DE3852522T2 - Gasdurchlässige Kontaktlinse und Verfahren und Materialien zu ihrer Herstellung. - Google Patents

Gasdurchlässige Kontaktlinse und Verfahren und Materialien zu ihrer Herstellung.

Info

Publication number
DE3852522T2
DE3852522T2 DE3852522T DE3852522T DE3852522T2 DE 3852522 T2 DE3852522 T2 DE 3852522T2 DE 3852522 T DE3852522 T DE 3852522T DE 3852522 T DE3852522 T DE 3852522T DE 3852522 T2 DE3852522 T2 DE 3852522T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
group
mixtures
contact lens
polymerizable
polymer
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
DE3852522T
Other languages
English (en)
Other versions
DE3852522D1 (de
Inventor
Richard Y S Chen
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ocular Technologies Inc
Original Assignee
Ocular Technologies Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ocular Technologies Inc filed Critical Ocular Technologies Inc
Application granted granted Critical
Publication of DE3852522D1 publication Critical patent/DE3852522D1/de
Publication of DE3852522T2 publication Critical patent/DE3852522T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F30/00Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
    • C08F30/04Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal
    • C08F30/08Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing silicon
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02BOPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • G02B1/041Lenses
    • G02B1/043Contact lenses

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Eyeglasses (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
  • Treatments Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
  • Processing And Handling Of Plastics And Other Materials For Molding In General (AREA)

