DE4122849A1 - Kleb/dichtstoff auf kautschukbasis - Google Patents

Kleb/dichtstoff auf kautschukbasis

Info

Publication number
DE4122849A1
DE4122849A1 DE4122849A DE4122849A DE4122849A1 DE 4122849 A1 DE4122849 A1 DE 4122849A1 DE 4122849 A DE4122849 A DE 4122849A DE 4122849 A DE4122849 A DE 4122849A DE 4122849 A1 DE4122849 A1 DE 4122849A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
adhesive
rubber
liquid rubber
butadiene
sealants
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
DE4122849A
Other languages
English (en)
Inventor
Markus Dr Koch
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Joint Francais SNC
Original Assignee
Bostik GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=6435842&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=DE4122849(A1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Bostik GmbH filed Critical Bostik GmbH
Priority to DE4122849A priority Critical patent/DE4122849A1/de
Priority to ZA924286A priority patent/ZA924286B/xx
Priority to US07/909,786 priority patent/US5356994A/en
Priority to DK92401967.2T priority patent/DK0524058T3/da
Priority to EP92401967A priority patent/EP0524058B2/de
Priority to DE69206906T priority patent/DE69206906T3/de
Priority to JP4180699A priority patent/JPH05194922A/ja
Priority to ES92401967T priority patent/ES2085588T5/es
Priority to AT92401967T priority patent/ATE131852T1/de
Priority to AU19581/92A priority patent/AU1958192A/en
Priority to KR1019920012196A priority patent/KR930002473A/ko
Priority to CA002073664A priority patent/CA2073664A1/en
Publication of DE4122849A1 publication Critical patent/DE4122849A1/de
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J109/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J113/00—Adhesives based on rubbers containing carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2666/00—Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
    • C08L2666/02—Organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials
    • C08L2666/04—Macromolecular compounds according to groups C08L7/00 - C08L49/00, or C08L55/00 - C08L57/00; Derivatives thereof
    • C08L2666/08—Homopolymers or copolymers according to C08L7/00 - C08L21/00; Derivatives thereof

