CN113277932B - 一种以水为提取溶剂提取蒿属植物中白坚木皮醇的方法 - Google Patents

一种以水为提取溶剂提取蒿属植物中白坚木皮醇的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN113277932B
CN113277932B CN202110544937.5A CN202110544937A CN113277932B CN 113277932 B CN113277932 B CN 113277932B CN 202110544937 A CN202110544937 A CN 202110544937A CN 113277932 B CN113277932 B CN 113277932B
Authority
CN
China
Prior art keywords
extraction
water
quebrachitol
extract
artemisia
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202110544937.5A
Other languages
English (en)
Other versions
CN113277932A (zh
Inventor
陈阳
陈志元
孙代华
王玉
李志豪
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Jingpai Zhengtang Pharmaceutical Co ltd
Original Assignee
Jingpai Zhengtang Pharmaceutical Co ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Jingpai Zhengtang Pharmaceutical Co ltd filed Critical Jingpai Zhengtang Pharmaceutical Co ltd
Priority to CN202110544937.5A priority Critical patent/CN113277932B/zh
Publication of CN113277932A publication Critical patent/CN113277932A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN113277932B publication Critical patent/CN113277932B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/34—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/34—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C41/36—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by solid-liquid treatment; by chemisorption
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/34—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C41/40—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of physical state, e.g. by crystallisation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/34—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C41/44—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by treatments giving rise to a chemical modification
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/07—Optical isomers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)

Abstract

本发明公开了一种以水为提取溶剂提取蒿属植物中白坚木皮醇的方法，包括提取、脱色、除黄酮、浓缩、析晶和重结晶步骤。本发明中的提取方法使用柳叶蒿、艾蒿等蒿属植物的各个组成部分即可进行提取，原料来源广；使用水作为提取溶剂，成本低、工艺简单、产率高；同时避免了有毒溶剂的使用，对环境更加友好，为白坚木皮醇的工业化生产提供了一种新方法。