Description

  • Diese Erfindung betrifft Kontaktlinsen und insbesondere eine neuartige und hochwirksame Kontaktlinse für den täglichen und Dauergebrauch sowie ein Verfahren und Material zu deren Herstellung.
  • Es besteht ein großer Bedarf für eine Kontaktlinse, die sicher, bequem und ununterbrochen über einen längeren Zeitraum, zum Beispiel ein oder zwei Monate, getragen werden kann und die so preiswert ist, daß man sie nach diesem Zeitraum wegwerfen kann. Es ist äußerst wichtig, daß eine solche Kontaktlinse stark sauerstoffdurchlässig ist, da in der Pupille des Auges kein Blut zirkuliert und ihre Zellen den benötigten Sauerstoff direkt aus der Luft beziehen. Idealerweise sollte eine solche Kontaktlinse hart sein, damit sie Astigmatismus korrigieren kann. Damit sie aber bequem zu tragen ist, muß sie auch hydrophil sein; das heißt, der Kontaktwinkel einer Luft-Wasser-Grenzschicht mit der Kontaktlinsenoberfläche muß klein sein.
  • Bei herkömmlichen Verfahren vergrößern Maßnahmen zur Verbesserung der Sauerstoffdurchlässigkeit den Kontaktwinkel, was den Tragekomfort beeinträchtigt, und Maßnahmen zur Verringerung des Kontaktwinkels führen zu einer geringeren Sauerstoffdurchlässigkeit, so daß die Kontaktlinse über einen längeren Zeitraum nicht ständig getragen werden kann. Aufgrund dieser Einschränkungen führten Versuche, eine Kontaktlinse zum Dauergebrauch mit allen gewünschten Eigenschaften herzustellen, bisher nicht zum Erfolg.
  • US-A-3808178 legt eine Kontaktlinse mit verbesserter Sauerstoffdurchlässigkeit offen, die aus einem Copolymer eines Polysiloxanylalkyl-Acrylesters und einem Alkylacrylester hergestellt wird.
  • ZIELE UND ZUSAMMENFASSUNG DER ERFINDUNG
  • Ein Ziel der Erfindung ist die Lösung der oben dargestellten Probleme und insbesondere die Bereitstellung einer neuartigen, sauerstoffdurchlässigen, hydrophilen, harten Kontaktlinse zum Dauergebrauch sowie eines Verfahrens und eines leicht zu verarbeitenden, preiswerten Materials zu deren Herstellung.
  • Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung umfaßt ein Verfahren zur Herstellung eines Kunststoffs für eine Kontaktlinse die folgenden Schritte:
  • Ein Gemisch, das 0 bis 30 Gewichtsprozent eines polymerisierbaren, hydrophilen Stoffes umfaßt, 0,05 bis 1 Gewichtsprozent eines Polymerisationsinitiators, 0,1 bis 5 Gewichtsprozent eines polymerisierbaren Vernetzungsmittels und 2 bis 94,8 Gewichtsprozent mindestens eines polymerisierbaren Silikonmonomers, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
  • sowie Gemischen daraus, worin
  • R&sub1; ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus
  • worin n = 1 bis 6, sowie Gemischen daraus,
  • R&sub2; ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einer Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, einer gesättigten cyclischen Gruppe und einem Benzolring sowie Gemischen daraus,
  • R&sub3; ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus
  • worin n = 1 bis 6, sowie Gemischen daraus, und
  • R&sub4; ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus
  • worin n = 1 bis 6, sowie Gemischen daraus, wobei die Differenz zu 100% andere polymerisierbare Bestandteile sind.
  • Dem Gemisch wird Energie zugeführt, so daß das Gemisch zu einem durchsichtigen, harten, bearbeitbaren und sauerstoffdurchlässigen Polymer polymerisiert.
  • Gemäß einer zweiten Ausführungsform der Erfindung umfaßt ein Polymer zur Herstellung einer Kontaktlinse die Reste von 0 bis 30 Gewichtsprozent eines polymerisierbaren hydrophilen Stoffes, 0,1 bis 5 Gewichtsprozent eines polymerisierbaren Vernetzungsmittels, 0,05 bis 1 Gewichtsprozent eines Polymerisationsinitiators und 2 bis 94,85 Gewichtsprozent mindestens eines polymerisierbaren Silikonmonomers, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
  • sowie Gemischen daraus, worin
  • R&sub1; ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus
  • wenn n = 1 bis 6, sowie Gemischen daraus,
  • R&sub2; ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einer Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, einer gesättigten cyclischen Gruppe und einem Benzolring sowie Gemischen daraus,
  • R&sub3; ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus
  • worin n = 1 bis 6, sowie Gemischen daraus, und
  • R&sub4; ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus
  • worin n = 1 bis 6, sowie Gemischen daraus, wobei die Differenz zu 100% andere polymerisierbare Bestandteile sind und das Polymer durchsichtig, hart, bearbeitbar und sauerstoffdurchlässig ist.
