DE3736554A1 - Zahnklebeverbindung - Google Patents
ZahnklebeverbindungInfo
- Publication number
- DE3736554A1 DE3736554A1 DE19873736554 DE3736554A DE3736554A1 DE 3736554 A1 DE3736554 A1 DE 3736554A1 DE 19873736554 DE19873736554 DE 19873736554 DE 3736554 A DE3736554 A DE 3736554A DE 3736554 A1 DE3736554 A1 DE 3736554A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- adhesive
- tooth
- acid
- methyl methacrylate
- bovine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/30—Compositions for temporarily or permanently fixing teeth or palates, e.g. primers for dental adhesives
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft Zahnklebeverbindungen, die als Zahn
klebemittel und -füllmaterialien verwendet werden und allein
oder in Form von Copolymeren mit anderen Vinylverbindungen
eingesetzt werden können.
Bisher wurden Methylmethacrylatpolymere oder ihre Copolymere
mit anderen Vinylverbindungen als Zahnklebemittel verwendet.
Keines derartiger Polymerer und Copolymerer zeigt jedoch
eine zufriedenstellende Haftung an Zahnsubstraten,
insbesodere Dentin.
Für prothetische Zwecke oder für Füllzwecke mußten daher
die Reparaturmaterialien mechanisch an der zu reparierenden
Stelle fixiert und festgehalten werden. Dies bedingt, daß
gesunde Zähne übermäßig stark abgeschliffen werden mußten.
Aufgabe der Erfindung ist die Schaffung von Zahnklebever
bindungen, die bei einer Verwendung allein oder in sie ent
haltenden Harzen als Klebe- oder Füllmaterialien verwendet
werden können, wobei hohe Haftfestigkeiten und Haftungs
stabilitäten an den Zähnen erzielt werden.
Diese Aufgabe wird durch die Zahnklebeverbindungen des
Patentanspruchs gelöst.
Demgemäß betrifft die Erfindung eine Zahnklebeverbindung der
folgenden allgemeinen Formel
worin R₁ ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe ist
und der gegebenenfalls vorliegende Substituent R₂ eine
Alkylengruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine
ist, in der n für 1 oder 2 steht, wobei der Stubstituent, der
R₁ und R₂ enthält, sich in der o-, m- oder p-Position
bezüglich der Carboxylgruppe befindet, die mit der Phenyl
gruppe verknüpft ist. Die erfindungsgemäßen Verbindungen
lassen sich polymerisieren und zeigen gleichzeitig eine hohe
Affinität gegenüber Zähnen und entwickeln eine hohe Festig
keit und eine stabile Haftung an Zähnen in der feuchten Um
gebung in der Mundhöhle.
Durch die Erfindung werden daher Verbindungen der
allgemeinen Formel
zur Verfügung gestellt, worin R₁ ein Wasserstoffatom oder
eine Methylgruppe ist und der Stubstituent R₂
gegebenenfalls vorliegen kann. Liegt er vor, dann handelt es
sich um eine Alkylengruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
oder um eine
in der n für 1 oder 2 steht, wobei der Substituent, der R₁
und R₂ enthält, sich in der o-, m- oder p-Position
bezüglich der Carboxylgruppen befindet, die mit der Phenyl
gruppe verknüpft ist.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen wird nach
folgend unter Bezugnahme auf 2-Methacryloyloxybenzoesäure er
läutert.
In einem 4-Halskolben mit einem Fassungsvermögen von 500 ml,
der mit einem Rührer, einem Thermometer, einem Kühler mit
einem Kalziumchloridrohr und einem Tropftrichter mit einem
verzweigten Rohr mit einem Fassungsvermögen von 50 ml
versehen ist, werden 27,6 g (0,2 Mol) Salicylsäure und 20,9 g
(0,2 Mol) Methacryloylchlorid in 200 ml trockenem Ether auf
gelöst. 50 ml einer Lösung von 15,8 g (0,2 Mol) trockenem
Pyridin in trockenem Ether werden in den Tropftrichter ge
geben. Während der Kolbeninhalt gekühlt und bei ungefähr
50°C gehalten wird, wird der Inhalt des Tropftrichters
tropfenweise dem Kolben zugesetzt. Nach Beendigung der
tropfenweise erfolgenden Zugabe wird das Rühren bei unge
fähr 5°C während 2 Stunden fortgesetzt und dann bei Zimmer
temperatur über Nacht, um die Reaktion zu beenden. Das aus
gefällte Pyridinhydrochlorid wird abfiltriert und einer ge
ringen Menge p-Methoxyphenol dem Etherfiltrat als Polymeri
sationsinhibitor zugesetzt, worauf sich die Abdestillation
des Ethers unter vermindertem Druck anschließt. Die festen
Rückstände werden dreimal aus n-Hexan zu Reinigungszwecken
umkristallisiert, wobei 5 g reiner Kristalle mit einem
Schmelzpunkt von 92 bis 95°C erhalten werden.
