DE3878263T2 - Verfahren zur herstellung von polyurethanschaumstoffen in gegenwart einer polyaethersaeure. - Google Patents
Verfahren zur herstellung von polyurethanschaumstoffen in gegenwart einer polyaethersaeure.Info
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Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft Polyurethanschaum-Formulierungen und ein Verfahren zur Herstellung von Polyurethanschaum. Insbesondere betrifft die Erfindung die Verwendung von Polyethersäuren zur Verzögerung oder Verlangsamung der Geschwindigkeit einer Polyurethanschaumbildung bei solchen Verfahren.
- Es ist bekannt, daß Ameisensäure zur Verlangsamung der Geschwindigkeit einer Bildung von flexiblem Polyurethan in Formulierungen verwendet werden kann, bei denen Amine als Katalysator verwendet werden (siehe z.B. J. Cellular Plastics (Sept./Oct.) 250 (1975)). Es wird angenommen, daß Ameisensäure bei Zugabe zur Formulierung mit dem Amin reagiert und ein Formiatsalz des Amins bildet, das katalytisch inaktiv ist. Es ist ebenfalls bekannt, daß eine Erhöhung der Temperatur solcher Formulierungen die katalytische Aktivität wiederherstellt, so daß man glaubt, daß bei höheren Temperaturen das Formiatsalz des Amins zu Ameisensäure und Amin dissoziiert und daß das Amin nach seiner Freisetzung die Polyurethanbildungsreaktion katalysiert.
- Die oben beschriebene Technik ist insbesondere bei der Herstellung von Formteilen aus flexiblem Polyurethanschaum geeignet, wo es gewünscht wird, die Formzeit so kurz wie möglich zu machen (Anwendungen mit schneller Entfernung aus der Form). In solchen Situationen erfordert die Polyurethanschaum-Formulierung sehr hohe Katalysatorkonzentrationen, um eine schnelle Härtung sicherzustellen. Ohne die Verwendung von Ameisensäure zur Verzögerung der Polyurethanbildungsreaktion reagiert die Formulierung so schnell, daß sie entweder während des Gießens oder innerhalb der Form zu viskos wird, um leicht zu fließen. Die Technik ist auch bei der Herstellung einer Platte aus flexiblem Polyurethan nützlich.
- Es entsteht jedoch ein Problem, wenn Ameisensäure bei solchen Anwendungen mit schneller Entfernung aus der Form eingesetzt wird. Bei bestimmten Formulierungen stellt man fest, daß die Verwendung von Ameisensäure zu einer Schaumdichtheit und zum Abziehen der Haut des Polyurethans führt.
- Es wurde jetzt eine Klasse von Säuren gefunden, die, obwohl sie die oben beschriebenen Eigenschaften von Ameisensäure aufweisen, die oben beschriebenen Nachteile nicht besitzen. Die gefundene Klasse von Säuren ist im folgenden als Polyethersäuren bezeichnet.
- Demgemäß stellt die vorliegende Erfindung eine Polyurethanschaum-Formulierung bereit, die bei Raumtemperaturen nicht reaktiv ist, und durch Vermischen eines Polyisocyanats, einer polyfunktionellen, aktiven Wasserstoff enthaltenden Verbindung, eines Aminkatalysators, eines Treibmittels und einer Polyethersäure hergestellt wird.
- Die in dieser Erfindung verwendeten Polyisocyanatkomponenten sind vorzugsweise solche mit der allgemeinen Formel:
- Q(NCO)i
- worin i eine ganze Zahl von zwei oder mehr ist und Q ein organischer Rest mit der Valenz i ist. Q kann eine substituierte oder unsubstituierte Kohlenwasserstoffgruppe (z.B. eine Alkylen- oder Arylengruppe) sein. Q kann auch eine Gruppe mit der Formel Q' - Z - Q' sein, worin Q' eine Alkylen- oder Arylengruppe ist und Z -O-, -O-Q'-, -CO-, -S-, -S-Q'-S- oder -SO&sub2;- ist. Beispiele solcher Verbindungen umfassen Hexamethylendiisocyanat, 1,8-Diisocyanato-p-menthan, Xyloldiisocyanat, 1-Methyl-2,4-diisocyanatocyclohexan, Phenylendiisocyanat, Toluoldiisocyanate, Chlorphenylendiisocyanate, Diphenylmethan-4,4'-diisocyanat, Naphthalin-1,5- diisocyanat, Triphenylmethan-4,4',4"-triisocyanat und Isopropylbenzol-α-4-diisocyanat.
