CN103169771A - 从油橄榄果渣中提取含有山楂酸和齐墩果酸混合物的方法 - Google Patents
从油橄榄果渣中提取含有山楂酸和齐墩果酸混合物的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN103169771A CN103169771A CN2011104398885A CN201110439888A CN103169771A CN 103169771 A CN103169771 A CN 103169771A CN 2011104398885 A CN2011104398885 A CN 2011104398885A CN 201110439888 A CN201110439888 A CN 201110439888A CN 103169771 A CN103169771 A CN 103169771A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- acid
- extract
- macroporous
- oleanolic acid
- extracting
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Abstract
本发明公开了一种从油橄榄果渣中提取含有山楂酸和齐墩果酸混合物的方法。将油橄榄果渣用80-95wt%乙醇水溶液提取,提取液浓缩后再用20-70wt%乙醇水溶液重新溶解,然后经过大孔吸附树脂吸附,吸附完毕后先用水洗涤树脂柱除去水溶性杂质,再用解吸液进行解吸,合并解吸液,回收解吸液后干燥得到含山楂酸和齐墩果酸的提取物浸膏。提取的混合物中山楂酸含量达到30%以上,齐墩果酸含量达到23%以上。
Description
技术领域
本发明涉及一种从油橄榄果渣中提取含有山楂酸和齐墩果酸混合物的方法。
背景技术
(Olea europaea L.)为木犀科木犀榄属阔叶植物,又名洋橄榄,是世界著名的木本油料兼果用树种,我国分布有15种,主要分布在甘肃、云南、四川、贵州等地。种植油橄榄主要是利用果实中油脂加工橄榄油,然而,油橄榄果经加工得到高营养价值的橄榄油后,果渣在我国尚未得到良好的利用,除部分被用作饲料外,产生的副产品-油橄榄果渣大部分被直接废弃。不但仅严重污染环境,也在一定程度上造成的资源的浪费。因此对油橄榄果渣进行综合开发利用,是十分必要的。
油橄榄果渣由油橄榄果皮,果核及残余果肉组成,其中主要含有三萜类、黄酮类、挥发油,维生素等有效成分。本课题组前期实验研究表明三萜酸是油橄榄果渣中富含的主要有效成分,其中以山楂酸(Maslinic acid)和齐墩果酸(Oleanolicacid)含量最高。山楂酸与齐墩果酸均为五环三萜类有机弱酸,,可溶于甲醇、丙酮、氯仿,难溶于水。
文献报道表明山楂酸和齐墩果酸具有抗菌消炎,降血糖血脂,抗HIV,抗肿瘤,清除自由基等多种活性作用,是重要的药品、保健品与化妆品的原料和添加剂。Martin等人研究发现从油橄榄中提取得到的山楂酸和齐墩果酸均能抑制DNA的合成并诱导恶性肿瘤1321N1星形细胞瘤的凋亡,其IC50值约为25μmol/L,在肿瘤细胞凋亡过程中,细胞凋亡的关键酶天冬氨酸蛋白酶caspase-3被激活,细胞内的活性氧大量增加(Cancer Res,2007,67(8):3741-3751)。Reyes等人对山楂酸的抗肿瘤机制也进行了研究,发现山楂酸可以强烈诱导癌细胞G0/G1周期阻滞、DNA断裂及通过p53依赖的机制激活天冬氨酸蛋白酶caspase-3,诱导细胞凋亡;然而对于非肿瘤正常细胞株IEC-6、IEC-18,山楂酸不影响其细胞周期,也不会诱导其凋亡(FEBS Lett,2006,580(27):6302-6310)。王晓峰等人对小鼠体外试验发现齐墩果酸不仅可抑制肿瘤生长,还能降低不良辐射损伤即降低放疗对小鼠造血组织损伤的作用(中国中药杂志,1999,34(6):377-379)。Xu等人研究发现当山楂酸浓度为17.9mg/mL时对HIV-1蛋白酶的活性抑制达到100%(J Nat Prod,1996,59(7):643-5)。山楂酸和齐墩果酸具有多种生理活性,但由于它们结构复杂,难以通过化学合成的方法制备,所以使得从植物中提取分离纯度高、活性强的山楂酸和齐墩果酸化合物受到越来越多的关注。美国专利报道了一种以橄榄果渣为原料制备山楂酸和齐墩果酸混合物的方法(US 6740778),利用水和有机溶剂提取山楂酸和齐墩果酸,将提取得到的浸膏经过硅胶柱层析分离得到山楂酸和齐墩果酸的粗提物,将粗提物分别用一定比例的甲醇、水混合溶剂经反相硅胶ODS柱层析,然后分别用乙酸乙酯重结晶得到山楂酸和齐墩果酸纯品。该工艺虽具有潜在的工业化价值,但由于提取工艺复杂、生产成本高,因而还没有形成商品化供应。