Description

Die Erfindung betrifft einen heißvulkanisierbaren, pumpfähigen Kleb/Dichtstoff auf Kautschukbasis zum Verkleben von Blechen im Automobilrohbau.
Die Verklebung von Blechen im Automobilrohbau hat zum Ziel, Hohlräume abzudichten und auftretende Schwingungen zu dämpfen. Die verwendeten Bleche sind dabei mit Korrosionsschutzölen und Ziehölen von mehreren Gramm pro Quadratmeter bedeckt, so daß der verwendete Kleb/Dichtstoff die Fähigkeit besitzen muß, diese Öle aufzunehmen. Um die Verarbeitung zu erleichtern und die Ölaufnahme zu verbessern, wird hierbei der Kleb/Dichtstoff bei Temperaturen von 50 bis 80°C gepumpt und auf eine Seite der zu verbindenden Bleche aufgetragen. Das zweite Blech wird dann dagegengedrückt. Hierbei sollte auch gewährleistet sein, das zweite Bauteil erst nach Erkalten des aufgetragenen Kleb/Dichtstoffs aufzubringen und trotzdem noch eine gute Ölaufnahme und Haftung zu erzielen. Der Kleb/Dichtstoff muß bei den Verarbeitungstemperaturen über längere Zeit stabil sein. Seine Aushärtung darf erst bei höheren Temperaturen von 150 bis 200°C wie sie bei den im Automobilbau verwendeten Einbrennöfen üblich sind, erfolgen.
Für den vorgenannten Zweck ist die Verwendung von lösungsmittelfreien, pumpbaren Kleb/Dichtstoffen auf Kautschukbasis bekannt. Ein derartiger Kleb/Dichtstoff ist z. B. in der EP-PS 00 97 394 beschrieben, wobei die Kautschuk­ komponente aus einem flüssigen Polybutadien besteht, dem geringe Mengen festes Polybutadien zugemischt werden können. Die genannten Kleb/Dichtstoffe erzielen jedoch nicht die im Automobilbau erforderliche gute Haftung.
Die DE-OS 36 25 030 (= EP-OS 02 56 316) beschreibt Kleb/Dichtstoffe mit einer Kautschukkomponente aus Polybutadien-Flüssigkautschuk und chemisch depolymeri­ siertem Festkautschuk. Durch die Depolymerisation des Festkautschuks sollen bessere rheologische Eigenschaften erhalten werden. Andererseits bedingt die Depolymerisation des Festkautschuks den Nachteil eines zusätzlichen Verfahrens­ schrittes.
In der DE-PS 38 34 818 ist ein Kleb/Dichtstoff beschrieben, dessen Kautschukkom­ ponente aus Polybutadien-Flüssigkautschuk mit endständigen Hydroxylgruppen und cis-1,4-Polybutadien-Festkautschuk besteht.
Aus der DE-OS 27 58 222 sind druckreaktive Klebstoffe für Selbstklebebänder und -schilder bekannt, die als Bindemittel klebrig machende Harze, z. B. Polyterpene oder Polybuten, sowie ein Maleinsäureanhydrid-modifiziertes flüssiges Polybutadien enthalten. Die Aushärtung erfolgt bei Raumtemperatur mittels Polyaminen oder Polyepoxiden.
Schließlich sind in der EP-PS 01 81 441 kalthärtende Dicht/Klebstoffe bekannt, die als Bindemittel hydroxylgruppenhaltige Homopolymere oder Copolymere von 1,3- Butadien und seitenständig Bernsteinsäureanhydridgruppen tragende Homopolymere oder Copolymere von 1,3-Butadien enthalten, wobei die Aushärtung mit organischen Stickstoffbasen ausgewählt aus Aminen und N-Alkylimidazolen erfolgt.
Vor dem Hintergrund des vorgenannten Standes der Technik besteht nun die Aufgabe der Erfindung darin, einen heißvulkanisierbaren, pumpfähigen Kleb/Dicht­ stoff zum Verkleben von Blechen in Automobilrohbau mit insgesamt verbesserten Eigenschaften zur Verfügung zu stellen.
Diese Aufgabe wird gelöst durch den Kleb/Dichtstoff gemäß Patentanspruch 1. Weitere vorteilhafte Ausgestaltungen sind den Unteransprüchen zu entnehmen.
Der in dem erfindungsgemäßen Kleb/Dichtstoff enthaltene Butadien- oder Isopren­ Flüssigkautschuk, nachfolgend auch als Polybutadienöl oder Polyisoprenöl bezeichnet, enthält Carbonsäuregruppen, die vorzugsweise als Carbonsäureanhydrid vorliegen.