  • Gemäß einer dritten Ausführungsform der Erfindung wird eine Kontaktlinse aus einem Polymer hergestellt, das die Reste von 0 bis 30 Gewichtsprozent eines polymerisierbaren hydrophilen Stoffes umfaßt, 0,1 bis 5 Gewichtsprozent eines polymerisierbaren Vernetzungsmittels, 0,05 bis 1 Gewichtsprozent eines Polymerisationsinitiators und 2 bis 94,85 Gewichtsprozent eines polymerisierbaren Silikonmonomers, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
  • sowie Gemischen daraus, worin
  • R&sub1; ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus
  • wenn n = 1 bis 6, sowie Gemischen daraus,
  • R&sub2; ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einer Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, einer gesättigten cyclischen Gruppe und einem Benzolring sowie Gemischen daraus,
  • R&sub3; ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus
  • worin n = 1 bis 6, sowie Gemischen daraus, und
  • R&sub4; ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus
  • worin n = 1 bis 6, sowie Gemischen daraus, worin die Differenz zu 100% andere polymerisierbare Bestandteile sind und die Kontaktlinse durchsichtig, hart, bearbeitbar und sauerstoffdurchlässig ist.
  • KURZBESCHREIBUNG DER ABBILDUNG
  • Ziele, Merkmale und Vorteile der Erfindung können mit der folgenden Beschreibung ihrer bevorzugten Ausführungsformen und in Zusammenhang mit den Abbildungen im Anhang besser verstanden werden, worin:
  • Abbildung 1 eine Aufsicht auf die gemäß der Erfindung ausgeführte Kontaktlinse ist;
  • Abbildung 2 einen Schnitt entlang der in Abbildung 1 gekennzeichneten Linie 2-2 in Richtung der Pfeile zeigt;
  • Abbildung 3 ein Aufriß ist, der eine Geräteanordnung zur Messung des Kontaktwinkels einer Luft-Wasser-Grenzschicht mit der Oberfläche einer Kontaktlinse zeigt; und
  • Abbildung 4 eine vergrößerte Darstellung des Kontaktwinkels zeigt.
  • BESCHREIBUNG DER BEVORZUGTEN AUSFÜHRUNGSFORMEN
  • Die Abbildungen 1 und 2 zeigen Kontaktlinse 10, hergestellt gemäß der Erfindung. Die Kontaktlinse 10 umfaßt eine innere Oberfläche 12 ("untere Biegung"), die auf dem Augapfel des Trägers so aufliegt, daß sie mindestens die Pupille bedeckt, und eine äußere Oberfläche 14, über die das Augenlid gelegentlich wischt oder die vom Augenlid bedeckt wird. Die Kontaktlinse 10 ist so gebogen, daß sie im wesentlichen der Form des Teils des Augapfels entspricht, den sie bedeckt, und kann zur Verbesserung der Sehschärfe im Nahbereich im Mittelteil dicker sein als an den Rändern ("konvex"), wie in der Abbildung zu sehen ist, oder zur Verbesserung der Sehschärfe in der Entfernung an den Rändern dicker als in der Mitte ("konkav"). Ist die Kontaktlinse hart und hat sie achsensymmetrische Oberflächen, korrigiert sie automatisch Astigmatismus wie auch Kurz- oder Weitsichtigkeit insofern als der Astigmatismus auf die nicht achsensymmetrische Biegung der Vorderseite des Augapfels zurückzuführen ist.
  • Abbildung 3 zeigt die Geräteanordnung 16 zur Messung des Kontaktwinkels einer Luft-Wasser-Grenzschicht mit der Kontaktlinsenoberfläche. In diesem Fall ist die Kontaktlinse 10 in Wasser (oder vorzugsweise in Standardkochsalzlösung) 18 in einem Gefäß 20 eingetaucht und eine Luftblase 22 wird mit einer, mit einer langen, gebogenen Nadel 26 versehenen, Spritze 24 eingebracht, so daß die Luftblase 22 unter der unteren Oberfläche 14 der Kontaktlinse hängenbleibt. Es ist auch möglich, einen Tropfen Wasser (oder vorzugsweise Standardkochsalzlösung) in Luft auf eine Kontaktlinse aufzubringen und den Kontaktwinkel durch den Wassertropfen hindurch zu messen. Das in der Abbildung dargestellte Verfahren wird jedoch bevorzugt, da so der Kontaktwinkel der Kontaktlinse in hydratisiertem Zustand gemessen wird, was die Bedingungen, die vorherrschen, wenn sich die Kontaktlinse am Auge befindet, besser nachempfindet.
  • In beiden Fällen bildet eine Luft-Wasser-Grenzschicht 28 einen Kontaktwinkel A (Abb. 4) mit der Kontaktlinsenoberfläche. Der Kontaktwinkel A wird durch das Wasser oder die Kochsalzlösung 18 gemessen und ist durch die Tangenten T1 und T2 zur Luftblase 22 bzw. der Kontaktlinsenoberfläche 14 definiert. Die Tangenten T1 und T2 werden am Kreuzungspunkt der Luftblase 22 und der Kontaktlinsenoberfläche 14 angelegt. Ist der Winkel A groß, zum Beispiel 600 oder mehr, läßt das auf eine relativ hydrophobe Oberfläche schließen, vergleichbar dem gewachsten Lack eines Autos, von dem die Regentropfen abperlen. Eine Kontaktlinse mit einer hydrophoben Oberfläche hat einen geringen Tragekomfort. Ist dagegen der Winkel A klein, zum Beispiel 250 oder weniger, läßt das auf eine relativ hydrophile Oberfläche schließen. Eine Kontaktlinse mit hydrophiler Oberfläche ist wesentlich angenehmer zu tragen.