Die Infrarotabsorptionsspektren der gereinigten Kristalle
zeigen eine breite Bande bei 3200 bis 2500 cm-1. Eine
Bande bei 1690 cm-1 zeigt das Vorliegen einer Carboxyl
gruppe, eine Bande bei 1740 cm-1, 1270 cm-1 und
1120 cm-1 zeigt das Vorliegen eines Esters, eine Bande bei
1640 cm-1 das Vorliegen einer Doppelbindung und eine Bande
bei 1600 cm-1 das Vorliegen einer Phenylgruppe. Aus den
protonkernmagnetischen Resonanzspektren zeigt eine
Absorptionsbande von δ 2,08, die das Vorliegen einer
Methylgruppe anzeigt, eine Integrationsintensität von 3 und
Banden von δ 5,76 und δ 6,37 zeigen das Vorliegen von
H₂C= wurden ebenfalls bei der entsprechenden Integrations
intensität von 1 gefunden. Absorptionsbanden von δ 7,18,
δ 7,36, δ 7,63 und δ 8,12, die das Vorliegen eines o-sub
stituierten Benzols bei einer Integrationsintensität von 1
wiedergeben, werden in Form eines Quartetts, Sextetts,
Oktetts und Quartetts erhalten. Die Ergebnisse der Elementar
analyse sind wie folgt: Kohlenstoff : Wasserstoff = 63,84 : 4,89
(berechnet: Kohlenstoff : Wasserstoff = 64,07 : 4,89). Aus den
vorstehenden Ergebnissen ist zu ersehen, daß die erhaltene
synthetische Verbindung sich als 2-Methylcryloyloxybenzoe
säure indentifizieren läßt.
Das Haften von 2-, 3- oder 4-Methacryloyloxybenzoesäure an
Zähnen wird gemessen.
Testprobe:Rinderzahnschmelz
Klebemasse: (a) 2-Methacryloyloxybenzoesäure + Methyl
methacrylat + Polymethylmethacrylat
(b) 3-Methacryloyloxybenzoesäure + Methylmethacrylat + Polymethylmeth acrylat
(c) 4-Methacryloyloxybenzoesäure + Methylmethacrylat + Polymethylmeth acrylat.
(b) 3-Methacryloyloxybenzoesäure + Methylmethacrylat + Polymethylmeth acrylat
(c) 4-Methacryloyloxybenzoesäure + Methylmethacrylat + Polymethylmeth acrylat.
Der Zahnschmelz wird erhalten, indem die Oberfläche eines
Rinderzahns mit einem Schmirgelpapier Nr. 1000 unter einem
Wasserstrom poliert wird, worauf ein Cellophan (ungefähr
10×10 mm) mit einem runden Loch mit einem Durchmesser von
3 mm aufgebracht wird. Als Polymerisationsinitiator wird ein
teilweise oxidiertes tri-n-Butylboran verwendet. Eine Klebe
masse die erhalten wird durch Zugabe einer kleinen Menge
von Polymethylmethacrylatpulver zu einer Mischung aus
5 Gew.-% 2-Methacryloyloxybenzoesäure und 95 Gew.-% Methyl
methacrylat wird oberhalb des vorstehend erwähnten runden
Loches mittels einer kleinen Bürste aufgebracht, wobei ein
Acrylstab mit dem Rinderzahnschmelz verbunden wird. In
ähnlicher Weise werden Acrylstäbe mit dem Rinderzahnschmelz
mit Klebemassen verbunden, in denen 5 Gew.-% 3-Methacryloyloxybenzoesäure
und 1 Gew.-% 4-Methacryloyloxybenzoesäure
an Stelle von 2-Methacryloyloxybenzoesäure verwendet werden.
