FI86056B - 2-metyldecanaloxim och dess anvaendning. - Google Patents
2-metyldecanaloxim och dess anvaendning. Download PDFInfo
- Publication number
- FI86056B FI86056B FI874119A FI874119A FI86056B FI 86056 B FI86056 B FI 86056B FI 874119 A FI874119 A FI 874119A FI 874119 A FI874119 A FI 874119A FI 86056 B FI86056 B FI 86056B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- methylecanaloxy
- hydroxylamine
- methyldecanal
- och dess
- oxime
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C251/32—Oximes
- C07C251/34—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
- C07C251/36—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atoms of the oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C251/38—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atoms of the oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of a saturated carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0007—Aliphatic compounds
- C11B9/0015—Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/50—Perfumes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
1 86056 2-Metyylidekanaalioksiimi ja sen käyttö Keksintö koskee uutta kemiallista yhdistettä 2-metyylidekanaalioksiimia (l-oksimino-2-rnetyylidekaani) sekä sen käyttöä.
Oksiimeilla on yleinen kaava R2
c ^ c = NOH
Rl'
Aldoksiimeiksi nimitetään yhdisteitä, joissa R1 on orgaaninen radikaali ja R2 = H; ketoksiimeissa ovat R1 ja R2 orgaanisia radikaaleja.
Oksiiinien valmistus voi tapahtua erilaisten menetelmien 10 mukaan. Käyttökelpoisin tapa on aldehydien tai ketonien reaktio hydroksyyliamiinin tai hydroksyyliamiinisuolojen kanssa. Tämä reaktio sujuu yleensä hyvin nopeasti ja täydellisesti. Koska oksiimit voidaan myös helposti taas lohkaista, valmistetaan niitä monesti karbonyyliyhdisteiden 15 tunnistukseen, suojaukseen, eristykseen ja puhdistukseen mainitun menetelmän mukaan.
Muut oksiimien synteesit lähtevät olefiineista, joihin vielä liitetään NOCl. Alifaattisten, primääristen amiinien hapetus ... ja nitroyhdisteiden pelkistys johtaa myös oksiimeihin.
• .20 Erityisesti ketoksiimien valmistukseen sopii ketonien nitrosointi, jota seuraa sisäisesti'muodostuneen • · · * * • ’ nitrosoyhdiste'en isomeroituminen.
Paitsi jo mainittua karbonyyliyhdisteiden eristämistä ja puhdistamista on oksiimeilla käyttöä antioksidantteina 25 väreissä ja lakoissa, voiteluöljyjen lisäaineena vähentämään : sakanmuodostusta sekä lisäaineena vetonesteissä.' Edelleen ne "·*. sopivat lisäaineeksi polyamidikuitujen valkaisuun sekä tekstiilikuitujen värjäykseen.
2 86056
Oksiimit ovat edelleen haluttuja välituotteita arvokkaiden lopputuotteiden valmistuksessa. Etualalla aiheen mukaisesti on polyamidien valmistus laktaameista, jotka puolestaan saadaan oksiimeista Beckmann-saostuksella. Edelleen voidaan oksiimeja 5 muuttaa dehydraamalla tai termisesti hajottamalla nitrii-leiksi ja hydraamalla amiineiksi.
Uusi yhdiste 2-metyy1idekanaalioksiimi saadaan 2-metyylideka-naalista reaktiolla hydroksyyliamiinin tai hydroksyyliamiini-suolan kanssa. 2-Metyylidekanaali voidaan saada hydroformy-10 loimalla dekeeni-1:stä; tässä se muodostuu undekanaalin ohessa. Isomeerien erottamiseksi on havaittu oikeaksi ottaa reaktioseokseen mukaan formaldehydiä. Tällöin n-undekanaa-lista syntyy veden irrotessa 2-metyleeniundekanaalia, joka osittain hydrataan 2-metyy1inonyyliasetaldehydiksi ]a erote-15 taan tislauksen yhteydessä 2-metyylidekanaalista, joka ei reagoi formaldehydin kanssa.
