DE3632398A1 - 2-methyldecanaloxim und seine verwendung - Google Patents
2-methyldecanaloxim und seine verwendungInfo
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Description
Die Erfindung betrifft die neue chemische Verbindung 2-Methyldecanaloxim
(1-Oximino-2-methyldecan) sowie ihre
Verwendung.
Oxime folgen der allgemeinen Formel
Als Aldoxime bezeichnet man Verbindungen, in denen R¹ ein
organischer Rest und R²=H ist; bei Ketoximen sind R¹ und
R² organische Reste.
Die Herstellung der Oxime kann nach verschiedenen Verfahren
erfolgen. Die gebräuchlichste Arbeitsweise ist die
Umsetzung von Aldehyden oder Ketonen mit Hydroxylamin
oder Hydroxylaminsalzen. Diese Umsetzung verläuft meistens
sehr glatt und vollständig. Weil sich die Oxime
auch wieder leicht spalten lassen, werden sie vielfach
zur Charakterisierung, zum Schutz, zur Isolierung und zur
Reinigung von Carbonylverbindungen nach dem erwähnten
Verfahren hergestellt.
Andere Synthesen der Oxime gehen von Olefinen aus, an die
NOCl addiert wird. Zu Oximen führt auch die Oxidation von
aliphatischen, primären Aminen und die Reduktion von
Nitroverbindungen. Speziell zur Darstellung von Ketoximen
eignet sich die Nitrosierung von Ketonen, gefolgt von der
Isomerisierung der intermediär gebildeten Nitrosoverbindung.
Außer zur bereits genannten Isolierung und Reinigung von
Carbonylverbindungen finden Oxime als Antioxidantien in
Farben und Lacken, als Schmieröladditive zur Reduzierung
der Schlammbildung sowie als Zusatz zu Traktionsflüssigkeiten
Verwendung. Sie eignen sich ferner als Zusatzstoffe
zur Bleichung von Polyamidfasern sowie zur Färbung von
Textilfasern.
Oxime sind ferner gesuchte Zwischenprodukte für die Herstellung
wertvoller Endstoffe. Dem Umfang nach im Vordergrund
steht die Herstellung von Polyamiden aus Lactamen,
die ihrerseits aus Oximen durch Beckmann-Umlagerung gewonnen
werden. Ferner können Oxime durch Dehydratisierung
oder thermischen Abbau in Nitrile und durch Hydrierung in
Amine überführt werden.
Die neue Verbindung 2-Methyldecanaloxim erhält man aus 2-Methyldecanal
durch Umsetzung mit Hydroxylamin oder einem
Hydroxylaminsalz. 2-Methyldecanal kann man durch Hydroformylierung
von Decen-1 gewinnen; hierbei wird es neben
Undecanal gebildet. Zur Trennung der Isomeren hat es sich
bewährt, das Reaktionsgemisch mit Formaldehyd umzusetzen.
Dabei entsteht aus dem n-Undecanal unter Wasserabspaltung
2-Methylenundecanal, das partiell zu 2-Methylnonylacetaldehyd
hydriert und anschließend destillativ von 2-Methyldecanal,
das mit Formaldehyd nicht reagiert, abgetrennt
wird.
Zur Herstellung des Oxims wird der Aldehyd mit einer
wäßrigen Hydroxylaminlösung umgesetzt, deren Konzentration
12 bis 20, insbesondere 15 bis 17 Gew.-% Hydroxylamin
(bezogen auf die Lösung) beträgt. Geht man von einem
Hydroxylaminsalz aus, dann ist der Lösung soviel Alkalihydroxyd
zuzusetzen, daß sie einen pH-Wert von etwa 7
aufweist. Zweckmäßig setzt man Hydroxylamin oder dessen
Salz, bezogen auf den Aldehyd, im Überschuß ein; bewährt
hat sich ein Überschuß von mindestens 10, vorzugsweise 15
bis 25% der stöchiometrischen Menge. Die Reaktion wird
bei 50 bis 90°C, vorzugsweise 70 bis 85°C durchgeführt.
Sie ist, abhängig von der gewählten Temperatur, nach etwa
30 bis 90 Min. beendet. Wäßrige und organische Phase
werden voneinander getrennt. Die organische Phase wird
zur Entfernung gelöster Salze mit Wasser gewaschen, entwässert
und gegebenenfalls unter vermindertem Druck
destilliert.
2-Methyldecanaloxim ist bei Raumtemperatur eine klare,
leicht viskose Flüssigkeit mit einer Siedetemperatur von
etwa 255°C und einem Schmelzpunkt von 11°C.
2-Methyldecanaloxim ist ein hervorragender Riechstoff,
der überraschenderweise etwa die gleiche Geruchsnote
aufweist, wie der ihm zugrundeliegende Aldehyd. Methyloctylacetaldehyd
ist in "Perfume and Flavor Chemicals",
Herausgeber: Steffen Arctander (1969), Montclair N. Y.
unter Ziffer 2148 aufgeführt. Sein Geruch wird als kräftig,
erfrischend, trocken, citrusartig beschrieben. Im
Gegensatz zum Aldehyd ist das Oxim auch im alkalischen
Milieu stabil. Es eignet sich daher ausgezeichnet als
Riechstoff bzw. Bestandteil von Riechstoffkompositionen
für Waschmittel und Seifen.
In dem folgenden Beispiel wird ein Herstellungsverfahren
für die neue Verbindung beschrieben.
98,5 g (0,6 Mol Salz entsprechen 1,2 Mol Hydroxylamin)
Hydroxylaminsulfat, das als 20 Gew.-%ige wäßrige Lösung
vorliegt, werden mit 40 g (1 Mol) NaOH (als 33 Gew.-%ige
Lösung in Wasser) versetzt. Zu der entstandenen Lösung
gibt man innerhalb 30 Min. 170,3 g (1 Mol) 2-Methyldecanal.
Das Gemisch wird auf 80°C erhitzt und bei dieser
Temperatur 1 Std. gerührt. Anschließend werden Wasserphase
und organische Phase voneinander getrennt. Die
organische Phase wird zweimal mit jeweils 150 ml Wasser
gewaschen, darauf durch Zentrifugieren oder durch Leiten
über ein hydrophobiertes Filter entwässert und gegebenenfalls
destilliert. Die Ausbeute, bezogen auf eingesetzten
Aldehyd, beträgt 99,4% der Theorie.
In der Abbildung ist das IR-Spektrum der neuen Verbindung
wiedergegeben.
Claims (2)
1. Die chemische Verbindung 2-Methyldecanaloxim.
2. Verwendung von 2-Methyldecanaloxim als Riechstoff.
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Chemiker-Zeitung 107(1983), 317-325 * |
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