DE2102604B2

DE2102604B2 - Verfahren zur Herstellung von Polymerschaumstoffen mit Carb-odiimid-Isocyanurat- und NCO-Gruppen

Info

Publication number: DE2102604B2
Application number: DE2102604A
Authority: DE
Inventors: Peter Tai-Yuen Livonia Mich. Kan (V.St.A.)
Original assignee: BASF Wyandotte Corp
Current assignee: BASF Corp
Priority date: 1970-01-26
Filing date: 1971-01-20
Publication date: 1974-05-02
Also published as: FR2077618B1; GB1326240A; FR2077618A1; NL142435B; US3645923A; BE761775A; DE2102604A1; NL7100779A

Description

Die Erfindung bezieht °^;ch auf ein Verfahren zur Herstellung von Schaumstoffen.

Verschiedene Carbodiimidprodukte und Verfahren tu ihrer Herstellung sind bekannt. Beispielsweise ist in der USA.-Patentschrift 2 941966 ein Verfahren £ur Herstellung von selbsttragenden polymeren Carbodiimidfolien durch katalytische Reaktion eines organischen Polyisocyanats in Geeen-art verschiedener phosphorhaltiger, katalytisch wirksamer Verbindungen angegeben. In der USA.-Patentschrift 3 152 162 ist die Herstellung von flüssigen Polyisocyanat-Carbodiimid-Addukten durch autokatalytische Zersetzung verschiedener Polyisocyanate der Diphenylmethanpolyisocyanatreihe beschrieben.

Aus der deutschen Offenlegungsschrift 1 802 082 ist ein Verfahren zur Herstellung von Carbodiimid-Und Isocyanuratgruppen enthaltenden Schaumstoffen aus Pr:; isocyanaten bekannt, bei dem jedoch für die Erzeugung der Carbodiimid- und Isocyanuratbindungen je ein gesonderter Katalysator und außerdem ein Treibmittel verwendet werden muß.

Durch die Erfindung wird nun, wie noch erläutert wird, die Notwendigkeit des Zusatzes von Treibmittel zu dem Reaktionssystem zur Schaumerzeugung umgangen.

Weitere Vorteile, die sich aus der Erfindung ergeben. bieten die Schaumstoffe selbst. Die erfindungsgcmüB hergestellten Schaumstoffe sind starre zellige Kunststoffe, die auf vielen Gebieten, /. B. als Isoliermaterial, an Steile der bisher bekannten Schaumstoffe mit Vorteil eingesetzt werden können. Außerdem wurde gefunden, daß die erfindungsgemäß hergestellten Schaumstoffe ausgezeichnete feuerhemmende Eigenschaften und geringe Rauchdichten aufweisen.

Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zui Herstellung eines starren Schaumstoffs aus einen Polymeren, in dem das Polymere Carbodiimidgrupper der Formel

R-N = C = N-R'

worin R und R' jeweils mehrwertige aliphatische aromatische oder alkylaromatische organische Reste bedeuten, und außerdem Isocyanurat- und — NCO

ίο Gruppen enthält, durch Erhitzen von Poiyisocyanater oder NCO-haltigen Vorpolymeren in Gegen wan von Polymerisationskatalysatoren mit Dialkanolamingruppen. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet daß man in einer katalytisch wirksamen Menge 2,4,6-Tris(dialkanolamino)-s-triazin bei 70 bis 200" C verwendet.

Bei der Herstellung der Schaumstoffe werden vorzugsweise 0,1 bis 10 Teile Katalysator pro 100 Teile organisches Polyisocyanat angewandt. Die Reaktion

ζυ kann bei Atmosphärendruck, Überdruck oder Unterdruck durchgeführt werden, vorzugsweise wird jedoch Afmosphärendruck angewandt.

Es scheint, daß die c. fadungsgemäße Schaumbildungsre-ktion entsprechend folgender Gleichung erfolgt:

R —NCO + OCN-R'

Katalysator _R «-r₌v-.R' ₊ co, *

Wärme

In dieser Gleichung bedeuten R und R' jeweils untereinander gleiche oder voneinander verschiedene mebrwer"»" organische Reste. Die Entwicklung von Kohlendioxid infolge dieser Reaktion liefert genügend Treibmittel zur Finleitungund Förderung der Schaumbildung. Ein leicht ersichtlicher Vorteil der Erfindung liegt also darin, daß die Notwendigkeit des Zusatzes von Treibmitteln zu der Reaktion entfällt. Ferne·· verläuft die Reaktion exotherm, und die dadurch erzeugte Wärme fördert ebenfalls die Schaumbildung.