  • Gemäß der Erfindung wird ein Kunststoff zur Herstellung von Kontaktlinsen hergestellt durch Zubereitung eines Gemischs, das 0 bis 30 Gewichtsprozent eines polymerisierbaren hydrophilen Stoffes, 0,1 bis 5 Gewichtsprozent eines polymerisierbaren Vernetzungsmittels, 0,05 bis 1 Gewichtsprozent eines Polymerisationsinitiators und 2 bis 94,85 Gewichtsprozent mindestens eines polymerisierbaren Silikonmonomers, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
  • sowie Gemischen daraus, worin
  • R&sub1; ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus
  • wenn n = 1 bis 6, sowie Gemischen daraus,
  • R&sub2; ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einer Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, einer gesättigten cyclischen Gruppe und einem Benzolring sowie Gemischen daraus,
  • R&sub3; ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus
  • worin n = 1 bis 6, sowie Gemischen daraus, und
  • R&sub4; ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus
  • worin n = 1 bis 6, sowie Gemischen daraus, wobei die Differenz zu 100% andere polymerisierbare Bestandteile sind; und dem Gemisch Energie zugeführt wird, so daß das Gemisch zu einem durchsichtigen, harten, bearbeitbaren und sauerstoffdurchlässigen Polymer polymerisiert.
  • Dem Gemisch wird Energie zugeführt, so daß das Gemisch zu einem durchsichtigen, harten, bearbeitbaren und sauerstoffdurchlässigen Polymer polymerisiert. Die Polymerisationstemperatur liegt im Bereich von 30ºC bis 70ºC. Die Zeit für die vollständige Polymerisation mit Wärmeenergie beträgt 48 Stunden (bei 30ºC) bis 30 Minuten (bei 70ºC). Die Polymerisation kann bei Verwendung von UV-Strahlung bei Zimmertemperatur innerhalb von 30 bis 60 Minuten abgeschlossen werden.
  • Das polymerisierbare Material ist vorzugsweise m,p-Styrylethyltrimethoxysilan oder S1588, und das Vernetzungsmittel ist vorzugsweise Ethylenglycoldimethacrylat oder EGDMA.
  • Der Polymerisationsinitiator wird ausgewählt aus der Gruppe im wesentlichen bestehend aus 2,2'-Azobis(2,4- dimethylvaleronitril) oder VAZ052, Benzoindimethylether oder BME und sek.-Butylperoxydicarbonat oder SBC. Der erste Initiator kann verwendet werden, wenn die Polymerisation durch UV- oder Wärmestrahlung unterstützt wird, der zweite, wenn sie durch UV-Strahlung unterstützt wird, und der dritte, wenn sie durch Wärmestrahlung unterstützt wird. In dem Gemisch befinden sich von 0,05 bis 0,5 Gewichtsprozent des Polymerisationsinitiators.
  • Energie wird in Form von Wärmeenergie oder UV-Strahlung zugeführt, abhängig vom verwendeten Initiator.
  • Vorzugsweise umfaßt das Gemisch im wesentlichen 50 Gewichtsprozent 3-Methacryloxypropyltris(trimethylsiloxy)silan oder OTC1, im wesentlichen 8 Gewichtsprozent Methacrylsäure oder MA, im wesentlichen 7 Gewichtsprozent Cyclohexylmethacrylat oder CHMA, im wesentlichen 5 Gewichtsprozent 2-Hydroxypropylmethacrylat oder 2-HPMA, im wesentlichen 15 Gewichtsprozent m, p-Styrylethyltrimethoxysilan oder 51588, im wesentlichen 14 Gewichtsprozent Methylmethacrylat oder MMA und im wesentlichen 1 Gewichtsprozent Ethylenglycoldimethacrylat oder EGDMA.
  • Das Verfahren umfaßt darüber hinaus Schritte zur Formung des Polymers zu einer Kontaktlinse und Behandlung einer Oberfläche der Kontaktlinse mit einem Mittel zur Verkleinerung des Kontaktwinkels einer Luft-Wasser-Grenzschicht mit der Kontaktlinsenoberfläche. Das Mittel ist vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe, die hauptsächlich aus NaOH, AcCL und H&sub2;SO&sub4; besteht.
  • Das Polymer zur Herstellung der Kontaktlinse umfaßt also die gleichen Bestandteile im gleichen Mengenverhältnis wie das oben beschriebene Gemisch. Die so hergestellte Kontaktlinse umfaßt ebenfalls die gleichen Bestandteile im gleichen Mengenverhältnis.
  • Vor der Behandlung zur Hydrophilierung der Oberflächen der Kontaktlinse kann das Polymer einer Ausführungsform der Erfindung (bei der 51588 verwendet wird) dargestellt werden als
  • worin R =
  • Eine Behandlung mit 5 Gewichtsprozent H&sub2;SO&sub4; in 95 Gewichtsprozent H&sub2;O über einen Zeitraum von einer Stunde ergibt ein Gemisch von
