DE3928783A1 - Trifluortoluolverbindungen und fluessigkristallines medium - Google Patents
Trifluortoluolverbindungen und fluessigkristallines mediumInfo
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Description
Die Erfindung betrifft Trifluortoluolverbindungen der
Formel I
worin n 1 bis 12 und Q
bedeutet.
Die Erfindung betrifft weiterhin die Verwendung dieser Verbindungen
als Komponenten flüssigkristalliner Medien sowie
Flüssigkristall- und elektrooptische Anzeigeelemente, die
die erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Medien enthalten.
Die Verbindungen der Formel I können als Komponenten flüssigkristalliner
Medien verwendet werden, insbesondere für
Displays, die auf dem Prinzip der verdrillten Zelle, einschließlich
höher verdrillter Zellen, dem Guest-Host-Effekt,
dem Effekt der Deformation aufgerichteter Phasen
oder dem Effekt der dynamischen Streuung beruhen.
Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, neue stabile
flüssigkristalline oder mesogene Verbindungen aufzufinden,
die als Komponenten flüssigkristalliner Medien geeignet
sind und insbesondere gleichzeitig eine vergleichsweise
geringe Viskosität besitzen sowie eine relativ hohe
dielektrische Anisotropie.
Es wurde nun gefunden, daß Verbindungen der Formel I als
Komponenten flüssigkristalliner Medien vorzüglich geeignet
sind. Insbesondere verfügen sie über vergleichsweise
niedere Viskositäten. Mit ihrer Hilfe lassen sich stabile
flüssigkristalline Medien mit breitem Mesophasenbereich,
sehr guten Tieftemperaturverhalten und vorteilhaften
Werten für die optische und dielektrische Anisotropie
erhalten.
Derivate des 4′-Hydroxy-4-Trifluormethylbiphenyls mit
flüssigkristallinen Eigenschaften sind bereits bekannt
(P. Le Barny et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1985,
Vol. 127, pp. 413-429). Diese Verbindungen haben jedoch
einen stark smektogenen Charakter und sind für viele
praktische Anwendungen weniger geeignet.
Kürzlich wurden 4-(2-(4-trans-Alkylcyclohexyl)-phenyl)-ethyl)-p-benzotrifluoride
(J. C. Liong et al., Mol. Cryst.
Liq. Cryst. 1989, Vol. 167, pp. 253-258) beschrieben.
Diese Verbindungen sind entweder isotrop oder weisen
höher geordnete smektische (S+) Phasen auf, was sie für
praktische Anwendungen als ungeeignet erscheinen läßt.
Mit der Bereitstellung von Verbindungen der Formel I wird
außerdem ganz allgemein die Palette der flüssigkristallinen
Substanzen, die sich unter verschiedenen anwendungstechnischen
Gesichtspunkten zur Herstellung flüssigkristalliner
Gemische eignen, erheblich verbreitert.
Die Verbindungen der Formel I besitzen einen breiten
Anwendungsbereich. In Abhängigkeit von der Auswahl der
Substituenten können diese Verbindungen als Basismaterialien
dienen, aus denen flüssigkristalline Medien zum
überwiegenden Teil zusammengesetzt sind; es können aber
auch Verbindungen der Formel I flüssigkristallinen Basismaterialien
aus anderen Verbindungsklassen zugesetzt
werden, um beispielsweise die dielektrische und/oder
optische Anisotropie eines solchen Dielektrikums zu
beeinflussen und/oder um dessen Schwellenspannung und/oder
dessen Viskosität zu optimieren.
Die Verbindungen der Formel I sind in reinem Zustand farblos
und bilden flüssigkristalline Mesophasen in einem für
die elektrooptische Verwendung günstig gelegenen Temperaturbereich.
Chemisch, thermisch und gegen Licht sind
sie stabil.
Gegenstand der Erfindung sind somit die Verbindungen der
Formel I sowie die Verwendung dieser Verbindungen als
Komponenten flüssigkristalliner Medien. Gegenstand der
Erfindung sind ferner flüssigkristalline Medien mit einem
Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel I
sowie Flüssigkristallanzeigeelemente, insbesondere elektroopische
Anzeigeelemente, die derartige Medien enthalten.
