DE383539C - Verfahren zur Herstellung pfefferartig schmeckender Oxybenzylamide ungesaettigter Fettsaeuren - Google Patents
Verfahren zur Herstellung pfefferartig schmeckender Oxybenzylamide ungesaettigter FettsaeurenInfo
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Description
- Verfahren zur Herstellung pfefferartig schmeckender Oxybenzylamide ungesättigter Fettsäuren. Die von E. K. N e 1 s -o ri (Am. Soc. 4.1 [igig], S. ii-i und 2121) beschriebene Methode zur Darstellung künstlicher Pfefferarten ist als Verfahren zur technischen Gewinnung dieser Verbindungen unbrauchbar, da die Ausbeuten bei der Darstellung der -Zwischenprodukte nach der von Nelson angegebenen Arbeitsweise so geringe sind, daß die Stoffe trotz ihres äußerst scharfen Geschmacks zu teuer werden, um als Ersatz für die natürlichen Pfefferarten Verwendung finden zu können.
- Es ist nun gelungen, durch Ausarbeitung neuer Methoden die Darstellung der Zwischenprodukte wie auch ihre Vereinigung zu den Pfefferstoffen in technisch mit Nutzen durchführbare Form zu bringen. Es wurde gefunden, daß die Reduktion der Oxime von Oxyaldehyden zu den Oxybenzy laminen, die infolge der außerordentlichen Empfindlichkeit der Oxybenzylamine nach allen bisher bekannten Methoden der Oximreduktion, auch der von N e 1 s o n angewandten, nur äußerst geringe Ausbeuten liefert, ganz allgemein ohne jeden Substanzverlust durchführbar ist, wenn sie in alkoholisch-saurer Lösung durch Wasserstoff bei Gegenwart von gefälltem Palladium als Überträger vorgenommen wird. Die Vereinigung der nur so auf technisch brauchbare Weise darstellbaren Oxvbenzvlamine mit den Sätirezhloriden ungesättigter Fettsäuren läßt sich durch Behandlung der sodaalkalischen wäßrigen Lösung mit den Chloriden der ungesättigten Fettsäuren- durchfüh-= ren. Diese Beobachtung ist deshalb von besonderer Wichtigkeit, weil bei diesem Verfahren die äußerst zersetzlichen Oxybenzylamine nicht in freiem Zustand isoliert zu werden brauchen, sondern in Form ihrer beständigen Hydrochloride zur Anwendung gelangen.
- Beispiel i.
- to g V anillyloxim werden in der Kälte in Alkohol gelöst und mit 6 ccm rauchender Salzsäure angesäuert. Diese Lösung nimmt beim Schütteln mit o,25 gefälltem oder auf einem Träger niedergeschlagenem Palladium in einer Wasserstoffatmosphäre in wenigen Stunden die berechnete Wasserstoffmenge (2862 ccm bei o° und 76o mm) auf. Die vom Katalysator abfiltrierte Lösung hinterläßt beim Abdampfen im Vakuum das Vanillylaminchlorhydrat in der berechneten Menge.
- Beispie12. 2.g Vanillylaminchlorhydrat werden in 30 ccm lauwarmem Wasser gelöst und mit 3 g Krystallsoda alkalisch gemacht. Zu der Lösung wird allmählich 2 g Nonylen-Undecylen- oder Ölsäurechlorid unter kräftigem Umschütteln getropft, wobei sich das entsprechende Vanillylamid ölig abscheidet, das in Äther aufgenommen und durch Abdampfen des Lösungsmittels in reinem Zustand ge-. Wonnen wird.
Claims (1)
- PATENT-ANSPRucH: Verfahren zur Herstellung pfefferartig schmeckender Oxybenzylamide ungesättigter Fettsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß die Oxirne von Oxyaldehyden in alkoholisch-saurer Lösung durch Wasserstoffbei Gegenwart von gefälltem oder auf einem Träger niedergeschlagenem Palladium als Katalysator zu den Salzen von Oxvbenzylaminen reduziert und diese in sodaalkalischer, wäßriger, mit den Chloriden ungesättigter Fettsäure behandelt werden.
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