DE19549761B4 - 1,3-Dioxane, deren Verwendung und diese Verbindungen enthaltende flüssigkristalline Medien - Google Patents

1,3-Dioxane, deren Verwendung und diese Verbindungen enthaltende flüssigkristalline Medien Download PDF

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Abstract

1,3-Dioxane der Formel I1,worin R H oder einen unsubstituierten Alkylrest mit 1 bis 15 C-Atomen, X F, Cl, halogeniertes Alkyl, Alkoxy oder Alkenyl mit 1-5 C-Atomen, OCH=CHF, OCF=CHF, OCH=CF2 oder OCF=CF2, La F, und im Fall X ≠ F auch La = H, bedeuten.

Description

  • Die Erfindung betrifft 1,3-Dioxane der Formel I1,
    Figure DE000019549761B4_0002
    worin
    R H oder einen unsubstituierten Alkylrest mit 1 bis 15 C-Atomen,
    X F, Cl, halogeniertes Alkyl, Alkoxy oder Alkenyl mit 1-5 C-Atomen, OCH-CHF, OCF=CHF, OCH=CF2 oder OCF=CF2,
    La F, und im Fall X ≠ F auch La = H,
    bedeuten.
  • Die Erfindung betrifft weiterhin die Verwendung dieser Verbindungen als Komponenten flüssigkristalliner Medien sowie Flüssigkristall- und elektrooptische Anzeigeelemente, die die erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Medien enthalten.
  • Die Verbindungen der Formel I1 können als Komponenten flüssigkristalliner Medien verwendet werden, insbesondere für Displays, die auf dem Prinzip der verdrillten Zelle, dem Guest-Host-Effekt, dem Effekt der Deformation aufgerichteter Phasen oder dem Effekt der dynamischen Streuung beruhen.
  • Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, neue stabile flüssigkristalline oder mesogene Verbindungen aufzufinden, die als Komponenten flüssig kristalliner Medien geeignet sind und insbesondere gleichzeitig eine vergleichsweise geringe Viskosität besitzen sowie eine relativ hohe dielektrische Anisotropie.
  • Es wurde nun gefunden, daß Verbindungen der Formel I1 als Komponenten flüssigkristalliner Medien vorzüglich geeignet sind. Insbesondere verfügen sie über vergleichsweise niedrige Viskositäten. Mit ihrer Hilfe lassen sich stabile flüssigkristalline Medien mit breitem Mesophasenbereich und vorteilhaften Werten für die optische und die dielektrische Anisotropie erhalten. Diese Medien weisen ferner ein sehr gutes Tieftemperaturverhalten auf.
  • 1,3-Dioxane der Formel I1, worin X = La = F bedeuten, werden in der EP 0 387 032 von der allgemeinen Formal erfaßt, aber nicht genannt.
  • Aus der EP 0 447 565 sind 1,3-Dioxane der Formel
    Figure DE000019549761B4_0003
    sowie deren Verwendung in STN-Mischungen bekannt.
  • In der DE 41 13 342 A1 werden 1,3-Dioxanderivate der folgenden Formel
    Figure DE000019549761B4_0004
    offenbart,
    worin
    Q CHalogenlH3-l, CnH2n+1-O- oder C2H2n+1-CH=CH, wobei Halogen F oder Cl,
    l 1, 2 oder 3 und
    n 0 bis 5 bedeutet,
    r 0 bis 5,
    X'=X''= 0 und Y'=Y''=CH2 oder X'=X''=CH2 und Y'=Y''=O,
    Z1 und Z2 jeweils unabhängig voneinander -C2H4 oder eine Einfachbindung,
    A1 trans-1,4-Cyclohexylen, 1,4-Phenylen, 3-Fluor-1,4-phenylen oder 3,5-Difluor-1,4-phenylen,
    m 0, 1 oder 2,
    X F, Cl, -CF3, -CN+, -OCF3 oder -OCHF2 und
    Y und Z jeweils unabhängig voneinander H oder F bedeuten.
  • In der EP 0 452 274 A2 werden Verbindungen der folgenden Formel
    Figure DE000019549761B4_0005
    offenbart,
    worin
    R eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 7 C-Atomen,
    n eine ganze Zahl von 1 bis 5,
    X Fluor (F), Chlor (Cl) oder eine Cyano(CN)-Gruppe,
    Y Wasserstoff (H) oder Fluor (F) bedeuten und der Dioxanring in trans-Konfiguration zum Cyclohexanring steht.
