DE3922480A1 - Verfahren zum gewinnen einer l-quebrachitol-verbindung - Google Patents
Verfahren zum gewinnen einer l-quebrachitol-verbindungInfo
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zum Gewinnen
einer L-Quebrachitol-Verbindung aus einem Gummi-Latex-
Serum.
L-Quebrachitol ist ein Monomethyl-Äther von L-Inositol. Es
wird in Quebracorinden, Paragummibäumen, genannt Hevea
Brasiliansis, und in verschiedenen anderen Pflanzen gefun
den. Die Verbindung lautet: L-(-)-2-O-Methyl-Chiro-Inositol.
Inositole sind Zyklohexanhexole mit sechs Hydroxyl-Grup
pen gebunden an die Zykohexan-Kerne. Sie sind stereoiso
merisch aufgebaut, und es gibt sie in neun Isomeren, von
denen das Myoinositol in der Natur am häufigsten vorkommt
und als ein phosphorischer Ester in Pflanzen und als
Phosphatidyl-Inositol in Organismen und Tieren vorkommt. Ein
solches Isomer ist in biochemischer Hinsicht wichtig,
und einige seiner Derivate wurden als wesentliche Kompo
nenten für einige Antibiotika verwendet. Es wurden zahl
reiche Studien gemacht, um die verschiedenen Inositol-
Derivate zu synthetisieren, und zwar insbesondere für bio
logische Zwecke in der Form ihrer phosphorischen Ester.
L-Quebrachitol wirkt wegen seiner optischen Aktivität als
physiologisch aktives Material in Organismen und ferner
als Ausgangsmaterial für pharmazeutische Produkte und land
wirtschaftliche Chemikalien. Diese Verbindung ist jedoch
aus verschiedenen Gummi-Latex-Serums nur in sehr kleinem
Umfang herstellbar.
Es ist vorgeschlagen worden, L-Quebrachitol aus Gummi-
Latex-Serums zu gewinnen, siehe US-Patent 17 58 616. Die
ses Verfahren besteht darin, L-Quebrachitol aus festem
Serum unter Zuhilfenahme von heißem Alkohol wie Athanol,
Propanol, Butanol od.dgl. zu extrahieren, worauf sich eine
Konzentrierung, eine Kühlung und dann eine Abscheidung des
Extraktes anschloß. Es ist dies also eine Verharzung. Das
Verfahren ist sehr kostspielig und hat den Nachteil, daß
eventuell andere Verbindungen als L-Quebrachitol mitgehen,
so daß das Endprodukt nicht besonders rein ist.
Gummi-Latex-Serums sind in den meisten Fällen als Abfall
produkte in den Ländern angesehen worden, in denen Gummi
bäume angepflanzt werden, um natürliches Gummi zu produ
zieren. Es ist bekannt, daß diese Serums in ein kör
niges Material eingedampft werden können, um es dann
als ein Additiv bei der Gummierzeugung zu verwenden, siehe
die japanische Offenlegungsschrift 63-1 61 002.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, das eingangs
erwähnte Verfahren derart zu führen, daß L-Quebrachitol
mit größerer Effizienz und größerer Reinheit als bisher
hergestellt wird.
Diese Aufgabe wird wie im Kennzeichen des Anspruchs 1
erwähnt gelöst.
L-Quebrachitol gemäß der Erfindung kann dann als Ausgangs
material oder als Zwischenprodukt für medizinische Prä
parate Verwendung finden und kann ferner als Nahrungszu
satz und auf weiteren Anwendungsgebieten eingesetzt wer
den.
Weitere Einzelheiten der Erfindung ergeben sich aus der
Zeichnung. Darin zeigt
Fig. 1A eine Spektralanalyse einer L-Quebrachitol-Verbin
dung gemäß der Erfindung und erzeugt durch Diffrak
tion von Röntgenstrahlen,
Fig. 2A bis 5A ähnliche Bilder wie in Fig. 1A, wobei je
doch ein IR-Spektrometer, ein Differential-
Scanning-Kaloriemeter, ein Gaschromatograph
und ein lH-NMR-Spektrometer verwendet wurden,
Fig. 1B bis 5B die Spektren einer L-Quebrachitol-Verbindung,
über die eine gewisse akademische Organisa
tion berichtet, wobei diese Spektren genom
men wurden, um die Daten in den Fig.
1A bis 5A zu identifizieren,
Fig. 6 u. 7 Diagramme, die die Ausbeuten und die Schmelz
punkte der Verbindung zeigen, jeweils aufge
tragen über der Extraktionstemperatur.