Die Verbindungen der Formel I umfassen dementsprechend
Verbindungen der Teilformeln Ia-Ie:
Der Rest CnH2n+1 kann geradkettig oder verzweigt sein.
Vorzugsweise ist er geradkettig, hat 2, 3, 4, 5, 6 oder
7 C-Atome und bedeutet demnach bevorzugt Ethyl, Propyl,
Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, ferner Methyl, Octyl, Nonyl,
Decyl, Undecyl, Dodecyl.
Verbindungen der Formel I mit verzweigten Resten CnH2n+1
können gelegentlich wegen einer besseren Löslichkeit in
den üblichen flüssigkristallinen Basismaterialien von
Bedeutung sein, insbesondere aber als chirale Dotierstoffe,
wenn sie optisch aktiv sind. Smektische Verbindungen
dieser Art eignen sich als Komponenten für ferroelektrische
Materialien.
Verbindungen der Formel I mit SA-Phasen eignen sich beispielsweise
für thermisch adressierte Displays.
Verzweigte Gruppen dieser Art enthalten in der Regel
nicht mehr als eine Kettenverzweigung. Bevorzugte verzweigte
Reste sind Isopropyl, 2-Butyl (= 1-Methylpropyl),
Isobutyl, (= 2-Methylpropyl), 2-Methylbutyl, Isopentyl,
(= 3-Methylbutyl), 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl,
2-Ethylhexyl, 2-Propylpentyl.
Formel I umfaßt sowohl die Racemate dieser Verbindungen
als auch die optischen Antipoden sowie deren Gemische.
Unter diesen Verbindungen der Formel I sowie den Unterformeln
sind diejenigen bevorzugt, in denen mindestens
einer der darin enthaltenden Reste eine der angegebenen
bevorzugten Bedeutungen hat.
Die Verbindungen der Formel I werden nach an sich bekannten
Methoden dargestellt, wie sie in der Literatur (z. B.
in den Standardwerken wie Houben-Weyl, Methoden der Organischen
Chemie, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart Bd. IX,
S. 867 ff.) beschrieben sind, und zwar unter Reaktionsbedingungen,
die für die genannten Umsetzungen bekannt
und geeignet sind. Dabei kann man auch von an sich bekannten,
hier nicht näher erwähnten Varianten Gebrauch
machen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I werden
vorzugsweise hergestellt durch Kopplung von entsprechenden
Zinkorganylen mit p-Bromtrifluortoluol unter Übergangsmetallkatalyse.
Die an sich bekannten Verfahrensbedingungen
können der WO 88/02357 bzw. dem Artikel
E. Poetsch, Kontakte (Darmstadt) 1988 (2), S. 15-28,
entnommen werden.
Ausgangstoffe können gewünschtenfalls auch in situ gebildet
werden, derart, daß man sie aus dem Reaktionsgemisch
nicht isoliert, sondern sofort weiter zu den Verbindungen
der Formel I umsetzt.
Die erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Medien enthalten
vorzugsweise neben einer oder mehreren erfindungsgemäßen
Verbindungen als weitere Bestandteile 2 bis 40, insbesondere
4 bis 30 Komponenten. Ganz besonders bevorzugt enthalten
diese Medien neben einer oder mehreren erfindungsgemäßen
Verbindungen 7 bis 25 Komponenten. Diese weiteren
Bestandteile werden vorzugsweise ausgewählt aus nematischen
oder nematogenen (monotropen oder isotropen) Substanzen,
insbesondere Substanzen aus den Klassen der
Azoxybenzole, Benzylidenaniline, Biphenyle, Terphenyle,
Phenyl- oder Cyclohexylbenzoate, Cyclohexan-carbonsäurephenyl-
oder cyclohexyl-ester, Phenyl- oder Cyclohexylester
der Cyclohexylbenzoesäure, Phenyl- oder Cyclohexylester
der Cyclohexylcyclohexancarbonsäure, Cyclohexylphenylester
der Benzoesäure, der Cyclohexancarbonsäure,
bzw. der Cyclohexylcyclohexancarbonsäure, Phenylcyclohexane,
Cyclohexylbiphenyle, Phenylcyclohexylcyclohexane,
Cyclohexylcyclohexane, Cyclohexylcyclohexene, Cyclohexylcyclohexylcyclohexene,
1,4-Bis-cyclohexylbenzole, 4,4′-Bis-cyclohexylbiphenyle,
Phenyl- oder Cyclohexylpyrimidine,
Phenyl- oder Cyclohexylpyridine, Phenyl- oder Cyclohexyldioxane,
Phenyl- oder Cyclohexyl-1,3-dithiane, 1,2-Diphenylethane,
1,2-Dicyclohexylethane, 1-Phenyl-2-cyclohexylethane,
1-Cyclohexyl-2-(4-phenyl-cyclohexyl)-ethane,
1-Cyclohexyl-2-biphenylylethane, 1-Phenyl-2-cyclohexylphenylethane,
gegebenenfalls halogenierten Stilbene,
Benzylphenylether, Tolane und substituierten Zimtsäuren.