Die Verwendung eines derartig modifizierten Polybutadien-Flüssigkautschuks ist zwar bereits aus den Dicht/Klebstoffen der vorgenannten DE-OS 27 58 222 und EPOS 01 81 441 bekannt. Es handelt sich jedoch dort um kalthärtende Systeme, wobei die Aushärtung durch Reaktion der Carbonsäuregruppen mit Polyaminen erfolgt. Demgegenüber handelt es sich bei dem Kleb/Dichtstoff der Erfindung um ein heißvulkanisierbares System, wobei die Vulkanisation bzw. Vernetzung vorzugsweise mit einem Schwefel/Beschleunigersystem erfolgt, es können jedoch auch Radikalbild­ ner, vorzugsweise Peroxide verwendet werden.
Die erfindungsgemäß verwendeten carbonsäuremodifizierten Butadien- bzw. Isopren- Flüssigkautschuke haben ein Molekulargewicht von 500 bis 20 000, vorzugsweise 1000 bis 10 000 und insbesondere 1500 bis 5000 sowie eine Viskosität bei 20°C von vorzugsweise 1 bis 250 Pa s.
Dabei ist es zur Erzielung einer niedrigen Viskosität und einer guten Haftung vorteilhaft, Flüssigkautschuke mit einem hohen Anteil an cis-1,4-Doppelbindungen, vorzugsweise mehr als 70% cis-1,4-Doppelbindungen einzusetzen. Besonders bevorzugt ist die Verwendung von Polybutadienölen mit einem Anteil von über 70% cis-1,4-Doppelbindungen und weniger als 2% Vinyl-Doppelbindungen.
Die Carbonsäuregruppen des Butadien- oder Isopren-Flüssigkautschuks liegen vorzugsweise in der Anhydridform vor. Diese Carbonsäuregruppen enthalten 3 bis 10, vorzugsweise 4 bis 6 C-Atome und stammen z. B. von Acrylsäure, Methacrylsäu­ re, Maleinsäure, Fumarsäure, Citraconsäure, Itaconsäure bzw. den Anhydriden hiervon, sofern die Säuren einer Anhydridbildung zugänglich sind. Bevorzugte Beispiele für Carbonsäureanhydride sind Maleinsäureanhydrid, Citraconsäureanhydrid und Itaconsäureanhydrid. Dabei sind die Carbonsäuregruppen statistisch über das Polymermolekül verteilt, wobei pro Polymermolekül 1 bis 10, bevorzugt 2 bis 6 Carbonsäuregruppen, oder 1 bis 6, bevorzugt 1 bis 3 Carbonsäureanhydridgruppen vorhanden sind. Besonders bevorzugt ist die Verwendung von Maleinsäureanhydrid- modifiziertem Butadien-Flüssigkautschuk, der durch thermische Reaktion (En- Reaktion) von Polybutadien mit Maleinsäureanhydrid erhalten worden ist. Derartige Produkte sind kommerziell erhältlich.
In einer besonderen Ausführungsform ist in den Kleb/Dichtstoffen der Erfindung neben dem carbonsäuremodifizierten Flüssigkautschuk auch nicht-modifizierter Flüssigkautschuk enthalten. Hierbei wird mit zunehmender Menge des letzteren die Menge des ersteren verringert, wobei ein 50/50 Verhältnis nicht überschritten werden sollte. Da mit abnehmender Menge an carbonsäuremodifiziertem Flüssigkau­ tschuk die erwünschten guten Haftungseigenschaften jedoch nachlassen, ist diese Ausführungsform weniger bevorzugt.
Bei dem Butadien-Festkautschuk handelt es sich entweder um Polybutadien oder um Butadien-Styrol-Kautschuk (SBR) mit einem Molekulargewicht Mn von 50 000 bis 500 000, bevorzugt 80 000 bis 200 000. Im Falle des Polybutadiens wird ein solches mit überwiegend cis-1,4-Doppelbindungen, bevorzugt mindestens 95% cis-1,4- Doppelbindungen, eingesetzt. Bei dem Styrol-Butadien-Festkautschuk handelt es sich um statistische Copolymerisate mit 15 bis 25% Styrolanteil.
Die Kleb/Dichtstoffe der Erfindung enthalten übliche Füllstoffe, sonstige Zuschlag­ stoffe und Verarbeitungshilfsmittel in üblichen Mengen.
Geeignete Füllstoffe sind beispielsweise gecoatetes Calciumcarbonat, Calciumoxid und Ruß. Besonders bevorzugt ist die Verwendung eines Gemisches dieser drei Füllstoffe, welches 23 bis 70 Gew.-%, vorzugsweise 30 bis 60 Gew.-% und insbesondere 50 bis 60 Gew.-% gecoatetes Calciumcarbonat, 1 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 2 bis 5 Gew.-% und insbesondere 3 bis 5 Gew.-% Calciumoxid und 1 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 5 Gew.-% und insbesondere 3 bis 5 Gew.% Ruß enthält.
Übliche Weichmacher können eingesetzt werden, bevorzugt ist dabei der Einsatz von parafinischen, aromatischen oder insbesondere naphthenischen Ölen.