Description

一种以水为提取溶剂提取蒿属植物中白坚木皮醇的方法
技术领域
本发明涉及植物成分分离纯化技术领域，是一种以水为提取溶剂提取蒿属植物中白坚木皮醇的方法。
背景技术
白坚木皮醇属于环多醇类化合物，其略有甜味，摄入后不会引起血糖上升，是一种天然存在的手性原料。在医学上，白坚木皮醇因其具有手性和左旋光性常被用于合成经济价值较高的肌醇类药物；在农业上，白坚木皮醇还被用于合成杀虫剂和抑菌剂。制取白坚木皮醇的原料来源较窄，目前仅仅在荔枝树枝、沙棘果、橡胶乳清废水中有发现，使用上述原料制取白坚木皮醇时，由于同分异构体较多、工艺复杂、有机溶剂用量大等因素，导致工业化生产不便。
中国发明专利CN108250052A公开了一种以龙眼或者荔枝为原料提取白坚木皮醇的方法，其提取步骤为热甲醇回流提取，有机溶剂氯仿萃取，再使用活性炭脱色，经大孔树脂吸附、纯化后重结晶得到高纯度的白坚木皮醇。该方法使用有机溶剂甲醇提取，甲醇对人体神经系统破坏性较强且用量大，不利于工业化生产，且该方法大孔树脂主要用来吸附、纯化目的产品白坚木皮醇，与本发明中使用大孔树脂吸附黄酮类杂质有着原理上的差异。
中国发明专利CN111875482A公开了一种从蒿属植物中利用醇溶液提取白坚木皮醇的方法，其提取步骤中需要使用大量的醇溶液进行提取，其提取成本较高，并且由于白坚木皮醇在醇溶液中溶解度低，导致艾叶中白坚木皮醇的提取率较低，得率在0.2-2％之间，造成艾叶原料资源浪费，该方法经过验证实验发现色素残留率高于0.006mg/g，晶体本身带有肉眼可见的绿色物质。
中国发明专利CN109134209A公开了一种使用改性树脂从废乳胶水中提取白坚木皮醇的方法，其提取步骤为加入氧化钙除浮胶，过微滤膜除大分子可溶物，大孔树脂吸附纯化目的产品白坚木皮醇，洗脱后经过结晶得到纯度高达97％以上的白坚木皮醇。该发明使用的大孔树脂主要用来吸附、纯化目的产品白坚木皮醇，与中国发明专利CN108250052A中使用的大孔树脂原理相同，大孔树脂改性方法较为复杂且该方法得到的高纯度白坚木皮醇得率较低，不利用工业化生产。
艾叶是我国本土药材，种植面积较大，广泛分布在湖北、河南、河北、浙江等省份。长期以来，由于原料来源、技术工艺、环保等问题导致高纯度白坚木皮醇不能被大量制取。尽管有相关技术使用蒿属植物进行提取，但提取溶剂成本较高，且提取率较低。目前，由于直接使用水作为提取溶剂得到的提取液中含有大量的水溶性色素、多糖、鞣质等杂质，导致没有一种良好的工艺方法使用廉价易得的水作为提取溶剂从蒿属植物中提取得到高纯度白坚木皮醇。因此，尚未有直接使用水作为提取溶剂从蒿属植物中获得高纯度白坚木皮醇的专利和报道。
发明内容
本发明的目的在于，提供一种以水为提取溶剂提取蒿属植物中白坚木皮醇的方法，解决现有白坚木皮醇提取工艺的不足。
本发明解决其技术问题所采用的技术方案是：一种以水为提取溶剂提取蒿属植物中白坚木皮醇的方法，包括以下步骤：
提取：将蒿属植物粉碎，加入水为提取溶剂，提取多次，得到提取液；
脱色：向提取液中加入壳聚糖絮凝剂，絮凝3-5小时后过滤，得到脱色提取液；
除黄酮：将脱色提取液倒入大孔树脂吸附柱进行吸附，收集流出液，得到除黄酮提取液；
浓缩：在50℃-90℃温度下对除黄酮提取液进行减压浓缩，得到粗浸膏；
析晶：冷却粗浸膏至常温析晶，得到粗结晶；
重结晶：使用浓度为40-90％的乙醇溶液溶解粗结晶，重结晶后即得白坚木皮醇晶体。
优选的是，所述提取步骤中，使用的水为纯净水或超纯水。
优选的是，所述提取步骤中，蒿属植物与水的比例为：蒿属植物:水＝1:5-40。
优选的是，所述提取步骤中，使用的提取方式为冷凝回流提取、浸渍提取、超声提取、微波提取、渗漉提取和煎煮提取中的一种。
优选的是，所述脱色步骤中，加入的壳聚糖絮凝剂质量为提取液总质量的 0.5％-3％。
优选的是，所述除黄酮步骤中，使用的大孔树脂为D101或AB-8。
优选的是，所述除黄酮步骤中，脱色提取液的过柱流速为1.2-1.8BV/h。
优选的是，所述析晶步骤中，析晶前使用60％乙醇溶液稀释粗浸膏。
优选的是，所述60％乙醇溶液与粗浸膏的体积比为：60％乙醇溶液:粗浸膏＝1:2-4。
本发明产生的有益效果是：提取溶剂廉价易得，不需要经过树脂纯化，仅仅通过树脂除杂，避免使用大量的有机溶剂洗脱，降低生产成本的同时对环境更加友好。脱色工艺简单易行，壳聚糖天然环保，色素残留率低。原料来源广，使用常见蒿属植物即可进行提取。使用本发明中的方法获得的白坚木皮醇纯度、产率高，色素残留量少。
附图说明
图1是各实施例及对比例的样品形态示意图。
具体实施方式
实施例1：
