CN111303236B - 从油橄榄叶中同时提取分离山楂酸、橄榄苦苷、齐墩果酸的方法 - Google Patents

从油橄榄叶中同时提取分离山楂酸、橄榄苦苷、齐墩果酸的方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种从油橄榄叶中同时提取分离山楂酸、橄榄苦苷、齐墩果酸的方法，包括以下步骤：将油橄榄叶粉碎后，用70‑90％的乙醇提取，提取液过滤，滤液减压回收乙醇，得到粗提液；将粗提液放置24小时沉淀，用离心机离心，得上清液和离心渣；将上清液上D101大孔吸附树脂柱，用乙醇溶液解析，喷雾干燥可得70％橄榄苦苷；将离心渣烘干，分别用50％和80％乙醇提取2次，浓缩结晶得山楂酸和齐墩果酸粗品，将山楂酸和齐墩果酸粗品分别用0.1‑0.2mol/l碳酸氢钠溶液重结晶，再用95％乙醇重结晶两次，可得收率大于90％，含量大于98％山楂酸和齐墩果酸。本发明可以同时提取3种有效成分，工艺适合工业化大生产并已运行产生效益，可以极大节约成本，对原料综合利用达到最大效益。

Description

从油橄榄叶中同时提取分离山楂酸、橄榄苦苷、齐墩果酸的 方法
技术领域
本发明属于生物提取技术领域，具体涉及一种从油橄榄叶中同时提取分离山楂酸、橄榄苦苷、齐墩果酸的方法。
背景技术
油橄榄是世界著名的木本油料树种，有4000多年的栽培历史。油橄榄叶的煎剂或浸剂在地中海国家常作为糖尿病的民间用药，有一定的疗效。油橄榄叶提取物在美洲和欧洲用作膳食补充剂以增强免疫功能。现代资料表明，油橄榄叶中含有黄酮类、三萜类、糖类、裂环烯醚萜类等有效成分。三萜类化合物主要是由6个异戊二烯结构单元构成，大部分为含30个碳原子的萜类化合物。油橄榄叶中三萜类成分主要包括齐墩果酸、山楂酸和熊果酸，而这三种物质结构相似，通常采用柱色谱技术将其进行分离，但反复硅胶柱色谱分离和重结晶导致最终得到的样品量很少。由于柱色谱技术普遍存在处理周期长，连续操作性不强，不易作为分离介质用于生物活性物质的工业生产进程。
橄榄苦苷是橄榄中的苦味素，是一种苯酚类裂环烯醚萜苷，广泛存在于木犀科木犀榄属植物油橄榄等植物叶中。由于其在多种天然产物生物途径中的重要性，裂环烯醚萜类化合物被认为是木犀榄科植物化学分类学上的标记化合物，是多酚的主要成分之一。橄榄苦苷具有极强的抗氧化能力，用于护肤品可以促进肌肤原蛋白再生，纠正老化痕迹，自然抵御由氧化而导致的肌肤破坏，免受紫外线伤害，有效维持肌肤柔嫩与弹性，国外许多知名品牌的高档化妆品中均有添加。其抗氧化活性已经被众多学者所证实，同时橄榄苦苷具有强力的抗细菌和抗病毒特性，可用于制造治疗病毒、细菌、原生动物类、寄生虫和吸血虫等所引起的疾病和治疗感冒的新药。油橄榄叶提取物已在美洲和欧洲用作膳食补充剂以增强免疫功能。
发明内容
本发明的目的在于克服上述现有技术的不足之处而提供一种，该方法简单，周期短，得到的齐墩果酸纯度高，收率大。
为实现上述目的，本发明采用以下的技术方案实现：
一种从油橄榄叶中同时提取分离山楂酸、橄榄苦苷、齐墩果酸的方法，其特征在于，主要包括以下步骤：
步骤a：将油橄榄干叶除杂、破碎，用体积浓度为70～90％的乙醇溶液提取，将提取液趁热过滤，取滤液减压回收乙醇，加稀释得到粗提液；
步骤b：将粗提液放置沉淀，用离心机离心，得上清液和离心渣；
步骤c：取步骤二的上清液采用大孔树脂柱层析法纯化，上清液经大孔树脂吸附，水洗，醇度60％-90％的乙醇溶液解吸附后，收集解吸液，解吸液回收溶剂后真空浓缩，干燥，得到质量百分数达到70％以上橄榄苦苷；
步骤d：将步骤b的离心渣烘干，依次用4-6倍量45％-55％和75％-85％乙醇加热提取2次，每次1小时，分别浓缩，结晶得山楂酸和齐墩果酸粗品；
步骤e：将山楂酸和齐墩果酸粗品进行重结晶，可得含量大于98％山楂酸和齐墩果酸。
优选的，步骤a中，油橄榄干叶与溶剂的重量体积比为1:5-15，所述步骤a的提取方法为加热回流、浸渍或渗漉，所述加热回流的次数为二次或二次以上，每次1-3小时。
优选的，步骤a中，所述油橄榄干叶为新鲜的油橄榄叶经阴干得到，或者在70-110℃下干燥1-3h得到；所述油橄榄干叶中的含水量低于10％，橄榄苦苷含量不低于6％。
优选的，步骤b中，水沉时使水与油橄榄干叶的重量体积比为2-4:1，放置12-36小时。更优选的，步骤b中，水沉时使水与油橄榄干叶的重量体积比为3:1，在温度20℃条件下放置24小时。