  • auf den Oberflächen der Kontaktlinse, und CH&sub4; wird als Gas freigesetzt. Die Shore-Härte (D-Skala) der so entstandenen Kontaktlinse liegt im Bereich von 80 bis 90. Die Sauerstoffdurchlässigkeit in ml cm/cm² sec cmHg X 10&supmin;¹&sup0; ist in der zweiten und dritten Spalte der Tabelle I angegeben (die normale Augentemperatur beträgt 35ºC). (Die Durchlässigkeit in dm³m/m² sec Pa steht in Klammern). TABELLE I Dicke der Linse in der Mitte
  • Der Kontaktwinkel ist in Tabelle II angegeben. TABELLE II Vor Oberflächenbehandlung 48 Stunden in Kochsalzlösung Nach Oberflächenbehandlung mit 2N NaOH 20 Min. nach Kochsalzlösung
  • Die Lichtdurchlässigkeit beträgt mehr als 97%, die relative Dichte etwa 1,09 und die Brechungszahl etwa 1,47.
  • Vor der Behandlung zur Hydrophilisierung der Kontaktlinsenoberflächen kann das Polymer einer anderen Ausführungsform der Erfindung (bei der T3633 verwendet wird) dargestellt werden als
  • worin R' =
  • Eine Behandlung mit 5 Gewichtsprozent H&sub2;SO&sub4; in 95 Gewichtsprozent H&sub2;O über einen Zeitraum von einer Stunde ergibt:
  • freigesetzt. Die Shore-Härte (D-Skala) der so entstandenen Kontaktlinse liegt im Bereich von 80 bis 90. Sauerstoffdurchlässigkeit und Kontaktwinkel liegen nahe bei den in den Tabellen 1 und II dargestellten Werten für die mit einem Polymer, bei dem 51588 verwendet wurde, hergestellte Kontaktlinse. Die Lichtdurchlässigkeit beträgt mehr als 97%, die relative Dichte etwa 1,09 und die Brechungszahl etwa 1,47. Das Material ist allerdings spröder als das mit S1588 hergestellte.
  • BEISPIEL 1
  • Folgende Bestandteile werden bei 70ºC in einem 100 ml Becherglas gemischt:
  • 3-Methacryloxypropyltris(trimethylsiloxy)silan oder OTC1 5,0 g
  • Methacrylsäure oder MA 0,8 g
  • Cyclohexylmethacrylat oder CHMA 0,7 g
  • 2-Hydroxypropylmethacrylat oder 2-HPMA 0,5 g
  • m,p-Styrylethyltrimethoxysilan oder 51588 1,5 g
  • Methylmethacrylat oder MMA 1,4 g
  • Ethylenglycoldimethacrylat oder EGDMA 0,1 g
  • Das Ethylenglycoldimethacrylat oder EGDMA dient als Vernetzungsmittel. Als Initiator werden dem Gemisch 0,02 g 2,2'-Azobis(2,4-dimethylvaleronitril) oder VAZ052 zugegeben und das Gemisch wird bei Zimmertemperatur mit einer 20 Watt UV-Lampe aus einer Entfernung von etwa 20 cm bestrahlt. Das Gemisch polyinerisiert innerhalb von 30 Minuten zu einem harten Polymer. Das Polymer läßt sich leicht in die Form einer Kontaktlinse, die in der Mitte 0,2 mm oder weniger dick ist, zurechtschneiden und polieren. Die Kontaktlinse ist hochtransparent und weist gleichmäßige optische Eigenschaften auf. Ihre Sauerstoffdurchlässigkeit beträgt bei 35ºC 58,6 x 10&supmin;¹&sup0; ml cm/cm² sec cmHg (7811 dm³m/m² sec Pa). Die Oberflächen der Kontaktlinse werden über einen Zeitraum von 20 Minuten mit 25% AcCl behandelt und die Messung des Kontaktwinkels ergibt 8º.
  • Die folgenden Beispiele ähneln dem Beispiel I verdeutlichen aber Änderungen aufgrund der verwendeten Materialien und deren Mengen.
  • BEISPIEL II
  • OTC1 32 g
  • MA 4 g
  • 2-HPMA 2,6 g
  • T-3633 10 g
  • EGDMA 1,42 g
  • Azobisisobutyronitril oder AIBN 0,3 g
  • BEISPIEL III
  • OTC1 3,08 g
  • MA 0,39 g
  • CHMA 0,34 g
  • 2-HPMA 0,24 g
  • 5-1588 1,00 g
  • AIBN 0,03 g
  • BEISPIEL IV
  • OTC1 2,9 g
  • MA 0,4 g
  • CHMA 0,35 g
  • 2-HPMA 0,25 g
  • 5-1588 0,53 g
  • T-3633 0,51 g
  • EGDMA 0,10 g
  • AIBN 0,03 g
  • BEISPIEL V
  • OTC1 2,9 g
  • MA 0,4 g
  • CHMA 0,35 g
  • 2-HPMA 0,25 g
  • 5-1588 0,25 g
  • T-3633 0,75 g
  • EGDMA 0,10 g
  • AIBN 0,03 g
  • BEISPIEL VI
  • OTC1 2,5 g
  • MA 0,4 g
  • 2-HPMA 0,25 g
  • MMA 0,75 g
  • S-1588 0,26 g
  • T-3633 0,75 g
  • EGDMA 0,10 g
  • AIBN 0,03 g
  • BEISPIEL VII
  • OTC1 2,5 g
  • MA 0,39 g
  • CHMA 0,35 g
  • 2-HPMA 0,25 g
  • MMA 0,70 g
  • S-1588 0,75 g
  • EGDMA 0,05 g
  • AIBN 0,03 g
  • BEISPIEL VIII
  • OTC1 2,50 g
  • MA 0,40 g
  • CHMA 0,35 g
  • Isobornylmethacrylat 0,70 g
  • 5-1588 0,75 g
  • EGDMA 0,05 g
  • 2-HPMA 0,25 g
  • AIBN 0,03 g
  • So wird gemäß der Erfindung eine neuartige, sauerstoffdurchlässige, hydrophile, preiswerte, harte Kontaktlinse für den einmaligen Dauergebrauch sowie ein Verfahren und ein leicht zu bearbeitendes Material zu ihrer Herstellung bereitgestellt. Wer mit dem Fachgebiet vertraut ist, wird bei genauerem Studium dieser Offenlegung eine Reihe von Abwandlungen der bevorzugten Ausführungsformen der offengelegten Erfindung finden. So können zum Beispiel andere Initiatoren und Mittel zur Oberflächenbehandlung verwendet werden, die Kontaktlinse kann getönt oder klar sein, die Polymerisationstemperaturen und -zeiten können verändert werden usw. Daher ergeben sich Beschränkungen der Erfindung allein aus den beiliegenden Ansprüchen.