取8kg破碎后的青蒿药材，加入160kg纯净水，充分混合后在60℃条件下冷凝回流提取3次，每次提取2h，合并提取液，在提取液中加入质量为提取液总质量1.0％的壳聚糖絮凝剂，静置絮凝3小时后过滤除去杂质，得到脱色提取液；脱色提取液以1.5BV/h的流速通过D101大孔树脂，收集流出液在70℃的条件下减压浓缩获得912g粗浸膏，在粗浸膏中加入2.5L体积分数为60％的乙醇溶液使其溶解，置于常温下析晶，再使用2L60％乙醇溶液使晶体完全溶解，置于常温下重结晶，得到367g白坚木皮醇晶体。
实施例2：
取8kg破碎后的青蒿药材，加入120kg纯净水，充分混合后在70℃条件下冷凝回流提取3次，每次提取2h，合并提取液，在提取液中加入质量为提取液总质量0.5％的壳聚糖絮凝剂，静置絮凝3小时后过滤除去杂质，过滤后的溶液以1.5BV/h的流速通过D101大孔树脂，收集流出液在70℃的条件下减压浓缩获得998g粗浸膏，在粗浸膏中加入3L体积分数为60％的乙醇溶液使其溶解，置于常温下析晶，再使用2L体积分数为50％的乙醇溶液使晶体完全溶解，置于常温下重结晶，得到351g白坚木皮醇晶体。
实施例3：
取8kg破碎后的青蒿药材，加入200kg自来水，充分混合后在75℃条件下冷凝回流提取3次，每次提取2h，合并提取液，在提取液中加入质量为提取液总质量1.5％的壳聚糖絮凝剂，静置絮凝4小时后过滤除去杂质，过滤后的溶液以1.3BV/h的流速通过D101大孔树脂，收集流出液在65℃的条件下减压浓缩获得893g粗浸膏，在粗浸膏中加入1.5L体积分数为60％的乙醇溶液使其溶解，置于常温下析晶，再使用2.5L体积分数为55％的乙醇溶液使晶体完全溶解，置于常温下重结晶，得到392g白坚木皮醇晶体。
实施例4：
取8kg破碎后的青蒿药材，加入240kg自来水，充分混合后在65℃条件下冷凝回流提取3次，每次提取2h，合并提取液，在提取液中加入质量为提取液总质量2％的壳聚糖絮凝剂，静置絮凝3小时后过滤除去杂质，过滤后的溶液以 1.7BV/h的流速通过D101大孔树脂，收集流出液在68℃的条件下减压浓缩获得 911g粗浸膏，在粗浸膏中加入2.5L体积分数为55％的乙醇溶液使其溶解，置于常温下析晶，再使用3L体积分数为65％的乙醇溶液使晶体完全溶解，置于常温下重结晶，得到355g白坚木皮醇晶体。
对比例1：
取8kg破碎后的青蒿药材，加入160kg70％乙醇溶液，充分混合后在85℃条件下冷凝回流提取3次，每次提取2h，合并提取液，提取液减压浓缩后在粗浸膏中加入800mL纯净水溶解，过滤得到滤液，再经过减压浓缩得到白坚木皮醇粗浸膏，再加入1.6L无水乙醇溶液，升温至70℃使其完全溶解，维持10min溶液温度不变后，置于4℃环境中进行结晶，得到白坚木皮醇粗晶，再使用480mL 无水乙醇使晶体完全溶解，维持10min溶液温度不变后，置于4℃环境中进行结晶，得到80g白坚木皮醇。。
对比例2：
取8kg破碎后的青蒿药材，加入32kg75％乙醇溶液，充分混合后在70℃条件下超声提取3次，每次提取1.5h，合并提取液，提取液减压浓缩至4L，加入 4L的蒸馏水混合后加入8L乙酸乙酯进行萃取，分出水相后加入8L乙醇，然后在80℃水浴条件下混入2.4kg活性炭吸附杂质1h，过滤后60℃减压浓缩至4L 左右，加入8L乙醇，在80℃条件下保温1h，-5℃环境中结晶，抽滤晶体100℃干燥得到125g低纯度白坚木皮醇晶体，在125g低纯度白坚木皮醇晶体中加入 670mL蒸馏水，80℃条件下保温0.5h，加入925mL乙醇继续保温0.5h，在-5℃条件下结晶，如此重复3次，得到88.7g白坚木皮醇晶体。
对各实施例及对比例中制备出的白坚木皮醇晶体进行纯度及色素残留量检测，最终结果如表1，各实施例及对比例产物如图1。
表1
样品 纯度(％) 色素残留(mg/g) 产率(％)
实施例1 99.9 0.00045 4.588
实施例2 99.8 0.00035 4.388
实施例3 99.8 0.00033 4.900
实施例4 99.9 0.00043 4.438
对比例1 98.2 0.00800 1.000
对比例2 97.3 0.00900 1.110
从最终的白坚木皮醇纯度及色素残留量数据可以看出，实施例1-4使用本发明中的提取方法对白坚木皮醇进行提取，最终纯度可达到99.8％以上，色素残留量均小于0.0005mg/g，产率高于4.4％；对比例1和对比例2中提取的白坚木皮醇纯度略低于实施例1-4，但是其色素残留较高，产物颜色较深，这点从图1 中可以明显看出；同时其产率只有实施例1-4的四分之一左右，可见现有的白坚木皮醇提取方法的生产效率不及本发明中的方法。
综上所述，虽然本发明已以优选实施例揭露如上，但上述优选实施例并非用以限制本发明，本领域的普通技术人员，在不脱离本发明的精神和范围内，均可作各种更动与润饰，因此本发明的保护范围以权利要求界定的范围为准。

