DE4033048A1 - Verfahren zur herstellung von 1,2-dichlorethan - Google Patents
Verfahren zur herstellung von 1,2-dichlorethanInfo
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/15—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens with oxygen as auxiliary reagent, e.g. oxychlorination
- C07C17/152—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens with oxygen as auxiliary reagent, e.g. oxychlorination of hydrocarbons
- C07C17/156—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens with oxygen as auxiliary reagent, e.g. oxychlorination of hydrocarbons of unsaturated hydrocarbons
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von
1,2-Dichlorethan durch Oxichlorierung von Ethylen, Chlor
wasserstoff und Sauerstoff bei Temperaturen von 200 bis
250°C und Drucken von 2 bis 6 bar in Gegenwart eines aus
Kupfer(II)-chlorid auf einem Träger bestehenden Katalysa
tors in einem durch Kreislaufgas fluidisierten Wirbelbett
als Reaktionszone, wobei man die Reaktionsgase unter Druck
in drei Kondensationsstufen abkühlt, auskondensiertes
1,2-Dichlorethan und Wasser abzieht und nichtumgesetztes
Ethylen, nichtumgesetzten Sauerstoff, CO, CO2 und Restgase
überwiegend im Kreislauf führt.
Derartige Verfahren sind z. B. bereits aus den DE 27 18 878
und DE 27 42 409 (= US 43 10 713) sowie aus der EP 00 05 176
(= US 42 65 837) bekannt.
Die bekannte Oxichlorierung erfolgt nach der Reaktions
gleichung
2 C₂H₄ + O₂ + 4HCl → 2 CH₂Cl-CH₂Cl + 2H₂O.
Oxichlorierungsverfahren auf Basis Luft haben den Nachteil
großer Abgasmengen, starker Umweltbelastung und einer um
fangreichen technischen Ausrüstung. Die großen Abluftmen
gen können bereits gemäß den genannten Verfahren bis auf
etwa 10% ihres ursprünglichen Wertes gesenkt werden, wenn
nicht Luft, sondern Kreislaufgas zur Aufwirbelung des Ka
talysatorbettes verwendet wird.
Gemäß den genannten Verfahren werden sauerstoffreiche
Kreislaufgase mit etwa 10 Vol% O2 verwendet, denen vor
Wiedereintritt in den Reaktor weiterer reiner Sauerstoff
zugemischt wird. Um dabei außerhalb des Explosionsbereichs
zu arbeiten, darf das Kreislaufgas nur geringe Mengen
brennbarer Stoffe wie z. B. Ethylen, 1,2-Dichlorethan und
CO enthalten, d. h., es ist ein großer meßtechnischer Auf
wand erforderlich, um jede einzelne brennbare Komponente
sowie deren Gesamtmenge dauernd unter Kontrolle zu halten.
Es war daher die Aufgabe gestellt, die Sicherheit des Oxi
chlorierungsverfahrens zu erhöhen und gleichzeitig die
aufwendigen meßtechnischen Einrichtungen zu vereinfachen.
Außerdem wurde eine Verbesserung der Ausbeute an 1,2-Di
chlorethan, bezogen auf eingesetztes Ethylen, angestrebt.
Erfindungsgemäß wurde diese Aufgabe u. a. dadurch gelöst,
daß man mit einem sauerstoffarmen Kreislaufgas mit höch
stens 3,0 Vol% O2 arbeitet, das auch mit vergleichsweise
hohen Gehalten an brennbaren Komponenten dauerhaft außer
halb des Explosionsbereichs liegt. Aus Sicherheitsgründen
braucht jetzt nur noch der Sauerstoffgehalt im Kreislauf
gas kontrolliert zu werden. Hiermit werden Ausbeuten an
1,2-Dichlorethan, bezogen auf Ethylen, von 98% erhalten.
Das Verfahren der Erfindung ist im einzelnen dadurch ge
kennzeichnet, daß man
- a) das Ethylen in das Kreislaufgas einleitet und anschlie ßend das Kreislaufgas in die Reaktionszone einspeist;
- b) den Sauerstoff dem Chlorwasserstoffstrom vor der Reak tionszone in einer Menge zusetzt, die in der Reaktions zone zur Oxidation des Chlorwasserstoffs und zur zwangsläufig erfolgenden Bildung kleiner Mengen CO und CO2 aus Ethylen ausreicht, und
- c) mit einem nicht zündfähigen Kreislaufgas arbeitet, das vorwiegend Ethylen und CO als brennbare Bestandteile enthält, aber mit nur 0 bis 3,0 Vol% O2 außerhalb des Explosionsbereichs liegt.
Darüber hinaus kann das Verfahren der Erfindung bevorzugt
und wahlweise dadurch gekennzeichnet sein, daß man
- 1. das Kreislaufgas auf 100° bis 200°C erhitzt und auf 100° bis 200°C vorgewärmtes Ethylen einleitet;
- 2. den Sauerstoff mit einer Temperatur von 20° bis 180°C dem Chlorwasserstoffstrom mit einer Temperatur von 20° bis 180°C vor der Reaktionszone zusetzt;
- 3. im oberen Teil der Reaktionszone die Konzentrationen an Ethylen und CO bei je 1,5 bis 12 Vol%, an CO2 bei 30 bis 48 Vol% und an O2 bei 0 bis 1,8 Vol% hält.
Die Brennrate des Ethylens wird nicht nur durch den Kata
lysator selbst, sondern auch durch die Konzentrationsver
hältnisse im oberen Teil der mit dem Katalysator gefüllten
Reaktionszone bestimmt.
Die Betriebsweise der Oxichlorierung mit explosionssiche
rem Kreislaufgas läßt sich dadurch beschreiben, daß im
oberen Teil der mit dem Katalysator gefüllten Reaktions
zone Ethylen und CO angereichert, der Sauerstoffgehalt
hingegen auf 0 bis 1,8 Vol% gesenkt wird. Dadurch wird die
Verbrennung des Ethylens zu CO und CO2 gehemmt und die
Bildung von 1,2-Dichlorethan begünstigt. Dieser Effekt
trägt zur Verbesserung der Ausbeute und zur Verminderung
der Abgasmenge bei.
Auch nach der Auskondensation des 1,2-Dichlorethans in der
3. Kondensationsstufe bleibt das Kreislaufgas wegen seines
niedrigen oder nicht vorhandenen Sauerstoffgehaltes
außerhalb des Explosionsbereichs.
Das Verfahren der Erfindung wird nachstehend anhand der bei
gefügten Zeichnung näher erläutert:
Über Leitung 1 und Vorwärmer 2 wird Chlorwasserstoff dem Wirbelbettreaktor 7 zugeführt. Gleichzeitig wird Sauerstoff über Leitung 3 und Vorwärmer 4 nach Mischung mit dem Chlor wasserstoffstrom in den Reaktor 7 eingeleitet. Über Leitung 5 und Vorwärmar 6 wird Ethylen in den Reaktor 7 geleitet. Im Reaktor 7 befindet sich ein Kupfer(II)-chlorid-Katalysator. Die Oxichlorierung ist exotherm, die Temperatur wird durch einen Heißwasserkreislauf zum Beispiel auf 220 bis 235°C ge halten. Der Druck im gesamten System beträgt dabei 3 bis 6 bar. Über einen Zyklon gelangt das Gas über Leitung 3 in die erste Kondensationsstufe 3, wo das Gas mit Reaktionswasser aus Trennbehälter 12 über Pumpe 17 und Leitung 18 auf etwa 90°C gekühlt wird. Dabei löst sich nichtverbrauchter Chlor wasserstoff und die größte Menge an Reaktionswasser wird kondensiert. Über Leitung 10 und Kühler 11 (2. Kondensati onsstufe) wird das Gas auf etwa 40°C gekühlt. 1,2-Dichlor ethan und restliches Wasser kondensieren und werden im Trenngefäß 12 grob getrennt. Das Wasser wird zur Kondensati onsstufe 9 zurückgeführt und über Leitung 26 zur Aufarbei tung abgezogen. Rohdichlorethan wird aus dem Trenngefäß 12 über Leitung 15 und Pumpe 16 zur Reinigungsstufe abgezogen. Die nicht kondensierten Gasanteile werden im Kühler 13 (3. Kondensationsstufe) auf eine zwischen 5 und 18°C liegende Temperatur gekühlt, so daß 0,5-3 Vol% 1,2-Dichlorethan im Gas verbleiben. Im Abscheider 14 wird nachkondensiertes 1,2-Dichlorethan aufgefangen und zum Trenngefäß 12 zurückge leitet. Das verbleibende Gas wird über Leitung 20, Kompres sor 21, Leitung 22, Vorheizer 23 und Leitung 24 zum Reaktor 7 zurückgeführt.
