DE366114C - Verfahren, um das Klebrigwerden bzw. Verharzen von natuerlichen und kuenstlichen Kautschuksorten bzw. kautschukaehnlichen Substanzen zu verhindern - Google Patents
Verfahren, um das Klebrigwerden bzw. Verharzen von natuerlichen und kuenstlichen Kautschuksorten bzw. kautschukaehnlichen Substanzen zu verhindernInfo
- Publication number
- DE366114C DE366114C DEF43563D DEF0043563D DE366114C DE 366114 C DE366114 C DE 366114C DE F43563 D DEF43563 D DE F43563D DE F0043563 D DEF0043563 D DE F0043563D DE 366114 C DE366114 C DE 366114C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- substances
- rubber
- gumming
- groups
- synthetic rubbers
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000000126 substance Substances 0.000 title claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 title claims description 5
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 title claims description 5
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 title claims description 5
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 title description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 claims description 3
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 8
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 5
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 5
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 diphenyl-m-phenylene Chemical group 0.000 description 3
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 2
- LRMDXTVKVHKWEK-UHFFFAOYSA-N 1,2-diaminoanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(N)C(N)=CC=C3C(=O)C2=C1 LRMDXTVKVHKWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPKNFEVLZVJGBM-UHFFFAOYSA-N 2-aminonaphthalen-1-ol Chemical class C1=CC=CC2=C(O)C(N)=CC=C21 QPKNFEVLZVJGBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGOFNNAZFZYNIX-UHFFFAOYSA-N 3-N-phenylbenzene-1,2,3-triamine Chemical compound NC=1C(=C(C=CC1)NC1=CC=CC=C1)N YGOFNNAZFZYNIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIMGBSVLYMNIMB-UHFFFAOYSA-N 3-amino-2-benzylphenol Chemical compound NC=1C(=C(C=CC1)O)CC1=CC=CC=C1 GIMGBSVLYMNIMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000899 Gutta-Percha Substances 0.000 description 1
- 240000000342 Palaquium gutta Species 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 125000001691 aryl alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 244000001591 balata Species 0.000 description 1
- 235000016302 balata Nutrition 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229920000588 gutta-percha Polymers 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- LJOQGZACKSYWCH-WZBLMQSHSA-N hydroquinine Chemical compound C1=C(OC)C=C2C([C@@H](O)[C@@H]3C[C@@H]4CCN3C[C@@H]4CC)=CC=NC2=C1 LJOQGZACKSYWCH-WZBLMQSHSA-N 0.000 description 1
- 229960004251 hydroquinine Drugs 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229960001156 mitoxantrone Drugs 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 239000012766 organic filler Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N vinyl-ethylene Natural products C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 1
- 239000004636 vulcanized rubber Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
- C08K5/18—Amines; Quaternary ammonium compounds with aromatically bound amino groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
Description
- Verfahren, um das Klgbrigwerden bzw. Verharzen von natürlichen und künstlichen Kautschuksorten bzw. kautschukähnlichen Substanzen zu verhindern. Es ist bekannt, daß Kautschuk und kautschukähnliche Substanzen, wie Guttapercha, Balata u. a., an der Luft, besonders unter der Einwirkung von Wärme und Licht sich durch Klebrig- bzw. Harzigwerden verändern und an Qualität einbüßen.
- Dieselbe Erscheinung tritt aucli bei synthetischen Kautschuken und kautschukähnlichen Substanzen auf.
- Es -wurde nun gefunden, daß man diesen Übelstand durch Behandlung der künstlichen öder natürlichen Kautschuk-sorten oder kautschtikähnlichen Substanzen mit solchen aromatischen und heterozyklischenVerbindungen beheben kann, die entweder zwei oder mehrere Aiminogruppen oder wenigstens eine Aiiiino-ruppe neben Hydroxylgruppen enthalten. Es können auch Derivate oder Substitutionsprodukte derartiger Verbindungen benutzt werden, die z. B. Arvlamino-, Alkylainino-, Aralkylaminogruppen oder substituierte Oxygruppen -usw. enthalten.
- Diejenigen aromatischen und heterozvklischen Verbindungen, die nur Hydroxvlgruppen enthalten, :sollen zur Haltbarmachung von natürlichen Kautschtiksorten dienen.
- 'Von den oben angeführten Verbindungen seien z. B. die folgenden erwähnt: Benzyl-mphenylendiamirt, Diphenyl-m-phenylen- bzw. -tolu3,lendiamin, Diaminodiphenylamin, Naphthylendiainine, wie i - 8- und I - 5-iNaphthylendiamin, i - 5#Diaminoanthrachinon, Diaminokarbazol, Benzidin, Tolidin, Drenzkatechin, Resorzin, Hydrochinin, a-Naphthol oder deren Äther, Pyroggallol, Dioxynaphthaline, wie I - 5-Dio.xynaphthalin, i - 5-Dioxyanthrachinon" -'#i-ninophenole, wie m-Amin-ophenol, Benzylm-aminophenol, o-Aminophenol, 'L#iono-methylp-aminokresol, Aminonaphthole, wie i-Oxy-4-aminonaphthol und ihre Äther u. a. Ebenso können Halogen-, Nitro- und andere Substitutionsprodukte der genannten Verbinduncren sowie Kondensationsprodukte derselben mit anderen Körpern, wie z. B. die Kondensationsprodukte aus a-IN aphthol, Resorzin, Arninophenol, i - 8-'-N'aphthylendiamin mit Al- dehyden, Ketonen, Säuren und Säurechlori-den, Verwendung fin#den.
- .Xan kann auch, statt die obengenannten Körper (Konservierungsmittel) einzeln zu verwenden-, init Erfolg Gemische mehrerer zwecks Konservierung des Kautschuks beimischen.
- Was die Art des Vermischens bzw. der Behandlung des Kautschuks. mit den oben-U genannten Körpern (Konservierungsmitteln) anbetrifft, so kann dieselbe je nach der Natur dieser Stoffe sehr verschieden sein. Man kann z. B. die Konservierungsmittel vor oder bei der Vulkan.isation für sich oder mit Ölen oder festen organischen oder anorganischen Füllstoffen vermischt depi 1-Zautscliuli: zusetzen oder- auch den Kaiitschtik mit Lösungen Wer mit Dämpfen dieser 1-Zonservierungsmittel behandeln. Ferner kann man auch den in üblicher Weise z.B. in Benzol in Lösung gebrachten Kautschuk mit den obengenannten Konservierungsmitteln versetzen.
- Zur Herstellung von haltbaren künstlichen Kautschuken kann man auch in der Weise verfahren, daß man die obengenannten Konservierungsmittel schon bei der Polvmerisation der hierzu dienenden polymerisierbaren Kohlenwasserstoffe, wie Erythren. Isopren, 2-3-Dirnethylbutadien und anderen, zusetzt.
- Die schützende '#Virkung dieser Konservierungsmittel erstreckt si ch auch auf die Vulkanisate der Kautschuke und ihre Regenerate.
- Beispiel i.
- Verwalzt man das nach K o n d a k o w im journal für praktische Chemie, Band 64, Seite iog unrl iio beschriebene Polv.merisationsprodukt des ß-y-Dimethvlbut#idieils möglichst innig mit i Prozent i-ä-i\aphthylendiamin und setzt das so präparierte kondakowsche Produkt der Einwirkung von Luft, Wärme und Licht aus, so zeigt sich in kurzer Zeit ein großer Unterschied der Haltbarkeit gegenüber dem gleichen Produkt, das keinen konservierenden Zusatz erhalten hat. Naturkautschuk in ähnlicher Weise mit i Prozent i-8-2'#Taphth)#lendiamin behandelt zeigt in der Haltbarkeit ein ähnliches Verhalten, B c i s p i e 1 2.
- rler nach dem Verfahren der Patetitschriften 250335, :254548, 2#o69o u. a. hergestellten Polymerisationsprodukte in Benzol t, ler Solvent-Naphtha werden mit einer Lösung von o-Aminophenol vermischt, und zwar so, daß auf ioo Teile Polymerisat etwa o,5 Teile .)-Arnirlophenol kommt. Dle nach rlein Verdunsten dieser Lösung zurückbleibenden Häute zeigen, schon bei diesem gerin.-en Zusatz von Konservierungsmittel gegenüber dern nicht behandelten Produkt eine weit -rößere Beständi gkeit Z> gegIln -- die Einwirkung von Luft, Licht und Wärme.
Claims (2)
- PATE2NT-AxspRüci-iE: i. Verfahren, um das Klebrigwerden bzw. Verharzen von natürlichen und künstlichen Kautschuksorten. bzw. kautschukähnlichen Substanzen zu verhindern, darin bestehend-, daß man diese Substanzen mit solchen aromatischen und heterozvklischen Körpern. oder ihren Derivaten und Substitutionsprodukten behandelt, die zwei oder mehrere Aminogruppen ofler wenigstens eine Aminogruppe neben Hydroxyl-ruppen oder derartig substituierte Gruppen im aromatischen Kern enthalten.
- 2. Verfahren, um das Klebrignverden bzw. Verharzen von natürlichen Kautschtiksorten zu verhindern, darin bestehend, daß man diese Substanzen mit solchen aromatischen und het-erozvk-lischen Körpern oder ihren Derivaten und Substitutionsprodukten behandelt, die Oxygruppen oder derartige subsL-ti-lierte Gruppen enthalten.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF43563D DE366114C (de) | 1918-08-22 | 1918-08-22 | Verfahren, um das Klebrigwerden bzw. Verharzen von natuerlichen und kuenstlichen Kautschuksorten bzw. kautschukaehnlichen Substanzen zu verhindern |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF43563D DE366114C (de) | 1918-08-22 | 1918-08-22 | Verfahren, um das Klebrigwerden bzw. Verharzen von natuerlichen und kuenstlichen Kautschuksorten bzw. kautschukaehnlichen Substanzen zu verhindern |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE366114C true DE366114C (de) | 1922-12-29 |
Family
ID=7099626
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF43563D Expired DE366114C (de) | 1918-08-22 | 1918-08-22 | Verfahren, um das Klebrigwerden bzw. Verharzen von natuerlichen und kuenstlichen Kautschuksorten bzw. kautschukaehnlichen Substanzen zu verhindern |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE366114C (de) |
-
1918
- 1918-08-22 DE DEF43563D patent/DE366114C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2051243B2 (de) | Gemisch auf der Basis von 1,4 Polybutadien und l,2Dienpolymerisaten sowie dessen Verwendung | |
| DE366114C (de) | Verfahren, um das Klebrigwerden bzw. Verharzen von natuerlichen und kuenstlichen Kautschuksorten bzw. kautschukaehnlichen Substanzen zu verhindern | |
| AT96281B (de) | Verfahren, um das Klebrigwerden bzw. Verharzen von künstlichem oder natürlichem Kautschuk oder kautschukähnlichen Substanzen zu verhindern. | |
| DE611799C (de) | Verfahren zur Herstellung von haertbaren, hochpolymerisierten, leicht loeslichen Kondensationsprodukten | |
| DE1238433B (de) | Verfahren zum festhaftenden Aufbringen von kautschukartigen Stoffen auf mit Phenolformaldehydharzen oder Polyisocyanaten vorbehandelte natuerliche oder synthetische Fasern | |
| DE517445C (de) | Verfahren zur Vereinigung von haertbaren Phenol-Aldehyd-Kondensationsprodukten mit lufttrocknenden, fetten OElen | |
| DE920271C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kunstmassen | |
| DE1909349C3 (de) | Verfahren zur Herstellung eines wässrigen Klebemittels auf Basis von Elastoner-Latex, Resorcia/Formaldehydkondensaten und Resorcin/Phenolkondensaten | |
| DE953918C (de) | Verfahren zur Herstellung harzartiger Reaktionsprodukte | |
| DE2236842A1 (de) | Ueberzugsmittel sowie verfahren zu deren herstellung | |
| DE961645C (de) | Klebmassen auf der Grundlage von Kautschuk und Phenolharzen | |
| DE748491C (de) | Weichmschungsmittel fuer synthetischen Kautschuk | |
| AT127773B (de) | Verfahren zur Herstellung einer zur Gewinnung von Lacken, Überzugsmassen oder geformten Gegenständen geeigneten harzartigen Kunstmasse. | |
| CH150620A (de) | Verfahren zur Herstellung von Lacken und Firnissen. | |
| DE554801C (de) | Verfahren zur Vereinigung von haertbaren Phenol-Aldehyd-Kondensationsprodukten mit Holzoel | |
| DE529322C (de) | Verfahren zur Herstellung von haertbaren harzartigen Kondensationsprodukten aus Phenolen und Kohlehydraten | |
| DE577374C (de) | Alterungsschutzmittel fuer Kautschuk | |
| AT123836B (de) | Verfahren zur Herstellung und Verwendung von Lacken und Firnissen aus Phenol Aldehyd-Harzen. | |
| DE854848C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten | |
| DE2111313A1 (de) | Verfahren zur Herstellung einer Phenolverbindung | |
| DE881871C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kautschuk-Metallbauteilen | |
| DE884424C (de) | Verfahren zur Herstellung haertbarer Kunstharze | |
| DE551184C (de) | Anstrichmittel fuer Automobilreifen | |
| DE504682C (de) | Verfahren zur Herstellung eines harzartigen, durch Waerme haertbaren Phenol-OEl-Methylenkondensationsprodukts | |
| DE1297859B (de) | Verfahren zur Herstellung von Filmen und UEberzuegen auf der Grundlage von Butadien-Styrol-Mischpolymerisaten |