Claims (15)

1. Verfahren zur Herstellung eines Kunststoffs für Kontaktlinsen, dadurch gekennzeichnet, daß ein Gemisch hergestellt wird, das 0 bis 30 Gewichtsprozent eines polymerisierbaren hydrophilen Stoffes, 0,05 bis 1 Gewichtsprozent eines Polymerisationsinitiators, 0,1 bis 5 Gewichtsprozent eines polymerisierbaren Vernetzungsmittels und 2 bis 94,85 Gewichtsprozent mindestens eines polymerisierbaren Silikonmonomers umfaßt, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
sowie Gemische daraus, worin
sowie Gemische daraus, worin
R&sub1; ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus
worin n = 1 bis 6, sowie Gemische daraus,
R&sub2; ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einer Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, einer gesättigten cyclischen Gruppe und einem Benzolring sowie Gemischen daraus,
R&sub3; ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus
worin n = 1 bis 6, sowie Gemische daraus, und
R&sub4; ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus
worin die Differenz zu 100% andere polymerisierbare Verbindungen sind und dem genannten Gemisch Energie zugeführt wird, so daß das genannte Gemisch zu einem durchsichtigen, harten, bearbeitbaren und sauerstoffdurchlässigen Polymer polymerisiert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das polymerisierbare Silikonmonomer m,p-Styrylethyltrimethoxysilan ist.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das genannte Vernetzungsmittel ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Ethylenglycoldimethacrylat, Diethylenglycoldimethacrylat, Triethylenglycoldimethacrylat, Tetraethylenglycoldimethacrylat, Silikon enthaltenden Vernetzungsmitteln und Gemischen daraus.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Silikon enthaltenden Vernetzungsmittel ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus 1,2-Bis(3-methacryloxypropyl)- Tetrakis(trimethylsiloxy)disiloxan, Bis(3-methacryloxypropyl)- Tetramethyldisiloxan sowie Gemischen daraus.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß der genannte Polymerisationsinitiator aus der Gruppe ausgewählt ist, die im wesentlichen aus 2,2'- Azobis(2,4-dimethylvaleronitril), Benzoindimethylether und sek.-Butylperoxydicarbonat besteht.
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß die genannte Energie in Form von Wärmeenergie zugeführt wird.
7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß die genannte Energie in Form von ultravioletter Strahlung zugeführt wird.
8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß das genannte Polymer zu einer Kontaktlinse geformt und eine Oberfläche der genannten Kontaktlinse zur Verringerung des Kontaktwinkels der genannten Oberfläche mit einer Chemikalie behandelt wird.
9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß die genannte Chemikalie ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus NaOH, AcCl und H&sub2;SO&sub4;.
10. Polymer zur Herstellung von Kontaktlinsen, dadurch gekennzeichnet, daß es 0 bis 30 Gewichtsprozent eines polymerisierbaren, hydrophilen Stoffes, 0,1 bis 5 Gewichtsprozent eines polymerisierbaren Vernetzungsmittels, 0,05 bis 1 Gewichtsprozent eines Polymerisationsinitiators und 2 bis 94,85 Gewichtsprozent mindestens eines polymerisierbaren Silikonmonomers enthält, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus
sowie Gemische daraus, worin
R&sub1; ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus
worin n = 1 bis 6, sowie Gemische daraus,
R&sub2; ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einer Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, einer gesättigten cyclischen Gruppe und einem Benzolring sowie Gemischen daraus,
R&sub3; ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus
worin n = 1 bis 6, sowie Gemische daraus, und
R&sub4; ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus
worin n = 1 bis 6, sowie Gemische daraus, wobei die Differenz zu 100% andere polymerisierbare Verbindungen sind, und wobei das genannte Polymer durchsichtig, hart, bearbeitbar und sauerstoffdurchlässig ist.
11. Polymer nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß das genannte polymerisierbare Monomer p-Styrylethyltrimethoxysilan ist.
12. Polymer nach Anspruch 10 oder 11, dadurch gekennzeichnet, daß das genannte Vernetzungsmittel ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Ethylenglycoldimethacrylat,
Diethylenglycoldimethacrylat,
Triethylenglycoldimethacrylat,
Tetraethylenglycoldimethacrylat,
Silikon enthaltenden Vernetzungsmitteln und Gemischen daraus.
13. Kontaktlinse, dadurch gekennzeichnet, daß sie aus einem Polymer nach einem der Ansprüche 10, 11 oder 12 besteht.
14. Kontaktlinse nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine Oberfläche hat, die so hydrophil ist, daß der Kontaktwinkel einer Luft-Wasser-Grenzschicht mit der genannten Oberfläche kleiner als 25 Grad ist.
15. Kontaktlinse nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß der genannte Winkel praktisch 8 Grad ist.
DE3852522T 1987-06-18 1988-06-17 Gasdurchlässige Kontaktlinse und Verfahren und Materialien zu ihrer Herstellung. Expired - Fee Related DE3852522T2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US07/063,312 US4812598A (en) 1987-06-18 1987-06-18 Gas permeable contact lens and method and materials for its manufacture