Wesentlich für die Entstehung der erfindungsgemäß hergestellten Schaumstoffe ist jedoch die Selbstentwicklung von Kohlendioxid.

Die genaue Rolle, die der 2,4,6-Tris(dialkanolamino)-s-triazinkatalysator bei dem Verfahren gemäß der Erfindung spielt, ist nicht bekannt. Es wurde jedoch festgestellt, daß dieser Katalysator ziemlich spezifisch in der Schaumbildungsreaklion wirkt. Allgemein bekannte Katalysatoren anderer Art. die für Polyurethan- und Polyisocyanuratschaumbildungsreaktionen angewandt werden, sind nämlich bei dem Verfahren gemäß der Erfindung nicht wirksam.

Wie bereits erwähnt, zeichnen sich die erfindungsgemäß hergestellten Schaumstoffe durch — N " C "--" N - -Brücken aus. Weniger vorherrsehende Gruppen in den erfindungsgemäß hergestellten Schaumstoffen sind — NCO- und Isocyanuratgruppen. Es sind jedoch die Carbodiimid«ruppen. die für die erfindungsgemäß hergestellten lchaumctoffe von entscheidender Bedeutung sind und diesen Schaumstoffen die ausgezeichneten physikalischen Eigenschaften verleihen.

Die organischen Polyisocyanate, die mit Vorteil für die erlindungsgcmäßen Zwecke verwendet werden, lassen sich durch folgende Formel darstellen:

R(NCO).-,

worin R einen mehrwertigen aliphatischen, aromatischen oder alkylaromatiscbc" organischen Rest

eine ganze Zahl bedeutet, deren Wert der _vaicutzahl _VOn R entspricht und wenigstens 2 beträgt. Zu typischen organischen Polyisocyanaten für die erfindungsgemäßen Zwecke gehören beispielsweise die aromatischen Diisocyanate, z. B. 2.4-Toluylendiisocyanat, 2,6-Toluylendüsocyanat, Mischungen aus 2,4- und 2.6-Toluylendiisocyanat oder rohes Toluylendiisocyanat, Methylendiphenyldiisocyanat, »aromatischen Triisocyanate, z. B. 3.3',3 "-Triphenyl-Die erfindungsgemäß hergestellten Schaumstoffe können durch allmähliches Erwärmen des organischen Polyisocyanats in Gegenwart des Katalysators aut eine Temperatur im Bereich von 70 bis 200 L hergestellt werden. Vorzugsweise wird die Umsetzung üher einen Temperaturbereich, der sich von 80 bis 120° C erstreckt, durchgeführt.

Die Reaktion verläuft, wie oben angegeben, exotherm Diese exotherme Reaktion zeigt sich an einer

Hie aromatischen Triisocyanate, z. B. 3.3.3"-Triphenyl- inerm. uiese exoinermc ivconuv«. *~.&- —-- .

mcthantriisocyanat, die aromatischen Tetraisojyanate. io Zunahme der Temperatur im Reaktionsmilieu sowie Alklrvlpolyisocyanate zB Xylylendiisucyanate daran daß sie von Schaumbildung begleitet wiro.

3°

Alkylarylpolyisocyanate, z. B. Xylylendiisocyanate, aliphatisch Polyisocyanate, z. B. Lysindiisocyanatomethylester oder Mischungen daraus. Für die erfindunessemäßcn Zwecke kann auch rohes Methylendi"henyldiisocyanat verwendet werden. ,

