DE374367C - Verfahren zur Darstellung von Desoxycholsaeure - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von DesoxycholsaeureInfo
- Publication number
- DE374367C DE374367C DER55447D DER0055447D DE374367C DE 374367 C DE374367 C DE 374367C DE R55447 D DER55447 D DE R55447D DE R0055447 D DER0055447 D DE R0055447D DE 374367 C DE374367 C DE 374367C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acid
- preparation
- deoxycholic acid
- deoxycholic
- dioxycholenic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- KXGVEGMKQFWNSR-UHFFFAOYSA-N deoxycholic acid Natural products C1CC2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(CCC(O)=O)C)C1(C)C(O)C2 KXGVEGMKQFWNSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 8
- 229960003964 deoxycholic acid Drugs 0.000 title claims description 6
- KXGVEGMKQFWNSR-LLQZFEROSA-N deoxycholic acid Chemical compound C([C@H]1CC2)[C@H](O)CC[C@]1(C)[C@@H]1[C@@H]2[C@@H]2CC[C@H]([C@@H](CCC(O)=O)C)[C@@]2(C)[C@@H](O)C1 KXGVEGMKQFWNSR-LLQZFEROSA-N 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 101001072590 Homo sapiens POZ-, AT hook-, and zinc finger-containing protein 1 Proteins 0.000 claims 1
- 102100036665 POZ-, AT hook-, and zinc finger-containing protein 1 Human genes 0.000 claims 1
- BHQCQFFYRZLCQQ-UHFFFAOYSA-N (3alpha,5alpha,7alpha,12alpha)-3,7,12-trihydroxy-cholan-24-oic acid Natural products OC1CC2CC(O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C(CCC(O)=O)C)C1(C)C(O)C2 BHQCQFFYRZLCQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004380 Cholic acid Substances 0.000 description 3
- BHQCQFFYRZLCQQ-OELDTZBJSA-N cholic acid Chemical compound C([C@H]1C[C@H]2O)[C@H](O)CC[C@]1(C)[C@@H]1[C@@H]2[C@@H]2CC[C@H]([C@@H](CCC(O)=O)C)[C@@]2(C)[C@@H](O)C1 BHQCQFFYRZLCQQ-OELDTZBJSA-N 0.000 description 3
- 229960002471 cholic acid Drugs 0.000 description 3
- 235000019416 cholic acid Nutrition 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XWJTYEGVQBFZHI-IMPNNSMHSA-N Apocholic acid Chemical compound C([C@H]1CC2)[C@H](O)CC[C@]1(C)[C@@H]1C2=C2CC[C@H]([C@@H](CCC(O)=O)C)[C@@]2(C)[C@@H](O)C1 XWJTYEGVQBFZHI-IMPNNSMHSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J9/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of more than two carbon atoms, e.g. cholane, cholestane, coprostane
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Description
- Verfahren zur Darstellung von Desoxycholsäure. Bei der Behandlung von Cholsäure mit wasserabspaltenfden Mitteln entsteht neben Apocholsäure (Boedecker, Ber. d. deutsch. chem. Ges. 53, r85a)eine isomere D@ioxycholensäure (B o e d e c k e r und V ö 1 k, Ber. d. deutsch. charn. Ges. 54, 2489). Während die Apocholsäure selbst bisher allen Reduktionsversuchen Widerstand geleistet hat, gelang es, die isomere Dioxycholensäure unter Verwendung von Katalysatoren zu reduzieren. Als Reduktionsprodukt wurde Desoxycholsäure erhalten, so daß sich .das vorliegende Verfahren als erster von der Cholsäure zur Desoxycholsäure führender Weg kennzeichnet. Beispiel. 5 Teile der bei der Wasserabspaltung aus Cholsäure entstehenden D-ioxycholensäure (Schmp.26o°) werden in, Eisessig suspendiert und nach Zusatz von o,6 Teilen Pulladium-Schwarz bei einem .geringen Überdruck rnit Wasserstoff geschüttelt. Die Wasserstoffaufnahme .erfolgt zunächst sehr rasch und ist nach kurzer Zeit beendet. Die von Kristallen durchsetzte Flüssigkeit wird erwärmt, bis Lösung eintritt, und nach dem Abfiltrieren des Palladiums in der Wärme mit wenig Wasser verdünnt. Beim Erkalten kristallisiert ;die Eises.sig-Desoxycholsäure vorn .Sehmp. 14z° aus. Aus dhr wird in üblicher Weise die Desoxydholsäure gewonnen.