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE3852522D1 DE3852522D1 (de) 1995-02-02
DE3852522T2 true DE3852522T2 (de) 1995-05-04

Family

ID=22048371

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE3852522T Expired - Fee Related DE3852522T2 (de) 1987-06-18 1988-06-17 Gasdurchlässige Kontaktlinse und Verfahren und Materialien zu ihrer Herstellung.

Country Status (8)

Country Link
US (1) US4812598A (de)
EP (1) EP0295947B1 (de)
JP (1) JP2604805B2 (de)
AT (1) ATE115968T1 (de)
AU (1) AU1812588A (de)
BR (1) BR8802917A (de)
DE (1) DE3852522T2 (de)
ES (1) ES2068200T3 (de)

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5364256A (en) 1986-01-28 1994-11-15 Ophthalmic Research Group International, Inc. Apparatus for the production of plastic lenses
US6201037B1 (en) 1986-01-28 2001-03-13 Ophthalmic Research Group International, Inc. Plastic lens composition and method for the production thereof
US5415816A (en) 1986-01-28 1995-05-16 Q2100, Inc. Method for the production of plastic lenses
US5529728A (en) 1986-01-28 1996-06-25 Q2100, Inc. Process for lens curing and coating
US6730244B1 (en) 1986-01-28 2004-05-04 Q2100, Inc. Plastic lens and method for the production thereof
US5219497A (en) * 1987-10-30 1993-06-15 Innotech, Inc. Method for manufacturing lenses using thin coatings
GB2249551B (en) * 1990-09-28 1995-03-08 Kansai Paint Co Ltd Cationically electrodepositable finely divided gelled polymers and processes for producing the same
WO1992018548A1 (en) * 1991-04-18 1992-10-29 Optical Research, Inc. Novel composition for contact lenses
US5162469A (en) * 1991-08-05 1992-11-10 Optical Research Inc. Composition for rigid gas permeable contact lenses
US5514214A (en) 1993-09-20 1996-05-07 Q2100, Inc. Eyeglass lens and mold spin coater
US5760100B1 (en) * 1994-09-06 2000-11-14 Ciba Vision Corp Extended wear ophthalmic lens
US7468398B2 (en) 1994-09-06 2008-12-23 Ciba Vision Corporation Extended wear ophthalmic lens
TW585882B (en) * 1995-04-04 2004-05-01 Novartis Ag A method of using a contact lens as an extended wear lens and a method of screening an ophthalmic lens for utility as an extended-wear lens
JP3599848B2 (ja) * 1995-09-11 2004-12-08 株式会社メニコン 含水性軟質眼用レンズ用材料、それからなる含水性軟質眼用レンズ用成形体、ならびにそれからなる含水性軟質眼用レンズおよびその製法
JP3530287B2 (ja) * 1995-10-24 2004-05-24 株式会社メニコン 低含水性眼用レンズ用材料、それからなる低含水性眼用レンズ用成形体、ならびにそれからなる低含水性眼用レンズおよびその製法
US6022498A (en) 1996-04-19 2000-02-08 Q2100, Inc. Methods for eyeglass lens curing using ultraviolet light
US6280171B1 (en) 1996-06-14 2001-08-28 Q2100, Inc. El apparatus for eyeglass lens curing using ultraviolet light
US5807944A (en) * 1996-06-27 1998-09-15 Ciba Vision Corporation Amphiphilic, segmented copolymer of controlled morphology and ophthalmic devices including contact lenses made therefrom
US5817918A (en) * 1997-01-29 1998-10-06 Pioneer Hi-Bred International, Inc. Hybrid maize plant & seed (38R21)
US6488375B2 (en) 1999-10-28 2002-12-03 Ocular Sciences, Inc. Tinted contact lens and method for making same
JP2003515787A (ja) 1999-11-01 2003-05-07 ドーシ,プレイフール 薄く色付けられたレンズとその製造方法
US7267846B2 (en) 1999-11-01 2007-09-11 Praful Doshi Tinted lenses and methods of manufacture
US7048375B2 (en) 1999-11-01 2006-05-23 Praful Doshi Tinted lenses and methods of manufacture
JP5076256B2 (ja) * 2000-09-05 2012-11-21 東レ株式会社 モノマー組成物、それを用いたポリマーおよび眼用レンズ

