DE3824130C2

DE3824130C2 -

Info

Publication number: DE3824130C2
Application number: DE3824130A
Authority: DE
Inventors: Ichiro Annaka Gunma Jp Ono; Hiroshi Tokio/Tokyo Jp Yoshioka
Original assignee: Shin Etsu Chemical Co Ltd
Current assignee: Shin Etsu Chemical Co Ltd
Priority date: 1987-07-17
Filing date: 1988-07-15
Publication date: 1992-09-03
Also published as: DE3824130A1; JPS6422886A; US5032636A

Description

Die Erfindung betrifft Organosiliciumverbindungen, die bisher noch nicht beschrieben worden sind. Die Verbindungen haben eine überraschende Wirkung als Zusatzmittel zur Verbesserung der Eigenschaften, wie Flexibilität, Wetterbeständigkeit, Kältebeständigkeit, Härtbarkeit und mechanische Festigkeiten, von Formkörpern aus verschiedenen Kunstharzen (vgl. auch US 42 68 682 A und Kojima et al., "Kogakubu Kenkyu Hokoku", Chiba University, Japan, Band 37, Nr. 2, S. 35 bis 40 (1986)).

Die Erfindung betrifft α,ω-bis(alkoxysilyl)-substituierte Polymethylenverbindungen der allgemeinen Formel (I)

in der bedeuten:

R einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie Alkyl oder Alkenyl,
n eine ganze Zahl, beispielsweise 10 bis 18, und
m 1, 2 oder 3.

Vorzugsweise bedeutet R Methyl oder Ethyl, wenn die erfindungsgemäße Verbindung als Zusatzmittel in Kunstharzzusammensetzungen verwendet werden soll.

Für R bevorzugt sind Alkylgruppen, wie Methyl, Ethyl, Propyl und Butyl, und Alkenylgruppen, wie Vinyl, Alkyl und Butenyl.

Sollen die erfindungsgemäßen Verbindungen als Zusatzmittel in Kunstharzzusammensetzungen verwendet werden, so beträgt n vorzugsweise 10 bis 18, obwohl diese Zahl nicht besonders begrenzt ist in bezug auf die Verträglichkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen mit dem Kunstharz.

Folgende Verbindungen sind Beispiele für erfindungsgemäße α,ω-bis(alkoxysilyl)-substituierte Polymethylene, wobei Me und Et Methyl bzw. Ethyl bedeuten:

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auf verschiedene Weisen hergestellt werden. Ein geeignetes und wirkungsvolles Syntheseverfahren ist gekennzeichnet durch Umsetzung von 2 mol eines Alkoxyhydrogensilans der allgemeinen Formel

(RO)_mMe₃-_mSiH,

wobei R und m die oben angegebene Bedeutung haben, mit 1 mol einer α,ω-Divinylpolymethylenverbindung der allgemeinen Formel

in der n die oben angegebene Bedeutung hat, in Gegenwart einer katalytischen Menge einer Platinverbindung, die als Katalysator zur Beschleunigung der Additionsreaktion der an das Silicium gebundenen Wasserstoffatome in dem Mono-, Di- oder Trialkoxyhydrogensilan an die endständigen Vinylgruppen des α,ω-Divinylpolymethylens wirkt.

Es können aber auch 2 mol eines Mono-, Di- oder Trihalogenhydrogensilans der allgemeinen Formel

X_mMe₃-_mSiH,

in der X ein Halogen, wie Chlor, ist, und m die oben angegebene Bedeutung hat, mit 1 mol eines α,ω-Divinylpolymethylens der allgemeinen Formel

in der n die oben angegebene Bedeutung hat, in Gegenwart eines Platinkatalysators zu einem α,ω-bis(chlorsilyl)-substituierten Polymethylen der allgemeinen Formel

umgesetzt werden. Dieses α,ω-bis(chlorsilyl)-substituierte Polymethylen wird dann mit einem Alkohol der allgemeinen Formel ROH, in der R die oben angegebene Bedeutung hat, zu der gewünschten erfindungsgemäßen Verbindung der allgemeinen Formel (I) durch Dehydrohalogenierungsreaktion umgesetzt.

Die erfindungsgemäßen α,ω-bis(alkoxysilyl)-substituierten Polymethylenverbindungen der allgemeinen Formel (I) sind bisher nicht beschrieben worden. Diese Verbindungen können für verschiedene Zwecke eingesetzt werden; die vielversprechendste Anwendung ist als Zusatzmittel zu verschiedenen Arten von Kunstharzen zur Verbesserung der Eigenschaften, wie Flexibilität, Wetterbeständigkeit, Kältebeständigkeit, Härtbarkeit oder mechanische Festigkeit, von Formkörpern aus Kunstharzen. Die Art des Kunstharzes, dessen Eigenschaften durch Zugabe der erfindungsgemäßen Organosiliciumverbindungen verbessert werden können, ist nicht besonders begrenzt und erstreckt sich auf viele bekannte Kunstharze. Beispiele für Kunstharze, bei denen durch Zugabe der erfindungsgemäßen Verbindungen bemerkenswerte Verbesserungen erreicht werden können, sind beispielsweise Polyolefine, wie Polyethylen und Polypropylen, Polyvinylchlorid, Copolymere von Vinylchlorid und Vinylacetat, Polystyrole, ABS-Harze, AS-Harze, SB-Harze, Polymethylmethacrylate, gesättigte Polyesterharze, Polyamide, Polyurethane, Epoxyharze, Phenolharze, Aminoharze, Polycarbonate, Fluorkohlenstoffharze, Celluloseharze, Polybutadiene, Alkydharze oder Melaminharze. Die erfindungsgemäßen Organosiliciumverbindungen können auch als Zusatzmittel zur Verbesserung der Eigenschaften verschiedener Arten modifizierter Siliconharze verwendet werden, die durch Modifizieren eines Siliconharzes, beispielsweise Methylsiliconen und Methylphenylsiliconen, mit anderen organischen Harzen, wie Acryl-, Polyester-, Epoxy-, Urethan-, Phenol- oder Alkydharzen, erhalten worden sind.

Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele erläutert, wobei die neuen Organosiliciumverbindungen synthetisiert, charakterisiert und angewendet werden, und zwar als Zusatzmittel in Beschichtungszusammensetzungen und Formkörpern aus Kunstharzen.

Der Ausdruck "Teile" bezieht sich immer auf "Masseteile". Die Eigenschaften der Formkörper oder Schutzfilme aus Kunstharzen werden an mehreren Proben mit den folgenden Methoden bestimmt:

Bleistifthärtetest

Die Bestimmung erfolgt gemäß dem "Bleistiftkratztest", angegeben in JIS K 5400, Art. 6.14.

Schachbrettest auf Haftung

Gemäß dem "Schachbrettest", angegeben in JIS K 5400, Art. 6.15, wird der Schutzfilm auf einem Substrat kreuz und quer zu 6 Einschnittslinien im Abstand von 2 mm in jeder Richtung mit einer Messerschneide geritzt, so daß 25 Schachbrettfelder entstehen. Auf den Schutzfilm des Schachbretts wird dann ein druckempfindlicher Klebstreifen auf Cellophanbasis aufgebracht und gewaltsam abgezogen, wobei die Anzahl von Schachbrettfeldern, die auf der Substratoberfläche haften bleiben, gezählt werden.

Flexibilitätstest

Gemäß JIS K 5400, Art. 6.16 wird ein mit dem Schutzfilm überzogenes Testbrett um 180° um einen Dorn mit 2 mm Durchmesser gebogen, um den Zustand des Schutzfilms zu untersuchen.

Beschleunigter Verwitterungstest

Der Formkörper wird einer beschleunigten Verwitterung durch Bestrahlung mit UV-Licht ausgesetzt, und zwar über 1000 h in sich wiederholenden Zyklen von je 2 Stunden bei 170°C unter trockenen Bedingungen und 4 Stunden bei 50°C unter nassen Bedingungen. Die äußere Erscheinung des Formkörpers wird dann mit bloßem Auge untersucht.

Hitzetest

10 Formkörperstücke werden wiederholt erhitzt und abgeschreckt, wobei jeder Zyklus aus 2 min Erhitzen durch Eintauchen in ein Siliconölbad bei 150°C und 2 min Abschrecken durch Eintauchen in flüssigen Stickstoff besteht. Es wird die Anzahl von wiederholten Zyklen bis zur Rißbildung in mindestens einem der Formkörper gezählt.