优选的，所述大孔吸附树脂为D101型大孔吸附树脂，乙醇解析条件为20℃20倍量柱体积的70％-85％的乙醇溶液。
优选的，步骤d中，先加入4-6倍量的体积浓度为45％-55％乙醇溶液加热至40-60℃，超声溶解1小时，滤过，得到混合溶液A，混合溶液A浓缩至体积一半，15-25℃放置24小时，结晶过滤得山楂酸粗品；滤渣再加入4-6倍量的体积浓度为75％-85％乙醇溶液加热至60-80℃，超声溶解1小时，得到混合溶液B，混合溶液B浓缩至体积一半，15-25℃放置24小时，结晶过滤得齐墩果酸粗品。
更优选的，步骤d中，先加入5倍量的体积浓度为50％乙醇溶液加热至50℃，超声溶解1小时，滤过，得到混合溶液A，混合溶液A浓缩至体积一半，15℃放置24小时，结晶过滤得山楂酸粗品；滤渣再加入5倍量的体积浓度为80％乙醇溶液加热至70℃，超声溶解1小时，得到混合溶液B，混合溶液B浓缩至体积一半，15℃放置24小时，结晶过滤得齐墩果酸粗品。
更优选的，步骤e中，将山楂酸和齐墩果酸粗品分别用0.1-0.2mol/L碳酸氢钠溶液8倍量在90℃溶解，过滤，滤液用盐酸调节pH3.5-4.5，冷却到15℃放置12小时重结晶，过滤结晶再用95％乙醇5倍量在75℃溶解，过滤，滤液冷却到15℃放置12小时重结晶，可得收率大于90％，含量大于98％山楂酸和齐墩果酸。
相对于现有技术，本发明的有益效果是：
现有技术有从橄榄叶中提取一种或两种成分的报道，本发明可以同时提取3种有效成分，工艺适合工业化大生产并已运行产生效益，可以极大节约成本，对原料综合利用达到最大效益。分别用50％和80％乙醇提取溶解利用极性差异将山楂酸和齐墩果酸分离，浓缩结晶得山楂酸和齐墩果酸粗品，将山楂酸和齐墩果酸粗品分别用0.1-0.2mol/l碳酸氢钠溶液重结晶，再用95％乙醇重结晶两次，可得收率大于90％，含量大于98％山楂酸和齐墩果酸。
具体实施方式
为了能够更清楚地理解本发明的上述目的、特征和优点，下面结合具体实施例对本发明进行详细描述。需要说明的是，在不冲突的情况下，本申请的实施例及实施例中的特征可以相互组合。除非另有定义，本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本发明的技术领域的技术人员通常理解的含义相同。本文中在本发明的说明书中所使用的术语只是为了描述具体的实施例的目的，不是旨在于限制本发明。
实施例1：山楂酸和齐墩果酸精制实验
将油橄榄干叶100kg除杂、破碎成最粗粉，用体积浓度为80％的乙醇溶液加热回流提取二次，每次1.5小时，将提取液趁热过滤，取滤液减压回收乙醇，加3倍水稀释得到粗提液100L；将粗提液静置放置24小时沉淀，用离心机离心，得上清液和离心渣；
将离心渣烘干制得6kg，平均分为10份，分别加5倍体积的40％、45％、50％、55％、60％、70％、75％、80％、85％、90％乙醇提取，提取液浓缩干燥采用高效液相法测定提取物中的山楂酸和齐墩果酸的含量；结果见表1，结果表明，50％和80％乙醇的提取物中分别山楂酸和齐墩果酸含量最高，说明采用50％和80％乙醇能最大程度的将山楂酸和齐墩果酸有效分离。
表1不同溶剂纯化筛选实验
Figure BDA0002396560670000041
结果表明，45％-55％乙醇提取时，山楂酸的提取率最高，75％-85％乙醇提取时，齐墩果酸酸的提取率最高，先50％乙醇提取山楂酸成分后，再以80％乙醇提取齐墩果酸酸的工艺可以兼顾这两种成分最大的提取率和含量。最佳工艺：先加入5倍量的体积浓度为45～55％乙醇溶液重新超声溶解，滤过，得到混合溶液A，混合溶液A浓缩，结晶得山楂酸粗品；滤渣再加入5倍量的体积浓度为75～85％乙醇溶液重新超声溶解，得到混合溶液B，混合溶液B浓缩，结晶得齐墩果酸粗品；
实施例2：山楂酸结晶实验
将山楂酸粗品分别采用不同的结晶溶剂进行进一步纯化，试验结果见表2。
表2结晶溶剂的选择
Figure BDA0002396560670000042
最佳工艺：将山楂酸粗品分别用0.1-0.2mol/L碳酸氢钠溶液重结晶，再用95％乙醇重结晶两次，可得收率大于90％，含量大于98％山楂酸。
实施例3：齐墩果酸结晶实验
将齐墩果酸粗品分别采用不同的结晶溶剂进行进一步纯化，试验结果见表3。