- Q kann auch einen Polyurethanrest mit einer Valenz von i darstellen, wobei in diesem Fall Q(NCO)i eine üblicherweise als Präpolymer bekannte Zusammensetzung ist. Solche Präpolymere werden durch Reaktion eines stöchiometrischen Überschusses eines wie zuvor und im folgenden definierten Polyisocyanats mit einer wie im folgenden definierten aktiven Wasserstoff enthaltenden Komponente, insbesondere die Polyhydroxyl- oder Polyamin-enthaltenden Materialien, hergestellt.
- Weiterhin zu den bei dieser Erfindung geeigneten Isocyanaten zählen die Dimere und Trimere von Isocyanaten und Diisocyanaten und polymere Diisocyanate wie etwa solche mit der allgemeinen Formel:
- [Q"(NCO)i]j
- worin i und j jeweils ganze Zahlen von zwei oder mehr sind und Q" ein polyfunktioneller organischer Rest ist und/oder als weitere Komponenten in den Gemischen Verbindungen der allgemeinen Formel:
- L(NCO)i
- worin i eins oder mehr ist und L ein monofunktionelles oder polyfunktionelles Atom oder ein monofunktioneller oder polyfunktioneller Rest ist. Beispiele dieses Typs umfassen Ethylphosphondiisocyanat, C&sub2;H&sub5;P(O)-N(NCO)&sub2;, von Sulfonamiden (QSO&sub2;NCO), Cyansäure und Thiocyansäure abgeleitete Isocyanate.
- Insbesondere enthält die bei dieser Erfindung verwendete Polyisocyanatkomponente auch die folgenden spezifischen Verbindungen sowie ein Gemisch von zwei oder mehreren davon:
- 2,4-Toluoldiisocyanat, 2,6-Toluoldiisocyanat, rohes Toluoldiisocyanat, Bis(4-isocyanatophenyl) methan (MDI), durch Phosgenierung von Anilin-Formaldehyd-Kondensationsprodukten hergestellte Polyphenylmethylenpolyisocyanate (rohes MDI), Dianisidindiisocyanat, Toluidindiisocyanat, Xyloldiisocyanat, Bis(2-isocyanatoethyl)fumarat, Bis(2-isocyanatoethyl)carbonat, 1,6-Hexamethylendiisocyanat, 1,4- Tetramethylendiisocyanat, 1,10-Decamethylendiisocyanat, Cumol-2,4-diisoxyanat, 4-Methoxy-1,3-phenylen-diisocyanat, 4- Chlor-1,3-phenylendiisocyanat, 4-Brom-1,3-phenylendiisocyanat, 2-Ethoxy-1,3-phenylendiisocyanat, 2,4'-Diisocyanatodiphenylether, 5,6-Dimethyl-1,3-phenylendiisocyanat, 2,4- Dimethyl-1,3-phenylendiisocyanat, 4,4'-Diisocyanatodiphenylether, Bis 5,6-(2-isocyanatoethyl) (bicyclo 2.2.1)hept-2-en, Benzidindiisocyanat, 4,6-Dimethyl-1,1,3-phenylen-9,10-anthracendiisocyanat, 4,4'-Diisocyanatodibenzyl, 3,3-Dimethyl-4,4'- diisocyanatodiphenylmethan, 2,6-Dimethyl-4,4'-diisocyanatodiphenyl, 2,4-Diisocyanatostilben, 3,3'-Dimethoxy-4,4'-diisocyanatodiphenyl, 1,4-Antracendiisocyanat, 2,5- Fluorendiisocyanat, 1,8-Napthalindiisocyanat, 2,6-Diisocyanatobenzofuran, 2,4,6-Toluoltriisocyanat und viele andere organische Polyisocyanate, die in der Technik bekannt sind, wie etwa solche, die in einem Artikel von Siefken, Ann. 562, 75 (1949) offenbart sind.
- Am meisten bevorzugt wird das Polyisocyanat aus TDI, MDI, Gemischen von TDI und MDI und Präpolymeren von TDI, MDI oder solchen Gemischen ausgewählt.
- Bei der Polyfunktionellen, aktiven Wasserstoff enthaltenden Verbindung handelt es sich um eine Verbindung, die mindestens zwei und üblicherweise nicht weniger als sechs Wasserstoffatome enthält, die mit Isocyanatgruppen reagieren können. Beispiele von Gruppen, die aktive Wasserstoffatome enthalten, sind Hydroxylgruppen, Amingruppen und Amidgruppen. Eine geeignete Klasse von polyfunktionellen, aktiven Wasserstoff enthaltenden Verbindungen sind die Polyhydroxylverbindungen wie etwa Polyole. Wenn man ein Polyol verwendet, ist es vorzugsweise ein Polyetherpolyol, das durch Alkoxylierung von (1) niedermolekularen Diolen und Triolen oder natürlich vorkommenden Polyolen, (2) nicht reduzierenden Zuckern und Derivaten davon, (3) Phosphorsäure, Phosphon- und Polyphosphorsäuren erzeugt wird. Beispiele solcher Verbindungen sind die Alkylenoxidaddukte von Ethylenglykol, Propylenglykol, Glykol, Glycerin, den isomeren Butandiolen, Hexandiolen, Octandiolen und dergleichen. Ebenfalls umfaßt sind Alkylenoxidaddukte von Pentaerythritol, Sorbitol, Arabitol, Mannitolalkylglucosid, Alkylenglykolglucosiden und Glyceringlucosiden. Das Polyol kann auch ein Polyesterpolyol oder ein Polytetramethylenglykol sein.
- Im allgemeinen ist es wünschenswert, daß das zur Bildung des Addukts verwendete Alkylenoxid ein niederes Alkylenoxid mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen ist. Bevorzugte Beispiele sind Ethylenoxid, Propylenoxid, die Butylenoxide oder Gemische davon.
- Bei einer solch großen Anzahl von zur Verwendung in der obigen Erfindung geeigneten Polyolen hängt die Auswahl des Polyols sehr stark von der Anwendungsform ab, für die das Polyol eingesetzt wird. Die Auswahl spiegelt beispielsweise die Auswahl von physikalischen Eigenschaften für das Polyurethan-Endprodukt wieder. Bei der Auswahl des Polyols ist seine Hydroxylzahl, das ist die mittlere Zahl von freien Hydroxylgruppen pro Polyolmolekül, ein wichtiger Aspekt, da diese die Anzahl von auf dem Polyol für die Reaktion mit dem Isocyanat verfügbaren Stellen widerspiegelt. In weiterem Sinne ausgedrückt, je größer die Hydroxylzahl des Polyols ist, desto mehr Stellen sind für eine Teilnahme an der Urethanbrücken bildenden Reaktion verfügbar, und desto starrer ist der gebildete Schaum oder das gebildete Elastomer.
- Die Hydroxylzahl des Polyols ist üblicherweise zwischen 10 bis 150 und vorzugsweise zwischen 20 und 60.
- Die Polyole sollten Viskositäten im Bereich von 100 bis 5000 mPa s bei Raumtemperatur, vorzugsweise im Bereich 100 bis 2000 aufweisen.
- Von der Definition des Polyols werden auch solche Polyetherpolyole umfaßt, auf die polymere Materialien aufgepfropft worden sind. Solche Polymerpolyole umfassen z.B. ein Polyetherpolyol des oben beschriebenen Typs, das durch Propfen modifiziert wurde, so daß es ein Polymer aus einem oder mehreren ethylenisch ungesättigten Monomeren enthält. Typischerweise ist das Polymer ein Copolymer von Styrol und Acrylnitril. Vorzugsweise ist die Konzentration an Polymer in solchen Polymerpolyolen so, daß sie insgesamt zwischen 10 und 60 Gew.-% umfaßt.
- Da die Polyurethanbildungsreaktion basenkatalysiert ist, erhöht die Anwesenheit von Aminen in der Formulierung die Reaktionsgeschwindigkeit. Tertiäre Amine und Harnstoff zählen zu den geeigneten Aminen für die hier umfaßten Formulierungen. Dazu gehören z.B. Triethylamin, Tributylamin, N-Methylmorpholin, N,N,N',N'-Tetramethylethylendiamin, 1,4- Diazabicyclo-(2,2,2)-octan, N,N-Dimethylbenzylamin, Bis-(N,N- diethylaminoethyl)-adipat, N,N-Dimethylcyclohexylamin, Tetramethylhexamethylendiamin, Piperazin, 1,2-Dimethylimidazol, 2- Methylimidazol. Auch tertiäre Amine mit Isocyanat-reaktiven Wasserstoffatomen können verwendet werden und dazu gehören z.B. Triethanolamin, Tripropanolamin, Triisopropanolamin, N- Methyldiethanolamin, N-Ethyldiethanolamin, N,N-Dimethylethanolamin und ihre Reaktionsprodukte mit Ethylenoxid und/oder Propylenoxid.
- Das verwendete Treibmittel ist günstigerweise entweder Wasser oder eine flüchtige organische Verbindung. Geeignete flüchtige organische Treibmittel umfassen Aceton, Ethylacetat, Methylenchlorid, Chloroform, Ethylidenchlorid, Vinylidenchlorid, Monofluortrichlormethan, Chlordifluormethan, Dichlordifluormethan, Butan, Hexan, Heptan und Diethylether.
- Die im vorliegenden Verfahren zum Verlangsamen/Verzögern der Polyurethanbildungsreaktion verwendeten Polyethersäuren sind Verbindungen mit der Formel:
- ROCH&sub2;CH&sub2;O(CH&sub2;CH&sub2;O)n(CH&sub2;CH(CH&sub3;)O)mR¹
- worin m und n unabhängig Null oder eine ganze Zahl von 1 bis 20 sind, R aus C&sub1; bis C&sub6; Alkylgruppen, -CH&sub2;CO&sub2;H, -CO(CH&sub2;)&sub2;CO&sub2;H oder Wasserstoff ausgewählt ist und R¹ entweder -CH&sub2;CO&sub2;H oder CO(CH&sub2;)&sub2;CO&sub2;H ist. Zu Beispielen solcher Säuren gehören CH&sub3;OCH&sub2;CH&sub2;OCH&sub2;CO&sub2;H, CH&sub3;O(CH&sub2;CH&sub2;O)&sub2;CH&sub2;CO&sub2;H, HO&sub2;CCH&sub2;O(CH&sub2;CH&sub2;O)&sub2;CH&sub2;CO&sub2;H, HO&sub2;CCH&sub2;O(CH&sub2;CH&sub2;O)pCH&sub2;CO&sub2;H(p=10- 12), HOCH&sub2;CH&sub2;O(CH&sub2;CH&sub2;O)qCH&sub2;CH&sub2;CO&sub2;H (q=1-20) und HOCH&sub2;CH&sub2;OCH&sub2;CO&sub2;H. Eine bevorzugte Polyethersäure ist HO&sub2;CCH&sub2;O(CH&sub2;CH&sub2;O)pCH&sub2;CO&sub2;H (p=10-12) da sie ein in der Formulierung lösliches Salz erzeugt.
- Die Polyethersäure sollte in der Formulierung in solchen Konzentrationen vorliegen, daß mindestens ausreichend Carbonsäuregruppen vorhanden sind, um mit mindestens 5 Mol.-% des Aminkatalysators, vorzugsweise mit 10 bis 80 Mol.-% zu reagieren. Vorzugsweise werden die Polyethersäure und das Amin vor Zugabe zur Formulierung umgesetzt, um das Säuresalz des Amins zu bilden.
- Die Polyurethanschaum-Formulierungen gemäß vorliegender Erfindung sind gekennzeichnet, daß sie nicht-reaktiv (d.h. nicht-schäumend) bei Raumtemperaturen sind. Unter Raumtemperaturen ist eine Temperatur zwischen 10 und 35ºC zu verstehen.
- Formulierungen des oben beschriebenen Typs können beim Formpressen von Polyurethanschaum verwendet werden, wo das Erreichen von kurzen Zeiten zum Entfernen aus der Form erforderlich ist. Demgemäß wird in einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ein Verfahren zur Herstellung von Polyurethanschaum bereitgestellt, umfassend (1) Herstellung einer Polyurethanschaum-Formulierung bei Raumtemperatur wie oben beschrieben, (2) Einbringen der Polyurethanschaum-Formulierung in eine Form unter derartigen Bedingungen, daß die Polyurethanbildungsreaktion im wesentlichen abläuft, wenn die Polyurethanschaum-Formulierung in der Form ist.
- Ein Verfahren des oben beschriebenen Typs kann durch Herstellen der Polyurethanschaum-Formulierungen bei Umgebungstemperatur und Gießen in eine auf zwischen 40 und 60ºC erhitzte Form erfolgen. Dann wird die Form geschlossen und die Schaumbildung kann stattfinden. Nach dem Stattfinden der Schaumbildung kann der Polyurethanschaum gehärtet und auf übliche Weise aus der Form entfernt werden.
- Die Erfindung wird jetzt durch die folgenden Beispiele veranschaulicht.
- Drei separate Formulierungen wurden bei 25ºC hergestellt und in bei 40ºC gehaltene 9-Literformen gegossen. Der Schaum von Vergleichstest B begann unmittelbar nach der Formulierung aufzurahmen und zu schäumen. Jede Form wurde nach beendeter Zugabe geschlossen und der Inhalt wurde 2 Minuten später aus der Form entnommen. Die aus der Form entnommenen Teile wurden visuell untersucht und gaben die folgenden Ergebnisse.