Oiese Polyisocyanate werden durch bekannte und übliche Methoden, z.B. durch Phosgenierung des entsprechenden organischen Amins, hergestellt. Eine weitere Klasse von organischen Polyisocyanaten, die für die erfindungsgemäßen Zwecke in Betracht kornmen. bilden die sogenannten »Quasi-Vorpolymeren«. Diese werden durch Umsetzung eines Überschusses eines der obengenannten organischen Polyisocyanate oder ihrer Mischungen mit einer kleineren Menge eines organischen Polyols hergestellt. Diese Polyole, 2; die entweder Polyätlierpolyole oder Polyesterpolvolc sein können, und Verfahren zu ihrer Herstellung sind allgemein bekannt. Für die erfindungsgemäßen Zwecke kommt es nicht wesentlich darauf an, daß irgen loin bestimmtes Polyol verwendet wird, sondern es kann irgendein Polyol, das zur Herstellung eines Quasi-Vorpolymeren verwendet werden kann, angewandt werden. Die Quasi-Vorpolymeren werden im allgemeinen durch Umsetzung eines organischen Polyisocyanats mit einer kleineren Menge des Polyols, gewöhnlich 5 bis 15 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht des Polyisocyanats, hergestellt. Bei der praktischen Durchführung der Erfindung wird vorzugsweise eine 80:20-Mischung aus 2,4- und 2.6-Toluylendiisocyanat angewandt.

Der besondre Katalysator, der -\ie oben angegeben für die erfindungsgemäßen Zwecke verwendet wird, besteht aus einem 2,4,6-Tris-dialkanolamino)-s-triazin. Zu Beispielen für den Katalysator gehören 2,4,6 - Tris(diäthanolamino) - s - triazin. 2.4,6 - Tris-(dibutanolaminoVs-triazin sowie Gemische daraus. Für die erfindungsgemäßen Zwecke sind also allgemein Homologe von 2,4,6- Ins(diäthanolamino)-s-tnazir. brauchbar. Vorzugsweise wird jedoch 2,4,6-Tris(diäthanolamino)-s-triazin verwendet. Diese Triazinkatalysatoren werden im allgemeinen durch Kondensation von Cyanurchlorid mit dem gewählten Dialkanolamin in Gegenwart einer neutralisierenden Menge Natriumhydroxid hergestellt. So wird beispielsweise 2,4,6- I'ris(diä»hanolamino)-s-triazin durch y Kondensation von Diäthanolamin und Cyanurchlorid in Gegenwart einer neutralisierenden Menge Natriumhydroxid erhalten. Die Tria/in.erbindungen und die Verfahren zu ihrer Herstellung -nd ausführlicher von Kaiser u a., Journal οΓ the American Chemical <,, Society Bd. 73, S. 2984 (1951), beschrieben worden. Eine katalytisch wirksame Menge des Triazinkatalysators für die erfindungsgemäßen Zwecke betragt 01 bis 10 Gewichtsteile des Katalysators, bezogen auf 100 Gewichtsteile des Polyisocyanats. Vorzugs- t weise werden 0,5 bis 3,0 Gewichtsteile Katalysator, bezogen aui !00 Gewichtsteile Polyisocyanat. angewandt.

40 daran, daß sie von Schaumbildung begleitet wird. Das allmähliche Erwärmen des Polyisocyanats wird in einer Zeit von 3 bis 120 Minuten und gewöhnlich 5 bis 60 Minuten vorgenommen. Nach dieser Zeit tritt die exotherme Reaktion sichtbar in Erscheinung. Die zur vollständigen Umsetzung erforderliche Zeit hängt selbstverständlich von der Art des Polyisocyanats und der verwendeten Katalysatormenge ab. Bei der Herstellung können verschiedene weitere Bestandteile mitverwendet werden, um ihre Eigenschaften zu verbessern. Beispielsweise können kleinere Mengen aktiver Bestandteile, z. B. organischer Polyole, angewandt werden. Im allgemeinen können bei dem erfindungsgemäßen Verfahren 1 bis 20 Gewichtsteile Polyol pro 100 Gewichtsteile Polyisocyanat eingesetzt werden. Ferner können auch verschiedene oberflächenaktive Mittel, Weichmacher und Füllstoffe in Mengen von jeweils 1 bis 75 Gewichtsteilen pro 100 Gewichtsteile Polyisocyanat angewandt werden. Die organischen Polyole, die als eigener Bestandteil verwendet werden können, sind die gleichen, wie sie zur Herstellung der oben beschriebenen »Quasi-Vorpolymeren« dienen. Beispielhaft für solche organischen Polyole sind die mehrwertigen Alkohole, die Polyätherpolyole, die durch Oxyalkylierung mehrwertiger Alkohole erhalten worden sind, Polyesterpolyole, die durch Umsetzung einer Polycarbonsäure und eines mehrwertigen Alkohols hergestellt worden sind, die Oxyalkylierungsaddukte der Polyesterpolyolc oder verschiedene phosphorhaltige Polyole. Zu den verwendbaren Polyolen gehören ferner die Mercaptoverbindungen, z. B. Dithiole. Beispielhaft für die oberflächenaktiven Mittel sind die allgemein bekannten oberflächenaktiven Polysiloxane