表3结晶溶剂的选择
Figure BDA0002396560670000051
最佳工艺：将齐墩果酸粗品分别用0.1-0.2mol/L碳酸氢钠溶液重结晶，再用95％乙醇重结晶两次，可得收率大于90％，含量大于98％齐墩果酸。
实施例4：
一种从油橄榄叶中同时提取分离山楂酸、橄榄苦苷、齐墩果酸的方法包括以下步骤：
步骤a：将油橄榄干叶600kg(所述油橄榄干叶中的含水量低于10％，橄榄苦苷含量为6％、齐墩果酸含量为1.5％、山楂酸含量为1.0％、)所述油橄榄干叶为新鲜的油橄榄叶经阴干得到，或者在70-110℃下干燥1-3h得到；除杂、破碎，用体积浓度为80％的乙醇溶液加热回流3次，每次1.5小时。将提取液趁热过滤，取滤液减压回收乙醇，加3倍水稀释得到粗提液600L；
步骤b：将粗提液放置沉淀，水沉时使水与油橄榄干叶的重量体积比为3:1，在温度20℃条件下放置24小时。用离心机离心，得上清液和离心渣；
步骤c：取步骤b的上清液采用D101大孔树脂柱层析法纯化，上清液经大孔树脂吸附，水洗，20倍量柱体积的85％的乙醇溶液解吸附后，收集解吸液，解吸液回收溶剂后真空浓缩，干燥，得到质量百分数达到72.5％橄榄苦苷，得率7.5％，回收率90.6％；
步骤d：将步骤b的离心渣烘干得61kg，先加入5倍量的体积浓度为50％乙醇溶液加热至50℃，超声溶解1小时，滤过，得到混合溶液A，混合溶液A浓缩至体积一半，15-25℃放置24小时，结晶过滤得山楂酸粗品7.5kg；滤渣再加入5倍量的体积浓度为80％乙醇溶液加热至70℃，超声溶解1小时，得到混合溶液B，混合溶液B浓缩至体积一半，15-25℃放置24小时，结晶过滤得齐墩果酸粗品9kg。
步骤e：将粗品分别用0.1mol/L碳酸氢钠溶液8倍量在90℃溶解，过滤，滤液盐酸调节pH4，冷却到15℃放置12小时重结晶，过滤结晶再用95％乙醇5倍量在75℃溶解，过滤，滤液冷却到15℃放置12小时重结晶，得山楂酸精品4.6kg，HPLC法测定含量98.1％，回收率90.25％；得齐墩果酸精品6.9kg，HPLC法测定含量98.6％，回收率90.7％。
实施例5：
一种从油橄榄叶中同时提取分离山楂酸、橄榄苦苷、齐墩果酸的方法包括以下步骤：
步骤a：将油橄榄干叶600kg(所述油橄榄干叶中的含水量低于10％，橄榄苦苷含量为6％、齐墩果酸含量为1.5％、山楂酸含量为1.0％、)所述油橄榄干叶为新鲜的油橄榄叶经阴干得到，或者在70-110℃下干燥1-3h得到；除杂、破碎，用体积浓度为70％的乙醇溶液加热回流3次，每次2小时。将提取液趁热过滤，取滤液减压回收乙醇，加4倍水稀释得到粗提液680L；
步骤b：将粗提液放置沉淀，水沉时使水与油橄榄干叶的重量体积比为3:1，在温度20℃条件下放置24小时。用离心机离心，得上清液和离心渣；
步骤c：取步骤b的上清液采用D101大孔树脂柱层析法纯化，上清液经大孔树脂吸附，水洗，20倍量柱体积的70％的乙醇溶液解吸附后，收集解吸液，解吸液回收溶剂后真空浓缩，干燥，得到质量百分数达到73.8％橄榄苦苷，得率7.8％，回收率92.1％；
步骤d：将步骤b的离心渣烘干得64kg，先加入5倍量的体积浓度为50％乙醇溶液加热至50℃，超声溶解1小时，滤过，得到混合溶液A，混合溶液A浓缩至体积一半，15-25℃放置24小时，结晶过滤得山楂酸粗品7.8kg；滤渣再加入5倍量的体积浓度为80％乙醇溶液加热至70℃，超声溶解1小时，得到混合溶液B，混合溶液B浓缩至体积一半，15-25℃放置24小时，结晶过滤得齐墩果酸粗品8.9kg。
步骤e：将粗品分别用0.2mol/L碳酸氢钠溶液8倍量在90℃溶解，过滤，滤液盐酸调节pH4，冷却到15℃放置12小时重结晶，过滤结晶再用95％乙醇5倍量在75℃溶解，过滤，滤液冷却到15℃放置12小时重结晶，得山楂酸精品4.7kg，HPLC法测定含量98.5％，回收率92.3％；得齐墩果酸精品7.2kg，HPLC法测定含量98.3％，回收率91.4％。
最后应说明的是，以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非限制，尽管参照较佳实施例对本发明进行了详细说明，本领域的普通技术人员应当理解，可以对本发明的技术方案进行修改或等同替换，而不脱离本发明技术方案的精神和范围。