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3745042A (en) * 1969-12-15 1973-07-10 Ceskoslovenska Akademie Ved Method of hydrophilization of transparent objects made of hydrophobic organic polymers
US3808178A (en) * 1972-06-16 1974-04-30 Polycon Laboratories Oxygen-permeable contact lens composition,methods and article of manufacture
JPS5455455A (en) * 1977-10-12 1979-05-02 Toyo Contact Lens Co Ltd Contact lens
US4152508A (en) * 1978-02-15 1979-05-01 Polymer Technology Corporation Silicone-containing hard contact lens material

Also Published As

Publication number Publication date
JPH0199021A (ja) 1989-04-17
US4812598A (en) 1989-03-14
ATE115968T1 (de) 1995-01-15
EP0295947A2 (de) 1988-12-21
BR8802917A (pt) 1989-01-03
JP2604805B2 (ja) 1997-04-30
ES2068200T3 (es) 1995-04-16
DE3852522D1 (de) 1995-02-02
AU1812588A (en) 1989-01-19
EP0295947A3 (en) 1989-12-13
EP0295947B1 (de) 1994-12-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE3852522T2 (de) Gasdurchlässige Kontaktlinse und Verfahren und Materialien zu ihrer Herstellung.
DE3446923C2 (de)
DE69211152T2 (de) Zusammensetzungen von benetzbaren siliconhydrogels und verfahren zu deren herstellung
DE69533460T2 (de) Sauerstoffdurchlässige Kontaktlinse mit hydrophiler Oberfläche und Verfahren zur Herstellung derselben
DE69211707T2 (de) Zusammensetzungen von benetzbaren siliconhydrogelen und verfahren zu deren herstellung
DE3789897T2 (de) Kontaktlinsenzusammensetzung.
DE60121387T2 (de) Oberflächenbehandelter optischer Kunststoffgegenstand und Verfahren zur Oberflächenbehandlung
DE2954547C2 (de)
DE60004200T2 (de) Material für okularlinse und verfahren zu deren herstellung
DE3304089C3 (de) Sauerstoffdurchlässige harte Kontaktlinse
DE60103597T2 (de) Material für eine okularlinse
DE69216100T2 (de) Benetzungsfaehige silikon-hydrogel-zusammensetzungen und verfahren zu deren herstellung
DE69403166T2 (de) Hydrophiles, durchsichtiges Material mit hoher Sauerstoffdurchlässigkeit auf der Basis von interpenetrierenden Polymernetzwerken, Verfahren zur Herstellung und Herstellung von weichen hochsauerstoffdurchlässigen Kontaktlinsen
DE2910361C2 (de) Harte Kontaktlinse aus einem gehärteten Phenylpolysiloxanharz
DE3390130T1 (de) Sauerstoffdurchlässige harte Kontaktlinse
DE2813558C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Kontaktlinsen
DE3244877A1 (de) Silikonhaltiges kontaktlinsenmaterial und daraus hergestellte kontaktlinsen
DE2707808A1 (de) Weichkontaktlinse und verfahren zu ihrer herstellung
DE3200479A1 (de) Wasser-absorbierende kontaktlinse und verfahren zu deren herstellung
DE2760058C2 (de) Vernetzte Polymerzusammensetzung, Verfahren zur Herstellung derartiger Polymerzusammensetzungen und deren Verwendung
EP0186789A2 (de) Hydrophile Copolymere, deren Verwendung als biomedizinische Materialien und hieraus hergestellte kontaktoptische Gegenstände
DE69014611T2 (de) Kontaktlinsenmaterial und kontaktlinse.
DE69218641T2 (de) Kontaktlinsenmaterial und Kontaktlinse
DE69115861T2 (de) Verfahren zur herstellung einer transparenten polymerlinse mit moduliertem brechungsindex
DE2001704B2 (de) Anwendung des verfahrens zur aenderung des optischen brechwertes von glaesern durch einwirkung von korpuskular- oder elektromagnetischen strahlen auf die herstellung von korrekturglaesern sowie auf diese weise hergestellte korrekturglaeser

Legal Events

Date Code Title Description
8364 No opposition during term of opposition
8339 Ceased/non-payment of the annual fee