- Gute Härtung nach 2 Minuten ohne Abziehen der Haut und eine minimale Schrumpfung.
- Gute Härtung nach 2 Minuten, aber starkes Schrumpfen und Abziehen der Haut.
- Starke dauerhafte Verformung des Schaums. Formulierung Gewichtsteile Beispiel Vergleichstest Polyol 1315 Wasser Amin A1 Amin 33LV DBTL/RC2044 Silikon RS 120 Silikon SH 209 Iso 80/20 TDI/MDI Index Polyglykolsäure Ameisensäure
- Polyol 1315 = ein Gemisch von 30 % Polyol CP2 (Polyetherpolyol von BP Chemicals) und 70 % Polyol PP2 (Polymerpolyol von BP Chemicals)
- Amin A1 = Katalysator von UCC
- Amin 33LV = Katalysator von UCC
- DBTL/RC2044 = Zinnkatalysator (von BP Chemicals)
- Silikon RS 120 = oberflächenaktives Silikon (von BP Chemicals)
- Silikon SH 209 = oberflächenaktives Silikon (von BP Chemicals)
- ISO 20/80 TDI/MDI = 80 Gew.-% TDI (80:20) und 20 Gew.-% rohes MDI
- Polyglykolsäure = HO&sub2;CCH&sub2;(OCH&sub2;CH&sub2;)pOCH&sub2;CO&sub2;H (worin p = 10- 12)
Claims (7)
1. Polyurethanschaum-Formulierung, die bei
Raumtemperaturen nicht-reaktiv ist, hergestellt durch Vermischen
eines Polyisocyanats, einer polyfunktionellen, aktiven
Wasserstoff enthaltenden Verbindung, eines
Aminkatalysators, eines Treibmittels und einer Polyethersäure
der Formel:
ROCH&sub2;CH&sub2;O(CH&sub2;CH&sub2;O)n(CH&sub2;CH(CH&sub3;)O)mR¹
worin m und n unabhängig voneinander Null oder eine
ganze Zahl von 1 bis 20 sind, R aus C&sub1; bis C&sub6;
Alkylgruppen, -CH&sub2;CO&sub2;H, -CO(CH&sub2;)&sub2;CO&sub2;H oder Wasserstoff
ausgewählt ist und R¹ entweder -CH&sub2;CO&sub2;H oder
CO(CH&sub2;)&sub2;CO&sub2;H ist.
2. Polyurethanschaum-Formulierung nach Anspruch 1, worin
die Polyethersäure aus der Gruppe, bestehend aus
CH&sub3;OCH&sub2;CH&sub2;OCH&sub2;CO&sub2;H, CH&sub3;O(CH&sub2;CH&sub2;O)&sub2;CH&sub2;CO&sub2;H,
HO&sub2;CCH&sub2;O(CH&sub2;CH&sub2;O)&sub2;CH&sub2;CO&sub2;H, HO&sub2;CCH&sub2;O(CH&sub2;CH&sub2;O)pCH&sub2;CO&sub2;H
(p = 10-12), HOCH&sub2;CH&sub2;O(CH&sub2;CH&sub2;O)qCH&sub2;CH&sub2;CO&sub2;H (q = 1-20)
und HOCH&sub2;CH&sub2;OCH&sub2;CO&sub2;H ausgewählt ist.
3. Polyurethanschaum-Formulierung nach Anspruch 2, worin
die Polyethersäure HO&sub2;CCH&sub2;O(CH&sub2;CH&sub2;O)pCH&sub2;CO&sub2;H (p = 10-
12) ist.
4. Polyurethanschaum-Formulierung nach Anspruch 1, worin
die Polyethersäure in derartigen Konzentration
vorliegt, daß die vorhandene Anzahl an Carbonsäuregruppen
ausreichend ist, um mit 10 bis 80 % des
Aminkatalysators zu reagieren.
5. Verfahren zur Herstellung von Polyurethanschaum, wobei
das Verfahren umfaßt:
(1) Herstellen einer Polyurethanschaum-Formulierung
nach Anspruch 1 bei Raumtemperatur,
(2) anschließendes Schäumen der Polyurethanschaum-
Formulierung in einer Form bei einer Temperatur im
Bereich von 40 bis 60ºC.
6. Verfahren nach Anspruch 5, worin die
Polyurethanschaum-Formulierung nach Schritt (2) gehärtet und aus
der Form entfernt wird.
7. Verfahren nach Anspruch 5 oder 6, worin der
Polyurethanschaum ein flexibler Polyurethanschaum ist.
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