Claims (6)

1.一种从油橄榄叶中同时提取分离山楂酸、橄榄苦苷、齐墩果酸的方法，其特征在于，主要包括以下步骤：
步骤a：将油橄榄干叶除杂、破碎，用体积浓度为70～90％的乙醇溶液提取，将提取液趁热过滤，取滤液减压回收乙醇，加水稀释得到粗提液；
步骤b：将粗提液放置沉淀，用离心机离心，得上清液和离心渣；水沉时使水与油橄榄干叶的重量体积比为2-4:1，放置12-36小时；
步骤c：取步骤b的上清液采用大孔树脂柱层析法纯化，上清液经大孔树脂吸附，水洗，20℃20倍量柱体积的70%-85%乙醇溶液解吸附后，收集解吸液，解吸液回收溶剂后真空浓缩，干燥，得到质量百分数达到70%以上橄榄苦苷；所述大孔吸附树脂为D101型大孔吸附树脂；
步骤d：将步骤b的离心渣烘干，先加入4-6倍量的体积浓度为45%-55%乙醇溶液加热至40-60℃，超声溶解1小时，滤过，得到混合溶液A，混合溶液A浓缩至体积一半，15-25℃放置24小时，结晶过滤得山楂酸粗品；滤渣再加入4-6倍量的体积浓度为75%-85%乙醇溶液加热至60-80℃，超声溶解1小时，得到混合溶液B，混合溶液B浓缩至体积一半，15-25℃放置24小时，结晶过滤得齐墩果酸粗品；
步骤e：将山楂酸和齐墩果酸粗品进行重结晶，可得含量大于98%山楂酸和齐墩果酸。
2.根据权利要求1所述的一种从油橄榄叶中同时提取分离山楂酸、橄榄苦苷、齐墩果酸的方法，其特征在于：步骤a中，油橄榄干叶与溶剂的重量体积比为1:5-15，所述步骤a的提取方法为加热回流、浸渍或渗漉，所述加热回流的次数为二次或二次以上，每次1-3小时。
3.根据权利要求1所述的从油橄榄叶中同时提取分离山楂酸、橄榄苦苷、齐墩果酸的方法，其特征在于，步骤a中，所述油橄榄干叶为新鲜的油橄榄叶经阴干得到，或者在70-110℃下干燥1-3h得到；所述油橄榄干叶中的含水量低于10%，橄榄苦苷含量不低于6%。
4.根据权利要求1所述的一种从油橄榄叶中同时提取分离山楂酸、橄榄苦苷、齐墩果酸的方法，其特征在于：步骤b中，水沉时使水与油橄榄干叶的重量体积比为3:1，在温度20℃条件下放置24小时。
5.根据权利要求1所述的一种从油橄榄叶中同时提取分离山楂酸、橄榄苦苷、齐墩果酸的方法，其特征在于：步骤d中，先加入5倍量的体积浓度为50%乙醇溶液加热至50℃，超声溶解1小时，滤过，得到混合溶液A，混合溶液A浓缩至体积一半，15℃放置24小时，结晶过滤得山楂酸粗品；滤渣再加入5倍量的体积浓度为80%乙醇溶液加热至70℃，超声溶解1小时，得到混合溶液B，混合溶液B浓缩至体积一半，15℃放置24小时，结晶过滤得齐墩果酸粗品。
6.根据权利要求1所述的一种从油橄榄叶中同时提取分离山楂酸、橄榄苦苷、齐墩果酸的方法，其特征在于：步骤e中，将山楂酸和齐墩果酸粗品分别用0.1-0.2mol/L碳酸氢钠溶液8倍量在90℃溶解，过滤，滤液用盐酸调节pH3.5-4.5，冷却到15℃放置12小时重结晶，过滤结晶再用95%乙醇5倍量在75℃溶解，过滤，滤液冷却到15℃放置12小时重结晶，可得收率大于90%，含量大于98%山楂酸和齐墩果酸。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112409437A (zh) * 2020-12-12 2021-02-26 南京康齐生物科技有限公司 一种从橄榄叶中提取分离高纯度山楂酸的方法
CN113527402B (zh) * 2021-06-04 2022-05-06 湖南朗林生物资源股份有限公司 一种从橄榄叶中同时提取橄榄苦甙、山楂酸和齐墩果酸的方法