Bei der Schaumstoffherstellung können Füllstoffe, wie Calciumcarbonat, Bariumsulfat oder Calcium oxid, verwendet werden. Auch Weichmacher wie Tris(beta-chloräthyl)phosphat oder Dioctylphthalat, kommen dafür in Betracht.

Die fertigen Schaumstoffproduktc weisen im allgemeinen Dichten von 0,008 bis 0,320 g/ccm und gewöhnlich von 0,013 bis 0,256 g/ccm auf.

Durch die folgenden Beispiele wird die Erfindung näher erläutert. In den Beispielen beziehen sich alle Teile auf das Gewicht, wenn nichts anderes angegeben ist.

Beispiel 1

Dieses Beispiel erläutert die crfindungsgemäße Herstellung eines Carhodiimidschaumstoffs.

Ein geeignetes Reaktionsgefäß, das sich auf einer Heizeinrichtung bciindci und mit einem magnetischen Rührer ausgerüstet ist, wird mil einer Mischung aus 50 Teilen Toluylendiisocyanat und 0.5 Teilen 2,4,6 - Tris(diäthanoiamino) - s - iriazinkatalysator beschickt.

Die Mischung wird unter ständigem langsamem Rühren bei einer Temperatur von etwa 100° C gehalten.

Nach etwa 30 Minuten tritt eine exotherme Reaktion auf, die von der Entwicklung von Kohlendioxid und von Schaumbildung begleitet wird. Die Spitzentemperatur, die bei der exothermen Reaktion erreicht wird, beträgt 18PC. Nach etwa 60 Minuten ist die Reaktion beendet. Es wird ein starrer Schaumstoff, der als Isoliermaterial geeignet ist, erhalten.

Beispiel 2

Die Arbeitsweise von Beispiel 1 wird unier Verwendung von 0,5 Teilen 2,4,6-Tris(diisopropanolamino)-s-triazinkatalysator an Stelle des 2,4,6-Tris-(diäthanolamino)-s-triazinkatalysators von Beispiel 1 wiederholt. Die Umsetzung wird unter Erhöhung der Temperatur von etwa 90 bis 135⁰C durchgeführt.

In diesem Beispiel tritt die exotherme Reaktion nach etwa 60 Minuten auf und erreicht eine Höchsttemperatur von etwa 205⁰C.

Das Endprodukt ist ein starrer Schaumstoff, dir sich durch Carbodiimidgruppen auszeichnet und zu Iüolierzwecken geeignet ist.

Beispiele 3 bis 7

Nach der Arbeitsweise von Beispiel ! wird eine Reihe von Carbodiimidschaumstoffen durch Kondensation verschiedener organischer Diisocyanate und von Gemischen daraus in Gegenwart von 2.4,6-Tris(diathanolamino)-s-triazin hergestellt. Diese Diisocyanate und ihre Mengen sowie die Reuktionsbcdinsungen sind in der folgenden Tabelle! /usammeniiefaßt. Die bei der Herstellung der Sch;, mstoffe diest-r Beispiele angewandte Temperatur bei; :yi etwa 100 bis 105 C.

In jedem l'all wird ein starrer Schaumstoff erhalten, der durch Carbodiimidgruppen ausgezeichnet ist. Diese Schaumstoffe eignen sich gut zu Isolier/u ecken.