Claims (7)

1.一种以水为提取溶剂提取蒿属植物中白坚木皮醇的方法，其特征在于：包括以下步骤：
提取：将蒿属植物粉碎，加入水为提取溶剂，提取多次，得到提取液；
脱色：向提取液中加入壳聚糖絮凝剂，絮凝3-5小时后过滤，得到脱色提取液；
除黄酮：将脱色提取液倒入D101大孔树脂吸附柱进行吸附，收集流出液，得到除黄酮提取液；脱色提取液的过柱流速为1.2-1.8BV/h；
浓缩：在50℃-90℃温度下对除黄酮提取液进行减压浓缩，得到粗浸膏；
析晶：冷却粗浸膏至常温析晶，得到粗结晶；
重结晶：使用浓度为40-90%的乙醇溶液溶解粗结晶，重结晶后即得白坚木皮醇晶体。
2.根据权利要求1所述一种以水为提取溶剂提取蒿属植物中白坚木皮醇的方法，其特征在于：所述提取步骤中，使用的水为纯净水或超纯水。
3.根据权利要求2所述一种以水为提取溶剂提取蒿属植物中白坚木皮醇的方法，其特征在于：所述提取步骤中，蒿属植物与水的比例为：蒿属植物:水=1:5-40。
4.根据权利要求1所述一种以水为提取溶剂提取蒿属植物中白坚木皮醇的方法，其特征在于：所述提取步骤中，使用的提取方式为冷凝回流提取、浸渍提取、超声提取、微波提取、渗漉提取和煎煮提取中的一种。
5.根据权利要求1所述一种以水为提取溶剂提取蒿属植物中白坚木皮醇的方法，其特征在于：所述脱色步骤中，加入的壳聚糖絮凝剂质量为提取液总质量的0.5%-3%。
6.根据权利要求1所述一种以水为提取溶剂提取蒿属植物中白坚木皮醇的方法，其特征在于：所述析晶步骤中，析晶前使用60%乙醇溶液稀释粗浸膏。
7.根据权利要求6所述一种以水为提取溶剂提取蒿属植物中白坚木皮醇的方法，其特征在于：所述60%乙醇溶液与粗浸膏的体积比为：60%乙醇溶液:粗浸膏=1:2-4。
CN202110544937.5A 2021-05-19 2021-05-19 一种以水为提取溶剂提取蒿属植物中白坚木皮醇的方法 Active CN113277932B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202110544937.5A CN113277932B (zh) 2021-05-19 2021-05-19 一种以水为提取溶剂提取蒿属植物中白坚木皮醇的方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202110544937.5A CN113277932B (zh) 2021-05-19 2021-05-19 一种以水为提取溶剂提取蒿属植物中白坚木皮醇的方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN113277932A CN113277932A (zh) 2021-08-20
CN113277932B true CN113277932B (zh) 2022-05-17

Family

ID=77279815

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202110544937.5A Active CN113277932B (zh) 2021-05-19 2021-05-19 一种以水为提取溶剂提取蒿属植物中白坚木皮醇的方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN113277932B (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113876895B (zh) * 2021-11-11 2022-10-28 劲牌持正堂药业有限公司 一种具有降糖活性的复合提取物制备方法及应用