Kratzfestigkeit

Die mit der Zusammensetzung beschichteten Oberflächen werden gewaltsam mit einem Stück Stahlwolle gerieben; das Auftreten von Kratzern wird mit zwei Bewertungen bestimmt: A für die vollständige Abwesenheit von Kratzern, selbst bei gewaltsamem Reiben und B für Auftreten von mehr oder weniger Kratzern durch gewaltsames Reiben.

Hitzebeständigkeitstest

Die Testproben wurden 16 Stunden auf 80°C erhitzt, die Oberfläche wurde dann mit dem bloßen Auge auf Rißbildung untersucht.

Hitzeschockbeständigkeitstest

Die Testproben wurden sechsmal erhitzt und abgeschreckt, wobei jeder Zyklus aus 30 min bei -30°C und 30 min bei 100°C besteht. Die Oberfläche wurde mit dem bloßen Auge auf Rißbildung untersucht.

Beispiel 1

In einen 1 l fassenden Glaskolben, der mit Rührer, Thermometer, Rückflußkühler und Tropftrichter ausgerüstet ist, werden 207 g (1,5 mol) 1,9-Decadien und 1,47 g einer Chlorplatin(IV)-säurelösung in Isobutylalkohol mit einer Konzentration von 2 Masse-%, angegeben als Platin, eingebracht. In das Reaktionsgemisch werden 402,6 g (3,3 mol) Trimethoxysilan tropfenweise unter Rühren bei 60°C zugegeben. Während der Zugabe des Trimethoxysilans wird im Reaktionsgemisch Hitze frei, so daß der Kolben von außen gekühlt wird, um die Temperatur bei oder unter 90°C zu halten. Das Reaktionsgemisch wird weitere 2 Stunden nach beendeter tropfenweisen Zugabe von Trimethoxysilan gerührt; dabei wird die Temperatur bei etwa 90°C gehalten. Nach beendeter Reaktion wird das Gemisch destilliert. Es werden 190 g einer farblosen und klaren Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 170 bis 175°C bei einem Druck von 4 mmbar als Produkt erhalten.

Dieses flüssige Produkt hat eine Viskosität von 6,60 mm²/s bei 25°C, eine Dichte von 0,990 g/ml und einen Brechungsindex von 1,4275. Aus Elementaranalyse IR- und NMR-Spektren konnte das Produkt als 1,10-Bis(trimethoxysilyl)-decan der Formel

identifiziert werden. Dieses Produkt wird im folgenden als "Bissilylalkan I" bezeichnet.

C₁₆H₃₈O₆Si₂ berechnet:
C 50,22, H 10,01, Si 14,68%;
gefunden:	C 50,35, H 10,20, Si 14,47%.

IR:
810 cm^-1: Si-C
	1085 cm^-1 und 1190 cm^-1: C-O-Si

NMR (δ, ppm):
0,87 (t, 4H): Si-CH₂
	1,34 bis 1,94 (m, 16H): C-CH₂-C
	3,83 (s, 18H): O-CH₃.

Beispiel 2

Es wird gemäß Beispiel 1 verfahren mit dem Unterschied, daß anstelle von 207 g 1,9-Decadien 375 g (1,5 mol) 1,17-Octadecadien verwendet werden und das Reaktionsgemisch nach beendeter Reaktion bei 200°C und einem Druck von 4 mmbar von niedrigsiedenden Verbindungen durch Strippen abgetrennt wird. Es werden 632,8 g einer klaren, hellgelben Flüssigkeit als Produkt erhalten, das aus Elementaranalyse, IR- und NMR-Spektren als 1,18-Bis(trimethoxysilyl)-octadecan der Formel

identifiziert wurde. Dieses Produkt wird im folgenden als "Bissilylalkan II" bezeichnet.

C₂₄H₅₄O₆Si₂ berechnet:
C 58,25, H 11,00, Si 11,35%;
gefunden:	C 58,33, H 11,02, Si 11,31%.

IR:
810 cm^-1: Si-C
	1085 cm^-1 und 1190 cm^-1: C-O-Si

NMR (δ, ppm):
0,87 (t, 4H): Si-CH₂
	1,34 bis 1,94 (m, 32H): C-CH₂-C
	3,83 (s, 18H): O-CH₃.