Gemäß der Erfindung wird L-Quebrachitol durch Extraktion
mit ausgewählten Alkoholen unter besonderen Bedingungen
aus dem Serum erhalten.
Unter dem Ausdruck "Serum" wird eine wässrige Lösung ver
standen, die bei der Koagulation und anschließenden Ent
fernung aller Gummikomponenten aus einer natürlichen Gum
mi-Latex entsteht. Das Serum ist üblicherweise mit kleinen
Mengen Proteinen, Stickstoffverbindungen, Sacchariden u.dgl.
vermischt. In den Sacchariden ist das L-Quebrachitol ent
halten. Um eine einfache Behandlung und eine hohe Effizienz
zu erhalten, wird das Serum vorzugsweise in die Form einer
konzentrierten Lösung oder eines pulverisierten Festen ge
bracht. Das ist dann das sogenannte "Serumprodukt".
Erfindungsgemäß wird ein ausgewähltes Serumprodukt in ei
nem Alkohol gelöst, um auf diese Weise L-Quebrachitol zu
extrahieren. Vorzugsweise erfolgt die Lösung und Extraktion
in Methanol. Eine Äthanolextraktion ist nicht so ganz zu
friedenstellend, da das Serumprodukt dazu neigt, an der
Oberfläche allzu viskos zu werden und dann praktisch nicht
mehr filtriert oder getrennt werden kann.
Erfindungsgemäß ist die zweckmäßigste Extraktionstempera
tur in einem Bereich zwischen -20° bis +40°C. Niedrigere
Temperaturen als -20°C verlangen eine zusätzliche kosten
verursachende Kühlung. Eine Extraktion bei Temperaturen
oberhalb 40°C verlangt eine Erhitzung des Methanols, was
häufig dazu führt, daß das L-Quebrachitol einen ungünsti
gen Schmelzpunkt hat, bezüglich der Farbe und anderer
wichtiger Eigenschaften ungünstig ist und außerdem dazu
führt, daß die Arbeitsatmosphäre für die Bedienungsper
son ungünstig ist, weil mehr Alkoholdämpfe entstehen.
Methylalkohole, die erfindungsgemäß eingesetzt werden
sollen, sind vorzugsweise anhydridisch, jedoch können
sie auch wässrig sein, und zwar vorzugsweise mit einem
Wassergehalt bis zu 30%. Der Alkohol kann in Mengen zuge
setzt werden derart, daß eine völlige Lösung des Serum
produktes erfolgt, vorzugsweise in Mengen von 200 bis
1000 ml pro 100 g des Serumproduktes.
Vorzugsweise wird die Lösung im Vakuum konzentriert. Dann
bleibt üblicherweise das Konzentrat über Nacht bei Raum
temperaturen stehen, so daß die Kristallbildung begrenzt
wird. Dann wird das auf diese Weise entstandene L-Que
brachitol gefiltert und gesammelt, wobei ungefähr 15 g
bezogen auf 100 g des Ausgangsserumproduktes, entstehen.
Um die Reinheit des L-Quebrachitols zu vergrößern, wird
vorzugsweise das entstandene Produkt rekristallisiert, um
kleinere Mengen organischer Ionen und anderer Fremdstoffe
zu entfernen. Das kann beispielsweise erfolgen durch Lösen
des abgeschiedenen Produktes in destilliertem Wasser, De
coloration mit Aktivkohle und Entfernung des Decolorants
durch Filtern und anschließendem Behandeln mittels irgend
eines geeigneten Ionenaustauschharzes. Dann wird Äthanol
zugesetzt, bis die Lösung trüb-weiß ist. Diese weiße Kom
ponente ist dann das L-Quebrachitol. Die alkoholische Lö
sung bleibt bei niedriger Temperatur z.B. in einem Kühler
stehen, so daß sich Kristalle und Ablagerungen bilden. Das
Kristallisat wird gefiltert und gesammelt. Die Menge an
gereinigtem Stoff liegt nun im Bereich zwischen 10 g bis
100 g des Serumproduktes.