发明内容
针对上述现有技术中存在的缺陷和不足,本发明的目的在于提供一种从油橄榄果渣中提取含有山楂酸和齐墩果酸混合物的方法。
本发明将油橄榄果渣用80-95wt%乙醇水溶液提取,提取液浓缩后再用20-70wt%乙醇水溶液重新溶解,然后经过大孔吸附树脂吸附,吸附完毕后先用水洗涤树脂柱除去水溶性杂质,再用解吸液进行解吸,合并解吸液,回收解吸液后干燥得到含山楂酸和齐墩果酸的提取物浸膏。
一种从油橄榄果渣中提取含有山楂酸和齐墩果酸混合物的方法,其特征在于该方法依次步骤为:
A提取:以油橄榄果榨油后的果渣为原料,加入80-95wt%乙醇水溶液回流提取,得到提取液;将提取液离心分离,上清液减压浓缩回收乙醇后用20-70wt%乙醇水溶液重新溶解,使其浓度为每升相当于油橄榄果渣0.06~0.40Kg,充分混匀,称作上样液;
B大孔树脂分离纯化:上样液经过大孔吸附树脂柱进行吸附,吸附完毕后,树脂柱先用水洗涤以除去水溶性杂质;弃去洗涤液,然后加入解吸液进行解吸附;合并解吸液,离心后将上清液减压浓缩回收解吸液,残液浓缩后干燥,制得含有含山楂酸和齐墩果酸的提取物浸膏。
上述制备方法中,大孔吸附树脂选自苯乙烯基质交联得到的大孔吸附树脂。
上述制备方法中,大孔吸附树脂柱的柱径与柱高比为1∶10~1∶15。
上述制备方法中,上样液可以在大孔树脂柱上吸附一次,也可以循环吸附。
上述制备方法中,大孔树脂柱吸附后解吸液为乙醇、丙酮以及乙酸乙酯中的一种。
上述制备方法中,吸附流速为2~20BV/h,流出树脂柱的吸附残液可再循环吸附1~2次后弃去。
本发明提取的混合物中山楂酸含量达到30%以上,齐墩果酸含量达到23%以上。
本发明与已有方法技术相比,其特点在于可从油橄榄果渣中制备出含有高纯度山楂酸和齐墩果酸的提取物;生产成本低廉,试剂绿色环保,工艺路线简单,可为以油橄榄提取物为主要原料或辅助原料的药物、保健品或保健食品等功能产品的研发提供参考。
提取物产品中山楂酸和齐墩果酸含量用高效液相色谱法(HPLC)测定。
具体实施方式
以下通过具体实施例进一步说明本发明,但实施例仅用于说明,并不能限制本发明的范围。
实施例1:
称取阴干的油橄榄果渣20g,置500mL圆底烧瓶中,加入80%乙醇240mL,于水浴常压回流提取1h,倾出提取液。料渣中再加入80%乙醇200mL,常压回流提取1h,倾出提取液,料渣弃去。合并两次提取液,离心。将上清液减压浓缩至近干后,加50%乙醇水溶液溶解并定容至250mL,使其浓度为每升相当于油橄榄果渣0.08Kg,充分混匀,即得上样液。
称取大孔吸附树脂7g,湿法装入内径1.0cm、柱高12cm(径高比1∶12)的玻璃柱中(1BV=4mL)。取上样液100mL上柱进行吸附,以15BV/h的流速吸附1次,弃去吸附残液。向吸附后的树脂柱中加入10BV的水进行洗涤除杂,弃去水洗涤液。然后向水洗后的树脂柱中加入12BV的95%乙醇溶液进行解吸附,收集解吸液,离心后将上清液减压浓缩回收溶剂,残液进行浓缩和喷雾干燥,制得提取物浸膏,用高效液相色谱法(HPLC)测定山楂酸含量35.4%,齐墩果酸含量27.6%。
实施例2:
称取阴干的油橄榄果渣1Kg,放入多效提取罐中,加入95%乙醇10L提取1.5h,倾出提取液。料渣中再加入95%乙醇8L提取1.5h,倾出提取液,料渣弃去。合并两次提取液,离心。上清液经减压浓缩回收乙醇后,加入70%乙醇定容至5L,使其浓度为每升相当于油橄榄果渣0.2Kg,充分混匀,即得上样液。称取大孔吸附树脂.8Kg,湿法装入内径5.0cm、柱高50cm(径高比1∶10)的树脂柱中(1BV=0.98L)。取上样液4L上柱,以20BV/h的流速吸附,流出液上柱再吸附,循环吸附2次,弃去吸附残液。向吸附后的树脂柱中加入10BV的水进行水洗除杂,弃去水洗涤液。然后向水洗后的树脂柱中加入10BV的乙酸乙酯,以10BV/h的流速进行解吸,解吸液回收乙酸乙酯。残液经浓缩和干燥,制得提取物浸膏,用高效液相色谱法(HPLC)测定山楂酸含量30.2%,齐墩果酸含量23.5%。