Die 1,4-Phenylengruppen in diesen Verbindungen können
auch fluoriert sein.
Die wichtigsten als weitere Bestandteile erfindungsgemäßer
Medien in Frage kommenden Verbindungen lassen sich durch
die Formel 1, 2, 3, 4 und 5 charakterisieren:
R′-L-E-R′′ 1
R′-L-COO-E-R′′ 2
R′-L-OOC-E-R′′ 3
R′-L-CH₂CH₂-E-R′′ 4
R′-L-C≡C-E-R′′ 5
In den Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 bedeuten L und E, die
gleich oder verschieden sein können, jeweils unabhängig
voneinander einen bivalenten Rest aus der aus -Phe-,
-Cyc-, -Phe-Phe-, -Phe-Cyc-, -Cyc-Cyc-, -Pyr-, -Dio-,
-G-Phe- und -G-Cyc- sowie deren Spiegelbilder gebildeten
Gruppe, wobei Phe unsubstituiertes oder durch
Fluor substituiertes 1,4-Phenylen, Cyc trans-1,4-Cyclohexylen
oder 1,4-Cyclohexenylen, Pyr Pyrimidin-2,5-diyl
oder Pyridin-2,5-diyl, Dio 1,3-Dioxan-2,5-diyl und G
2-(trans-1,4-Cyclohexyl)-ethyl, Pyrimidin-2,5-diyl,
Pyridin-2,5-diyl oder 1,3-Dioxan-2,5-diyl bedeuten.
Vorzugsweise ist einer der Reste L und E Cyc, Phe oder
Pyr. E ist vorzugsweise Cyc, Phe oder Phe-Cyc. Vorzugsweise
enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder
mehrere Komponenten, ausgewählt aus den Verbindungen der
Formeln 1, 2, 3, 4 und 5, worin L und E ausgewählt sind
aus der Gruppe Cyc, Phe und Pyr und gleichzeitig eine
oder mehrere Komponenten, ausgewählt aus den Verbindungen
der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5, worin einer der Reste L
und E ausgewählt ist aus der Gruppe Cyc, Phe und Pyr und
der andere Rest ausgewählt ist aus der Gruppe -Phe-Phe-,
-Phe-Cyc-, -Cyc-Cyc-, -G-Phe- und -G-Cyc-, und gegebenenfalls
eine oder mehrere Komponenten ausgewählt aus den
Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5, worin die
Reste L und E ausgewählt sind aus der Gruppe -Phe-Cyc-,
-Cyc-Cyc-, -G-Phe- und -G-Cyc-.
R′ und R′′ bedeuten in den Verbindungen der Teilformeln
1a, 2a, 3a, 4a und 5a jeweils unabhängig voneinander
Alkyl, Alkenyl, Alkoxy, Alkenyloxy oder Alkanoyloxy mit
bis zu 8 Kohlenstoffatomen. Bei den meisten dieser Verbindungen
sind R′ und R′′ voneinander verschieden, wobei
einer dieser Reste meist Alkyl oder Alkenyl ist. In den
Verbindungen der Teilformeln 1b, 2b, 3b, 4b und 5b bedeutet
R′′ -CN, -CF₃, F, Cl oder -NCS; R hat dabei die bei
den Verbindungen der Teilformeln 1a bis 5a angegebene
Bedeutung und ist vorzugsweise Alkyl oder Alkenyl. Aber
auch andere Varianten der vorgesehenen Substituenten in
den Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 sind gebräuchlich.
Viele solcher Substanzen oder auch Gemische
davon sind im Handel erhältlich. Alle diese Substanzen
sind nach literaturbekannten Methoden oder in Analogie
dazu erhältlich.
Die erfindungsgemäßen Medien enthalten vorzugsweise neben
Komponenten aus der Gruppe der Verbindungen 1a, 2a, 3a,
4a und 5a (Gruppe 1) auch Komponenten aus der Gruppe der
Verbindungen 1b, 2b, 3b, 4b und 5b (Gruppe 2), deren Anteile
vorzugsweise wie folgt sind:
Gruppe 1: 20 bis 90%, insbesondere 30 bis 90%,
Gruppe 2: 10 bis 80%, insbesondere 10 bis 50%,
Gruppe 2: 10 bis 80%, insbesondere 10 bis 50%,
wobei die Summe der Anteile der erfindungsgemäßen Verbindungen
und der Verbindungen aus den Gruppen 1 und 2 bis
zu 100% ergeben.
Die erfindungsgemäßen Medien enthalten vorzugsweise
1 bis 40%, insbesondere vorzugsweise 5 bis 30% an erfindungsgemäßen
Verbindungen. Weiterhin bevorzugt sind
Medien, enthaltend mehr als 40%, insbesondere 45 bis
90% an erfindungsgemäßen Verbindungen. Die Medien enthalten
vorzugsweise drei, vier oder fünf erfindungsgemäße
Verbindungen.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Medien erfolgt in
an sich üblicher Weise. In der Regel werden die Komponenten
ineinander gelöst, zweckmäßig bei erhöhter Temperatur.
Durch geeignete Zusätze können die flüssigkristallinen
Phasen nach der Erfindung so modifiziert werden,
daß sie in allen bisher bekanntgewordenen Arten von
Flüssigkristallanzeigeelementen verwendet werden können.
Derartige Zusätze sind dem Fachmann bekannt und in der
Literatur ausführlich beschrieben (H. Kelker/R. Hatz,
Handbook of Liquid Crystals, Verlag Chemie, Weinheim,
1980). Beispielsweise können pleochroitische Farbstoffe
zur Herstellung farbiger Guest-Host-Systeme oder Substanzen
zur Veränderung der dielektrischen Anisotropie,
der Viskosität und/oder der Orientierung der nematischen
Phasen zugesetzt werden.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern,
ohne sie zu begrenzen. Vor- und nachstehend bedeuten
Potenzangaben Gewichtsprozent. Alle Temperaturen sind in
Grad Celsius angegeben. Fp. bedeutet Schmelzpunkt Kp =
Klärpunkt. Ferner bedeuten K = kristalliner Zustand, N =
nematische Phase, S = smektische Phase und I = isotrope
Phase. Die Angaben zwischen diesen Symbolen stellen die
Übergangstemperaturen dar. Δn bedeutet optische Anisotropie
(589 nm, 20°C) und die Viskosität (mm²/sec) wurde bei
20°C bestimmt.
"Übliche Aufarbeitung" bedeutet: man gibt gegebenenfalls
Wasser hinzu extrahiert mit Methylenchlorid, Diethylether
oder Toluol, trennt ab, trocknet die organische Phase,
dampft ein und reinigt das Produkt durch Destillation
unter reduziertem Druck oder Kristallisation und/oder
Chromatographie. Folgende Abkürzungen werden verwendet:
DAST | |
Diethylaminoschwefeltrifluorid | |
DCC | Dicyclohexylcarbodiimid |
DDQ | Dichlordicyanobenzochinon |
DIBALH | Diisobutylaluminiumhydrid |
KOT | Kalium-tertiär-butanolat |
THF | Tetrahydrofuran |
pTSOH | p-Toluolsulfonsäure |
Zu einer aus 20 g 4-n-Propylbrombenzol und 2,4 g Magnesiumsäure
in 100 ml THF hergestellten Grignardlösung
werden bei ca. 0° 11,2 g wasserfreies Zinkbromid in
25 ml THF zugetropft. Nach 2 Stunden Rühren wird ein
Gemisch von 22,5 g 4-Bromtrifluortoluol, 1,5 g [(Diphenylphosphin)ferrocenyl]palladium-(II)-chlorid
und
25 ml THF zugetropft, 24 Stunden bei Raumtemperatur
gerührt und in 100 ml gesättigte Ammoniumchloridlösung
gegossen. Nach üblicher Aufarbeitung erhält man
4-(4-n-Propylphenyl)-trifluortoluol, Fp. 97°C, δε =
14,2, Viskosität v (20°C) = 6 mm²/s.
Analog Beispiel 1 werden folgende Verbindungen hergestellt:
(2) 4-(4-n-Pentylphenyl)-trifluortoluol
(3) 4-(2-Fluor-4-n-pentylphenyl)-trifluortoluol, Fp. 59°C, Δε 16,1, (20°C) = 7 mm²/s
(4) 4-(2-Fluor-4-n-propylphenyl)-trifluortoluol
(5) 4-(2-Fluor-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)-phenyl)-trifluortoluol, K 78, 7 N (74,2) I, Δε 14,9, v (20°C) = 37 mm²/s
(6) 4-(4′-Propylbiphenyl-3-fluor-4-yl)-trifluortoluol
(7) 4-(4′-Pentylbiphenyl-3-fluor-4-yl)-trifluortoluol,
(8) 4-[p-(trans-4-Propylcyclohexyl)-ethyl-phenyl]-trifluortoluol
(9) 4-[p-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-ethyl-phenyl]-trifluortoluol
(3) 4-(2-Fluor-4-n-pentylphenyl)-trifluortoluol, Fp. 59°C, Δε 16,1, (20°C) = 7 mm²/s
(4) 4-(2-Fluor-4-n-propylphenyl)-trifluortoluol
(5) 4-(2-Fluor-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)-phenyl)-trifluortoluol, K 78, 7 N (74,2) I, Δε 14,9, v (20°C) = 37 mm²/s
(6) 4-(4′-Propylbiphenyl-3-fluor-4-yl)-trifluortoluol
(7) 4-(4′-Pentylbiphenyl-3-fluor-4-yl)-trifluortoluol,
(8) 4-[p-(trans-4-Propylcyclohexyl)-ethyl-phenyl]-trifluortoluol
(9) 4-[p-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-ethyl-phenyl]-trifluortoluol
Claims (5)
1. Trifluortoluolverbindungen der Formel I
worin n 1 bis 12 und Q
bedeutet.
2. Verwendung von Verbindungen der Formel I als Komponenten
flüssigkristalliner Medien.
3. Flüssigkristallines Medium mit mindestens zwei flüssigkristallinen
Komponenten, dadurch gekennzeichnet,
daß sie mindestens eine Verbindung der Formel I
enthält.
4. Flüssigkristall-Anzeigeelement, dadurch gekennzeichnet,
daß es ein flüssigkristallines Medium nach
Anspruch 3 enthält.
5. Elektrooptisches Anzeigeelement, dadurch gekennzeichnet,
daß es als Dielektrikum ein flüssigkristallines
Medium nach Anspruch 3 enthält.
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3928783A DE3928783C2 (de) | 1989-05-26 | 1989-08-31 | Trifluortoluolverbindungen und flüssigkristallines Medium |
EP90907045A EP0427829A1 (de) | 1989-05-26 | 1990-05-18 | Trifluortoluolverbindungen und flüssigkristallines medium |
PCT/EP1990/000799 WO1990014404A1 (de) | 1989-05-26 | 1990-05-18 | Trifluortoluolverbindungen und flüssigkristallines medium |
JP2507354A JPH04500682A (ja) | 1989-05-26 | 1990-05-18 | トリフルオロトルエン化合物類および液晶媒体 |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
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DE3928783A DE3928783C2 (de) | 1989-05-26 | 1989-08-31 | Trifluortoluolverbindungen und flüssigkristallines Medium |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE3928783A1 true DE3928783A1 (de) | 1990-12-13 |
DE3928783C2 DE3928783C2 (de) | 1999-01-14 |
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ID=6381422
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DE3928783A Expired - Lifetime DE3928783C2 (de) | 1989-05-26 | 1989-08-31 | Trifluortoluolverbindungen und flüssigkristallines Medium |
Country Status (1)
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---|---|
DE (1) | DE3928783C2 (de) |
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-
1989
- 1989-08-31 DE DE3928783A patent/DE3928783C2/de not_active Expired - Lifetime
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Also Published As
Publication number | Publication date |
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DE3928783C2 (de) | 1999-01-14 |
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