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0291035A (ja) * 1988-07-06 1990-03-30 Yokohama Rubber Co Ltd:The 天然ゴム漿液中のｌ−クエブラキトールの採取方法
CN101791326A (zh) * 2009-09-09 2010-08-04 安徽海鑫中药饮片有限公司 艾蒿黄酮的提取、纯化方法
CN102093175A (zh) * 2011-02-15 2011-06-15 华南农业大学 一种从无患子科植物荔枝、龙眼提取白坚木皮醇的方法
CN105001062A (zh) * 2015-06-04 2015-10-28 苏州市湘园特种精细化工有限公司 一种大孔树脂吸附式白坚木皮醇提取方法
CN108250052A (zh) * 2018-02-11 2018-07-06 广西壮族自治区药用植物园 从无患子科植物龙眼或荔枝中分离提取白坚木皮醇的方法
CN111875482A (zh) * 2020-08-05 2020-11-03 劲牌持正堂药业有限公司 一种从蒿属植物中提取白坚木皮醇的方法

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103058834B (zh) * 2013-01-09 2015-05-13 云南省热带作物科学研究所 一种从天然橡胶制胶废水中提取白坚木皮醇的方法

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0291035A (ja) * 1988-07-06 1990-03-30 Yokohama Rubber Co Ltd:The 天然ゴム漿液中のｌ−クエブラキトールの採取方法
CN101791326A (zh) * 2009-09-09 2010-08-04 安徽海鑫中药饮片有限公司 艾蒿黄酮的提取、纯化方法
CN102093175A (zh) * 2011-02-15 2011-06-15 华南农业大学 一种从无患子科植物荔枝、龙眼提取白坚木皮醇的方法
CN105001062A (zh) * 2015-06-04 2015-10-28 苏州市湘园特种精细化工有限公司 一种大孔树脂吸附式白坚木皮醇提取方法
CN108250052A (zh) * 2018-02-11 2018-07-06 广西壮族自治区药用植物园 从无患子科植物龙眼或荔枝中分离提取白坚木皮醇的方法
CN111875482A (zh) * 2020-08-05 2020-11-03 劲牌持正堂药业有限公司 一种从蒿属植物中提取白坚木皮醇的方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
大孔树脂分离纯化艾蒿黄酮的研究;吴娜等;《食品科技》;20080120(第01期);第160-163页 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN113277932A (zh) 2021-08-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US10743573B2 (en) Method for extracting high-purity mogroside V from Siraitia grosvenorii
CN108752231B (zh) 从甜茶中提取茶氨酸以及同时提取甜茶苷和茶多酚的方法
CN105294790A (zh) 一种从甜叶菊中提取高纯度甜叶菊糖苷的方法
CN102093175B (zh) 一种从无患子科植物荔枝、龙眼提取白坚木皮醇的方法
CN102675398B (zh) 一种从罗汉果中提取罗汉果苷v和法尼醇的方法
CN102351917A (zh) 一种从棉籽粕中提取棉籽糖的方法
CN102267906B (zh) 一种绿原酸的提取方法
CN113277932B (zh) 一种以水为提取溶剂提取蒿属植物中白坚木皮醇的方法
CN110101728A (zh) 基于胶束介质处理的马齿苋多糖及总黄酮联合提取方法
CN111875482B (zh) 一种从蒿属植物中提取白坚木皮醇的方法
CN115197287A (zh) 综合提取甜茶中的甜茶苷、槲皮素和鞣花酸的方法及其应用
CN111303236B (zh) 从油橄榄叶中同时提取分离山楂酸、橄榄苦苷、齐墩果酸的方法
CN113398157A (zh) 从罗汉果花中连续提取分离多种天然活性成分的方法
CN110917240B (zh) 一种从青钱柳中分离多种有效成分的连续化方法
CN102516041A (zh) 一种从天然橡胶乳清中提取白坚木皮醇的方法
CN108997359B (zh) 一种从甜菊糖生产废渣中提取叶绿素的方法
CN102199159B (zh) 从银杏根皮中分离、纯化银杏内酯c的方法
CN114014828B (zh) 一种从甜菊糖提取渣中回收槲皮素的方法及其应用
CN110551168A (zh) 一种从迷迭香中分离纯化熊果酸的方法
CN111777656B (zh) 一种从新鲜黄芪中提取黄芪甲苷的方法
CN102719485B (zh) 一种利用罗汉果块根中淀粉转化乙醇的方法
CN108147964A (zh) 一种用集成膜技术分离绿原酸的方法
CN113662976A (zh) 一种马齿苋提取物的提取方法及所得产物
CN102690359A (zh) 一种从罗汉果块根中提取淀粉和葫芦素的方法
CN106631745A (zh) 一种从湖北海棠叶中提纯根皮素的方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant