DE2639182A1

DE2639182A1 - 3-(10-undecenyloxy)-propionitril, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung

Info

Publication number: DE2639182A1
Application number: DE19762639182
Authority: DE
Inventors: Marcel Plattier; Paul Jose Teisseire
Original assignee: Roure Bertrand Dupont SA
Current assignee: Roure SA
Priority date: 1975-09-04
Filing date: 1976-08-31
Publication date: 1977-03-24
Also published as: NL7609496A; JPS5233622A; FR2322857A1; FR2322857B1; GB1496120A; US4115326A; CH617670A5

Description

Die Erfindung betrifft ein neues Nitril, nämlich 3-(iO-Undecen;yloxy)-propionitril mit folgender Formel:

0H₂=GH-(CH₂)_g-0-(GH₂)₂GN ,

ein Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung als Geruchssto,ff bzw. Duftstoff.

Die erfindungsgemäßο, neue Verbindung besitzt einen schwachfruchtigen Geruch, der an Ananas erinnert« Der Geruch besitzt ebenfalls eine salicylartige Note und einen im allgemeinen puderförmigen Charakter; ebenfalls besitzt er eine außergewöhnliche Dauerhaftigkeit. Die erfindungsgemäße, neue Verbindung kann weiterhin zur Verbesserung des Geruchs bzw. der Duftnote von testimmten, synthetischen Produkten verwendet werden. Eine ihrer Hauptanwendungszwecke ist die Modifizierung der Grundnoten, und sie kann daher vorteilhafterweise in Zusammensetzungen verwendet werden, die eine pulverförmig e Note besitzen. ■

Das Nitril ist sowohl in alkalischen als auch in sauren Medien stabil. Diese charakteristischen Dufteigenschaften und chemischen Eigenschaften ermöglichen es, daß die erfindungs^ gemäße Verbindung in der Parfümerie verwendet wird, z.B. bei der Herstellung von Parfüms oder für Parfümprodukte aller Arten, z.B. kosmetische Artikel wie Seifen, Puder, Gremes und Lotionen. Die Menge der erfindungsgemäßen Verbindung, die in Duftstoffzusammensetzungen verwendet werden kann, hängt von der Verwandung ab, und sie kann in einem breiten Bereich variieren, z.B. zwischen 0,1 und 3° Gew.-^. Ein bevorzugter Bereich liegt zwischen 1,0 und15 Gew.-^. Zum Parfümieren von Seifen ist es im allgemeinen ausreichend, 1 bis 5 % der erfindungsgemäßen Verbindung einzugeben.

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Die erfindungsgemäße Verbindung kann nach einem Verfahren hergestellt werden, das die Umsetzung von iO-Undecen-1-ol mit Acrylnitril, vorzugsweise in Anwesenheit eines basischen Katalysators, umfaßt. Dieser Katalysator kann Natrium oder Kalium oder ein Alkoholat hiervon sein» 3evorzugte Alkoholate umfassen Meth03ri.de und Äthoxide. Die Menge an verwendetem Katalysator kann zwischen 1 % und 5 #» bezogen auf das Gewicht des verwendeten Undecenols, betragen. Die Reaktion kann ben einer beliebigen, geeigneten Temperatur durchgeführt werden. Vorzugsweise wird die Reaktion unter Rückfluß durchgeführt. Jedoch können auch niedrigere Temperaturen bis hinab zu etwa 30 G verwendet werden, obwohl die Reaktionszeit bei solchen Temperaturen vergrößert wird. Bei Rückflußtemperaturen läuft die Reaktion ziemlich rasch ab (z.B. 1 Stunde), gedoch erfordert sie bis zu etwa 24.Stunden, falls eine so niedrige Temperatur wie 50-40⁰C angewandt'wird. Die Reaktion kann in Anwesenheit eines inerten, organischen Lösungsmittels durchgeführt werden.

Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele näher erläutert, wobei das Beispiel 1 die Herstellung der erfindungsgemäßen, neuen Verbindung zeigt, die Beispiele 2 und 3 Parfümformulierungen -und die Beispiele 4 und 5 parfümierte, kosmetische Artikel, welche die erfindungsgemäße, neue Verbindung enthalten, erläutern.

Beispiel 1

Ein 2 1 Reaktionsgefäß, das mit Rührer,-Erhitzer, Rückflußkühler und einem 1 1 Auffangkolben ausgerüstet war, wurde mit 850 g -lO-Undecen-i-ol und dann 2 g Natrium beschickt und auf °C erhitzt. Nach der vollständigen Umsetzung des Natriums

wurde die Reaktionsmasse auf 80⁰G abgekühlt, und es wurden 132,5 g Acrylnitril bei 80°C im Verlauf von 0,5 Stunden hin zugegeben. Die Masse wurde auf dieser Temperatur für eine

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weitere Stunde gehalten und dann auf 25 -C abgekühlt. Es wurden 20-nil Essigsäure und dann 1 1 Benzol hinzugegeben. Die organische Phase wurde dekantiert und dann dreimal mit 250 ml Wasser gewaschen. Das lösungsmittel wurde abschließend in einem _; Wasserbad unter einem Druck;von 30 mm Hg abdestilliert. 1006 g rohes 3-("10^ündecenyloxy)-propionitril wurden erhalten, diese würden unter einem Druck von 0_T5 mm Hg fraktioniert destilliert. 432,7 g reines Hitril würden aufgefangen, dies entspricht einer theoretischen Ausbeute von 77,S^, bezogen auf Acrylnitril, und von 38,8 ?£, bezogen auf verwendetes Undecenol, und von 81,1 $, bezogen auf verbrauchtes Undecenol^ ;

Das:reine 3-(iO-Undecenyloxy)-propionitril hat folgende physi kalische Konstanten: .

j =1,4528.