Über Leitung 1 und Vorwärmer 2 wird Chlorwasserstoff dem Wirbelbettreaktor 7 zugeführt. Gleichzeitig wird Sauerstoff über Leitung 3 und Vorwärmer 4 nach Mischung mit dem Chlor wasserstoffstrom in den Reaktor 7 eingeleitet. Über Leitung 5 und Vorwärmar 6 wird Ethylen in den Reaktor 7 geleitet. Im Reaktor 7 befindet sich ein Kupfer(II)-chlorid-Katalysator. Die Oxichlorierung ist exotherm, die Temperatur wird durch einen Heißwasserkreislauf zum Beispiel auf 220 bis 235°C ge halten. Der Druck im gesamten System beträgt dabei 3 bis 6 bar. Über einen Zyklon gelangt das Gas über Leitung 3 in die erste Kondensationsstufe 3, wo das Gas mit Reaktionswasser aus Trennbehälter 12 über Pumpe 17 und Leitung 18 auf etwa 90°C gekühlt wird. Dabei löst sich nichtverbrauchter Chlor wasserstoff und die größte Menge an Reaktionswasser wird kondensiert. Über Leitung 10 und Kühler 11 (2. Kondensati onsstufe) wird das Gas auf etwa 40°C gekühlt. 1,2-Dichlor ethan und restliches Wasser kondensieren und werden im Trenngefäß 12 grob getrennt. Das Wasser wird zur Kondensati onsstufe 9 zurückgeführt und über Leitung 26 zur Aufarbei tung abgezogen. Rohdichlorethan wird aus dem Trenngefäß 12 über Leitung 15 und Pumpe 16 zur Reinigungsstufe abgezogen. Die nicht kondensierten Gasanteile werden im Kühler 13 (3. Kondensationsstufe) auf eine zwischen 5 und 18°C liegende Temperatur gekühlt, so daß 0,5-3 Vol% 1,2-Dichlorethan im Gas verbleiben. Im Abscheider 14 wird nachkondensiertes 1,2-Dichlorethan aufgefangen und zum Trenngefäß 12 zurückge leitet. Das verbleibende Gas wird über Leitung 20, Kompres sor 21, Leitung 22, Vorheizer 23 und Leitung 24 zum Reaktor 7 zurückgeführt.
Zur Ausschleusung von CO, CO2 und Restgasen (z. B. N2, Edel
gase, H2, CH4, C2H6, CH3Cl, C2H5Cl, CCl4, 1,2-Dichlorethan
u. a.) wird über Leitung 19 die Menge an Gas abgenommen, die
der Verbrennung von Ethylen zu CO und CO2 und der technisch
bedingten Beimengung von Restgasen entspricht. Das ausge
schleuste Abgas enthält anteilmäßig auch geringe Mengen
Ethylen und ggf. Sauerstoff.
Da die Rückgewinnung von Ethylen und 1,2-Dichlorethan aus
diesem Abgas unwirtschaftlich wäre, verbrennt man das Ab
gas ohne vorherige Aufarbeitung und nutzt die Verbren
nungswärme zur Dampferzeugung.