Nach 30 Minuten werden die mit dem Rinderzahn verbundenen
Acrylstäbe in Wasser mit einer Temperatur von 37°C während
24 Stunden eingetaucht. Nachdem die Rinderzähne aus dem
Wasser entnommen worden sind, werden die Bindefestigkeiten
an die Acrylstäbe bei einer Beanspruchung von 1 mm/Min. mit
einem Shimazu-Autograph IS-500-Typ gemessen. In der gleichen
Weise wird zur Messung der Bindefestigkeit verfahren.
Das Beispiel 1 wird wiederholt, mit der Ausnahme, daß nur
Methylmethacrylat ohne Methacryloyloxybenzoesäure verwendet
werden.
Testprobe:Rinderdentin
Klebemassen:wie in Beispiel 1.
Das Beispiel 1 wird wiederholt, mit der Ausnahme, daß
an Stelle des Zahnschmelzes Dentin verwendet wird, das
erhalten wird durch sorgfältiges Abschleifen des
Zahnschmelzes der Oberfläche eines Vorderzahns eines Rindes
und einem Wasserstrom, wobei das Dentin wie in Beispiel 1
glatt poliert wird.
Das Beispiel 2 wird wiederholt, mit der Ausnahme, daß Methyl
methacrylat, das keine Methacryloyloxybenzoesäure enthält,
an Stelle der Klebemasse gemäß Beispiel 2 verwendet wird.
Die Ergebnisse der Beispiele 1 und 2 sowie der Vergeleichsbei
spiele 1 und 2 gehen aus der Tabelle 1 hervor.
Testprobe:Rinderzahnschmelz und Rinderdentin,
behandelt mit einer wäßrigen Lösung,
die Zitronensäure und Eisen(III)chlo
rid enthält.
Klebemasse:Die gleiche wie in Beispiel 1.
Der in Beispiel 1 beschriebene Rinderzahnschmelz und das
Rinderdentin gemäß Beispiel 2 werden jeweils mit einer
wäßrigen Lösung während 30 Sekunden behandelt, die 10 Gew.-%
Zitronensäure und 3 Gew.-% Eisen(III)chlorid enthält. Nach
der in Beispiel 1 beschriebenen Weise werden Acrylstäbe mit
den Rinderzähnen zur Messung der gegenseitigen Bindefestig
keit verbunden.
Das Beispiel 3 wird wiederholt, mit der Ausnahme, daß Methyl
methacrylat ohne Methacryloyloxybenzoesäure an Stelle der Klebe
masse gemäß Beispiel 3 eingesetzt wird.
Die Ergebnisse des Beispiels 3 und des Vergleichsbeispiels 3
gehen aus der Tabelle 2 hervor.
Testprobe:Rinderdentin, das mit einer wäßrigen
Lösung behandelt worden ist, die Zi
tronensäure und Eisen(III)chlorid
enthält.
Klebemasse:wie in Beispiel 3.
Das Beispiel 3 wird wiederholt. Jedoch werden die behandelten
Rinderdentine, die mit Acrylstäben verbunden sind, in
Wasser mit einer Temperatur von 37°C während 1, 4, 8 und 12
Wochen eingetaucht, worauf die Bindefestigkeiten gemessen
werden.
Das Beispiel 4 wird wiederholt, es wird jedoch keine
Methacryloyloxybenzoesäure verwendet und Methylmethacrylat
wird als Monomeres eingesetzt.
Die Ergebnisse des Beispiels 4 sowie des Vergleichsbei
spiels 4 gehen aus der Tabelle 3 hervor.
Testprobe:wie in Beispiel 3
Klebemasse:wie in Beispiel 3
In der gleichen Weise wie in Beispiel 3 beschrieben, wurde
der mit dem Zahn verbundene Acrylstab in Wasser mit einer Tem
peratur von 37°C während 24 Stunden eingetaucht.
Das Teststück wurde dann 60 mal abwechselnd je 1 Minute in
Wasser von 4°C und Wasser von 50°C während einer Gesamtdauer
von 2 Stunden getaucht.
Anschließend wurde die Bindefestigkeit zwischen dem Test
stück und der Klebemasse gemessen.
Es wird ein Versuch ähnlich demjenigen von Beispiel 4 zur
Messung der Bindefestigkeit durchgeführt. Es wird jedoch
keine Methacryloyloxybenzoesäure verwendet und nur Methyl
methacrylat als Monomeres eingesetzt.