Weiterhin kann der Kleb/Dichtstoff der Erfindung Haftvermittler enthalten, soweit diese nicht mit anderen Komponenten der Zusammensetzung chemische Reaktionen eingehen. Geeignete Haftvermittler sind beispielsweise Phenolharze oder Silane.
Die Aushärtung der erfindungsgemäßen Kleb/Dichtstoffe erfolgt durch Heißvulkani­ sation bei den im Automobilrohbau üblichen Einbrenntemperaturen von z. B. 150 bis 200°C, wobei vorzugsweise mit einem Schwefel/Beschleunigersystem gearbeitet wird, es können jedoch auch Radikalbildner verwendet werden.
Geeignete Beschleuniger sind z. B. Benzothiazole, Thiurame, Dithiocarbamate, Thioharnstoffe oder Gemische hiervon. Benzothiazole, z. B. Dibenzothiazoldisulfid, sind bevorzugt.
Beispiele für geeignete thermische Radikalbildner sind organische Peroxide, insbesondere solche mit hohen Zersetzungspunkten. Bevorzugte Beispiele sind Dicumylperoxid oder 2,5-Dimethyl-2,5-bis (t-butylperoxy)-hexan.
In der nachfolgenden Tabelle I ist die Zusammensetzung der erfindungsgemäßen Kleb/Dichtstoffe angegeben.
Tabelle I
Die Beispiele erläutern die Erfindung.
Die Herstellung der Massen erfolgt in einem Pfleiderer-Kneter. Hierbei werden zunächst der Butadien-Festkautschuk mit den Füllstoffen, dem Oxydationsstabilisator und dem Weichmacher homogen verknetet, dann wird der carbonsäuremodifizierte Flüssigkautschuk zugegeben, und zuletzt werden die Vulkanisationschemikalien (Zinkoxid, Schwefel, Beschleuniger und aliphatische Carbonsäure) unter Kühlung in die Masse eingearbeitet. Sofern ein Haftvermittler verwendet wird (in Tabelle II nicht verwendet) erfolgt die Zugabe bei hochviskosen oder festen Substanzen, wie Phenolharze, vorzugsweise am Anfang des Prozesses, sonst am Ende.
Für die Prüfung der Kleb/Dichtstoffe wird beölter Stahl verwendet.
Die Verarbeitung erfolgt so, daß zunächst der Kleb/Dichtstoff auf eine Temperatur von 60°C erwärmt und dann in einer Raupendicke von 4 mm auf das beölte Stahlblech aufgebracht wird. Nach Andrücken des zweiten Bleches und Zusammen­ pressen der Kleb/Dichtstoff-Raupe auf eine Schichtdicke von 2 mm erfolgt die Aushärtung bei Temperaturen von 180°C für eine Dauer von 30 min. Nach dem Abkühlen erfolgt die Messung der Zugscherfestigkeit in Anlehnung an DIN 53 281 an einer Verklebungsfläche von 2,5×2,0×0,2 cm und des T-Peels in Anlehnung an DIN 53 283 an einer Verklebungsfläche von 2,5×7,5×0,2 cm. Die Beurteilung des Bruchbildes erfolgt visuell wie folgt:
K
= kohäsiv
K/A = Überwiegend kohäsiv, teilweise adhäsiv
A/K = Überwiegend adhäsiv, teilweise kohäsiv
Die Ergebnisse sind in Tabelle II zusammengestellt, wobei folgende Ausgangsstoffe Verwendung finden:
Maleinsäureanhydrid-modifiziertes Polybutadienöl 1
Molekulargewicht Mn
1700
Viskosität 6 Pa·s (bei 20°C)
1,1 Anhydridgruppen pro Molekül
über 70% cis-1,4 Doppelbindungen, weniger als 2% Vinyl-Doppelbindungen
Maleinsäureanhydrid-modifiziertes Polybutadienöl 2
Molekulargewicht Mn
1700
Viskosität 220 Pa·s (bei 20°C)
2,3 Anhydridgruppen pro Molekül
über 70% cis-1,4 Doppelbindungen, weniger als 2% Vinyl-Doppelbindungen
Polybutadienöl
Molekulargewicht Mn
3000
Viskosität 3 Pa·s (bei 20°C)
75% cis-1,4 Doppelbindungen, 1% Vinyl-Doppelbindungen
24% trans-1,4-Doppelbindungen
Hydroxylgruppen-modifiziertes Polybutadienöl
Molekulargewicht Mn
2800
Viskosität 4 Pa·s (bei 20°C)
2,4 OH-Gruppen pro Molekül
Doppelbindungen 60% trans-1,4, 20% cis-1,4
20% Vinyl
Butadien Festkautschuk
Molekulargewicht Mn
95 000
Mooney Viskosität ML (1+4) bei 100°C 46
Doppelbindungen über @ 95% cis-1,4 @ 3% trans-1,4 @ 2% vinyl
Butadien-Styrol-Festkautschuk
Molekulargewicht Mn
100 000
Mooney Viskosität ML (1+4) bei 100°C 50
23,5% Styrolgehalt
Vulkanisationsbeschleuniger
Dibenzothiazoldisulfit
aliphatische Carbonsäure
Stearinsäure
Oxidationsstabilisator
Octadecyl-3-(3,5-di-tert.butyl-1,4-hydroxyphenyl)-propionat
Tabelle II