实施例3:
改变解吸液为丙酮,其它条件与实施例1相同,制得提取物浸膏,用高效液相色谱法(HPLC)测定山楂酸含量33.4%,齐墩果酸含量25.5%。
Claims (6)
1.一种从油橄榄果渣中提取含有山楂酸和齐墩果酸混合物的方法,其特征在于该方法依次步骤为:
A提取:以油橄榄果榨油后的果渣为原料,加入80-95wt%乙醇水溶液回流提取,得到提取液;将提取液离心分离,上清液减压浓缩回收乙醇后用20-70wt%乙醇水溶液重新溶解,使其浓度为每升相当于油橄榄果渣0.06~0.40Kg,充分混匀,称作上样液;
B大孔树脂分离纯化:上样液经过大孔吸附树脂柱进行吸附,吸附完毕后,树脂柱先用水洗涤以除去水溶性杂质;弃去洗涤液,然后加入解吸液进行解吸附;合并解吸液,离心后将上清液减压浓缩回收解吸液,残液浓缩后干燥,制得含有含山楂酸和齐墩果酸的提取物浸膏。
2.如权利要求1所述的方法,其特征在于大孔吸附树脂选自苯乙烯基质交联得到的大孔吸附树脂。
3.如权利要求1所述的方法,其特征在于大孔吸附树脂柱的柱径与柱高比为1∶10~1∶15。
4.如权利要求1所述的方法,其特征在于上样液可以在大孔树脂柱上吸附一次,也可以循环吸附。
5.如权利要求1所述的方法,其特征在于大孔树脂柱吸附后解吸液为乙醇、丙酮以及乙酸乙酯中的一种。
6.如权利要求1所述的方法,其特征在于吸附流速为2~20BV/h,流出树脂柱的吸附残液可再循环吸附1~2次后弃去。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201110439888.5A CN103169771B (zh) | 2011-12-23 | 2011-12-23 | 从油橄榄果渣中提取含有山楂酸和齐墩果酸混合物的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201110439888.5A CN103169771B (zh) | 2011-12-23 | 2011-12-23 | 从油橄榄果渣中提取含有山楂酸和齐墩果酸混合物的方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN103169771A true CN103169771A (zh) | 2013-06-26 |
CN103169771B CN103169771B (zh) | 2014-08-20 |
Family
ID=48630258
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201110439888.5A Active CN103169771B (zh) | 2011-12-23 | 2011-12-23 | 从油橄榄果渣中提取含有山楂酸和齐墩果酸混合物的方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN103169771B (zh) |
Cited By (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106336440A (zh) * | 2016-08-25 | 2017-01-18 | 桂林益天成生物科技有限公司 | 从油橄榄叶中提取分离齐墩果酸的方法 |
CN106349322A (zh) * | 2016-08-25 | 2017-01-25 | 桂林益天成生物科技有限公司 | 从油橄榄果渣中提取分离熊果酸的方法 |
CN106349324A (zh) * | 2016-08-25 | 2017-01-25 | 桂林益天成生物科技有限公司 | 从油橄榄叶中提取分离山楂酸的方法 |
CN106349321A (zh) * | 2016-08-25 | 2017-01-25 | 桂林益天成生物科技有限公司 | 从油橄榄果渣中提取分离齐墩果酸的方法 |
CN106349325A (zh) * | 2016-08-25 | 2017-01-25 | 桂林益天成生物科技有限公司 | 从油橄榄叶中提取分离熊果酸的方法 |
CN106397529A (zh) * | 2016-08-25 | 2017-02-15 | 桂林益天成生物科技有限公司 | 从油橄榄果渣中提取分离山楂酸的方法 |
CN110123878A (zh) * | 2018-02-08 | 2019-08-16 | 深圳波顿香料有限公司 | 一种油橄榄果渣提取物的制备及其在制备α-葡萄糖苷酶抑制剂中的应用 |
CN110123879A (zh) * | 2018-02-09 | 2019-08-16 | 深圳波顿香料有限公司 | 一种油橄榄果渣提取物的制备方法及其在抗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌药物中的应用 |
CN111303236A (zh) * | 2020-03-02 | 2020-06-19 | 陕西富恒生物科技有限公司 | 从油橄榄叶中同时提取分离山楂酸、橄榄苦苷、齐墩果酸的方法 |
CN115475192A (zh) * | 2022-09-29 | 2022-12-16 | 云南油橄榄大健康产业创新研究发展有限公司 | 一种应用具有降血脂活性的油橄榄果提取物 |
CN115583983A (zh) * | 2022-10-27 | 2023-01-10 | 中国科学院兰州化学物理研究所 | 一种分离制备高纯度山楂酸的方法 |
CN115624064A (zh) * | 2022-10-28 | 2023-01-20 | 陇南市祥宇油橄榄开发有限责任公司 | 一种油橄榄酸奶及其制备方法 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102060893A (zh) * | 2009-11-13 | 2011-05-18 | 中国科学院兰州化学物理研究所 | 从油橄榄叶中同步制备橄榄苦苷和橄榄总黄酮的工艺方法 |
CN102260588A (zh) * | 2011-06-21 | 2011-11-30 | 西北师范大学 | 从油橄榄加工废渣中同时提取果渣油和多酚的方法 |
-
2011
- 2011-12-23 CN CN201110439888.5A patent/CN103169771B/zh active Active
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102060893A (zh) * | 2009-11-13 | 2011-05-18 | 中国科学院兰州化学物理研究所 | 从油橄榄叶中同步制备橄榄苦苷和橄榄总黄酮的工艺方法 |
CN102260588A (zh) * | 2011-06-21 | 2011-11-30 | 西北师范大学 | 从油橄榄加工废渣中同时提取果渣油和多酚的方法 |
Non-Patent Citations (5)
Title |
---|
吕杨,等: "油橄榄残渣中山楂酸的提取工艺研究", 《安徽科技》, no. 10, 31 December 2010 (2010-12-31), pages 51 - 52 * |
林健,等: "大孔吸附树脂分离纯化橄榄总黄酮的工艺研究", 《山西医科大学学报》, vol. 41, no. 10, 31 October 2010 (2010-10-31), pages 876 - 880 * |
樊君,等: "大孔吸附树脂分离纯化枣渣中三萜酸的研究", 《离子交换与吸附》, vol. 24, no. 5, 31 December 2008 (2008-12-31), pages 426 - 433 * |
王嫦鹤,等: "HPLC法同时测定山楂中的山楂酸、齐墩果酸和熊果酸", 《西北药学杂志》, vol. 26, no. 1, 28 February 2011 (2011-02-28), pages 35 - 37 * |
袁怀波,等: "大孔树脂分离纯化山楂总三萜酸的研究", 《食品科学》, vol. 29, no. 2, 31 December 2008 (2008-12-31), pages 155 - 157 * |
Cited By (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106349325B (zh) * | 2016-08-25 | 2018-03-16 | 桂林益天成生物科技有限公司 | 从油橄榄叶中提取分离熊果酸的方法 |
CN106349322A (zh) * | 2016-08-25 | 2017-01-25 | 桂林益天成生物科技有限公司 | 从油橄榄果渣中提取分离熊果酸的方法 |
CN106349324A (zh) * | 2016-08-25 | 2017-01-25 | 桂林益天成生物科技有限公司 | 从油橄榄叶中提取分离山楂酸的方法 |
CN106349321A (zh) * | 2016-08-25 | 2017-01-25 | 桂林益天成生物科技有限公司 | 从油橄榄果渣中提取分离齐墩果酸的方法 |
CN106349325A (zh) * | 2016-08-25 | 2017-01-25 | 桂林益天成生物科技有限公司 | 从油橄榄叶中提取分离熊果酸的方法 |
CN106397529A (zh) * | 2016-08-25 | 2017-02-15 | 桂林益天成生物科技有限公司 | 从油橄榄果渣中提取分离山楂酸的方法 |
CN106349321B (zh) * | 2016-08-25 | 2018-02-13 | 桂林益天成生物科技有限公司 | 从油橄榄果渣中提取分离齐墩果酸的方法 |
CN106336440A (zh) * | 2016-08-25 | 2017-01-18 | 桂林益天成生物科技有限公司 | 从油橄榄叶中提取分离齐墩果酸的方法 |
CN106397529B (zh) * | 2016-08-25 | 2018-02-13 | 桂林益天成生物科技有限公司 | 从油橄榄果渣中提取分离山楂酸的方法 |
CN106349324B (zh) * | 2016-08-25 | 2018-03-16 | 桂林益天成生物科技有限公司 | 从油橄榄叶中提取分离山楂酸的方法 |
CN106349322B (zh) * | 2016-08-25 | 2018-02-13 | 桂林益天成生物科技有限公司 | 从油橄榄果渣中提取分离熊果酸的方法 |
CN106336440B (zh) * | 2016-08-25 | 2018-04-10 | 桂林益天成生物科技有限公司 | 从油橄榄叶中提取分离齐墩果酸的方法 |
CN110123878A (zh) * | 2018-02-08 | 2019-08-16 | 深圳波顿香料有限公司 | 一种油橄榄果渣提取物的制备及其在制备α-葡萄糖苷酶抑制剂中的应用 |
CN110123879A (zh) * | 2018-02-09 | 2019-08-16 | 深圳波顿香料有限公司 | 一种油橄榄果渣提取物的制备方法及其在抗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌药物中的应用 |
CN111303236A (zh) * | 2020-03-02 | 2020-06-19 | 陕西富恒生物科技有限公司 | 从油橄榄叶中同时提取分离山楂酸、橄榄苦苷、齐墩果酸的方法 |
CN111303236B (zh) * | 2020-03-02 | 2022-10-04 | 陕西富恒生物科技有限公司 | 从油橄榄叶中同时提取分离山楂酸、橄榄苦苷、齐墩果酸的方法 |
CN115475192A (zh) * | 2022-09-29 | 2022-12-16 | 云南油橄榄大健康产业创新研究发展有限公司 | 一种应用具有降血脂活性的油橄榄果提取物 |
CN115583983A (zh) * | 2022-10-27 | 2023-01-10 | 中国科学院兰州化学物理研究所 | 一种分离制备高纯度山楂酸的方法 |
CN115583983B (zh) * | 2022-10-27 | 2024-04-09 | 中国科学院兰州化学物理研究所 | 一种分离制备高纯度山楂酸的方法 |
CN115624064A (zh) * | 2022-10-28 | 2023-01-20 | 陇南市祥宇油橄榄开发有限责任公司 | 一种油橄榄酸奶及其制备方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN103169771B (zh) | 2014-08-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN103169771B (zh) | 从油橄榄果渣中提取含有山楂酸和齐墩果酸混合物的方法 | |