Die Ergebnisse von Beispiel 5 und des Vergleichsbeispiels
5 gehen aus der Tabelle 4 hervor.
Testprobe:wie in Beispiel 3.
Klebemasse:3-Methacryloyloxybenzoesäure + Methyl
methacrylat + Polymethylmethacrylat
Das Beispiel 3 wird wiederholt. Als Klebemasse wird jedoch
eine Kombination aus einer pulverförmigen Mischung verwendet,
die erhalten wird durch Zugabe von 2 Gew.-Teilen eines
Polymerisationsinitiators, und zwar Benzoylperoxid, zu 100
Gew.-Teilen Polymethylmethacrylat, mit einer flüssigen
Mischung, die erhalten wird durch Zugabe von 1 Gew.-Teil eines
Polymerisationsbeschleunigers, und zwar N,N-di(2-hydroxy
ethyl)-p-toluidin, zu 100 Gew.-Teilen der 3-Methacryloyloxybenzoesäure
masse gemäß Beispiel 1.
Das Beispiel 6 wird wiederholt, wobei jedoch keine 3-
Methacryloyloxybenzoesäure verwendet wird.
Die Ergebnisse des Beispiels 6 und des Vergleichsbei
spiels 6 sind der Tabelle 5 tabellarisch zusammenge
faßt.
Testprobe:wie in Beispiel 3
Klebemasse:3-Methacryloyloxybenzoesäure +
Methylmethacrylat.
Das Beispiel 6 wird wiederholt, wobei jedoch 2 Gew.-Teile
Natrium-p-toluolsulfinat der in Beispiel 6 eingesetzten pul
verförmigen Mischung zugegeben werden.
Das Beispiel 7 wird wiederholt, wobei jedoch keine 3-
Methacryloyloxybenzoesäure verwendet wird.
Die Ergebnisse von Beispiel 7 und des Vergleichsbei
spiels 7 gehen aus der Tabelle 6 hervor.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen eine gute Co
polymerisierbarkeit bezüglich den bekannten Methacry
laten oder Acrylaten, die im allgemeinen im Zusammen
hang mit harzartigen Zahnmaterialien verwendet werden,
und ermöglichen ein Verbinden derartiger harzartiger
Materialien mit Zähnen unter Erzielung hoher Festig
keiten, wobei das Haftvermögen in stabiler Weise auf
rechterhalten wird.
Wie deutlich aus den Ergebnissen der Beispiele 1 bis 7
hervorgeht, werden die Haftfestigkeit und die Haftsta
bilität durch die Zugabe einer kleinen Menge der er
findungsgemäßen Verbindungen zu Methylmethacrylat ver
bessert. Wie ferner insbesondere aus den Ergebnissen
der Beispiele 6 und 7 hervorgeht, zeichnen sich die er
findungsgemäßen Verbindungen dadurch aus, daß das Haft
vermögen von harzartigen Zahnmaterialien an Zähne bis
zu einer geeigneten Klebefestigkeit erhöht wird, ohne
daß dabei ein Polymerisationsinitiator verwendet werden
muß, wie teilweise oxidiertes Tri-n-butylboran, der ge
wisse Probleme im Zusammenhang mit der Lagerungsstabili
tät aufweist.
