickstoffatom-einen 5- oder 6-gliedrigen gesättigten heterocyclischen Rest,
Rc3 Wasserstoff, Halogen, C1-C8-Alkyl, gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiert es Phenyl, ge­ gebenenfalls durch C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substi­ tuiertes Benzyl, Cyclohexyl, Hydroxy, Furyl oder Thienyl und
Rc4 einen Rest der Formel
bedeuten, wobei
Rc8 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom Hydroxy, Nitro, C1-C4-Alkyl, Cyano, C1-C4-Alkylsulfonylamino oder einen Rest der Formel
COORc1, CONHRc1, NHCORc1 oder NHSO2Rc1,
worin Rc1 jeweils die obengenannte Bedeutung be­ sitzt, und
Rc9 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Cyano oder einen Rest der Formel
CONHRc11, NHCORc11, NHCONHRc11, SO2NHRc11, NHSO2Rc11 oder COORc1,
worin
Rc1 jeweils die obengenannte Bedeutung be­ sitzt, und
Rc11 jeweils die Bedeutung von Alkoxycar­ bonylphenyl, Alkoxycarbonyloxyphenyl, Alkanoylphe­ nyl oder N-Monoalkylcarbamoylphenyl, wobei die Al­ kylreste in diesen Gruppen bis zu 12 Kohlenstoff­ atome aufweisen können, Phenyl, Thiazolyl oder C1-C12-Alkyl, das gegebenenfalls durch 1 bis 3 Sau­ erstoffatome in Etherfunktion ist, besitzt, und
Rc10 für Stickstoff oder den Rest CH stehen.
Solche Farbstoffe sind an sich bekannt und z. B. in der EP-A-415 203 beschrieben.
Indophenole gehorchen weiterhin z. B. der Formel 22
in der
Rf1, Rf2 und Rf3 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, Methyl, Fluor oder Chlor,
Rf4 Fluor oder Chlor,
Rf5 Stickstoff oder den Rest CH und
Rf6 einen Rest der Formel
bedeuten, worin
Rf7 für Wasserstoff, Methyl, Methoxy, C1-C4-Mono- oder Dialkylaminosulfonylamino, C1-C4-Alkylsulfonylamino oder den Rest -NHCORf11 oder -NHCO2Rf11, wobei Rf11 die Bedeutung von Phenyl, Benzyl, Tolyl oder C1-C8-Alkyl, das gegebenenfalls durch ein oder zwei Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen ist, besitzt,
Rf8 für Wasserstoff, Methoxy oder Ethoxy,
Rf9 und Rf10 unabhängig voneinander jeweils für Wasser­ stoff, C1-C8-Alkyl, das gegebenenfalls substituiert ist und durch ein oder zwei Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein kann, oder C5-C7-Cycloalkyl und
Rf12 für Wasserstoff, Methyl oder Methoxy stehen.
Solche Farbstoffe sind an sich bekannt und z. B. in der EP-A-479 076 beschrieben.
Indophenole- oder napthole gehorchen weiterhin z. B. der For­ mel 23
in der der Ring α durch einen Benzoring anelliert sein kann,
Rg1 Stickstoff oder den Rest CH,
Rg2 einen Rest der Formel
worin
Rg4 und Rg5 unabhängig voneinander jeweils für Wasser­ stoff, C1-C8-Alkyl, das gegebenenfalls substituiert ist und durch ein oder zwei Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein kann oder C5-C7-Cycloalkyl,
Rg6 für Wasserstoff, C1-C2-Alkyl, Methoxy oder Ethoxy,
Rg7 für Wasserstoff, Methyl, Methoxy, C1-C4-Alkylsulfo­ nylamino, C1-C4-Mono- oder Dialkylaminosulfonylamino oder den Rest -NHCORg11 oder -NHCO2Rg11 stehen, worin Rg11 jeweils die Bedeutung von Phenyl, Benzyl, Tolyl oder C1-C6-Alkyl, das gegebenenfalls durch ein oder zwei Sauerstoffatome in Etherfunktion ist, be­ sitzt,
Rg8 für Wasserstoff, Halogen, C1-C8-Alkyl, gegebenen­ falls durch C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substi­ tuiertes Phenyl, gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Benzyl, Cyclohexyl, Thienyl, Hydroxy oder C1-C8-Monoalkylamino,
Rg9 für Wasserstoff oder Methyl und
Rg10 für Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Acetylamino stehen, und
Rg3 einen Rest der Formel
worin
Rg12 für Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, Benzyl, Cyclohexyl, Phenyl oder Tolyl,
Rg13 für Wasserstoff, Chlor, C1-C8-Alkyl, das gegebenenfalls durch ein Sauerstoffatom unterbrochen ist, Phenyl, C1-C8-Alkoxy, Cyano oder C1-C8-Alkoxycarbonyl, wobei die Alkylgruppe durch ein oder zwei Sauerstoffatome unter­ brochen sein kann,
Rg14 für Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, Phenyl, Cyano, Nitro oder C1-C8-Alkoxycarbonyl, wobei die Alkylgruppe durch ein oder zwei Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein kann, oder Rg13 und Rg14 zusammen für einen anel­ lierten Benzoring,
Rg15 für Wasserstoff, Chlor, Cyano, Nitro oder C1-C8-Alkoxy­ carbonyl, wobei die Alkylgruppe durch ein oder zwei Sau­ erstoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein kann,
Rg16 für Chlor, C1-C8-Alkyl, das gegebenenfalls durch ein Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen ist, C1-C8-Alkoxy oder C1-C8-Alkylthio,
Rg17 für C1-C8-Alkyl und
Rg18 für Wasserstoff, Chlor, Cyano, Thiocyanato, C1-C8-Alkyl, das gegebenenfalls durch ein Sauerstoffatom in Ether­ funktion unterbrochen ist, C1-C8-Alkoxy, C1-C8-Alkyl­ thio, 2-(C1-C2-Alkoxycarbonyl)ethylthio oder C1-C8-Alk­ oxycarbonyl, wobei die Alkylgruppe durch ein oder zwei Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein kann, stehen.
Solche Farbstoffe sind an sich bekannt und z. B. in der EP-A-480 281 beschrieben.
Indonaphthole gehorchen weiterhin z. B. der Formel 24
in der
Rk¹ Stickstoff oder den Rest CH,
Rk2 und Rk3 unabhängig voneinander jeweils C1-C6-Alkyl, das gegebenenfalls substituiert und durch 1 oder 2 Sauer­ stoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein kann, oder Allyl,
Rk4 und Rk5 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Alkanoylamino und
Rk6 einen Rest der Formel
worin
Rk7 für C1-C8-Alkyl oder Cyclohexyl,
Rk8 für Wasserstoff, Chlor, C1-C8-Alkyl, das gegebenenfalls durch 1 Sauerstoffatom in Etherfunktion unterbrochen ist, C1-C8-Alkoxy oder C1-C8-Alkoxycarbonyl, wobei die Alkylgruppe durch 1 oder 2 Sauerstoffatome unterbrochen sein kann,
Rk9 Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, Cyano, Nitro oder C1-C8-Alk­ oxycarbonyl, wobei die Alkylgruppe durch 1 oder 2 Sauer­ stoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein kann,
Rk10 Wasserstoff, Chlor, Cyano, Nitro oder C1-C8-Alkoxycarbo­ nyl, wobei die Alkylgruppe durch 1 oder 2 Sauerstoffato­ nie in Etherfunktion unterbrochen sein kann,
Rk11 Chlor, C1-C8-Alkyl, das gegebenenfalls durch 1 Sauer­ stoffatom in Etherfunktion unterbrochen ist, C1-C8-Alk­ oxy oder C1-C8-Alkylthio,
Rk12 C1-C8-Alkyl und
Rk13 Wasserstoff, Chlor, Cyano, Thiocyanato, C1-C8-Alkyl, das gegebenenfalls durch 1 Sauerstoffatom in Etherfunktion unterbrochen ist, C1-C8-Alkoxy, C1-C8-Alkylthio, 2-(C1-C2-Alkoxycarbonyl)ethylthio oder C1-C8-Alkoxycar­ bonyl, wobei die Alkylgruppe durch 1 oder 2 Sauerstoffa­ tome in Etherfunktion unterbrochen sein kann, stehen.
Solche Farbstoffe sind an sich bekannt und z. B. in der EP-A-449 109 beschrieben.