Claims (1)
- PATZ' NT-ANSPRUCH Verfahren zur Darstellung von Desoxycholsäure, dadurch gekennzeichnet, @daß man die Dioxycholensäure vom Scitnp. 26o° unter Verwendung von Katalysatoren mit Wasserstoff behandelt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DER55447D DE374367C (de) | 1922-03-21 | 1922-03-21 | Verfahren zur Darstellung von Desoxycholsaeure |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DER55447D DE374367C (de) | 1922-03-21 | 1922-03-21 | Verfahren zur Darstellung von Desoxycholsaeure |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE374367C true DE374367C (de) | 1923-04-23 |
Family
ID=7409973
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DER55447D Expired DE374367C (de) | 1922-03-21 | 1922-03-21 | Verfahren zur Darstellung von Desoxycholsaeure |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE374367C (de) |
-
1922
- 1922-03-21 DE DER55447D patent/DE374367C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE374367C (de) | Verfahren zur Darstellung von Desoxycholsaeure | |
| DE441002C (de) | Verfahren zur Darstellung von Bernsteinsaeureanhydrid | |
| DE884455C (de) | Verfahren zur Behandlung pflanzlicher Stoffe zur Gewinnung von Cellulose fuer die Papierherstellung | |
| DE406779C (de) | Verfahren zur Darstellung von Abkoemmlingen der Cholsaeure | |
| DE377587C (de) | Verfahren zur Darstellung von Mono- und Dichlor-1-ketotetrahydronaphthalin | |
| DE423026C (de) | Verfahren zur Darstellung eines Bz-Tetrahydrooxychinolins | |
| DE485198C (de) | Verfahren zur Gewinnung einheitlicher Verbindungen aus den Alkoholen des Wollfetts | |
| DE396509C (de) | Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Anthrachinonderivaten | |
| DE651351C (de) | Verfahren zur Herstellung mehrkerniger, teilweise hydrierter Ringsysteme | |
| DE516651C (de) | Verfahren zur Darstellung von inaktivem Menthol | |
| DE500159C (de) | Verfahren zur Darstellung von Anthrachinon und seinen Abkoemmlingen | |
| DE598477C (de) | Verfahren zur Darstellung substituierter Aminopyridine | |
| DE632130C (de) | Verfahren zur Herstellung von Diarylguanidinen | |
| DE712257C (de) | Verfahren zur Trennung von Gemischen aus Hexamethylendiamin und Hexamethylenimin | |
| DE391935C (de) | Verfahren der Trandestillation unter gleichzeitiger Trennung der normal animalischen von den fischig animalischen Fettsaeuren | |
| DE368414C (de) | Verfahren zur Darstellung von Phthalid und seinen Derivaten | |
| DE686336C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten | |
| AT147319B (de) | Verfahren zur Darstellung von Acylderivaten der Octahydrofollikelhormone. | |
| DE498281C (de) | Verfahren zur Darstellung von Thymol | |
| DE1695699C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-(beta-NitroalkyO-indolen | |
| DE464527C (de) | Verfahren zur Darstellung von Alkyl- und Aralkylderivaten der Diphenolisatine | |
| DE479355C (de) | Verfahren zur Darstellung der 2-Aminoanthrachinon-3-carbonsaeure | |
| DE644193C (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Alkylpyridinen | |
| AT142027B (de) | Verfahren zur Darstellung von Acylderivaten des Dihydrofollikelhormons. | |
| AT57055B (de) | Verfahren zur Darstellung von Erthren und selnen Homologen. |