Oksiimin valmistamiseksi annetaan aldehydin reagoida hydroksyyliamiinin vesiliuoksen kanssa, jonka konsentraatin on 12-20, erityisesti 15-17 paino-% hydroksyyliamiinia (liuok-20 sesta). Mikäli lähdetään hydroksyyliamiinisuolasta, on liuokseen lisättävä niin paljon aikaiihydroksidia, että sen pH-arvo on noin 7. On tarkoituksenmukaista käyttää hydroksyyli-amiinia tai sen suolaa aldehydiin nähden ylimäärin; hyväksi on havaittu ylimäärä, joka on vähintään 10, edullisesti 15-25 25 % stökiömetrisestä määrästä. Reaktio suoritetaan lämpötilassa t": 50-90°C, edullisesti 70-85°C. Se meftee loppuun valitusta läm- ·;··’: potilasta riippumatta noin 30-90 minuutissa. Vesifaasi ja or- gaaninen faasi erotetaan toisistaan. Orgaaninen faasi pestään vedellä liuenneiden suolojen poistamiseksi, vesi poistetaan .30 ja mahdollisesti tislataan alennetussa paineessa.
2-Metyylidekanaali on huoneenlämmössä kirkas, hiukan viskoosi '· neste, jonka kiehumispiste on noin 255°C ja sulamispiste V- : n°c.
."•*3 5
II
3 86056 2-Metyylidekanaalioksiimi on huomionarvoinen hajuste, jolla yllättäen on suunnilleen sama hajuarvo kuin sen perustana olevalla aldehydillä. Metyylioktyy1iasetaldehydi on esitetty numerolla 2145 julkaisussa "Perfume and Flavor Chemicals", 5 julkaisija Steffen Arctander (1969), Montclair N.Y. Sen tuoksua kuvataan voimakkaaksi, raikkaaksi, kuivaksi, sitrusmaiseksi. Päinvastoin kuin aldehydi on oksiimi myös alkaalisessa ympäristössä stabiili. Se sopii sen vuoksi· erinomaisesti hajusteeksi tai aineosaksi hajustekoostumuksiin 10 pesuaineisiin ja saippuoihin.
Seuraavassa esimerkissä kuvataan valmistusmenetelmää uudelle yhdisteelle.
Esimerkki 98,5 g (0,6 mol suolaa vast. 1,2 mol hydroksyyliamiinia) 15 hydroksyyliamiinisulfaattia, joka on 20 paino-%:na vesiliuoksena, sekoitetaan 40 g:n (1 mol) kanssa NaOH:a (33 paino-%:na liuoksena vedessä. Syntyneeseen liuokseen lisätään 30 minuutin kuluessa 170,3 g (1 mol) 2-metyylidekanaalia.
Seo.s kuumennetaan 80°C:een ja sekoitetaan tässä lämpötilassa 20 1 tunti. Lopuksi vesifaasi ja orgaaninen faasi erotetaan toisistaan. Orgaaninen faasi pestään kahdesti kummallakin kerralla 150 ml :11a vettä, siitä poistetaan vesi ... sentrifugoimalla tai johtamalla hydrofobisen suodattimen yli • _ ja mahdollisesti tislataan. Saanto^ perustuen käytettyyn '25 aldehydiin, on 99,4 % teoreettisesta.
Analyysi: ' saatu laskettu .
C 71,23 71,35 h:': H 12,43 12,39 .· N 7,56 7,56 % · « .••.1.30 Kuvassa on annettu uuden yhdisteen IR-spektri.
• · 1 · » · 1
Claims (2)
1. Kemisk förening 2-metyldekanaloxim.
1. Kemiallinen yhdiste 2-metyy1idekanaa1iok siimi. 2. 2-metyylidekanaalioksiimin käyttö hajusteena. *
2. Användning av 2-metyldekanaloxim som luktämne. 1 ·
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3632398 | 1986-09-24 | ||
| DE3632398A DE3632398C2 (de) | 1986-09-24 | 1986-09-24 | 2-Methyldecanaloxim und seine Verwendung |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI874119A0 FI874119A0 (fi) | 1987-09-22 |
| FI874119A FI874119A (fi) | 1988-03-25 |
| FI86056B true FI86056B (fi) | 1992-03-31 |
| FI86056C FI86056C (fi) | 1992-07-10 |
Family
ID=6310223
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI874119A FI86056C (fi) | 1986-09-24 | 1987-09-22 | 2-metyldecanaloxim och dess anvaendning. |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE3632398C2 (fi) |
| FI (1) | FI86056C (fi) |
| FR (1) | FR2604172B1 (fi) |
| ZA (1) | ZA877004B (fi) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10110858A1 (de) * | 2001-03-07 | 2002-09-12 | Cognis Deutschland Gmbh | 2,3,5,5-Tetramethylhexanal-Derivate |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3637533A (en) * | 1967-02-14 | 1972-01-25 | Givaudan Corp | Perfume-containing compositions containing certain oximes as olfactory agents |
-
1986
- 1986-09-24 DE DE3632398A patent/DE3632398C2/de not_active Expired - Fee Related
-
1987
- 1987-09-17 ZA ZA877004A patent/ZA877004B/xx unknown
- 1987-09-22 FI FI874119A patent/FI86056C/fi not_active IP Right Cessation
- 1987-09-23 FR FR878713137A patent/FR2604172B1/fr not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3632398C2 (de) | 1994-03-10 |
| ZA877004B (en) | 1988-03-23 |
| FR2604172B1 (fr) | 1990-05-04 |
| FR2604172A1 (fr) | 1988-03-25 |
| FI874119A (fi) | 1988-03-25 |
| DE3632398A1 (de) | 1988-03-31 |
| FI86056C (fi) | 1992-07-10 |
| FI874119A0 (fi) | 1987-09-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2427609C3 (de) | 4-Isopropenylcyclohexyl-methylester bzw. -methyläther und 4-Isopropylcyclohexyl-methylester bzw.-methyläther sowie die Verwendung dieser Verbindungen als Riechstoff bzw. Riechstoffkomponente und als Geschmacksstoffe oder Geschmacksstoffzusätze | |
| CA1076602A (en) | Alpha, beta-dialkyl conjugated nitriles | |
| FI86056B (fi) | 2-metyldecanaloxim och dess anvaendning. | |
| EP0037584A1 (de) | 2.4-Dialkyl-2.6-heptadienale und -heptadienole, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Anwendung als Geruchs- und Geschmacksstoffe | |
| US4018719A (en) | Synthetic musk perfume compound 1,1,2,3,3,5-hexamethylindan-6-nitrile | |
| US4758548A (en) | Novel aliphatic aldehydes and their preparation | |
| JP2011506270A (ja) | 置換オクタン（オクテン）ニトリル、その合成方法及び香料におけるその使用 | |
| CH646678A5 (en) | Spiro(5-isopropylbicyclo[3.1.0]hexane-2,2'-oxiranes), processes for their preparation, and their use for the preparation of sabinene hydrates | |
| US4465618A (en) | Spiranic compound for use as a perfume or flavor-modifying ingredient | |
| US4625046A (en) | Alpha-tertiary nitriles | |
| Whyte et al. | The Rearrangement of Allyl Groups in Three-Carbon Systems. III. Nitriles and an Acid | |
| EP0025939B1 (de) | Aliphatische Methoxy- und Hydroxynitrile, deren Herstellung und deren Verwendung als Riechstoff | |
| EP0244613B1 (de) | Trifluormethylgruppen enthaltende Cyclopropylamine | |
| EP0440362B1 (en) | 2,2-Dimethyl-1-nitrilo or 2,2-dimethyl-1-hydroxylamino-3-(alkyl phenyl)substituted propanes or 2-methyl-1-nitrilo-or 2-methyl-1-hydroxylamino-3-(methoxyphenyl) propane, organoleptic uses thereof and processes for preparing same | |
| DE3137802A1 (de) | Verfahren zur herstellung von derivaten des 1-formyl-2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-ens | |
| DE2917450A1 (de) | Neue alicyclische ketone, ihre verwendung und verfahren zu ihrer herstellung | |
| US3413351A (en) | 1, 1-dimethyl-2-(3-oxo-butyl-1) cyclopropane | |
| DE2302219A1 (de) | Neue riechstoffe | |
| DE69502117T2 (de) | Tetralinnitrile, ihre Verwendung als Inhaltsstoffe von Parfümen und Oximzwischenprodukte für ihre Herstellung | |
| CH625495A5 (fi) | ||
| DE2749511C2 (de) | 2,6,9,10- und 2,6,7,10-Tetramethyl-1-oxa-spiro-[4,5]-deca-3,6-dien, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
| DE2612749B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,6,6-Trimethyl-2-cyanmethyltetrahydropyran und 2-Methyl-2-c)'anmethyl-5-isopropyltetrahydrofuran | |
| JP2759546B2 (ja) | （３ｓ）―３，７―ジメチル―２―メチレン―６―オクテン―１―アール及びその製法並びにこれを含有する香料組成物 | |
| EP0044440B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von alpha- und beta-Cyclocitral sowie die N-Methylaldimine dieser Verbindungen | |
| CA1053703A (en) | Process for working up nitration mixtures |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed | ||
| MM | Patent lapsed |
Owner name: RUHRCHEMIE AKTIENGESELLSCHAFT |