Pyridonfarbstoffe gehorchen z. B. der Formel 25
in der
Rl1 Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl oder einen Rest der Formel
-NH-CO-Rl5, -NH-CO-ORl5, -NH-CO-NRl5Rl6, NH-CS-ORl5, -NH-CS-Rl5Rl6, -NH-CO-Rl7, -NH-SO2-Rl5 oder -NH-SO2-NRl5Rl6,
worin
Rl5 und Rl6 unabhängig voneinander jeweils für C1-C8-Al­ kyl, das gegebenenfalls substituiert ist und durch ein oder zwei Sauerstoffatome in Etherfunktion un­ terbrochen sein kann, C5-C5-Cycloalkyl, Phenyl oder Tolyl oder -NRl5Rl6 auch für Amino und
Rl7 für einen Rest der Formel
wobei
Rl8 jeweils die Bedeutung von C1-C4-Alkyl besitzt,
Rl2 Wasserstoff, Fluor oder Chlor oder Rl1 und Rl2 zusammen mit den Kohlenstoffatomen an die sie geknüpft sind, einen fünf- oder sechsgliedrigen aromatischen carbo­ cyclischen oder heterocyclischen Ring,
Rl3 den obengenannten Rest Rl7 oder einen Rest der Formel
-CO-ORl5, -CO-NHRl5, -CO-NH-CO-Rl5, -CO-NH-CO-Rl7,
-CO-NH-SO2-Rl7, -NH-CO-Rl5, -NH-CO-ORl5,
-NH-CO-NRl5Rl6, -NH-CS-ORl5, -NH-CS-NRl5Rl6,
-NH-CO-Rl7, -NH-SO2-Rl5 oder -NH-SO2-Rl5Rl6, worin
Rl5, Rl6 und Rl7 jeweils die obengenannte Bedeutung besitzen, und
Rl4 einen Rest der Formel
worin
Rl9 für Wasserstoff, Methyl, Methoxy, C1-C4-Alkylsulfo­ nylamino, C1-C4-Mono- oder -Dialkylaminosulfonyl­ amino oder den Rest -NHCORl14 oder -NHCO2Rl14, wobei Rl14 die Bedeutung von Phenyl, Benzyl, Tolyl oder C1-C8-Alkyl, das gegebenenfalls durch ein oder zwei Sauerstoffatome unterbrochen ist, besitzt,
Rl10 für Wasserstoff, Methoxy oder Ethoxy,
Rl11 und Rl12 unabhängig voneinander jeweils für Wasser­ stoff, C1-C8-Alkyl, das gegebenenfalls substituiert ist und durch ein oder zwei Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein kann, oder C5-C7-Cycloalkyl und
Rl13 für Wasserstoff, Halogen, C1-C6-Alkyl, gegebenen­ falls durch C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substi­ tuiertes Phenyl, gegebenenfalls durch C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Benzyl, Cyclohexyl, Thienyl, Hydroxy oder C1-C8-Monoalkylamino stehen
Rl5 die obengenannte Bedeutung besitzt.
Solche Farbstoffe sind an sich bekannt und z. B. in der EP-A-480 252 beschrieben.
Pyridonfarbstoffe gehorchen weiterhin z. B. der Formel 26
in der
Rm1 C1-C4-Alkyl,
Rm2 und Rm3 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, ge­ gebenenfalls substituiertes C1-C12-Alkyl, C5-C7-Cyclo­ alkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenen­ falls substituiertes Pyridyl, gegebenenfalls substi­ tuiertes C1-C12-Alkanoyl, C1-C12-Alkoxycarbonyl, gegebe­ nenfalls substituiertes C1-C12-Alkylsulfonyl, gegebenen­ falls substituiertes Phenylsulfonyl, gegebenenfalls sub­ stituiertes Pyridylsulfonyl, gegebenenfalls substituier­ tes Benzoyl, Pyridylcarbonyl oder C5-C7-Cycloalkyl,
Rm4 CH oder Stickstoff und
Rm5 einen Rest der Formel
bedeuten, worin
Rm6 für Wasserstoff, Methyl, Methoxy, C1-C4-Alkylsulfo­ nylamino, C1-C4-Mono- oder -Dialkylaminosulfonylami­ no oder den Rest -NHCORm11 oder -NHCO2Rm11, wobei Rm11 die Bedeutung von Phenyl, Benzyl, Tolyl oder C1-C8-Alkyl, das-gegebenenfalls durch ein oder zwei Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen ist, besitzt,
Rm7 für Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Ethoxy,
Rm8 und Rm9 unabhängig voneinander jeweils für Wasser­ stoff, C1-C8-Alkyl, das gegebenenfalls substituiert ist und durch ein oder zwei Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein kann, oder C5-C7-Cycloalkyl und
Rm10 für Wasserstoff, Halogen, C1-C6-Alkyl, gegebenen­ falls substituiert es Phenyl, gegebenenfalls substi­ tuiertes Benzyl, Cyclohexyl, Thienyl, Hydroxy oder C1-C8-Monoalkylamino stehen und Rm1 die obengenannte Bedeutung besitzt.
Solche Farbstoffe sind an sich bekannt und z. B. in der älte­ ren Patentanmeldung PCT/EP/92/00505 beschrieben.
Chinolinfarbstoffe gehorchen z. B. der Formel 27
in der
Rn1 Fluor, Chlor oder Brom,
Rn2 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl,
Rn3 Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom und
Rn4 einen Rest der Formel
oder
bedeutet, worin
Rn8 für Wasserstoff, Methyl, Methoxy, C1-C4-Alkylsulfo­ nylamino, C1-C4-Mono- oder Dialkylaminosulfonylamino oder den Rest -NHCORn12 oder -NHCO2Rn12, wobei Rn12 die Bedeutung von Phenyl, Benzyl, Tolyl oder C1-C8-Alkyl, das gegebenenfalls durch ein oder zwei Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen ist, besitzt,
Rn9 für Wasserstoff, Methoxy oder Ethoxy und
Rn10 und Rn11 unabhängig voneinander jeweils für Wasser­ stoff, C1-C8-Alkyl, das gegebenenfalls substituiert ist und durch ein oder zwei Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein kann, oder C5-C7-Cycloalkyl stehen.
Solche Farbstoffe sind an sich bekannt und z. B. in der EP-A-479 068 beschrieben.
Alle in den obengenannten Formeln 1 bis 27 auftretenden Al­ kyl-, Alkylen- und Alkenylgruppen können sowohl geradkettig als auch verzweigt sein.
Wenn in Formel 26 substituierte Alkylgruppen auftreten, so können als Substituenten z. B. Cyano, Phenyl, Tolyl, C1-C6-Alkanoyloxy, C1-C4-Alkoxycarbonyl oder C1-C4-Alkoxycar­ bonyloxy, wobei im letzten Fall in Alkoxygruppe durch Phenyl oder C1-C4-Alkoxy substituiert sein kann, in Betracht kom­ men.
Wenn in Formel 26 substituierte Phenyl- oder Pyridylgruppen auftreten, so können als Substituenten z. B. C1-C4-Al­ kyl- oder C1-C4-Alkoxy in Betracht kommen.
Bevorzugt sind Farbtoner, enthaltend einen Farbstoff aus der Klasse der
  • - Phenyl-, Thienyl-, Thiazolyl-, Isothiazolyl- oder Thia­ diazolylazodiaminopyridine,
  • - Oxadiazolylphenyl-, Alkanoylphenyl- oder Benzoylphenyla­ zohydroxypyridone,
  • - Phenylazohydroxypyridone, die am Pyridinstickstoffatom eine Phenoxy-, Tolyloxy-, Benzyloxy- oder Cyclohexylo­ xyalkylgruppe aufweisen,
  • - Di- oder Tricyanovinylbenzole oder -thiazole,
  • - Triazolopyridine,
  • - bichromophoren Methinfarbstoffe,
  • - Indophenole oder -naphthole oder
  • - Pyridon- oder Chinolonfarbstoffe.
Besonders zu nennen sind Farbtoner, enthaltend einen Farb­ stoff der Formel 9, in der
M1, M2 und M3 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxyalkyl, wobei diese Reste jeweils bis zu 15 Kohlenstoffatome aufweisen und durch Phenyl, C1-C4-Alkylphenyl, C1-C4-Alkoxyphenyl oder Cyano substi­ tuiert sein können, oder einen Rest der Formel
[-(CH2)3-O-]v-[-CH2-CH2-O]u-M20
worin
u für 1, 2, 3 oder 4,
v für 0 oder 1 und
M20 für C1-C4-Alkyl oder Phenyl stehen, und
M4 Methyl bedeuten.
Besonders zu nennen sind weiterhin Farbtoner, enthaltend ei­ nen Farbstoff der Formel 10, in der
P1 einen Rest der Formel
in der zwei der Reste aus der Menge P5, P6 und P7 für Wasserstoff und der dritte Rest für C1-C2-Alkoxy oder zwei der Reste aus der Menge P5, P6 und P7 für Methyl und der dritte Rest für Wasserstoff stehen,
P2 Cyano, und
P4 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl bedeuten.
Besonders zu nennen sind weiterhin Farbtoner, enthaltend ei­ nen Farbstoff der Formel 11.1
in der die Variablen folgende Bedeutung haben:
Q1 und Q2 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff; Alkyl-, Alkoxyalkyl-, Alkanoyloxy- oder Alkoxycarbonyl­ alkylgruppen, die jeweils bis zu 15 C-Atome enthalten können und durch Phenyl, C1-C4-Alkylphenyl, C1-C4-Alko­ xyphenyl, Hydroxy oder Cyano substituiert sein können;
einen Rest der Formel
[-(CH2)3-O]w-[-(CH2)2-O]x-Q8
in der
w für 0 oder 1 und
x für 1 bis 4 stehen und
Q8 eine C1-C4-Alkyl- oder Phenylgruppe bezeichnet und
Q4 die obengenannte Bedeutung besitzt.
Besonders zu nennen sind weiterhin Farbtoner, enthaltend ei­ nen Farbstoff der Formel 12.1
in der die Substituenten folgende Bedeutung haben:
S3 eine ω-Phenoxy-, ω-Tolyloxy-, ω-Benzyloxy- oder ω-Cy­ clohexyloxy-C1-C12-alkylgruppe, deren C-Kette durch ein oder zwei Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein kann;
S4 und S5 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, Chlor oder eine Cyanogruppe;
Reste der Formel
-CO-OS6,
wobei S6 die obengenannte Bedeutung besitzt.
Besonders zu nennen sind weiterhin Farbtoner, enthaltend ei­ nen Farbstoff der Formel 13, in der
T1 und T2 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy
T3 und T4 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, gege­ benenfalls durch Hydroxy, Cyano oder Phenyl substituier­ tes C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy-C2-C4-alkyl, C1-C4-Alkoxy­ carbonyl-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkoxycarbonyloxy-C2-C4-alkyl oder C1-C4-Fluoralkyl, und
T5 Cyano bedeuten.
Besonders zu nennen sind weiterhin Farbtoner, enthaltend ei­ nen Farbstoff der Formel 14, in der
U1 und U2 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, Benzoyl, Phenyl oder zusammen mit dem sie verbindenden Stickstoffatom einen fünf- oder sechsglie­ drigen gesättigten heterocyclischen Rest und
U3 Wasser­ stoff, C1-C4-Alkyl, Benzyl, Phenyl, 4-(C1-C4-Alkoxy)phe­ nyl, 4-(C1-C4-Dialkylamino)phenyl oder gegebenenfalls durch Methyl oder Chlor substituiertes Furyl oder Thie­ nyl bedeuten.
Besonders zu nennen sind weiterhin Farbtoner, enthaltend ei­ nen Farbstoff der Formel 16, in der
W1 C1-C12-Alkyl, das gegebenenfalls durch C1-C6-Alkanoyloxy, C1-C8-Alkoxycarbonyl, dessen Alkylketten durch 1 oder 2 Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen sein kann, Phenyl oder C1-C4-Alkylphenyl substituiert ist und durch 1 oder 2 Sauerstoffatome in Etherfunktion unter­ brochen sein kann, und
W2 Cyano bedeuten.
Besonders zu nennen sind weiterhin Farbtoner, enthaltend ei­ nen Farbstoff der Formel 17, in der X1 Cyano bedeutet.
Besonders zu nennen sind weiterhin Farbtoner, enthaltend ei­ nen Farbstoff der Formel 18, in der Y1 Cyano bedeutet.
Besonders zu nennen sind weiterhin Farbtoner, enthaltend ei­ nen Farbstoff der Formel 21.1
in der
Rc1 und Rc2 unabhängig voneinander jeweils Alkyl, das gege­ benenfalls durch 1 bis 3 Sauerstoffatome in Etherfunkti­ on unterbrochen ist, Alkanoyloxyalkyl oder Alkoxycarbo­ nylalkyl, wobei diese Reste bis zu 12 Kohlenstoffatome aufweisen können, oder zusammen mit dem sie verbindenden Stickstoffatom einen 5- oder 6-gliedrigen gesättigten heterocyclischen Rest, der weitere Heteroatome enthalten kann, und
Rc8 Wasserstoff oder einen Rest der Formel CONHRc1, NHCORc1 oder NHSO2Rc1, wobei Rc1 jeweils die obengenannte Bedeu­ tung besitzt und
Rc9 einen Rest der Formel CONHRc10, NHCORc10, SO2NHRc10 oder NHSO2Rc10 bedeuten, wobei Rc3 und Rc10 jeweils die oben­ genannte Bedeutung besitzen.
Besonders zu nennen sind weiterhin Farbtoner, enthaltend ei­ nen Farbstoff der Formel 24, in der Rk1 Stickstoff bedeutet.
Besonders zu nennen sind weiterhin Farbtoner, enthaltend ei­ nen Farbstoff der Formel 25, in der Rl1 Wasserstoff, Chlor oder Methyl und Rl2 Wasserstoff oder Chlor bedeuten.
Besonders zu nennen sind weiterhin Farbtoner, enthaltend ei­ nen Farbstoff der Formel 26, in der Rm4 einen Rest der For­ mel 26a, 26c, 26j oder 26n bedeutet.
Besonders bevorzugt sind Farbtoner, enthaltend einen Farb­ stoff aus der Klasse der Pyridonfarbstoffe, insbesondere ei­ nen Farbstoff der Formel 25 oder 26.
Hervorzuheben sind Farbtoner, enthaltend einen Farbstoff der Formel 25.1
in der
Rl1 Wasserstoff, Chlor oder Methyl,
Rl2 Wasserstoff oder Chlor,
Rl3 einen Rest der Formel
-CO-NH-Rl5, -NH-CO-Rl5, -NH-CO-ORl5 oder -NH-CO-NRl5Rl6,
worin Rl5 und Rl6 unabhängig voneinander für C1-C8-Al­ kyl, 2-Cyanoethyl, Benzyl, C1-C4-Alkanoyloxy-C1-C4-al­ kyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkoxycarbo­ nyloxy-C1-C4-alkyl, C5-C7-Cycloalkyl, Phenyl oder Tolyl oder -NRl5Rl6 auch für Amino stehen,
Rl9 Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder den Rest -NHCORl14 oder -NHCO2Rl14, worin Rl14 für Phenyl, Benzyl, Tolyl oder C1-C8-Alkyl, das gegebenenfalls durch ein Sauer­ stoffatom in Etherfunktion unterbrochen ist, steht,
Rl10 Wasserstoff und
Rl11 und Rl12 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C8-Al­ kyl, 2-Cyanoethyl, Benzyl, C1-C4-Alkanoyloxy-C1-C4-al­ kyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl-C1-C4-alkyl oder C1-C4-Alkoxy­ carbonyloxy-C1-C4-alkyl bedeuten.
Weiterhin hervorzuheben sind Farbtoner, enthaltend einen Farbstoff der Formel 25.2
in der
Rl1 Wasserstoff, Chlor oder Methyl,
Rl2 Wasserstoff oder Chlor,
Rl3 einen Rest der Formel
-CO-NH-Rl5, -NH-CO-Rl5, -NH-CO-ORl5 oder -NH-CO- NRl5Rl6,
worin
Rl5 und Rl6 unabhängig voneinander für C1-C8-Al­ kyl, 2-Cyanoethyl, Benzyl, C1-C4-Alkanoyloxy-C1-C4-al­ kyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkoxycarbo­ nyloxy-C1-C4-alkyl, C5-C7-Cycloalkyl, Phenyl oder Tolyl oder -NRl5Rl6 auch für Amino stehen,
Rl9 Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder den Rest -NHCORl14 oder -NHCO2Rl14, worin Rl14 für Phenyl, Benzyl, Tolyl oder C1-C8-Alkyl, das gegebenenfalls durch ein Sauer­ stoffatom in Etherfunktion unterbrochen ist, steht und
Rl11 Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, 2-Cyanoethyl, Benzyl, C1-C4-Alkanoyloxy-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkoxycarbo­ nyl-C1-C4-alkyl oder C1-C4-Alkoxycarbonyloxy-C1-C4-alkyl bedeuten.
Hervorzuheben sind weiterhin Farbtoner, enthaltend einen Farbstoff der Formel 26.1
in der
Rm4 CH oder Stickstoff,
Rm2 und Rm3 unabhängig voneinander jeweils C1-C8-Alkyl, Phenyl, Tolyl, C1-C8-Alkylcarbonyl, C1-C8-Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Tolylsulfonyl, Pyridylsulfonyl, Benzoyl, Methylbenzoyl oder Pyridylcarbonyl,
Rm6 Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder den Rest -NHCORm11 oder -NHCO2Rm11, worin Rm11 für Phenyl, Benzyl, Tolyl oder C1-C8-Alkyl, das gegebenenfalls durch ein oder zwei Sauerstoffatome in Etherfunktion unterbrochen ist, steht, und
Rm8 und Rm9 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, C1-C8-Alkyl, 2-Cyanoethyl, Benzyl, C1-C4-Alkanoylo­ xy-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl-C1-C4-alkyl oder C1-C4-Alkoxycarbonyloxy-C1-C4-alkyl bedeuten.
Hervorzuheben sind weiterhin Farbtoner, enthaltend einen Farbstoff der Formel 26.2
in der
Rm10 C1-C6-Alkyl, Phenyl, Tolyl, Benzyl, Cyclohexyl oder Thienyl bedeutet und
Rm2, Rm3, Rm4, Rm8 und Rm9 jeweils die zuletztgenannte Bedeutung besitzen.
Geeignete Bindemittel für die erfindungsgemäßen Farbtoner sind beispielsweise Harze vom Styrol-Typ (z. B. Polystyrol, Styrol-Acrylat-Copolymer, Styrol-Methacrylat-Copolymer oder Styrol-Butadien-Copolymer), die auch vernetzt sein können, gesättigtes Polyesterharz, das gegebenenfalls teilweise ver­ netzt ist, ungesättigtes Polyesterharz, Epoxyharz, Phenol­ harz, Maleinsäureharz, Cumaronharz, Xylol-Harz oder Harze vom Vinylchlorid-Typ. Diese Harze können allein oder in Mi­ schung untereinander verwendet werden.
Vorzugsweise verwendet man teilvernetztes gesättigtes Poly­ esterharz oder Styrol-Butylacrylat- oder Styrol-Methacrylat­ harze, die vernetzt sein können.
Bezogen auf das Gewicht des Bindemittels kommen in der Regel 0,5 bis 15 Gew.-%, vorzugsweise 1,5 bis 5 Gew.-%, an Farb­ stoff zur Anwendung.
Als weitere Bestandteile kann der Toner z. B. noch ladungs­ stabilisierende Mittel, wie Metallsalze von Salicylsäure, Weichmacher, wie Dibutyl- oder Dioctylphthalat, Widerstands- Modifizierungsmittel, wie Zinnoxid, Bleioxid oder Anti­ monoxid, Ladungssteuerstoffe, Wachse, wie Carnaubawachs, chloriertes Paraffin, Polypropylen oder Polyethylen, magnetisches Material oder Fluidisierungsmittel, wie Aerosole, enthalten.
Wie eingangs ausgeführt, wird der erfindungsgemäße Toner durch Mischen und Kneten von Farbstoff und Bindemittel in geschmolzenem Zustand und anschließendes Pulverisieren und Mahlen der resultierenden Mischung hergestellt.
Der erfindungsgemäße Toner zeichnet sich durch hohe Brillanz und hohe Farbstärke aus.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläu­ tern.
Beispiel 1
Ein handelsübliches Tonerharz auf Basis eines Styrol-Buta­ dien-Copolymerisats wurde 10 gew.-%ig in einem Lösungsmit­ telgemisch aus Cyclohexanon, Methylethylketon und Toluol (1 : 2,5 : 1 v/v/v) gelöst.
Zu 19 g dieser Harzlösung wurden 0,1 g Farbstoff der Formel
gegeben. Diese Farblösung wurde mit einer 6 µm Rakel mittels eines handelsüblichen Streichgeräts (Fa. RK Print-Coat In­ struments Ltd.) auf handelsübliches Kopierpapier aufgestri­ chen.
Der Abzug wurde mit einem handelsüblichen Gerät (Elrepho 2000 der Fa. Datacolor) farbmetrisch vermessen. Man erhielt Rx, Ry und Rz-Werte, die je nach Farbton als Maß für die Farbstärke benutzt werden können.
Zum Vergleich wurde der in der US-A-4 937 167 als Beispiel 9 beschriebene Farbstoff in gleicher Weise angewandt und ver­ messen. Wie aus der folgenden Tabelle 1 ersichtlich, ist die erfindungsgemäße Tonerzusammensetzung wesentlich farbstär­ ker.
Tabelle 1
In analoger Weise wurden die in der folgenden Tabelle 2 auf­ geführten Farbstoffe angewandt und vermessen.
Beispiel 8
Der Farbstoff der Formel
wurde analog Beispiel 1 angewandt und gegen die in der DE-A-36 43 604 als Farbstoff II aufgeführte Verbindung ver­ glichen.
Folgende Farbwerte wurden gefunden:
Tabelle 3
Beispiel 9
Der Farbstoff der Formel
wurde analog Beispiel 1 angewandt und gegen den in der US-A-4 711 832 aufgeführten Farbstoff verglichen.
Tabelle 4
Die erfindungsgemäße Tonerzusammensetzung ist wesentlich farbstärker.
In analoger Weise wurden die in der folgenden Tabelle 5 auf­ geführten Farbstoffe angewandt und vermessen.
Tabelle 5
Günstige Ergebnisse wurden auch mit folgenden Farbstoffen erzielt.

Claims (3)

1. Farbtoner für die Elektrophotographie, enthaltend ein Bindemittel und einen Farbstoff aus der Klasse der
  • - 1,4-Diaminoanthrachinone, die in Ringposition 2 und gegebenenfalls auch in Ringposition 3 substituiert sind,
  • - Thienyl-, Thiazolyl-, Isothiazolyl- oder Thiadiazo­ lylazobenzole,
  • - Phenyl-, Pyrrolyl-, Thienyl-, Pyrazolyl-, Imidazo­ lyl-, Oxazolyl-, Thiazolyl-, Isothiazolyl-, Benz­ isothiazolyl-, Triazolyl-, Oxadiazolyl- oder Thia­ diazolylazothiazole,
  • - Isothiazolylazopyrazole, -diaminopyridine oder -hydroxypyridone,
  • - Phenyl-, Thienyl-, Thiazolyl-, Isothiazolyl- oder Thiadiazolylazodiaminopyridine,
  • - Oxadiazolylphenyl-, Alkanoylphenyl oder Benzoyl­ phenylazohydroxypyridone,
  • - Phenylazohydroxypyridone, die am Pyridinstickstoff­ atom eine Phenoxy-, Tolyloxy-, Benzyloxy- oder Cyclohexyloxyalkylgruppe aufweisen,
  • - Di- oder Tricyanovinylbenzole oder -thiazole,
  • - Benzoxazine oder -thiazine,
  • - Triazolopyridine,
  • - bichromophoren Methinfarbstoffe,
  • - Indophenole oder -naphthole oder
  • - Pyridon- oder Chinolonfarbstoffe.
2. Farbtoner nach Anspruch 1, enthaltend einen Farbstoff aus der Klasse der
  • - Phenyl-, Thienyl-, Thiazolyl-, Isothiazolyl- oder Thiadiazolylazodiaminopyridine,
  • - Oxadiazolylphenyl-, Alkanoylphenyl- oder Benzoyl­ phenylazohydroxypyridone,
  • - Phenylazohydroxypyridone, die am Pyridinstickstof­ fatom eine Phenoxy-, Tolyloxy-, Benzyloxy- oder Cy­ clohexyloxyalkylgruppe aufweisen,
  • - Di- oder Tricyanovinylbenzole oder -thiazole,
  • - Triazolopyridine,
  • - bichromophoren Methinfarbstoffe,
  • - Indophenole oder -naphthole oder
  • - Pyridonfarbstoffe.
3. Farbtoner nach Anspruch 1, enthaltend einen Farbstoff aus der Klasse der Pyridonfarbstoffe.
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