Claims (11)

1. Heißvulkanisierbare, pumpfähige Kleb/Dichtstoffe auf Kautschukbasis zur Verklebung von Blechen im Automobilrohbau, wobei als Kautschukkomponente Butadien-Festkautschuk und Butadien- oder Isopren-Flüssigkautschuk enthalten sind, dadurch gekennzeichnet, daß der Flüssigkautschuk Carbonsäuregruppen aufweist.
2. Kleb/Dichtstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in dem Flüssigkautschuk die Carbonsäuregruppen in der Anhydridform vorliegen.
3. Kleb/Dichtstoffe nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Flüssigkautschuk ein Molekulargewicht, Mn, von 1000 bis 10 000 besitzt.
4. Kleb/Dichtstoffe nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß der Flüssigkautschuk zu mindestens 70% in der cis-1,4-Form vorliegt.
5. Kleb/Dichtstoffe nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß es sich bei dem Flüssigkautschuk um einen Butadien-Flüssigkautschuk handelt.
6. Kleb/Dichtstoffe nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß der Butadien- Flüssigkautschuk Maleinsäureanhydridgruppen aufweist.
7. Kleb/Dichtstoffe nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß 1 bis 3 Carbonsäureanhydridgruppen pro Kautschukmolekül enthalten sind.
8. Kleb/Dichtstoffe nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß der Flüssigkautschuk in einer Menge von 10 bis 20 Gew.-% anwesend ist.
9. Kleb/Dichtstoffe nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß der Flüssigkau­ tschuk in einer Menge von 12 bis 18 Gew.-% anwesend ist.
10. Kleb/Dichtstoffe nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß als Vulkanisiermittel ein Schwefel/Beschleunigersystem enthalten ist.
11. Verwendung der Kleb/Dichtstoffe nach einem der Ansprüche 1 bis 10 zur Verklebung von Blechen im Automobilrohbau.
DE4122849A 1991-07-10 1991-07-10 Kleb/dichtstoff auf kautschukbasis Ceased DE4122849A1 (de)