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102228514A (zh) * 2011-05-05 2011-11-02 陕西禾博天然产物有限公司 一种从油橄榄叶中提取橄榄苦苷的方法
CN103169771A (zh) * 2011-12-23 2013-06-26 中国科学院兰州化学物理研究所 从油橄榄果渣中提取含有山楂酸和齐墩果酸混合物的方法
CN106336440A (zh) * 2016-08-25 2017-01-18 桂林益天成生物科技有限公司 从油橄榄叶中提取分离齐墩果酸的方法
CN106349324A (zh) * 2016-08-25 2017-01-25 桂林益天成生物科技有限公司 从油橄榄叶中提取分离山楂酸的方法
CN106397529A (zh) * 2016-08-25 2017-02-15 桂林益天成生物科技有限公司 从油橄榄果渣中提取分离山楂酸的方法
CN107652336A (zh) * 2017-11-01 2018-02-02 安徽龙津生物科技有限公司 一种高收率、高纯度橄榄苦苷的提取方法

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102228514A (zh) * 2011-05-05 2011-11-02 陕西禾博天然产物有限公司 一种从油橄榄叶中提取橄榄苦苷的方法
CN103169771A (zh) * 2011-12-23 2013-06-26 中国科学院兰州化学物理研究所 从油橄榄果渣中提取含有山楂酸和齐墩果酸混合物的方法
CN106336440A (zh) * 2016-08-25 2017-01-18 桂林益天成生物科技有限公司 从油橄榄叶中提取分离齐墩果酸的方法
CN106349324A (zh) * 2016-08-25 2017-01-25 桂林益天成生物科技有限公司 从油橄榄叶中提取分离山楂酸的方法
CN106397529A (zh) * 2016-08-25 2017-02-15 桂林益天成生物科技有限公司 从油橄榄果渣中提取分离山楂酸的方法
CN107652336A (zh) * 2017-11-01 2018-02-02 安徽龙津生物科技有限公司 一种高收率、高纯度橄榄苦苷的提取方法

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Characterization of bioactive compounds in commercial olive leaf extracts, and olive leaves and their infusions;Medina, Eduardo等;《Food & Function》;20190709;第10卷(第8期);第4716–4724页 *
油橄榄叶中三萜类成分的提取、分离与结构鉴定;王晓飞 等;《中国药房》;20171010;第28卷(第19期);第2639-2641页 *
油橄榄果渣中山楂酸和齐墩果酸提取分离工艺研究;王着;《中国优秀博硕士学位论文全文数据库（硕士）医药科技辑》;20121115(第11期);全文 *
油橄榄果渣中山楂酸的提取方法;焦志敏;《中国优秀博硕士学位论文全文数据库（硕士）工程科技I辑》;20110215(第02期);全文 *

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