Claims (1)
- Zahnklebeverbindung der folgenden allgemeinen Formel worin R₁ ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe ist und der Substituent R₂ vorliegen und nicht vorliegen kann, und, falls er vorliegt, eine Alkylengruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine ist, in der n für 1 oder 2 steht, wobei der Substituent, der R₁ und R₂ enthält, sich in der o-, m- oder p-Position bezüglich der Carboxygruppe, die mit der Phenylengruppe ver knüpft ist, befindet.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62103220A JPS63268780A (ja) | 1987-04-28 | 1987-04-28 | 歯質接着性化合物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE3736554A1 true DE3736554A1 (de) | 1988-11-10 |
DE3736554C2 DE3736554C2 (de) | 1993-03-25 |
Family
ID=14348411
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19873736554 Granted DE3736554A1 (de) | 1987-04-28 | 1987-10-28 | Zahnklebeverbindung |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4985198A (de) |
JP (1) | JPS63268780A (de) |
DE (1) | DE3736554A1 (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0425200A1 (de) * | 1989-10-19 | 1991-05-02 | Nobuo Nakabayashi | Knochenzement, daraus hergestellter gehärteter Gegenstand, Implantationsmaterial und Verfahren zu seiner Präparation |
FR2685321A1 (fr) * | 1991-12-18 | 1993-06-25 | Fuji Photo Film Co Ltd | Compose phenolique polymerisable. |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6391940B1 (en) | 1993-04-19 | 2002-05-21 | Dentsply Research & Development Corp. | Method and composition for adhering to metal dental structure |
US5338773A (en) * | 1993-04-19 | 1994-08-16 | Dentsply Research & Development Corp. | Dental composition and method |
US5710194A (en) * | 1993-04-19 | 1998-01-20 | Dentsply Research & Development Corp. | Dental compounds, compositions, products and methods |
US6500879B1 (en) | 1993-04-19 | 2002-12-31 | Dentsply Research & Development Corp. | Dental composition and method |
US6353061B1 (en) | 1993-05-26 | 2002-03-05 | Dentsply Gmbh | α, ω-methacrylate terminated macromonomer compounds |
US5998499A (en) | 1994-03-25 | 1999-12-07 | Dentsply G.M.B.H. | Liquid crystalline (meth)acrylate compounds, composition and method |
US20050043490A1 (en) * | 1993-05-26 | 2005-02-24 | Klee Joachim E. | Polymerizable compounds and compositions |
US6369164B1 (en) | 1993-05-26 | 2002-04-09 | Dentsply G.M.B.H. | Polymerizable compounds and compositions |
CA2146816A1 (en) | 1994-04-22 | 1995-10-23 | Joachim E. Klee | Process and composition for preparing a dental polymer product |
US5922785A (en) * | 1997-08-11 | 1999-07-13 | The Kerr Corporation | Dental resins |
TW201029966A (en) * | 2008-11-17 | 2010-08-16 | Bayer Materialscience Llc | Biofilm-inhibitory coatings that release salicylic acid by hydrolisis |
JP5923423B2 (ja) * | 2011-10-13 | 2016-05-24 | 住友化学株式会社 | 化合物、樹脂、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
WO2017015703A1 (en) * | 2015-07-24 | 2017-02-02 | The University Of Sydney | Antiseptic polymer and synthesis thereof |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1309149A (en) * | 1970-05-21 | 1973-03-07 | Aspro Nicholas Ltd | Substituted phenyl acrylates and fungicidal uses thereof |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4144283A (en) * | 1976-10-07 | 1979-03-13 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Curable coating compositions |
JPS5817513B2 (ja) * | 1977-10-13 | 1983-04-07 | 三井化学株式会社 | 接着剤組成物 |
JPS5466614A (en) * | 1977-11-01 | 1979-05-29 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | Preparation of carboxylic acid or its ester |
JPS5915468A (ja) * | 1982-07-16 | 1984-01-26 | Kuraray Co Ltd | 接着剤 |
DE3269173D1 (en) * | 1981-07-29 | 1986-03-27 | Kuraray Co | Adhesive composition |
JPS59129278A (ja) * | 1983-01-14 | 1984-07-25 | Kuraray Co Ltd | 歯科・整形外科用接着剤 |
JPS5970643A (ja) * | 1982-10-16 | 1984-04-21 | Teikoku Chem Ind Corp Ltd | (メタ)アクリロイルオキシアルキルオキシフエニルカルボン酸及びその製造方法 |
JPS5970644A (ja) * | 1982-10-16 | 1984-04-21 | Teikoku Chem Ind Corp Ltd | (メタ)アクリロイルオキシアルキルオキシフエニル化合物 |
JPS59223772A (ja) * | 1983-06-02 | 1984-12-15 | Tokuyama Soda Co Ltd | 重合用組成物 |