Priority Applications (12)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4122849A DE4122849A1 (de) 1991-07-10 1991-07-10 Kleb/dichtstoff auf kautschukbasis
ZA924286A ZA924286B (en) 1991-07-10 1992-06-11 Rubber-based adhesive/sealant
US07/909,786 US5356994A (en) 1991-07-10 1992-07-07 Adhesive/sealant composition comprising a rubber component
AT92401967T ATE131852T1 (de) 1991-07-10 1992-07-08 Klebstoff-/dichtungszusammensetzung auf basis von kautschuk
JP4180699A JPH05194922A (ja) 1991-07-10 1992-07-08 ゴムをベースとした接着剤／シーラント
EP92401967A EP0524058B2 (de) 1991-07-10 1992-07-08 Klebstoff-/Dichtungszusammensetzung auf Basis von Kautschuk
DE69206906T DE69206906T3 (de) 1991-07-10 1992-07-08 Klebstoff-/Dichtungszusammensetzung auf Basis von Kautschuk
DK92401967.2T DK0524058T3 (da) 1991-07-10 1992-07-08 Klæbende tætningsblanding på basis af gummi
ES92401967T ES2085588T5 (es) 1991-07-10 1992-07-08 Adhesivo/sellante con base de caucho.
AU19581/92A AU1958192A (en) 1991-07-10 1992-07-09 Rubber-based adhesive/sealant
KR1019920012196A KR930002473A (ko) 1991-07-10 1992-07-09 고무 기재 접착제/실런트
CA002073664A CA2073664A1 (en) 1991-07-10 1992-07-10 Rubber-based adhesive/sealant

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE4122849A DE4122849A1 (de) 1991-07-10 1991-07-10 Kleb/dichtstoff auf kautschukbasis

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE4122849A1 true DE4122849A1 (de) 1993-01-14

Family

ID=6435842

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE4122849A Ceased DE4122849A1 (de) 1991-07-10 1991-07-10 Kleb/dichtstoff auf kautschukbasis
DE69206906T Expired - Lifetime DE69206906T3 (de) 1991-07-10 1992-07-08 Klebstoff-/Dichtungszusammensetzung auf Basis von Kautschuk

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE69206906T Expired - Lifetime DE69206906T3 (de) 1991-07-10 1992-07-08 Klebstoff-/Dichtungszusammensetzung auf Basis von Kautschuk

Country Status (11)

Country Link
US (1) US5356994A (de)
EP (1) EP0524058B2 (de)
JP (1) JPH05194922A (de)
KR (1) KR930002473A (de)
AT (1) ATE131852T1 (de)
AU (1) AU1958192A (de)
CA (1) CA2073664A1 (de)
DE (2) DE4122849A1 (de)
DK (1) DK0524058T3 (de)
ES (1) ES2085588T5 (de)
ZA (1) ZA924286B (de)

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE4441656A1 (de) * 1994-11-23 1996-05-30 Teroson Gmbh Elastomerprodukte mit akustischen Dämpfungseigenschaften
DE19502381A1 (de) * 1995-01-26 1996-08-01 Teroson Gmbh Strukturelle Rohbauklebstoffe auf Kautschukbasis
WO1999003946A1 (de) * 1997-07-16 1999-01-28 Henkel Teroson Gmbh Heisshärtende wäschefeste rohbau-versiegelung
DE19652455C2 (de) * 1995-12-20 2000-04-13 Spiess Kunststoff Recycling Verfahren zur Aufbereitung von Feuchtigkeit enthaltendem Kunststoff-Recycling-Material, Verfahren zur Herstellung von Fertigprodukten und Gegenstände aus Kunststoff-Recycling-Material
DE19914071A1 (de) * 1999-03-27 2000-10-19 Oskar Fleck Plastisch verformbares Abdeckmaterial
US6204321B1 (en) 1993-12-17 2001-03-20 Henkel Corporation Sealant and adhesive with damping properties
US6361643B2 (en) 1994-11-23 2002-03-26 Henkel Teroson Gmbh Method for reducing mechanical vibration in metal constructions
DE10062859A1 (de) * 2000-12-16 2002-06-27 Henkel Teroson Gmbh Mehrschichtige Verbundmaterialien mit organischen Zwischenschichten auf Kautschukbasis

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5760135A (en) * 1992-11-17 1998-06-02 Ralf Korpman Associates, Inc. Pressure sensitive adhesive
US5691052A (en) * 1995-06-07 1997-11-25 American National Can Company Polymeric compositions with high self-adhesion and packaging materials and packages made therefrom
USH2047H1 (en) 1999-11-10 2002-09-03 Henkel Corporation Reinforcement laminate
DE102005003057A1 (de) 2005-01-22 2006-07-27 Henkel Kgaa Spritzbare, niedrigviskose Kautschuk-Dämpfungsmassen
CA2635190A1 (en) * 2005-12-05 2007-06-14 Corning Cable Systems Llc Polyester gel adapted for use with polycarbonate components
JP5228419B2 (ja) * 2007-09-14 2013-07-03 住友ベークライト株式会社 樹脂組成物及び樹脂組成物を使用して作製した半導体装置
JP5228443B2 (ja) * 2007-10-30 2013-07-03 住友ベークライト株式会社 樹脂組成物及び樹脂組成物を使用して作製した半導体装置
US9133371B2 (en) * 2013-01-18 2015-09-15 The Goodyear Tire & Rubber Company Rubber cement and tire with fabricated tire tread
JP6198574B2 (ja) * 2013-10-30 2017-09-20 株式会社クラレ 粘着剤組成物
DE102014003874A1 (de) * 2014-03-19 2015-09-24 Leoni Kabel Holding Gmbh Klebstoff
EP3693399A4 (de) 2017-10-05 2021-07-14 Kuraray Co., Ltd. Modifizierter flüssiger kautschuk auf dienbasis
US10526473B2 (en) 2018-04-11 2020-01-07 Fina Technology, Inc. Curable liquid rubber compositions and methods of manufacturing the same
CN113950503B (zh) * 2019-10-02 2023-08-01 住友橡胶工业株式会社 橡胶组合物和轮胎
JP7049732B1 (ja) * 2022-02-01 2022-04-07 イイダ産業株式会社 マスチック接着剤組成物

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5032115B2 (de) * 1972-03-18 1975-10-17
US4451615A (en) * 1980-05-09 1984-05-29 Loctite (Ireland) Limited Polyisoprene toughened adhesive composition
GB2123018B (en) * 1982-06-17 1986-02-05 Evode Ltd Liquid polybutadiene containing adhesive sealant compositions
DE3436556A1 (de) * 1984-10-05 1986-04-10 Hüls AG, 4370 Marl In der waerme vernetzbare massen und verfahren zur herstellung von in der kaelte vernetzenden massen
DE3625030A1 (de) * 1986-07-24 1988-01-28 Henkel Kgaa Niedrigviskose, vorgelierbare klebstoffe auf kautschukbasis, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung

Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6204321B1 (en) 1993-12-17 2001-03-20 Henkel Corporation Sealant and adhesive with damping properties
DE4441656A1 (de) * 1994-11-23 1996-05-30 Teroson Gmbh Elastomerprodukte mit akustischen Dämpfungseigenschaften
WO1996016136A1 (de) * 1994-11-23 1996-05-30 Henkel Teroson Gmbh Elastomerprodukte mit akustischen dämpfungseigenschaften
US6361643B2 (en) 1994-11-23 2002-03-26 Henkel Teroson Gmbh Method for reducing mechanical vibration in metal constructions
DE19502381A1 (de) * 1995-01-26 1996-08-01 Teroson Gmbh Strukturelle Rohbauklebstoffe auf Kautschukbasis
DE19652455C2 (de) * 1995-12-20 2000-04-13 Spiess Kunststoff Recycling Verfahren zur Aufbereitung von Feuchtigkeit enthaltendem Kunststoff-Recycling-Material, Verfahren zur Herstellung von Fertigprodukten und Gegenstände aus Kunststoff-Recycling-Material
WO1999003946A1 (de) * 1997-07-16 1999-01-28 Henkel Teroson Gmbh Heisshärtende wäschefeste rohbau-versiegelung
US6448338B1 (en) 1997-07-16 2002-09-10 Henkel Teroson Gmbh Hot-setting wash-fast sealant for shell structures
DE19914071A1 (de) * 1999-03-27 2000-10-19 Oskar Fleck Plastisch verformbares Abdeckmaterial
DE10062859A1 (de) * 2000-12-16 2002-06-27 Henkel Teroson Gmbh Mehrschichtige Verbundmaterialien mit organischen Zwischenschichten auf Kautschukbasis