Die L-Quebrachitol-Verbindung, die erfindungsgemäß herge
stellt worden ist, wurde überprüft, und zwar mit den im
folgenden angegebenen Analysatoren, wobei die Ergebnisse
in den Fig. 1A bis 5A festgehalten worden sind:
- 1. Röntgenstrahl-Diffraktion
Rotarflex, Rigaku Denki Co. - 2. IR-Spektrometrie
983G-Typ, Perkin-Elmer Co. - 3. Differential-Scanning-Kalometrie
Typ 910, E. I. DuPont Co. - 4. Gaschromatographie
Typ 164, Hitachi, Ltd. - 5. lH-NMR-Spektrometrie
JNMGX-400FT, JEOL, Ltd., unter Bedingungen des Lösungsmittels: schweres Wasser (D₂O) und unte Verwendung von 3-Trimethylsilyl-1- Propan-Natrium-Sulfonat (DSS)
Eine lH-NMR-Analyse zeigt, daß die L-Quebrachitol-Verbin
dung eine sehr reine Singulettenspitze entsprechend drei
Spitzen eines Methin-Protons mit fünf Hydroxylgruppen, ei
nes anderen Methin-Protons, enthaltend eine Methoxygruppe,
und einer Methoxygruppe allein hat. Die Differential-
Scanning-Kalometrie bestätigt, daß die Verbindung bei
184,5°C schmilzt, was sehr dicht an dem Schmelzpunkt von
190° bis 194°C liegt, der in dem Artikel von L. Anderson,
"The Carbohydrates", Vol. 1A, Seite 519 (1972), Academic
Press, New York, erwähnt ist.
Die Spektren, die in den Fig. 1A bis 5A dargestellt
sind, entsprechen vollständig denjenigen,von denen von
Professor Ogawa, Research Laboratory, Keio Universität,
berichtet wird und die in den Fig. 1B bis 5B veran
schaulicht sind. Dieser Bericht ist in "Synthesis of
Aldohexoses from L-Quebrachitol" von N. Senda, M. Suzuki
und S. Ogawa (56th Spring Symposium Prepints No. II, B 18,
the Chemical Society of Japan, 1988) veröffentlicht. Die
erfindungsgemäße Verbindung ist also tatsächlich ein
L-Quebrachitol.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist sehr einfach durchzu
führen und führt zu einem sehr reinen Stoff. Bei den be
kannten Verfahren ist das nicht so; bei diesen erfolgt
eine Acetylierung, um die Verbindung abzutrennen.
Ein Gummi-Latex-Serum wurde bisher derart konzentriert,
daß man es zersprühte und auf diese Weise trocknete, wo
bei ein festes Material entstand. Das trockene, feste
Material wurde in Methanol bei gleichzeitigem Rühren und
bei einer Temperatur zwischen 12° und 20°C gelöst. Bei
diesem ersten Schritt wurde L-Quebrachitol extrahiert. Das
Lösungsmittel wurde in folgender Konzentration eingesetzt:
750 ml pro 100 g Festem. Die unlöslichen Bestandteile
in der Lösung wurden gefiltert bei schwacher Absaugung
und unter Verwendung eines Filterpapiers, Advantec Nr. 2.
Dadurch erhielt man ein rötlich-braunes Filtrat. Das Un
lösliche wurde mit einer kleinen Menge Methanol gewaschen,
wobei man ein weißes Material erhielt, das im Filterpa
pier blieb. Dieses Material wurde einer Röntgenstrahl-
Diffraktion ausgesetzt. Es ergab sich eine anorganische
Substanz, die vorzugsweise Ammonium-Sulfat entsprach.
Das Filtrat wurde konzentriert auf ein Zehntel seines Vo
lumens im Wege der Vakuum-Destillation bei 40°C. Dann
ließ man es über Nacht bei einer Raumtemperatur (10° bis
22°C) stehen. Das resultierende Kristallisat wurde gefil
tert und gesammelt. Es ergab sich rohes L-Quebrachitol mit
einem Ertrag von ungefähr 15 g pro 100 g Festem.
Anschließend wurde die Reinigung durchgeführt, dies durch
Lösen des rohen Produktes in destilliertem Wasser und bei
Entfärben der Lösung mit einer begrenzten Menge von akti
ver Kohle. Anschließend wurde filtriert und dann das Ganze
durch ein Ionenaustauschharz geschickt. Dann wurde Äthanol
zugesetzt, bis das Filtrat trüb-weiß war. Die Trübung war
die Folge von der Anwesenheit von L-Quebrachitol. Die al
koholische Lösung blieb über Nacht in einem Kühler. Dann
wurde das Ganze filtriert, und man erhielt 10 g feines
L-Quebrachitol.
Das reine Produkt wurde im Wege der Röntgenstrahl-Diffrak
tion mittels eines IR-Spektrometers, eines Differential-
Scanning-Kaloriemeters, eines Gas-Chromatographen und ei
nes lH-NMR-Spektrometers analysiert. Die Ergebnisse zei
gen die Fig. 1A, 2A, 3A, 4A und 5A. Es ergab sich,
daß das Produkt L-Quebrachitol ist.