JPS6128567A (ja) * | 1983-12-29 | 1986-02-08 | Tokuyama Soda Co Ltd | 分割包装された歯科用接着材 |
JPH0970643A (ja) * | 1995-09-06 | 1997-03-18 | Sugitani Kinzoku Kogyo Kk | 中空中子の製造方法及びその製造装置 |
-
1987
- 1987-04-28 JP JP62103220A patent/JPS63268780A/ja active Pending
- 1987-10-28 DE DE19873736554 patent/DE3736554A1/de active Granted
-
1989
- 1989-03-07 US US07/319,889 patent/US4985198A/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1309149A (en) * | 1970-05-21 | 1973-03-07 | Aspro Nicholas Ltd | Substituted phenyl acrylates and fungicidal uses thereof |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
CPI-Profile Booklet (1984) * |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0425200A1 (de) * | 1989-10-19 | 1991-05-02 | Nobuo Nakabayashi | Knochenzement, daraus hergestellter gehärteter Gegenstand, Implantationsmaterial und Verfahren zu seiner Präparation |
US5264215A (en) * | 1989-10-19 | 1993-11-23 | Nobuo Nakabayashi | Bone cement composition, cured product thereof, implant material and process for the preparation of the same |
FR2685321A1 (fr) * | 1991-12-18 | 1993-06-25 | Fuji Photo Film Co Ltd | Compose phenolique polymerisable. |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS63268780A (ja) | 1988-11-07 |
US4985198A (en) | 1991-01-15 |
DE3736554C2 (de) | 1993-03-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE68902340T2 (de) | Klebemasse. | |
DE3736554C2 (de) | ||
DE2818068C2 (de) | Verwendung einer Phosphinsäureverbindung zur Herstellung eines Klebemittels zum Verkleben von Zähnen mit Zahnmaterialien | |
DE2711234C3 (de) | Verwendung einer Phosphorsäure- und/oder Phosphonsäureesterverbindung zur Herstellung von Klebemitteln für Zähne und Zahnmaterial | |
DE60206561T2 (de) | Zahnzementzusammensetzung | |
DE60014511T2 (de) | Zahnärztliche Haftmittelzusammensetzung | |
DE69629178T2 (de) | Dentale haftmittelzusammensetzung und polymerisationskatalysator | |
DE3117006C2 (de) | Zahnreparaturmaterial | |
EP0172513B1 (de) | Verwendung von porösen Füllstoffen in polymerisierbaren Dentalmassen, solche Massen und deren Verwendung zur Herstellung von Formkörpern | |
DE69630422T2 (de) | Dentales oder chirurgisches Haftmittel und Polymerisationsinitiatorzusammensetzung dafür | |
EP3692976B1 (de) | Dentalmaterialien auf basis von redoxsystemen mit geruchsarmen cumolhydroperoxidderivaten | |
DE68905532T2 (de) | Dentalklebstoffmischung. | |
DE3536077A1 (de) | Polymerisierbare saeure und saeurederivate enthaltende verbindungen, dieselben enthaltende mischungen und ihre verwendung | |
DE3887303T2 (de) | An Kollagen und Kalzium haftende Adhäsivzusammensetzung. | |
CH629664A5 (en) | Polymerisable composition for dental purposes | |
DE19942923A1 (de) | Dentalklebersystem | |
DE102009005480A1 (de) | Selbstklebender Zwei-Pasten-Typ-Harzzahnzement | |
DE4402590A1 (de) | Dentales Verbinden | |
DE69005686T2 (de) | Dentalklebstoffmischung. | |
EP0442326A2 (de) | Füllstoffhaltige, quellbare Perlpolymerisate | |
DE69515366T2 (de) | Grundierungsmittel für Dentalklebstoffe | |
DE3922170A1 (de) | Neue salze von poly(alkylvinylether-maleinsaeureanhydrid) und damit hergestellte zahnprothesehaftmittel | |
EP3692974A1 (de) | Dentalmaterialien mit verbesserten mechanischen eigenschaften | |
DE2739282C2 (de) | Verwendung eines aus einem Peroxid, einem sekundären oder tertiären Amin sowie einem Alkali- oder Erdalkalimetallsalz einer Arylsulfinsäure bestehenden Härtungssystem zur Herstellung eines Klebemittels | |
EP0308359B1 (de) | Hitzehärtbare Dentalmassen |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
8128 | New person/name/address of the agent |
Representative=s name: DEUFEL, P., DIPL.-WIRTSCH.-ING.DR.RER.NAT. HERTEL, |
|
8128 | New person/name/address of the agent |
Representative=s name: DEUFEL, P., DIPL.-WIRTSCH.-ING.DR.RER.NAT. HERTEL, |
|
D2 | Grant after examination | ||
8364 | No opposition during term of opposition | ||
8328 | Change in the person/name/address of the agent |
Free format text: KIRSCHNER & PARTNER, 81479 MUENCHEN |
|
8328 | Change in the person/name/address of the agent |
Free format text: DERZEIT KEIN VERTRETER BESTELLT |
|
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |