DE376348C - Verfahren zur Darstellung von Dialkylaminoalkylkampfer - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von DialkylaminoalkylkampferInfo
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- DE376348C DE376348C DEF47291D DEF0047291D DE376348C DE 376348 C DE376348 C DE 376348C DE F47291 D DEF47291 D DE F47291D DE F0047291 D DEF0047291 D DE F0047291D DE 376348 C DE376348 C DE 376348C
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Dialkylaminoalkylkampfer. Der hohe therapeutische Wert des Kampfers einerseits, seine Wasserunlöslichkeit sowie seine unerwünschten Nebenwirkungen anderseits sind oft Veranlassung zu Versuchen gewesen, die bestehenden Mängel zu beseitigen, jedoch ohne jeden Erfolg (s. Fränkel, Arzneimittelsynthesen, q.. Aufl., S. 7q:8). Wasserlösliche Kampferverbindungen mit dem unversehrten Kampferradikal sind bis heute unbekannt.
- Es wurde nun gefunden, daß die Salze der Dialkylaminoallzylkampfer, z. B. des Diäthylaminoäthylkampfers der Formel in Wasser leicht löslich sind und die typische Kampferwirkung auf das Herz in bedeutend verstärktem Maße besitzen. Man erhält die neuen Basen durch Einwirkung von Halogenalkyldialkylaminen auf Natriumlampfer oder Brommagnesiumkampfer.
- Beispiel I.
- 152 Teile Kampfer, iooo Teile Toluol und q:5 Teile Natriumamid werden 4 Stunden zum Sieden erhitzt. Darauf fügt man iqo Teile ChloräthyldiäthylamininToluolgelösthinzuundkocht noch i Stunde. Man schüttelt die Reaktionsmasse mit verdünnter Salzsäure und scheidet aus der salzsauren Lösung die neue Base mit Kaliumkarbonat oder Soda ab. Nach erfolgter Extraktion mit Äther wird die Base durch Einleiten von Chlorwasserstoff in ihr Chlorhydrat übergeführt, das aus Essigäther oder Aceton umgelöst bei 145' schmilzt. Das Salz löst sich leicht in Wasser. Kohlensaure oder kaustische Alkalien scheiden aus der wäßrigen Lösung die Base als farbloses Öl ab.
- Beispiel II.
- 23, i Teile Bromkampfer, ioo Teile Äther und 2,4 Teile Magnesium werden auf bekannte Weise zum Brommagnesiumkampfer verarbeitet. Darauf gibt man 15 Teile Chloräthyldiäthylamin hinzu, kocht einige Stunden und trägt das Reaktionsprodukt in verdünnte Schwefelsäure ein. Die entstandene Base wird aus ihrer schwefelsauren Lösung mit Kaliumkarbonat abgeschieden und mit Äther extrahiert. Die weitere Verarbeitung geschieht wie in Beispiel I.
- Beispiel III.
- 51 Teile Kampfer werden mit i4,5 Teilen Natriumamid in 3oo Teilen Toluol durch vierstündiges Kochen in Natriumkampfer übergeführt. Man fügt darauf 36 Teile Chloräthyldimethylamin (s. B. 37, S. 3511) hinzu und kocht noch 3 bis q. Stunden. Nach dem Erkalten wird die Reaktionsmasse auf Eis gegeben, mit verdünnter Salzsäure angesäuert und die neue Base aus ihrer salzsauren Lösung mit Pottasche abgeschieden. Nach dem Extrahieren mit Benzol und Abdestillieren dieses Lösungsmittels hinterbleibt die Base als gelbliches Öl, das bei 135 bis 1:50' und to mm Druck siedet. Das Chlorhydrat kristallisiert aus Aceton in farblosen Nadeln vom Fp. a31 °.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Dialkylaminoalkylkampfer, darin bestehend, daB man Halogenalkyldialkylamine auf Natriumkampfer oder Brommagnesiumkampfer einwirken läBt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF47291D DE376348C (de) | 1920-07-15 | 1920-07-15 | Verfahren zur Darstellung von Dialkylaminoalkylkampfer |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF47291D DE376348C (de) | 1920-07-15 | 1920-07-15 | Verfahren zur Darstellung von Dialkylaminoalkylkampfer |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE376348C true DE376348C (de) | 1923-05-28 |
Family
ID=7101544
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF47291D Expired DE376348C (de) | 1920-07-15 | 1920-07-15 | Verfahren zur Darstellung von Dialkylaminoalkylkampfer |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE376348C (de) |
-
1920
- 1920-07-15 DE DEF47291D patent/DE376348C/de not_active Expired
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