  • In der U.S. 5,322,638 werden 1,3-Dioxane der Formel
    Figure DE000019549761B4_0006
    wobei R1 ein Alkenylrest, A2 ein 1,4-Phenylring oder trans-1,4-Cyclohexylenring, X1 F oder Cl und X2 Fluor bedeutet, beansprucht.
  • Aus der EP 0 400 861 sind Phenyldioxane der Formel
    Figure DE000019549761B4_0007
    bekannt.
  • Im Hinblick auf die verschiedensten Einsatzbereiche der 1,3-Dioxane mit hohem Δε war es jedoch wünschenswert, weitere Verbindungen mit hoher Nematogenität zur Verfügung zu haben, die auf die jeweiligen Anwendungen genau maßgeschneiderte Eigenschaften aufweisen.
  • Mit der Bereitstellung von Verbindungen der Formel I1 wird außerdem ganz allgemein die Palette der flüssigkristallinen Substanzen, die sich unter verschiedenen anwendungstechnischen Gesichtspunkten zur Herstellung flüssigkristalliner Gemische eignen, erheblich verbreitert.
  • Die Verbindungen der Formel I1 besitzen einen breiten Anwendungsbereich. In Abhängigkeit von der Auswahl der Substituenten können diese Verbindungen als Basismaterialien dienen, aus denen flüssigkristalline Medien zum überwiegenden Teil zusammengesetzt sind; es können aber auch Verbindungen der Formel I1 flüssigkristallinen Basismaterialien aus anderen Verbindungsklassen zugesetzt werden, um beispielsweise die dielektrische und/oder optische Anisotropie eines solchen Dielektrikums zu beeinflussen und/oder um dessen Schwellenspannung und/oder dessen Viskosität zu optimieren. Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich insbesondere durch ihren breiten Mesophasenbereich bei guten Viskositätseigenschaften und Δε-Werten aus.
  • Die Verbindungen der Formel I1 sind in reinem Zustand farblos und bilden flüssigkristalline Mesophasen in einem für die elektrooptische Verwendung günstig gelegenen Temperaturbereich. Chemisch, thermisch und gegen Licht sind sie stabil.
  • Gegenstand der Erfindung sind somit die Verbindungen der Formel I1 sowie die Verwendung dieser Verbindungen als Komponenten flüssigkristalliner Medien. Gegenstand der Erfindung sind ferner flüssigkristalline Medien mit einem Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel I sowie Flüssigkristallanzeigeelemente, insbesondere elektrooptische Anzeigeelemente, die derartige Medien enthalten.
  • In den Verbindungen der Formel I1 bedeutet R vorzugsweise geradkettiges Alkyl mit 1-5 C-Atomen.
  • La ist vorzugsweise F.
  • X bedeutet vorzugsweise F, Cl, OCF3, OCHF2, CF3, CHF2, OCHFCF3, OCHFCHF2, OCH2CF3, OC2F5, OC3F7, OCH=CHF, OCF=CHF, OCH=CF2, OCF2CHFCF3, insbesondere F, OCF3, OCHF2, OCHFCF3, OCHFCHF2 und OCH=CF2.
  • Insbesondere bevorzugt sind Verbindungen der Formel I1, worin X = La = F ist.
  • Falls R in den Verbindungen der Formel I1 einen Alkylrest bedeutet, so kann dieser geradkettig oder verzweigt sein. Vorzugsweise ist er geradkettig, hat 2, 3, 4, 5, 6 oder 7 C-Atome und bedeutet demnach bevorzugt Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, ferner Methyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl, Dodecyl, Tridecyl, Tetradecyl oder Pentadecyl.
  • Verbindungen der Formel I1 mit verzweigten Flügelgruppen R können gelegentlich wegen einer besseren Löslichkeit in den üblichen flüssigkristallinen Basismaterialien von Bedeutung sein, insbesondere aber als chirale Dotierstoffe, wenn sie optisch aktiv sind. Smektische Verbindungen dieser Art eignen sich als Komponenten für ferroelektrische Materialien.
  • Verbindungen der Formel I1 mit SA-Phasen eignen sich beispielsweise für thermisch adressierte Displays.
  • Verzweigte Gruppen dieser Art enthalten in der Regel nicht mehr als eine Kettenverzweigung. Bevorzugte verzweigte Reste R sind Isopropyl, 2-Butyl (= 1-Methylpropyl), Isobutyl (= 2-Methylpropyl), 2-Methylbutyl, Isopentyl (= 3-Methylbutyl), 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 2-Ethylhexyl, 2-Propylpentyl.