Li et al. | Preparative separation of polyphenols from water-soluble fraction of Chinese propolis using macroporous absorptive resin coupled with preparative high performance liquid chromatography | |
CN102060893A (zh) | 从油橄榄叶中同步制备橄榄苦苷和橄榄总黄酮的工艺方法 | |
CN101560201B (zh) | 从葛根中萃取葛根素及多种医药成分的工艺 | |
CN104059121B (zh) | 一种制备雪胆甲素、雪胆乙素的方法 | |
Wang et al. | Separation and purification of amygdalin from thinned bayberry kernels by macroporous adsorption resins | |
CN102924416B (zh) | 从中药秦皮中分离纯化单体化合物的方法 | |
CN102432582A (zh) | 一种原花青素的制备方法 | |
CN103450120A (zh) | 一种从红豆杉中提取紫杉醇的制备方法 | |
CN106831808B (zh) | 一种从东革阿里中快速提取宽缨酮的工艺 | |
CN105481711A (zh) | 一种羟基-β-山椒素单体的制备方法 | |
CN103130851B (zh) | 一种从萝卜皮中分离制备四种天竺葵素衍生物的方法 | |
CN102731592A (zh) | 一种从橄榄叶提取橄榄苦甙和穗花杉双黄酮的方法 | |
WO2012061984A1 (zh) | 制备芍药内酯苷和芍药苷的方法 | |
CN104926767A (zh) | 一种采用大孔吸附树脂纯化制备柑橘黄酮的方法 | |
CN103408610A (zh) | 从梨树叶中提取熊果苷的方法 | |
CN102115467A (zh) | 一种单体儿茶素的制备方法 | |
CN101407532B (zh) | 一种用栀子为原料制备栀子苷的方法 | |
CN106674312A (zh) | 高纯度单体獐牙菜苷系列成分的分离纯化方法 | |
CN102178710A (zh) | 一种瓜馥木总黄酮及总碱的制备方法 | |
CN102432420B (zh) | 从马缨丹中提取分离β-榄香烯的方法 | |
CN102432419B (zh) | 从紫茎泽兰中提取分离β-榄香烯的方法 | |
CN106986904A (zh) | 一种从天麻茎秆中提取的天麻素及其制备方法 | |
CN107903296A (zh) | 羟基积雪草苷的提取方法 | |
CN107722080A (zh) | 一种从岩白菜叶中提取熊果苷的方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant | ||
C41 | Transfer of patent application or patent right or utility model | ||
TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20160819 Address after: 746000, Longnan City, Gansu province Wudu District Huang Xiangjiaba Patentee after: Tianyuan Oil Olive Tech Development Co., Ltd., Longman Address before: Chengguan District of Gansu city of Lanzhou province Tianshui road 730000 No. 18 Patentee before: Lanzhou Institute of Chemical Physics, Chinese Academy of Sciences |