Also Published As

Publication number Publication date
ES2085588T3 (es) 1996-06-01
JPH05194922A (ja) 1993-08-03
DE69206906T2 (de) 1997-04-17
EP0524058B1 (de) 1995-12-20
CA2073664A1 (en) 1993-01-11
EP0524058A1 (de) 1993-01-20
DE69206906T3 (de) 2004-06-03
DE69206906D1 (de) 1996-02-01
ES2085588T5 (es) 2004-05-16
DK0524058T3 (da) 1996-07-01
KR930002473A (ko) 1993-02-23
ATE131852T1 (de) 1996-01-15
ZA924286B (en) 1993-03-31
US5356994A (en) 1994-10-18
EP0524058B2 (de) 2003-08-27
AU1958192A (en) 1993-01-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE4122849A1 (de) Kleb/dichtstoff auf kautschukbasis
EP0998538B1 (de) Heisshärtende wäschefeste rohbau-versiegelung
EP2467422B2 (de) Kautschuk-zusammensetzung mit hoher elastizität
WO1998018853A1 (de) Schwefelfreie expandierende, heisshärtende kautschuk-formteile
WO1996023040A1 (de) Strukturelle rohbauklebstoffe auf kautschukbasis
DE102006016577A1 (de) Kleb-/Dichtstoffe auf Basis von Flüssigkautschuken
US6204321B1 (en) Sealant and adhesive with damping properties
WO2009000735A1 (de) EINKOMPONENTIGE, HEIßHÄRTENDE REAKTIVE ZUSAMMENSETZUNG
EP0793697B1 (de) Elastomerprodukte mit akustischen dämpfungseigenschaften
EP1343839B1 (de) Kautschuk-zusammensetzungen mit plastisolartigem fliessverhalten
DE1620808C3 (de) Klebmasse zum Verbinden von Äthylen-Propylen-Dien-Elastomeren mit ungesättigten Dien-Kautschuken
DE10327452A1 (de) Klebstoffe
EP0256316A1 (de) Niedrigviskose, vorgelierbare Klebstoffe auf Kautschukbasis, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
EP0369165A1 (de) Heissvulkanisierbare Klebemittel und ihre Verwendung in Verfahren zum flächigen Verbinden von Festkörpern
EP0161373A1 (de) Wässriges Bindemittel zum Aufvulkanisieren von Kautschuk auf Substrate
DE1720143A1 (de) Kautschukartige Zusammensetzung
DE2935845A1 (de) Haertbare dichtungsmasse
DE4120502C2 (de) Kleb- und Dichtstoff zum Verbinden oder Verkleben oder Abdichten von Metallbauteilen, ein Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung
EP1529803B1 (de) Gummierungsmischung für metallische Festigkeitsträger und Fahrzeugluftreifen mit einer solchen Gummierungsmischung
DE1263290B (de) Verfahren zum haftfesten Binden von Metallen oder Metallegierungen an natuerlichen oder synthetischen Kautschuk
DE1234382B (de) Verfahren zum haftfesten Binden von Kautschuk an Metalle
DE102005008132A1 (de) Plastisches Klebemittel und Verfahren zum Verbinden von Karosserieblechen

Legal Events

Date Code Title Description
8110 Request for examination paragraph 44
8127 New person/name/address of the applicant

Owner name: LE JOINT FRANCAIS, SNC, PARIS, FR

8128 New person/name/address of the agent

Representative=s name: PATENT- UND RECHTSANWAELTE BARDEHLE, PAGENBERG, DO

8131 Rejection