DE633346C - Verfahren zum Reinigen von Kohlenwasserstoffen - Google Patents
Verfahren zum Reinigen von KohlenwasserstoffenInfo
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Description
- Verfahren zum Reinigen von Kohlenwasserstoffen Es ist bereits ein Verfahren zum Reinigen von rohen Kohlenwasserstoffen, wie Rohbenzol, beschrieben worden, bei dem diese mit a,, ß-ungesättigten .aliphatischen Carbonylverbindungen, z. B. Maleinsäureanhydrid, behandelt werden. Hierbei bilden die in den rohen Kohlemvasserstoffen enthaltenen Verbindungen mit konjugierten Doppelbindungen, wie Cyclopentadien, Butadien usw., mit den zugesetzten a, ß-ungesättigten 'aliphatischen Carbonylverbindungen Additionsprodukte, die zum Teil in Alkalien löslich und technisch verwendbar sind, z. B. zur Herstellung von Estern oder Harzen.
- Es wurde nun gefunden, daß man Diene enthaltende rohe Kohlenwasserstoffe durch Behandeln mit a, ß-ungesättigten aliphatischen Carbonylverbindungen in besonders vorteilhafter Weise unter Gewinnung technisch wertvoller Produkte reinigen kann, wenn man die genannten Carbonylverbindungen in Anteilen zusetzt und die entstandenen Diena.dditionsprodukte vor dem Zusatz weiterer Mengen der Carbenylverbindungen abtrennt. Hierbei bildet sich zuerst das Additionsprodukt der a, ß-ungesättigten aliphatischen Carbonylverbindungen mit Cyclopentadien, darauf das mit Methylcyclopentadien, zuletzt entstehen die Additionsprodukte mit acyclischen Dienen. Zwecks Vermeidung von Harz-Bildung arbeitet man zweckmäßig bei gewöhnlicher oder mäßig erhöhter Temperatur. Zweckmäßig werden die zuzusetzenden Anteile so bemessen, daß möglichst einheitliche Dienadditionsprodukte entstehen.
- Die jeweils be!gtgeeignete Menge der Carbonylverbindungen läßt sich durch einen Vorversuch leicht ermitteln.
- Als Diene enthaltende rohe Kohlenwasserstoffe, die nach dem Verfahren gereinigt werden können, seien genannt: Rohbenzol, Rohbenzine, Schwelbenzine, flüssige Kohlenwasserstoffe aus Spaltverfahren und ebenso gasförmige Kohlenwasserstoffe.
- Beispiel i Zu iooo Teilen eines aus Panhandleöl gewonnenen Crackbenzins mit den Konstanten Kp. 4o bis iao°, Bromzahl 205 oder zu einzelnen Fraktionen dieses Crackbenzins werden unter Rüb.ren 65 Teile Maleinsäureanhydrid bei Zimmertemperatur zugesetzt. Sobald das Maleinsäureanhydrid gelöst ist, wird das entstandene Additionsprodukt aus dem Reaktionsgemisch durch. Tiefkühlung ausgefällt oder durch Behandeln mit Kalkmilch, gegebenenfalls unter Erwärmen, in das Calciumsalz übergeführt. In letzterem Falle wird die wäßrige Schicht vom Benzin abgetrennt, gegebenenfalls neutralisiert und das schwer lösliche Calciumsalz abgesaugt. Dem Benzin setzt man ,hierauf weitere 6o Teile Maleinsäureanhydrid zu und trennt wiederum, sobald alles Maleinsäureanhydrid gelöst ist, das entstandene Additionsprodukt ab. Darauf gibt man nochmals @8o Teile MaleinsäureanUydrid zu und scheidet das entstandene Produkt ah.
- Die erhaltenen Caldumsalze werden jedes. für sich, beispielsweise mit Schwefelsäue oder Alkalibis.ulfat, umgesetzt, worauf man die erhaltenen freien Säuren mit heißem Ligroin behandelt. Hierbei geht die Methylbicyclohepten-o-dicarbonsäure in Lösung; als Rückstand hinterbleibt die Bicyclo-hepten-o-dicarbonsäure.
- Hat man die entstandenen Additionsprodukte durch Tiefkühlung abgeschieden, so .kann man diese nach Überführung der Anhydride in die Säuxe ebenfalls durch Extrahieren mit Ligroin zerlegen. Aus den bei der Abscheidung der Kalksalze .der Additioxtsprodukte erhaltenen wäßrigen Filtraten kann man nach Entfernung des überschüssigen Kalks Kupfersalze von Additionsprodukten der Maleinsäure mit acyclischen Dienen,z: B. durch Zugabe von Kupfersulfat, ausfällen. In gleicher Weise erhält man durch Zugabe von Bleisalzen, beispielsweise Bleiacetat, Bleisalze der Additionsprodukte der Maleinsäure mit acyclischen Dienen.
- Beispiel a Zu - 5ooo g eines durch thermische Umsetzung von gasförmigen Kohlenwasserstoffen erhaltenen flüssigen Kahlenwasserstoffgen@isches wurden bei gewöhnlicher Temperatur unter Rühren insgesamt 11409 Maleinsäureanhydrid, wie nachstehend angegeben, in Anteilen zugesetzt. Dazwischen wurde jeweils durch Destillation im Vakuum das entstandene Additionsprodukt abgetrennt. Je ioog Maleinsäureanhydrid wurden zugegeben, solange sich noch die entstandenen .Additionsverbindungen durch ihre Blei- bzw. 'G:aJ.dumsalze als Cyclopentadien- bzw. Me-
cyclopentadienadditionsprodukte kenn- nen ließen. So konnten mit iooog - Dann wunden in derselben Weise je 149 Maleinsäureanhydrid so lange zugegeben, als noch weitere Additionsprodukte entstanden. Hierbei konnten mit insgesamt 140 9 Maleinsäureanhydrid 3 Gewichtsprozent des Ausgangsmaterials in Form der Additionsprodukte mit acyclischen Diolefinen herausgenommen werden. Von den acyclischen Dienen werden durch die ersten Anteile Maleinsäureanhydrid Isopren und seine Homologen entfernt und, wie man am Verschwinden der gelben Farbe erkennen kann, auch die vorhandenen Fulvene. Mit den letzten Anteilen wird dann Piperylen und schließlich Butadien beseitigt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zum Reinigen von Diene enthaltenden Kohlenwasserstoffen durch Behandeln mit a, (3-ungesättigten aliphatischen Carbonylverbindungen, z. B. Maleinsäureanhydrid, dadurch gekennzeichnet, daß man die a, (3-ungesättigten aliphatischen Carbonylverbindungen in Anteilen zusetzt und die entstandenen Dienadditionsprodukte vor -dem Zusatz weiterer Mengen von a, (3-ungesättigten aliphatischen Cärbonylverbindungen abscheidet.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI49309D DE633346C (de) | 1934-03-22 | 1934-03-22 | Verfahren zum Reinigen von Kohlenwasserstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DEI49309D DE633346C (de) | 1934-03-22 | 1934-03-22 | Verfahren zum Reinigen von Kohlenwasserstoffen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE633346C true DE633346C (de) | 1936-07-24 |
Family
ID=7192537
Family Applications (1)
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| DEI49309D Expired DE633346C (de) | 1934-03-22 | 1934-03-22 | Verfahren zum Reinigen von Kohlenwasserstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE753352C (de) * |
-
1934
- 1934-03-22 DE DEI49309D patent/DE633346C/de not_active Expired
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|---|---|---|---|---|
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