Beispiel 3

Es wird gemäß Beispiel 1 verfahren mit dem Unterschied, daß anstelle von 402,6 g Trimethoxysilan 541,2 g (3,3 mol) Triethoxysilan verwendet werden. Es werden 494,0 g einer farblosen und klaren Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 201 bis 207°C bei einem Druck von 1,3 mmbar erhalten. Anhand der Elementaranalyse, IR- und NMR-Spektren konnte dieses Produkt als 1,10-Bis(triethoxysilyl)-decan der Formel

identifiziert werden. Dieses Produkt wird im folgenden als "Bissilylalkan III" bezeichnet.

C₂₂H₅₀O₆Si₂ berechnet:
C 56,61, H 10,80, Si 12,03%;
gefunden:	C 56,63, H 10,77, Si 11,98%.

IR:
810 cm^-1: Si-C
	1085 cm^-1 und 1190 cm^-1: C-O-Si

NMR (δ, ppm):
0,87 (t, 4H): Si-CH₂
	1,02 (m, 18H): O-CH₂-CH ₃
	1,30 bis 1,89 (m, 16H): C-CH₂-C
	3,86 (q, 12H): O-CH₂-CH₃.

Beispiel 4

Es wird gemäß Beispiel 1 verfahren mit dem Unterschied, daß anstelle von 402,6 g Trimethoxysilan 349,8 g (3,3 mol) Methyldiethoxysilan verwendet werden. Es werden 475,3 g einer farblosen und klaren Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 162 bis 165°C bei einem Druck von 4 mmbar erhalten. Anhand der Elementaranalyse, der IR- und NMR-Spektren konnte dieses Produkt als 1,10-Bis(methyldiethoxysilyl)-decan der Formel

identifiziert werden. Dieses Produkt wird als "Bissilylalkan IV" bezeichnet.

C₁₆H₃₈O₄Si₂ berechnet:
C 54,81, H 10,92, Si 16,02%;
gefunden:	C 54,85, H 10,95, Si 15,97%.

IR:
810 cm^-1: Si-C
	1085 cm^-1 und 1190 cm^-1: C-O-Si

NMR (δ, ppm):
0,07 (s, 6H): Si-CH₃
	0,86 (t, 4H): Si-CH₂
	1,31 bis 1,92 (m, 16H): C-CH₂-C
	3,83 (s, 12H): O-CH₃.

Beispiel 5

Es wird gemäß Beispiel 1 verfahren mit dem Unterschied, daß anstelle von 402,6 g Trimethoxysilan 297 g (3,3 mol) Dimethylmethoxysilan verwendet werden. Es werden 356,2 g einer farblosen und klaren Flüssigkeit mit einem Siedepunkt von 155 bis 157°C bei einem Druck von 4 mmbar erhalten. Anhand der Elementaranalyse, der IR- und NMR-Spektren konnte dieses Produkt als 1,10-Bis(dimethylmethoxysilyl)-decan der Formel

identifiziert werden. Dieses Produkt wird im folgenden als "Bissilylalkan V" bezeichnet.

C₁₆H₃₈O₂Si₂ berechnet:
C 60,31, H 12,02, Si 17,63%;
gefunden:	C 60,40, H 12,05, Si 17,58%.

IR:
810 cm^-1: Si-C
	1085 cm^-1 und 1190 cm^-1: C-O-Si

NMR (δ, ppm):
0,07 (s, 12H): Si-CH₃
	0,85 (t, 4H): Si-CH₂
	1,28 zu 1,89 (m, 16H): C-CH₂-C
	3,81 (s, 6H): O-CH₃.

Beispiel 6

Es wird ein Copolymerharz in Form einer Lösung mit einem Feststoffgehalt von 49 Masse-% hergestellt durch tropfenweise Zugabe eines Gemisches von 80 Teilen Methylmethacrylat, 10 Teilen Butylacrylat, 10 Teilen 3-Methacryloxypropyl-trimethoxysilan und 3 Teilen Azobisisobutyronitril zu 100 Teilen Toluol bei 90°C und 8stündiges Erhitzen des Gemisches bei dieser Temperatur. Das so erhaltene Copolymer hat eine mittlere Molekülmasse von etwa 10 000, bezogen auf Polystyrole.

Durch einheitliches Vermischen von 100 Teilen dieses Copolymers, 1 Teil Dibutylzinn-dioctoat und 10 Teilen Bissilylalkan I (Zusammensetzung I), 20 Teilen Bissilylalkan I (Zusammensetzung II), 10 Teilen Bissilylalkan III (Zusammensetzung III), 10 Teilen Bissilylalkan IV (Zusammensetzung IV) und 10 Teilen Bissilylalkan II (Zusammensetzung V) werden fünf Beschichtungszusammensetzungen, als Zusammensetzungen I bis V bezeichnet, hergestellt.

Zum Vergleich werden drei weitere Beschichtungszusammensetzungen, als Zusammensetzungen VI bis VIII bezeichnet, auf gleiche Weise wie die Zusammensetzung I hergestellt mit dem Unterschied, daß das Bissilylalkan I weggelassen, durch die gleiche Menge eines α,ω-Dihydroxyhexaeicosamethyl-tridecasiloxans der Formel

oder durch die gleiche Menge an 1,2-Bis(trimethoxysilyl)-ethan ersetzt wird.

Stahltestplatten mit einer Dicke von 0,3 mm werden mit einer der oben hergestellten Zusammensetzungen I bis VIII beschichtet, und zwar durch Besprühen in einer solchen Menge, daß ein Schutzfilm mit einer Dicke von 20 µm (trocken) entsteht. Die Schutzfilme werden zuerst durch 24stündiges Stehenlassen bei Raumtemperatur und danach durch 30minütiges Erhitzen bei 120°C gehärtet. Die Proben werden gemäß den oben angegebenen Verfahren untersucht; die Ergebnisse sind in der Tabelle angegeben. Die mit der Zusammensetzung VII hergestellte Schutzfilmprobe erschien von sehr geringer Qualität mit Blasen und "Orangenhaut", so daß die Probe aus dem Versuch weggelassen wurde.

Tabelle 1

Beispiel 7

Durch einheitliches Vermischen von 63 Teilen eines Cresol-Novolak-Epoxyharzes mit einer Epoxyzahl von 210, 32 Teilen eines Phenol-Novolak-Harzes mit einer Hydroxylzahl von 110,5 Teilen eines bromierten Epoxyharzes mit einem Bromgehalt von 35 Masse-% und einer Epoxyzahl von 280, 270 Teilen eines geschmolzenen Quarzglaspulvers, 1 Teil Triphenylphosphin, 1 Teil Carnaubawax, 1 Teil Ruß, 1,2 Teilen 3-Glycidyloxypropyl-trimethoxysilan, 5 Teilen Bissilylalkan I, Bissilylalkan IV oder Bissilylalkan II und Mahlen des Gemisches während 5 min in einer heißen Walzenmühle bei 80°C, anschließendes Kühlen und Pulverisieren werden drei Formmassen auf Epoxybasis hergestellt (Zusammensetzungen IX, X und XI).

Jede der Zusammensetzungen IX, X und XI wird durch Spritzguß bei einer Temperatur der Metallform von 175°C, einem Spritzdruck von 70 kg/cm² und einer Formzeit von 2 min in Teststücke mit einer Größe von 4×10 ×100 mm geformt. Die Biegemodule werden bestimmt und betragen 1150, 1100 bzw. 1100 kg/mm² bei den Zusammensetzungen IX, X bzw. XI. Außerdem werden integrierte Schaltungen mit 14 Stiften (14-pin IC) mit je einem Siliciumchip von 4,5 × 9,0 × 0,5 mm, die auf einem Rahmen angebracht werden, durch Formen mit den oben angegebenen Zusammensetzungen IX, X und XI unter praktisch den gleichen Bedingungen wie oben hergestellt. Sie werden dem Hitzetest unterworfen; es werden 100, 90 bzw. 100 Zyklen für die Zusammensetzungen IX, X bzw. XI erhalten.

Zum Vergleich werden zwei weitere Formmassen, im folgenden mit Zusammensetzungen XII und XIII bezeichnet, in der gleichen Formulierung wie die Zusammensetzung IX hergestellt, mit dem Unterschied jedoch, daß das Bissilylalkan I weggelassen oder durch die gleiche Menge an 1,2-Bis(trimethoxysilyl)-ethan ersetzt wird. Der Biegemodul beträgt 1300 bzw. 1300 kg/mm², der Hitzetest ergibt 5 bzw. 20 Zyklen für die Zusammensetzungen XII bzw. XIII.