Die in den folgenden Beispielen beschriebenen Ergebnisse
wurden in einem Wirbelbettreaktor mit einem -Durchmesser
von 3,0 m und einer Kontakthöhe von 14,5 m erzielt. Als
Katalysator wurde Kupfer(II)-chlorid, aufgetragen auf Alu
miniumoxid als Träger, eingesetzt. Die Menge des Trägerka
talysators, der etwa 4 Gewichts% Kupfer enthielt, betrug
im Durchschnitt 43 000 kg.
Ethylen, HCl und Sauerstoff wurden im Volumenverhältnis
von 100 : 197 : 54 eingesetzt. Das Ethylen wurde auf 130°C
vorgewärmt und dem auf 130°C vorgewärmten Kreislaufgas zu
gesetzt. Der Sauerstoff wurde auf 148°C erhitzt und in den
auf 148°C erhitzten Chlorwasserstoff eingeleitet. Die Ge
mische aus Ethylen und Kreislaufgas einerseits sowie aus
Sauerstoff und Chlorwasserstoff andererseits wurden über
einen Verteilerboden dem Reaktor (7) zugeführt. Die Tempe
ratur im Reaktor betrug 222°C, der Druck 4,3 bar. Die Re
aktionswärme wurde mit Hochdruckwasserkühlung unter Dampf
gewinnung abgeführt. Die Reaktionsgase wurden in 3 Stufen
abgekühlt und Rohdichlorethan und Wasser wurden konden
siert, wobei die 3. Kondensationsstufe (13) auf 5°C
kühlte. Die Gaszusammensetzung am Eingang der Reaktionszo
ne, Ausgang der Reaktionszone und nach der 3. Kondensati
onsstufe (13) sind in Tabelle 1 aufgeführt. Die Ausbeute
an 1,2-Dichlorethan, berechnet auf das eingesetzte Ethy
len, betrug 97,7%. Die Katalysatorleistung betrug 280 g
1,2-Dichlorethan je kg Katalysator und Stunde.
Man arbeitete wie in Beispiel 1. Das Gemisch aus Ethylen
und Kreislaufgas hatte jedoch eine Temperatur von 160°C,
das Gemisch aus Sauerstoff und Chlorwasserstoff eine Tem
peratur von 165°C. Die Temperatur im-Reaktor (7) betrug
225°C, der Druck 3,3 bar. Die entsprechenden Gaszusammen
setzungen sind der Tabelle 2 zu entnehmen.
Die Ausbeute an 1,2-Dichlorethan, berechnet auf das einge
setzte Ethylen, betrug 97,8%.
Die Katalysatorleistung betrug 280 g 1,2-Dichlorethan je
kg Katalysator und Stunde.
Ethylen, HCl und Sauerstoff wurden im Volumenverhältnis
von 100 : 197 : 52,7 eingesetzt. Das Ethylen wurde auf
150°C vorgewärmt und dem auf 150°C vorgewärmten Kreislauf
gas zugesetzt. Der Sauerstoff hatte eine Temperatur von
20°C und wurde in den auf 150°C erhitzten Chlorwasserstoff
eingeleitet. Die Gemische aus Ethylen und Kreislaufgas ei
nerseits sowie aus Sauerstoff und Chlorwasserstoff ande
rerseits wurden über einen Verteilerboden dem Reaktor (7)
zugeführt. Die Temperatur im Reaktor betrug 218°C, der
Druck 4,0 bar. Die Reaktionswärme wurde mit Hochdruckwas
serkühlung unter Dampfgewinnung abgeführt. Die Reaktions
gase wurden in 3 Stufen abgekühlt und Rohdichlorethan und
Wasser wurden kondensiert, wobei die 3. Kondensationsstufe
(13) auf 6°C kühlte. Die Gaszusammensetzung am Eingang der
Reaktionszone, Ausgang der Reaktionszone und nach der 3.
Kondensationsstufe (13) sind in Tabelle 3 aufgeführt. Die
Ausbeute an 1,2-Dichlorethan, berechnet auf das eingesetz
te Ethylen, betrug 98,0%. Die Katalysatorleistung betrug
280 g 1,2-Dichlorethan je kg Katalysator und Stunde.
Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung von 1,2-Dichlorethan durch
Oxichlorierung von Ethylen, Chlorwasserstoff und Sauer
stoff bei Temperaturen von 200 bis 250°C und Drucken
von 2 bis 6 bar in Gegenwart eines aus Kupfer(II)-chlo
rid auf einem Träger bestehenden Katalysators in einem
durch Kreislaufgas fluidisierten Wirbelbett als Reakti
onszone, wobei man die Reaktionsgase unter Druck in
drei Kondensationsstufen abkühlt, auskondensiertes
1,2-Dichlorethan und Wasser abzieht, und nichtumgesetz
tes Ethylen, nichtumgesetzten Sauerstoff, CO, CO2 und
Restgase überwiegend im Kreislauf führt, dadurch ge
kennzeichnet, daß man
- a) das Ethylen in das Kreislaufgas einleitet und an schließend das Kreislaufgas in die Reaktionszone einspeist;
- b) den Sauerstoff dem Chlorwasserstoffstrom vor der Reaktionszone in einer Menge zusetzt, die in der Re aktionszone zur Oxidation des Chlorwasserstoffs und zur zwangsläufig erfolgenden Bildung kleiner Mengen CO und CO2 aus Ethylen ausreicht, und
- c) mit einem nicht zündfähigen Kreislaufgas arbeitet, das vorwiegend Ethylen und CO als brennbare Be standteile enthält, aber mit nur 0 bis 3,0 Vol% O2 außerhalb des Explosionsbereichs liegt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man das Kreislaufgas auf 100° bis 200°C erhitzt und auf
100° bis 200°C vorgewärmtes Ethylen einleitet.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeich
net, daß man den Sauerstoff mit einer Temperatur von
20° bis 180°C dem Chlorwasserstoffstrom mit einer Tem
peratur von 20° bis 180°C vor der Reaktionszone zu
setzt.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch ge
kennzeichnet, daß man im oberen Teil der Reaktionszone
die Konzentrationen an Ethylen und CO bei je 1,5 bis 12
Vol%, an CO2 bei 30 bis 48 Vol% und an O2 bei 0 bis 1,8
Vol% hält.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4033048A DE4033048C2 (de) | 1989-11-06 | 1990-10-18 | Verfahren zur Herstellung von 1,2-Dichlorethan |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3936866 | 1989-11-06 | ||
DE4020145 | 1990-06-25 | ||
DE4033048A DE4033048C2 (de) | 1989-11-06 | 1990-10-18 | Verfahren zur Herstellung von 1,2-Dichlorethan |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
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DE4033048A1 true DE4033048A1 (de) | 1991-05-08 |
DE4033048C2 DE4033048C2 (de) | 1994-09-15 |
Family
ID=25886794
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE4033048A Expired - Lifetime DE4033048C2 (de) | 1989-11-06 | 1990-10-18 | Verfahren zur Herstellung von 1,2-Dichlorethan |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE4033048C2 (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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DE4303086A1 (de) * | 1993-02-04 | 1994-08-18 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von reinem 1,2-Dichlorethan durch Oxichlorierung |
EP0976704A1 (de) * | 1998-07-29 | 2000-02-02 | Krupp Uhde GmbH | Verfahren zur Energieschonung bei der Oxychlorierung von Ethylen |
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US4368173A (en) * | 1979-09-12 | 1983-01-11 | Instituto Mexicano Del Petroleo | Reactor for oxichlorination of ethylene and process therefor |
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DE3334223A1 (de) * | 1983-09-22 | 1985-04-11 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von 1,2-dichlorethan |
-
1990
- 1990-10-18 DE DE4033048A patent/DE4033048C2/de not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (4)
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DE19834083A1 (de) * | 1998-07-29 | 2000-02-03 | Krupp Uhde Gmbh | Verfahren zur Energieschonung, insbesondere bei der Oxychlorierung von Ethylen |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE4033048C2 (de) | 1994-09-15 |
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