  • Verbindungen der Formel I1, die über für Polykondensationen geeignete Flügelgruppen R verfügen, eignen sich zur Darstellung flüssigkristalliner Polykondensate.
  • Formel I1 umfaßt sowohl die Racemate dieser Verbindungen als auch die optische Antipoden sowie deren Gemische.
  • Unter diesen Verbindungen der Formel I1 sowie den Unterformeln sind diejenigen bevorzugt, in denen mindestens einer der darin enthaltenden Reste eine der angegebenen bevorzugten Bedeutungen hat.
  • Die Verbindungen der Formel I1 werden nach an sich bekannten Methoden dargestellt, wie sie in der Literatur (z. B. in den Standardwerken wie Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart) beschrieben sind, und zwar unter Reaktionsbedingungen, die für die genannten Umsetzungen bekannt und geeignet sind.
  • Dabei kann man auch von an sich bekannten, hier nicht näher erwähnten Varianten Gebrauch machen.
  • Die Verbindungen sind einfach zugänglich, indem der 1,3-Dioxanring durch Wasserabspaltung in der Reaktion des entsprechenden Diols mit dem Aldehyd gebildet wird, bzw. daß nach literaturbekannten Verfahren der Substituent X direkt über das entsprechende Wasserstoff-, OH-, Tosylat-, Triflat-, Brom-, Jod-, Metall- oder Aldehydderivat gebildet wird.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich z. B. wie folgt herstellen: Schema 1
    Figure DE000019549761B4_0008
  • Die erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Medien enthalten vorzugsweise neben einer oder mehreren erfindungsgemäßen Verbindungen als weitere Bestandteile 2 bis 40, insbesondere 4 bis 30 Komponenten. Ganz besonders bevorzugt enthalten diese Medien neben einer oder mehreren erfindungsgemäßen Verbindungen 7 bis 25 Komponenten. Diese weiteren Bestandteile werden vorzugsweise ausgewählt aus nematischen oder nematogenen (monotropen oder isotropen) Substanzen, insbesondere Substanzen aus den Klassen der Azoxybenzole, Benzylidenaniline, Biphenyle, Terphenyle, Phenyl- oder Cyclohexylbenzoate, Cyclohexan-carbonsäure-phenyl- oder cyclohexyl-ester, Phenyl- oder Cyclohexyl-ester der Cyclohexylbenzoesäure, Phenyl- oder Cyclohexyl-ester der Cyclohexylcyclohexancarbonsäure, Cyclohexyl-phenylester der Benzoesäure, der Cyclohexancarbonsäure, bzw. der Cyclohexylcyclohexancarbonsäure, Phenylcyclohexane, Cyclohexylbiphenyle, Phenylcyclohexylcyclohexane, Cyclohexylcyclohexane, Cyclohexylcyclohexylcyclohexane, 1,4-Bis-cyclohexylbenzole, 4,4'-Bis-cyclohexylbiphenyle, Phenyl- oder Cyclohexylpyrimidine, Phenyl- oder Cyclohexylpyridine, Phenyl- oder Cyclohexyldioxane, Phenyl- oder Cyclohexyl-1,3-dithiane, 1,2-Diphenylethane, 1,2-Dicyclohexyiethane, 1-Phenyl-2-cyclohexylethane, 1-Cyclohexyl-2-(4-phenyl-cyclohexyl)-ethane, 1-Cyclohexyl-2-biphenylylethane, 1-Phenyl-2-cyclohexyl-phenylethane, gegebenenfalls halogenierten Stilbene, Benzylphenylether, Tolane und substituierten Zimtsäuren. Die 1,4-Phenylengruppen in diesen Verbindungen können auch fluoriert sein.
  • Die wichtigsten als weitere Bestandteile erfindungsgemäßer Medien in Frage kommenden Verbindungen lassen sich durch die Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 charakterisieren: R'-L-E-R'' 1 R'-L-COO-E-R'' 2 R'-L-OOC-E-R'' 3 R'-L-CH2CH2-E-R'' 4 R'-L-C≡C-E-R'' 5
  • In den Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 bedeuten L und E, die gleich oder verschieden sein können, jeweils unabhängig voneinander einen bivalenten Rest aus der aus -Phe-, -Cyc-, -Phe-Phe-, -Phe-Cyc-, -Cyc-Cyc-, -Pyr-, -Dio-, -G-Phe- und -G-Cyc- sowie deren Spiegelbilder gebildeten Gruppe, wobei Phe unsubstituiertes oder durch Fluor substituiertes 1,4-Phenylen, Cyc trans-1,4-Cycbhexylen oder 1,4-Cyclohexylen, Pyr Pyrimidin-2-5-diyl oder Pyridin-2,5-dryl, Dio 1,3-Dioxan-2,5-diyl und G 2-(trans-1,4-Cyclohexyl)-ethyl, Pyrimidin-2,5-diyl, Pyridin-2,5-diyl oder 1,3-Dioxan-2,5-diyl bedeuten.