Tabelle 1
Carbodiimidschaumstoffhersteüung

Beispiel

4
5

[socyanatkomponenle

Toluylendiisocyanat
Methylendiphenyldiisocyanat

Xylylendiisocyanat

Toluylendiisocyanat
Xylylendiisocyanat

Toluylendiisocyana!
Xylylendiisocyanat

Lysindiisocyanatmethylester

Isocyanatmcnge

_(Te.!r)

25
25
50

25
25

33
17

50

ialalysator- niengc	Zeit bis zum Auftreten der exothermen Reaktion
!Teile)	(Minuten)
0,5	25
1,5	37
1,0	15
1.0	6
1,5	32

ralui .!er

exothermen

Reaktion

I (Ί

1X2

225
212

262
173

Die folgenden Beispiele 8 bis 27 erläutern die Herstellung verschiedener Carbodiimidschaumsioffc. bei denen dem Diisocyanat verschiedene inerte und aktive Bestandteile zugesetzt werden. In allen fokenden Beispielen wird als Katalysator 2,4,6-Tris(diäthanolamino)-s-triazin verwendet. Bei der Herstellung jedes Schaumstoffes wird die gleiche Arbeitsweise wie im Beispiel 1 angewandt, d. h. ein geeignetes Reaktionsgefäß, das mit einem magnetischen Rührer ausgerüstet ist und auf einer geeigneten Heizeinrichtung angeordnet ist, wird mit einer Mischung des Polyisocyanats. des Katalysators und der anderen Bestandteile beschickt. Die Mischung wird unter Rühren bei einer Temperatur von etwa 100 bis 105"C gehalten, bis die exotherme Reaktion auftritt Der Weichmacher, der in den Beispielen genannt ist. ist Tris( beta-chloräthyOphosphat.

Nach 23 Minuten tritt die exotherme Reaktion auf. Die exotherme Reaktion erreicht eine Spitzentemperatur von 172°C.

B e i s ρ i e 1 9

Ein starrer Carbodiimidschaumsloff wird aus folgenden Bestandteilen hergestellt:

Bestandteil

Toluylendiisocyanat

Katalysator

Weichmacher

BaSO₄ als Füllstoff .

Menge. Teile

100,0

1,0

5,0

20,0

B e ι s ρ ι e 8 Nachdem eine Zeit von 23 Minuten verstrichen ist,

ein starrer Carbodiimidschauinstoff wird aus fol- 6o tritt die exotherme Reaktion auf, die eine Höchst-

genden Bestandteilen hergestellt: temperatur von 186"C erreicht. Der Schaumstoff hat

..__.. ....... eine Dichte von 0,0263 g/ccm.

Bestandteil i Menge. Teile

Toluylendiisocyanal

Katalysator

Weichmacher

50.0
0,5
1.0

B e i s ρ i e I 10

Ein starrer Carbodiimidschaumstoff wird aus folgenden Bestandteilen hergestellt:

Bestandteil

604

Toluylendiisocyanat

Katalysator

Weichmacher

CaO als Füllstoff..

Menge. Teile

100,0

1,0

5,0

10,0

Nach einer Zeitdauer von 3 Minuten tritt du exotherme Reaktion auf und erreicht eine Höchst temperatur von 191°C. Der entstandene Schaumstof hat eine Dichte von 0,0133 g/cem.

Beispiele 11 bis

Eine Reihe von starren CarbodiimidschaumstofTen die aus verschiedenen Reaklionsteilnehmern herge stellt werden, ist in der folgenden Tabelle II angegeben

Tabelle II Carbodiimidschaumstoffherstellung

Beispiel	Isocyanatkomponcnte	TeÜL-	Polyolk
	Isocyanat	100	Polyol
11	TDI")	100
12	TDI	142,5
13	TDI	142,5	1010^Λ)
14	TDI	100	2010')
15	Vorpolymeres^c)	100
16	Vorpolymeres¹¹)	99
17	TDI'')	51
	Vorpolymeres')	60
18	IDI	12
	rohes MDK)	150
19	TDl	75
	rohes MDI	!65
20	TDl	55
	rohes MDI	300
21	TDI	150
	rohes MDI	75
22	TDI	75
	rohes MDI	150
23	TDI	150
	rohes MDI	100
24	rohes TDI	150
25	rohes TDI	160
26	rohes TDI	40
	rohes MDI	200
27	rohes TDI	50
	rohes MDI	12,5
	DPEDA*)

j Teile

7,5
7.5

Katalysator

(Teile)
1,0
1,0
1,5
1,5
1,0
1,0
1,5

1,0

4,5
4,4

12,0
4,5
9,0

1,0
4,5
6,0

7,5

Weichmacher

(Teile) 5,0 5,0 4.0 4,0 5,0 5,0 7,5

Oberflächenaktives Mittel

(Teile"))

0,75

1,5

0,75

-üllslolT	Reaktions zeit bei 100 bis 105' C	Maximale Reaktions temperatur	Dichte
(Teile)	(Minuten)	("C)	(g/cem)
1(V)	20	174	0,0170
20J)	16	190	0,0261
	23	197	0,0135
	29	188	0,0149
25')	20	183	0,0356
25*)	20	187	0,02 Π
	40	211	0,0540
	38	182	0,0205
	25	192	0.0973
55')	12	210	0,1368
90»)	46	217	0,2563
	45	184	0,0864
15'")	47	143	0,1532
	25	182
7,5')	17	178	0,0588
1(H)	37	176	0,1280
12,5-0	54	145	G,1317

°) Ein oberflächenaktives Polysiloxan.
^h) TDI = Toluylendiisocyanat.

T Aus 10/1 Teilen TDI und eines Polypropylenglykols mit einem mittleren Molekulargewicht von 400 hergestellt. ') Aus 10/1 Teilen TDl und eines Polypropylenglykols mit einem mittleren Molekulargewicht von 1000 hergestellt. ') Aus 85/15 Teilen TDI und eines Saccharosepolyols. das durch Oxypropylierung von Saccharose bis zu einem mittleren Molekulargewicht von etwa 800 erzeugt wird, hergestellt.
^r) MDl = Methylendiphenyldiisocyanat.
*) N.N'-Diphenyläthylendiamin.

*) Ein Polyoxypropylenglykolpolyol mit einem mittleren Molekulargewicht von 1050. ') Ein Polyoxypropylenglykolpolyol mit einem mittleren Molekulargewicht von 2000. J) CaCO₃.'
Ί CaO.

409 518/410

fr

Beispiel 28

10

und die geringe Rauchbildung der crfin-

^t^n^ w,c von

Die Ergebnisse dieses Tests zeigt die folgende Tabelle UL ' ^b'^{S 1O57}' ^beschneben- 'euergetestel.

Tabelle III
Butlcr-Chimney-Test

SchaumslolT von Beispiel

9 10 11

12

14

18 19 20 21 22 23 25 26 27

') Flammcnhöhe:

A = 0 bis 5 cm.

B = 5bi? 13 cm, C- = 13 bis 18 cm. C+ = 18 bis 25 ein.

D = 25 cm und darüber.

Prozenl Gewichtsstabililäl

83 70 78 83 58 57 77 60 78 78 97 98 99 97 98 82 96 95

Nammcnhöhe¹]

C-

C +

C-

C +

c_

B-A

A
B
D
C-

C +

Rauch

mäßig

mäßigschwach

ι näßig

mäßig

schwach

mäßig

schwach

mäßigschwach

schwach

mäßig

schwach

Aus der vorstehenden Tabelle ist zu ersehen, daß diese Schaumstoffe in
beständig sind und in allen Fällen geringe Rauchbildung zeigen ZI'J
Gewichtsstabilität auf. ^h

Tl r? ^nemhch ^feuer"

Schaumstoffe ausgezeichnete

Claims

Patentansprüche:

1. Verfahren zur Herstellung eines starren Schaumstoffs aus einem Polymeren, in dem das Polymere Carbodiimidgruppen der Formel

R-N = C = N-R'

worin R und R' jeweils mehrwertige aliphatische, aromatische oder alkylaromatische organische Reste bedeuten, und außerdem Isocyanurat- und — NCO-Gruppen enthält, durch Erhitzen von Polyisocyanaten oder NCO-haltigen Vorpolymeren in Gegenwart von Polymerisationskatalysatoren mit Dialkanolamingruppen, d a d u r c h gekennzeichnet, daß man in einer katalytisch wirksamen Menge 2,4,6-Tris(dialkanolamino)-s-triazin bei 70 bis~200°C verwendet.

2. Verfahren nacn Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß nun den Katalysator in einer Menge von etwa 0,1 bis . <X) Gewichtsteüen pro 100 Gewichtsteile des organischen Polyisocyanate verwendet.

3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Katalysator 2,4,6-Tris-(diäthanolamino) - s - triazin. 2,4,6 - Tris(diiso prupanolamino)-s-triazin, aie Homologen von 2,4,6-Tris(diäthanolamino)-s-triazin oder Mischungen davon ^verwendet.