Es wurden die beiden Lösungsmittel Methanol und Äthanol
überprüft.
50 g eines trockenen, festen Stoffes entstanden aus ei
nem Serum, wurden mit 500 ml Methanol bzw. 500 ml Ätha
nol versetzt. Die Lösungen wurden bei Temperaturen zwi
schen 12° und 22°C 20 Stunden lang gerührt. Dann folgte
eine Konzentrierung auf ein Zehntel des Volumens durch
Vakuum-Destillation bei einer Temperatur zwischen 40°
und 45°C. Es erfolgte eine Kristallisation. Die Kristalle wurden
dann in der doppelten Menge destillierten Wassers ge
löst. Es ergab sich eine trübe-weiße Lösung durch Zugabe
von Äthanol. Die Lösung wurde bei 7°C in einem Kühler ge
kühlt. Dabei entstand ein Kristallisat, das gefiltert und
getrocknet wurde.
Zwei Test-Lösungen wurden durch Lösen von 50 g eines
ähnlich festen Stoffes in 500 ml Methanol bzw. 500 ml
Äthanol gelöst. Die Lösungen wurden eine Stunde lang im
Rückfluß gehalten. Dann erfolgte im heißen Zustand eine
Filtrierung. Dann folgte eine Behandlung wie beim ersten
Test.
Die Resultate beider Tests sind in der beigefügten Ta
belle aufgeführt. Die erfindungsgemäße Methanol-Substanz,
die man bei Raumtemperatur erhielt, war sehr zufrieden
stellend in bezug auf Ertrag, Farbe, Schmelzpunkt und
Extraktfähigkeit im Gegensatz zu der heißen Äthanol-Ver
bindung gemäß der bekannten Art.
Die Wirkung des Methanols bei verschiedenen Temperaturen
wurde untersucht, und zwar in bezug auf Ertrag, Schmelz
spitzentemperatur des L-Quebrachitols.
100 g einer serumgetrockneten, festen Substanz wurden in
Methanol gebracht, das vorher auf eine Temperatur von
-17°, 6°, 20°, 30° und 40°C gebracht worden war. Jede
Mischung wurde gerührt und dann der Temperatur 48 Stunden
lang ausgesetzt. Die unlöslichen Stoffe wurden durch Fil
tration entfernt. Das Filtrat wurde auf ein Zehntel sei
nes Volumens durch Vakuumverdampfung bei 40°C konzentriert.
Das Konzentrat blieb dann bei Raumtemperatur (9° bis 23°C)
über Nacht stehen. Es ergab sich eine Substanz, die dann
gefiltert und gesammelt wurde.
Das sich ergebende Kristallisat wurde in der doppelten
Menge destillierten Wassers gelöst. Dann folgte die Zu
gabe von Äthanol, bis die Lösung trüb-weiß war. Dann
folgte eine Abkühlung bei 7°C 48 Stunden lang. Das Kristal
lisat wurde gefiltert und getrocknet. Es ergab sich eine
L-Quebrachitol-Verbindung mit einem Ertrag, der sich aus
Fig. 6 ergibt, wobei der Schmelzpunkt in Fig. 7 veran
schaulicht ist.
Höhere Temperaturen führen zu einer Vergrößerung des Er
trages, wobei sich aber die Schmelzspitzentemperatur
graduell reduziert. Der spezifische Bereich der Extrak
tionstemperaturen sollte beachtet werden, um einen ho
hen Ertrag zu erhalten.
Claims (6)
1. Verfahren zum Gewinnen einer L-Quebrachitol-Verbin
dung aus einem Gummi-Latex-Serum, dadurch gekenn
zeichnet, daß das Serum in eine extrahierbare
Form gebracht und in Methanol gelöst wird, wobei L-Que
brachitol extrahiert wird, daß das Extrakt abgeschieden
und anschließend das Abgeschiedene von der Lösung ge
trennt wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn
zeichnet, daß das Abgeschiedene mit Äthanol
gereinigt wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn
zeichnet, daß der Alkohol nicht-wässrig oder
wässrig ist.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekenn
zeichnet, daß der Alkohol in einer Menge von
200 bis 1000 ml, bezogen auf 100 g Serum, verwendet wird.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn
zeichnet, daß das Serum eine konzentrierte
Lösung oder pulverisiertes Festes ist.
6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn
zeichnet, daß die Lösung und Extraktion in ei
nem Temperaturbereich von -20° bis +40°C erfolgen.
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