Beispiel 8

Zwei Beschichtungszusammensetzungen, die Zusammensetzungen XIV und XV, werden hergestellt durch Kühlen und Halten bei einer Temperatur von 0 bis 10°C in einem Eisbad unter Rühren eines Gemisches aus 55 Teilen Methyltrimethoxysilan, 5 Teilen Bissilylalkan I bzw. II und 1,6 Teilen Essigsäure, zu dem 77 Teile einer wäßrigen Dispersion kolloiden Siliciumdioxids mit einem Feststoffgehalt von 30 Masse-% und einer mittleren Teilchengröße von 5 bis 10 µm (Snowtex 30 von Nissan Chemical Co) allmählich tropfenweise zugegeben wird. Nach der tropfenweisen Zugabe der kolloiden Siliciumdioxiddispersion wird das Gemisch 4,5 h bei 10°C gerührt und dann mit 100 Teilen Isopropylalkohol, 2,3 Teilen Essigsäure und 0,08 Teilen eines Polyethylenglycol-polysiloxan-Copolymers (KP-341 von Shin-Etsu Chemical Co) vermischt und bei Raumtemperatur 7 Tage stehengelassen. Zum Vergleich wird eine weitere Beschichtungszusammensetzung, Zusammensetzung XVI, in der gleichen Formulierung wie oben hergestellt, mit dem Unterschied, daß das Bissilylalkan weggelassen und die Menge an Methyltrimethoxysilan auf 60 Teile erhöht wird.

Eine Testplatte aus Polymethylmethacrylatharz (Delaglass A von Asahi Chemical Industry Co) wird mit der Beschichtungszusammensetzung durch Eintauchen beschichtet und 30 min auf 80°C erhitzt, um den Schutzfilm zu härten. Die so hergestellten Testproben werden in den oben angegebenen Tests mit folgenden Ergebnissen untersucht: 6H, 5H und 6H im Bleistift-Härtetest, je 100/100 im Schachbrettest auf Haftung, gute thermische Stabilität mit Ausnahme der Zusammensetzung XVI, bei der Rißbildung auftrat, gut im Hitzeschocktest mit Ausnahme der Zusammensetzung XVI, wo Rißbildung auftrat und A, B und A im Kratzfestigkeitstest für die Zusammensetzung XIV, XV bzw. XVI.

Claims

1. α,ω-bis(alkoxysilyl)-substituierte Alkane der allgemeinen Formel (I), in der R ein einwertiger Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, n eine ganze Zahl in dem Bereich von 10 bis 18 und m 1, 2 oder 3 sind.

2. α,ω-bis(alkoxysilyl)-substituierte Alkane nach Anspruch 1 der Formel (I), in der R Methyl oder Ethyl ist.

3. α,ω-bis(alkoxysilyl)-substituierte Alkane nach Anspruch 1 oder 2 der Formel (I), in der m 1 oder 2 ist.

4. α,ω-bis(alkoxysilyl)-substituierte Alkane nach Anspruch 1 oder 2 der Formel (I), in der m 3 ist.

5. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I nach einem der Ansprüche 1 bis 4, gekennzeichnet durch

a) Umsetzung von 2 mol eines Alkoxyhydrogensilans der allgemeinen Formel (RO)_mMe₃-_mSiH,in der R und m die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, mit 1 mol eines α,ω-Divinylpolymethylens der allgemeinen Formel in der n die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, in Gegenwart einer Platinverbindung als Katalysator oder
b) Umsetzung von 2 mol eines Halogenhydrogensilans der Formel X_mMe₃-_mSiH,in der X ein Halogen ist und m die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, mit 1 mol eines α,ω-Divinylpolymethylens der Formel in der n die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, in Gegenwart eines Platinkatalysators zu einem α,ω-bis(chlorsilyl)-substituierten Polymethylen der Formel in der X, n und m die oben angegebene Bedeutung haben, und Umsetzung dieser Verbindung mit einem Alkohol der Formel ROH, in der R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, zur Verbindung der allgemeinen Formel (I).

6. Verwendung der Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 bis 4 als Zusatzmittel zu Zusammensetzungen auf Kunstharzbasis.