Beispiel 2 : : - \^:

Es wurde ein nach Eosen duftendes Parfüm durch Zusammenmischen der folgenden Bestandteile hergestellt:· . ". "-.",:" .

Sew.-Teile

Citronellol extra -■""..""..""■ Geraniol "

Geranylacetat - ^:

HydrozydihydrοcitroneHai Phenylethylalkohol .. -'_'■■ Metolacetat Λ Extra weißesalpha-Ionanthem Guaiölacetat ' '.

Nerolblättier - ^: -"'■ TrichlormethylphenylcarbinoIacetat 3-(10-Undecenylöxy)-propiohitril.

Gesamt 65

■_'■■=■ ;

70 98 Ϊ2/1105

	S
5 ·	S
2,50	S
10 .	S
10	S
2,50·	S-
2,50	S :'"
.5	S
^: ; 2,50	S
5 ■"-■
■""■ 5 '

— Ό —

Beispiel 5

Es wurde ein nach Farn duftendes Parfüm durch Zusammenmischen der folgenden Bestandteile hergestellt:

Gew.-Teile

lavander 40 # Cumarin

Patchouli

Vetiveröl bourbon Heliotropin

Vanillal, das 10 % Äthylphthalat enthält

Amylsalicylat Eichenmoos A Resinoid Ko.

(50 #ige lösung in Äthylphthalat) 12-Oxahexadecanolid Geranium, bourbon Benzoin-Resinoid PFr. 1, Sirup 50 % 5-(iO-Undecenyloxy)-propionitril

Gesamt 248 g

Beispiel 4

Es wurde ein Toilettseifenstück aus 97 g Seife, die aus einem Gemisch aus 7° % Rinderfett, 25 % ceylcmesischem Kokosnußöl und 5 $ Schmalz hergestellt worden war, sowie 3 g der in Beispiel 2 beschriebenen Zusammensetzung hergestellt.

Dieses Toilettseifenstück "gab einen besonders intensiven Rosenduft von sich, wobei die Blumennote und die Ifrische-Note verstärkt waren.

20	S
20	S
• 20	S
10	g
-10	'S
20	S
4-0	S
40	S
10	δ
10
40	ε.
8	S

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Beispiel 5

Es wurde- eine konzentrierte, flüssige Detergens-Zusammensetzung aus folgenden Bestandteilen hergestellt:

Natriumalkylbenzolsulfonat 600,0 g

Natriumlaurylsulfonat 30,0 g

V/asser . ' 170,0 g

Garnzusammensetzung von Beispiel 3 1,6 g

Dieses Detergens besaß einen besonders angenehmen, holzartigen, kumarinartigen, fruchtigen Duft.

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Claims

PATENTANWÄLTE ²⁶³v

DR A VAN DER WERTH DR. FRANZ LEDERER REINER F. MEYER

' DIPL-ING. (1934-1974); DIPL-CHEM. DlPL-ING.

8000 MÜNCHEN LUCILE-GRAHN-STRASSE22

TELEFOM: (089) 472947 TELEX: 524624 LEDER D TELEGR.: LEDERERPATENT

19.August 1976 6600/27

Societe Anonyme Roure Bertrand Dupont 17Bis rue Legendre, Paris, ffrankreich

3-(iÖ-Undec_enyloxy)-propionitril, Verfahren zu seiner Herstellung; und seine Verwendung:

^Pat ent anspräche . . -y 3-(iO-ündecenyloxy)-propionitril·

2. Verfahren zur Herstellung von 3~CiO^-Undecenyloxy)-propionitril, dadurch gekennzeichnet, daß man 10-Undecen-1-ol mit Acrylnitril in Anwesenheit eines basischen Katalysators umsetzt.

3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet₄ daß man als basischen Katalysator Natrium oder Kalium oder ein Alkoholat hiervon verwendet«

"4·· Verfahren nach Anspruch 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als basischen Katalysator ein Methoxid oder Äthoxid von Natrium oder Kalium verwendet.

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5· "Verfahren nach, einem der Ansprüche 2 bis 4-, dadurch gekennzeichnet, daß man den Katalysator in einer Menge von 1 % bis 5 %-, bezogen auf das Geiiicht des verwendeten Undeceno Is, verwendet.

6. Verwendung von 3-(i°-ündeeenylo:xy)-propionitril als Geruchssubstanz bzw. Duftstoff.

7. Duftstoff-Komposition, dadurch gekennzeichnet, daß sie 3-(iO-Undecenylqxy)-propionitril enthält.

8· Verfahren zur Parfümierung von Zusammensetzungen oder zur Modifizierung des Geruchs von Duftstoffzusammensetzungen, dadurch gekennzeichnet, daß man 3-(-10-Hndecenyloxy)—propionitril zu der Zusammensetzung hinzugibt.

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