  • Vorzugsweise ist einer der Reste L und E Cyc, Phe oder Pyr. E ist vorzugsweise Cyc, Phe oder Phe-Cyc. Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Medien eine oder mehrere Komponenten ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5, worin L und E ausgewählt sind aus der Gruppe Cyc, Phe und Pyr und gleichzeitig eine oder mehrere Komponenten ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5, worin einer der Reste L und E ausgewählt ist aus der Gruppe Cyc, Phe und Pyr und der andere Rest ausgewählt ist aus der Gruppe -Phe-Phe-, -Phe-Cyc-, -Cyc-Cyc-, -G-Phe- und -G-Cyc-, und gegebenenfalls eine oder mehrere Komponenten ausgewählt aus den Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5, worin die Reste L und E ausgewählt sind aus der Gruppe -Phe-Cyc-, -Cyc-Cyc-, -G-Phe- und -G-Cyc-.
  • R' und R'' bedeuten in einer kleineren Untergruppe der Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 jeweils unabhängig voneinander Alkyl, Alkenyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Alkenyloxy oder Alkanoyloxy mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen. Im folgenden wird diese kleinere Untergruppe Gruppe A genannt und die Verbindungen werden mit den Teilformeln 1a, 2a, 3a, 4a und 5a bezeichnet. Bei den meisten dieser Verbindungen sind R' und R'' voneinander verschieden, wobei einer dieser Reste meist Alkyl, Alkenyl, Alkoxy oder Alkoxyalkyl ist.
  • In einer anderen als Gruppe B bezeichneten kleineren Untergruppe der Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 bedeutet R'' -F, -Cl, -NCS oder -(O)lCH3-(k+1)FkCll, wobei i 0 oder 1 und k + l 1, 2 oder 3 sind; die Verbindungen, in denen R'' diese Bedeutung hat, werden mit den Teilformeln 1b, 2b, 3b, 4b und 5b bezeichnet. Besonders bevorzugt sind solche Verbindungen der Teilformeln 1b, 2b, 3b, 4b und 5b, in denen R'' die Bedeutung -F, -Cl, -NCS, -CF3, -OCHF2 oder -OCF3 hat.
  • In den Verbindungen der Teilformeln 1b, 2b, 3b, 4b und 5b hat R' die bei den Verbindungen der Teilformeln 1a–5a angegebene Bedeutung und ist vorzugsweise Alkyl, Alkenyl, Alkoxy oder Alkoxyalkyl.
  • In einer weiteren kleineren Untergruppe der Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 bedeutet R''-CN; diese Untergruppe wird im folgenden als Gruppe C bezeichnet und die Verbindungen dieser Untergruppe werden entsprechend mit Teilformeln 1c, 2c, 3c, 4c und 5c beschrieben. In den Verbindungen der Teilformeln 1c, 2c, 3c, 4c und 5c hat R' die bei den Verbindungen der Teilformeln 1a–5a angegebene Bedeutung und ist vorzugsweise Alkyl, Alkoxy oder Alkenyl.
  • Neben den bevorzugten Verbindungen der Gruppen A, B und C sind auch andere Verbindungen der Formeln 1, 2, 3, 4 und 5 mit anderen Varianten der vorgesehenen Substituenten gebräuchlich. Alle diese Substanzen sind nach literaturbekannten Methoden oder in Analogie dazu erhältlich.
  • Die erfindungsgemäßen Medien enthalten neben erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I1 vorzugsweise eine oder mehrere Verbindungen, weiche ausgewählt werden aus der Gruppe A und/oder Gruppe B und/oder Gruppe C. Die Massenanteile der Verbindungen aus diesen Gruppen an den erfindungsgemäßen Medien sind vorzugsweise
    Gruppe A: 0 bis 90%, vorzugsweise 10 bis 90%, insbesondere 30 bis 90%
    Gruppe B: 0 bis 80%, vorzugsweise 10 bis 80%, insbesondere 10 bis 65%
    Gruppe C: 0 bis 80%, vorzugsweise 5 bis 80%, insbesondere 5 bis 50%
    wobei die Summe der Massenanteile der in den jeweiligen erfindungsgemäßen Medien enthaltenen Verbindungen aus den Gruppen A und/oder B und/oder C vorzugsweise 5 bis 90% und insbesondere 10 bis 90% beträgt.
  • Die erfindungsgemäßen Medien enthalten vorzugsweise 1 bis 40%, insbesondere vorzugsweise 5 bis 30% an erfindungsgemäßen Verbindungen. Weiterhin bevorzugt sind Medien, enthaltend mehr als 40%, insbesondere 45 bis 90% an erfindungsgemäßen Verbindungen. Die Medien enthalten vorzugsweise drei, vier oder fünf erfindungsgemäße Verbindungen.
  • Die Herstellung der erfindungsgemäßen Medien erfolgt in an sich üblicher Weise. In der Regel werden die Komponenten ineinander gelöst, zweckmäßig bei erhöhter Temperatur. Durch geeignete Zusätze können die flüssigkristallinen Phasen nach der Erfindung so modifiziert werden, daß sie in allen bisher bekannt gewordenen Arten von Flüssig kristallanzeigeelementen verwendet werden können. Derartige Zusätze sind dem Fachmann bekannt und in der Literatur ausführlich beschrieben (H. Kelker/R. Hatz, Handbook of Liquid Crystals, Verlag Chemie, Weinheim, 1980). Beispielsweise können pleochroitische Farbstoffe zur Herstellung farbiger Guest-Host-Systeme oder Substanzen zur Veränderung der dielektrischen Anisotropie, der Viskosität und/oder der Orientierung der nematischen Phasen zugesetzt werden.
  • In der vorliegenden Anmeldung und in den folgenden Beispielen sind die Strukturen der Flüssigkristallverbindungen durch Acronyme angegeben, wobei die Transformation in chemische Formeln gemäß folgender Tabellen A und B erfolgt. Alle Reste CnH2n+1 und CmH2m+1 sind geradkettige Alkylreste mit n bzw. m C-Atomen. Die Codierung gemäß Tabelle B versteht sich von selbst. In Tabelle A ist nur das Acronym für den Grundkörper angegeben. Im Einzelfall folgt getrennt vom Acronym für den Grundkörper mit einem Strich ein Code für die Substituenten R1, R2, L1 und L2:
    Code für R1, R2, L1, L2 R1 R2 L1 L2
    nm CnH2n+1 CmH2m+1 H H
    nOm CnH2n+1 OCmH2m+1 H H
    nO.m OCnH2n+1 CmH2m+1 H H
    n CnH2n+1 CN H H
    nN.F CnH2n+1 CN H F
    nF CnH2n+1 F H H
    nOF OCnH2n+1 F H H
    nCl CnH2n+1 Cl H H
    nF.F CnH2n+1 F H F
    nF.F.F CnH2n+1 F F F
    nCF3 CnH2n+1 CF3 H H
    nOCF3 CnH2n+1 OCF3 H H
    nOCF2 CnH2n+1 OCHF2 H H
    nS CnH2n+1 NCS H H
    rVsN CrH2r+1-CH=CH-CsH2s- CN H H
    rEsN CrH2r+1-O-C2H CN H H
    nAm CnH2n+1 COOCmH2m+1 H H
    Tabelle A:
    Figure DE000019549761B4_0009
    Figure DE000019549761B4_0010
    Tabelle B:
    Figure DE000019549761B4_0011
    Figure DE000019549761B4_0012
    Figure DE000019549761B4_0013
  • Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern. Vor- und nachstehend bedeuten Prozentangaben Gewichtsprozent. Alle Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben. Fp. bedeutet Schmelzpunkt, Kp. = Klärpunkt. Ferner bedeuten K = kristalliner Zustand, N = nematische Phase, S = smektische Phase und I = isotrope Phase. Die Angaben zwischen diesen Symbolen stellen die Übergangstemperaturen dar. Δn bedeutet optische Anisotropie (589 nm, 20°C) und die Viskosität (mm2/sec) wurde bei 20°C bestimmt.
  • ”Übliche Aufarbeitung” bedeutet: man gibt gegebenenfalls Wasser hinzu, extrahiert mit Dichlormethan, Diethylether oder Toluol, trennt ab, trocknet die organische Phase, dampft ein und reinigt das Produkt durch Destillation unter reduziertem Druck oder Kristallisation und/oder Chromatographie. Folgende Abkürzungen werden verwendet:
    • DAST
    Diethylaminoschwefeltrifluorid
    DMEU
    1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon
    KOT
    Kalium-tertiär-butanolat
    THF
    Tetrahydrofuran
    spTsOH
    p-Toluolsulfonsäure
  • Beispiel 1
    Figure DE000019549761B4_0014
  • 0,05 mol I, 0,05 mol II, 100 ml Toluol und 0,6 g p-Toluolsulfonsäure werden 0,5 h am Wasserabscheider gekocht. Man läßt auf Raumtemperatur abkühlen, versetzt mit Wasser und arbeitet wie üblich auf.
    K 92 I; Δn = +0,056; Δε = 20,52
  • Analog werden die folgenden Verbindungen der Formel
    Figure DE000019549761B4_0015
    hergestellt:
    R X La
    CH3 OCF3 H
    CH3 OCF3 F
    C2H5 OCF3 H
    C2H5 OCF3 F
    n-C3H7 OCF3 H K 51 SB 115 I; Δn = +0,070; Δε = 17,53
    n-C4H9 OCF3 H
    n-C4H9 OCF3 F
    n-C5H11 OCF3 H
    n-C5H11 OCF3 F
    n- C6H13 OCF3 H
    n-C6H13 OCF3 F
    CH3 F F
    C2H5 F F
    n-C3H7 F F
    n-C4H9 F F
    n-C5H11 F F
    n- C6H13 F F
    CH3 CF3 H
    CH3 CF3 F
    C2H5 CF3 H
    C2H5 CF3 F
    n-C3H7 CF3 H
    n-C3H7 CF3 F
    n-C4H9 CF3 H
    n-C4H9 CF3 F
    n-C5H11 CF3 H
    n-C5H11 CF3 F
    n-C6H13 CF3 H
    n-C6H13 CF3 F
    CH3 CF2H H
    CH3 CF2H F
    C2H5 CF2H H
    C2H5 CF2H F
    n-C3H7 CF2H H
    n-C3H7 CF2H F
    n-C4H9 CF2H H
    n-C4H9 CF2H F
    n-C5H11 CF2H H
    n-C5H11 CF2H F
    n-C6H13 CF2H H
    n-C6H13 CF2H F
    CH3 OCH2CF3 H
    CH3 OCH2CF3 F
    C2H5 OCH2CF3 H
    C2H5 OCH2CF3 F
    n-C3H7 OCH2CF3 H
    n-C3H7 OCH2CF3 F
    n-C4H9 OCH2CF3 H
    n-C4H9 OCH2CF3 F
    n-C5H11 OCH2CF3 H
    n-C5H11 OCH2CF3 F
    n-C6H13 OCH2CF3 H
    n-C6H13 OCH2CF3 F
    CH3 OCH=CF2 H
    CH3 OCH=CF2 F
    C2H5 OCH=CF2 H
    C2H5 OCH=CF2 F
    n-C3H7 OCH=CF2 H
    n-C3H7 OCH=CF2 F
    n-C4H9 OCH=CF2 H
    n-C4H9 OCH=CF2 F
    n-C5H11 OCH=CF2 H
    n-C5H11 OCH=CF2 F
    n-C6H13 OCH=CF2 H
    n-C6H13 OCH=CF2 F

Claims (6)

1,3-Dioxane der Formel I1,
Figure DE000019549761B4_0016
worin R H oder einen unsubstituierten Alkylrest mit 1 bis 15 C-Atomen, X F, Cl, halogeniertes Alkyl, Alkoxy oder Alkenyl mit 1-5 C-Atomen, OCH=CHF, OCF=CHF, OCH=CF2 oder OCF=CF2, La F, und im Fall X ≠ F auch La = H, bedeuten.
1,3-Dioxane nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß X F, Cl, OCF3, OCHF2, OCH2CF3, OCHFCF3, OCH=CF2, OCF=CF2 oder OC2F5 bedeutet.
1,3-Dioxane nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß R ein geradkettiger Alkylrest mit 1 bis 5 C-Atomen ist.
1,3-Dioxane nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß X = La = F ist.
Verwendung von Verbindungen der Formel I1 als Komponenten flüssigkristalliner Medien.
Flüssigkristalline Medien enthaltend mindestens eine Verbindung der Formel I1 nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 4.
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