DE3629242A1 - Verfahren zur herstellung von l-aminosaeuren - Google Patents

Verfahren zur herstellung von l-aminosaeuren

Info

Publication number
DE3629242A1
DE3629242A1 DE19863629242 DE3629242A DE3629242A1 DE 3629242 A1 DE3629242 A1 DE 3629242A1 DE 19863629242 DE19863629242 DE 19863629242 DE 3629242 A DE3629242 A DE 3629242A DE 3629242 A1 DE3629242 A1 DE 3629242A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
amino acid
group
producing
cells
microorganism
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19863629242
Other languages
English (en)
Other versions
DE3629242C2 (de
Inventor
Keiichi Sakashita
Tetsuji Nakamura
Ichiro Watanabe
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsubishi Rayon Co Ltd
Nitto Chemical Industry Co Ltd
Original Assignee
Mitsubishi Rayon Co Ltd
Nitto Chemical Industry Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Mitsubishi Rayon Co Ltd, Nitto Chemical Industry Co Ltd filed Critical Mitsubishi Rayon Co Ltd
Publication of DE3629242A1 publication Critical patent/DE3629242A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE3629242C2 publication Critical patent/DE3629242C2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N9/00—Enzymes; Proenzymes; Compositions thereof; Processes for preparing, activating, inhibiting, separating or purifying enzymes
    • C12N9/14—Hydrolases (3)
    • C12N9/78—Hydrolases (3) acting on carbon to nitrogen bonds other than peptide bonds (3.5)
    • C12N9/80—Hydrolases (3) acting on carbon to nitrogen bonds other than peptide bonds (3.5) acting on amide bonds in linear amides (3.5.1)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P13/00—Preparation of nitrogen-containing organic compounds
    • C12P13/04—Alpha- or beta- amino acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P41/00—Processes using enzymes or microorganisms to separate optical isomers from a racemic mixture
    • C12P41/006—Processes using enzymes or microorganisms to separate optical isomers from a racemic mixture by reactions involving C-N bonds, e.g. nitriles, amides, hydantoins, carbamates, lactames, transamination reactions, or keto group formation from racemic mixtures

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)

Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von L-Aminosäuren. Sie betrifft insbesondere ein Verfahren zur Herstellung von L-Aminosäuren aus DL- und/ oder L-Aminosäureamiden durch die Einwirkung von Enzymen, die durch spezifische Mikroorganismen gebildet werden.
L-Aminosäuren sind wichtige Verbindungen als Nahrungsadditive, als Futteradditive und Zwischenprodukte für medizinische und zahlreiche andere technische Chemikalien.
Im allgemeinen werden L-Aminosäuren hergestellt durch Fermentation oder durch eine optische Auflösung von DL-Aminosäuren, die nach organisch-synthetischen Methoden erhalten wurden. In jüngerer Zeit wurde eine grosse Anzahl von sogenannten chemisch-enzymatischen Verfahren in die Praxis aufgenommen, bei denen man billig erhältliche Vorläufer, die durch eine chemische Synthese erhalten wurden, in L-Aminosäuren unter Verwendung von Enzymen umwandelt.
Typische Beispiele für chemisch-enzymatische Verfahren zur Herstellung von L-Aminosäuren schliessen beispielsweise ein ein Verfahren, bei dem man Acylase, die von einem Mikroorganismus gebildet wurde, auf ein N-Acylderivat von DL-Aminosäuren einwirken lässt (japanische Patentveröffentlichung 22 380/66), ein Verfahren, bei dem man Hydantoinase, die von einem Mikroorganismus gebildet wurde, auf ein Hydantoin-substituiertes DL-Aminosäurederivat einwirken lässt (japanische Patentveröffentlichung 2 274/79), ein Verfahren, bei dem man Aspartase, die von einem Mikroorganismus gebildet wurde, auf Fumarsäure einwirken lässt (japanische Patentveröffentlichung 18 867/82 und JP-OS 14 089/84) und ein Verfahren, bei dem man Phenylalanin-ammoniaklyase, die von einem Mikroorganismus gebildet wurde, auf Zimtsäure einwirken lässt (Appl. Environ, Microbiol. 42, 773 (1981)).
Bei diesen Verfahren treten jedoch Probleme auf, z. B. komplizierte Reaktionssysteme, erschwerte Reaktionsbedingungen und kostspielige Ausgangsmaterialien, so dass eine Verbesserung in technischer Hinsicht erwünscht ist.
Kürzlich sind Verfahren entwickelt worden, bei denen man verschiedene L-Aminosäuren aus den entsprechenden DL- oder L-Aminosäureamiden unter Verwendung von Enzymen, die von Mikroorganismen gebildet werden, erhalten kann, z. B. ein Verfahren, bei dem man ein Enzym L-Amidase, das von Mikroorganismen vom Genus Bacillus, Bacteridium, Micrococcus und Brevibacterium stammt, verwendet (publiziert in dem japanischen offiziellen Patentblatt Nr. 5 00 319/81) und ein Verfahren, bei dem man L-Amidase, die von verschiedenen Hefen und Bakterien gebildet wird, (JP-OS 13 000/82, 1 59 789/84 und 36 446/85) verwendet.
Alle diese Verfahren weisen jedoch das Problem auf, dass sie eine niedrige L-Amidase-Aktivität haben und dass sie Versuchsbeispiele sind, bei denen die Herstellungsreaktion von L-Aminosäuren unter Verwendung von grossen Mengen an Zellen durchgeführt wurde oder bei denen lediglich gefunden wurde, dass bekannte Stämme, die zu verschiedenen Genera gehören, verschiedene DL- oder L-Aminosäureamide zu den entsprechenden L-Aminosäuren hydrolysieren können. Die bekannte Verwendung dieser Mikroorganismen macht diese noch nicht unbedingt für wirtschaftlich vorteilhafte Produktionsverfahren hinsichtlich der technischen Herstellung zur Herstellung von L-Aminosäuren aus DL- und L-Aminosäureamiden durch die Wirkung von durch Mikroorganismen erzeugten Enzymen brauchbar.
Die Erfinder der vorliegenden Anmeldung haben zum Auffinden von Mikroorganismen, die in der Lage sind, ein Enzym mit hoher L-Amidase-Aktivität zu bilden und durch welche eine wirksame Herstellung von L-Aminosäuren, insbesondere aus den entsprechenden DL-Aminosäureamiden, die durch chemische Synthese einfach und billig hergestellt werden kann, ermöglicht wird, zahlreiche Mikroorganismen aus Böden, Schlämmen und dergleichen an verschiedenen Plätzen untersucht. Dabei haben die Erfinder festgestellt, dass ein Enzym, das von dem Mikroorganismus Enterobacter cloacae N-7901, Pseudomonas sp. N-7131 und Pseudomonas sp. N-2211 gebildet wird, eine sehr hohe L-Amidase-Aktivität aufweist und ausserordentlich wirksam ist, um die Aufgaben der Erfindung zu lösen.
Der Kern der vorliegenden Erfindung besteht also in einem Verfahren zur Herstellung von L-Aminosäuren, bei dem man eine L-Aminosäure aus den entsprechenden DL- und/oder L-Aminosäureamiden der allgemeinen Formel worin R eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Phenylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkylgruppe bedeutet, durch Wirkung eines Enzyms mit hydrolytischer Aktivität auf L-Aminosäureamide gewinnt, wobei das Enzym gebildet wurde von Mikroorganismen Enterobacter cloacae N-7901 (FERM BP Nr. 873), Pseudomonas Sp. N-7131 (FERM BP Nr. 874) oder Pseudomanos sp. N-2211 (FERM BP Nr. 875).
Die bei der vorliegenden Erfindung verwendeten Mikroorganismen sind neu isolierte und von den Erfindern der vorliegenden Anmeldung benannte und wurden beim Fermentation Research Institut, Agency of Industrial Science and Technology (Bikoken), Ministry of International Trade and Industry als FERM BP Nr. 873 (Enterobacter cloacae N-7901), FERM BP Nr. 874 (Pseudomonas sp. N-7131) und FERM BP Nr. 875 (Pseudomonas sp. N-2211), entsprechend dem Budapester Vertrag hinterlegt.
Die mikrologischen Eigenschaften dieser Mikroorganismen sind die folgenden:
N-7901-STAMM
(1) Morphologische Eigenschaften:
(2) Physiologische Eigenschaften
(3) Andere Eigenschaften
N-7131-STAMM
(1) Morphologische Eigenschaften
(2) Physiologische Eigenschaften
(3) Andere Eigenschaften
N-2211-STAMM
(1) Morphologische Eigenschaften
(2) Physiologische Eigenschaften
(3) Andere Eigenschaften
Unter Hinweis auf Bergy's Manual of Determinative Bacteriology, 8. Ausgabe, für die mycologischen Eigenschaften der vorerwähnten Stämme wurde der N-7901-Stamm als Enterobacter cloacae and die N-7131- und N-2211-Stämme als Bakterien, die zu Pseudomonas gehören, identifiziert. Der N-7131-Stamm sammelte Poly-β-hydroxybutyrase in den Zellen an, war negativ sowohl beim Wachstum bei 40°C als auch bei Arginindihydrolase und war positiv bei der Denitrifizierung. Obwohl dieser Stamm untypische Eigenschaften hinsichtlich der Verwendung von Zucker und dergleichen hat, scheint es, dass er ein Pseudomonas solanacearum ist oder ein Stamm, der diesem nahe verwandt ist.
Für den Fachmann ist es selbstverständlich, dass Mutanten der vorerwähnten Stämme ebenfalls verwendet werden können. Diese Mutanten können leicht durch Behandlung mit einem Mutierungsmittel, wie Stickstofflost und dergleichen, erfolgen.
Zum Kultivieren der vorerwähnten Mikroorganismen, damit diese das Enzym, welches für die vorliegende Erfindung benötigt wird, bilden, reicht es aus, dass man die Mikroorganismen aerob unter Verwendung von üblichen Medien die eine Kohlenstoffquelle, eine Stickstoffquelle, anorganische Salze und organische Nährmittel enthalten, kultiviert.
Als Kohlenstoffquellen können Zucker, wie Glucose, Fructose, Saccharose, Maltose und dergleichen verwendet werden, sowie organische Säuren, wie Essigsäure, Citronensäure und dergleichen. Die verwendete Menge davon beträgt im allgemeinen 0,1 bis 10% (auf das Gewicht bezogen, was auch für die weitere Beschreibung gilt), bezogen auf das Gewicht des Mediums. Als Stickstoffquelle können die üblichen natürlichen Stickstoffquellen verwendet werden, wie Pepton, Fleischextrakt, Hefeextrakt, Maismeische, Proteinhydrolysate, Aminosäuren und dergleichen, sowie Ammoniumsalze und verschiedene organische oder anorganische Säuren. Als anorganische Salze können erforderlichenfalls KH2PO4, K2HPO4, Na2HPO4, NaCl, CaCl2, MgSO4 · 7H2O und Ionen von Schwermetallen, wie Fe, Mn, Zn, Co und dergleichen, verwendet werden. In diesem Fall ist die Zugabe einer geringen Menge eines aliphatischen Amids mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen (z. B. Acetamid, Propionamid, Butylamid oder Bernsteinsäureamid) wirksam, um eine hohe enzymatische Aktivität einzuleiten und die zugegebene Menge davon liegt vorzugsweise bei etwa 0,01% oder mehr und insbesondere bei etwa 0,1 bis etwa 0,5%, bezogen auf das Gewicht des Mediums.
Die Kultivierung wird aerob bei einem pH-Wert von 5 bis 10 und bei einer Temperatur von 20 bis 40°C während 1 bis 5 Tagen durchgeführt.
Bei der Erfindung wird von der Wirkung eines durch Mikroorganismen erzeugten Enzyms Gebrauch gemacht, wobei die Enzymwirkung erzielt wird, indem man eine Mischung von DL- und/oder L-Aminosäureamid und irgendeiner Kulturbrühe eines Mikroorganismus, der durch Kultivierung in der vorerwähnten Weise erhalten wurde, abgetrennte lebende Zellen, Mikroorganismus-abgeleitete Fraktionen (z. B. beschallte Zellen und Zellextrakt) und immobilisierte Zellen oder Extrakte davon, die man durch Immobilisieren von Zellen oder Mikroorganismus-abgeleiteten Fraktionen von Polyacrylamid, Carageenan oder dergleichen durch übliche Methoden gewinnt, inkubiert. Alle diese Formen sind für die vorliegende Erfindung anwendbar.
Die Hydrolyse (die Inkubierung mit dem Amid) wird im allgemeinen unter folgenden Bedingungen durchgeführt: Die Konzentration von DL- und/oder L-Aminosäureamid der obigen Formel beträgt 0,5 bis 50% (die Substratlösung für die Umsetzung kann eine Aufschlämmung sein); die Menge des Mikroorganismus oder dergleichen beträgt 0,01 bis 10% (ausgedrückt als Trockenzellen), bezogen auf das Gewicht der Reaktionslösung; die Reaktionstemperatur beträft 20 bis 60°C; der pH-Wert 6 bis 11 und die Reaktionszeit 5 Minuten bis 100 Stunden.
Die so gebildete L-Aminosäure, die sich in der Reaktionslösung angesammelt hat, kann durch eine Kombination von bekannten Methoden, z. B. durch Ionenaustausch und dergleichen, abgetrennt und gereinigt werden.
Das bei der vorliegenden Erfindung verwendete DL- und/oder L-Aminosäureamid ist eine Verbindung der vorgenannten allgemeinen Formel, in welcher R eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Phenylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkylgruppe ist. Die Substituenten schliessen beispielsweise ein eine Mercaptogruppe, eine Hydroxylgruppe, eine Aminogruppe, eine Carboxylgruppe, eine Phenylgruppe, eine Indolylgruppe, eine Pyridylgruppe oder eine Imidazolylgruppe.
Die L-Aminosäure, die erfindungsgemäss hergestellt wird, kann beispielsweise L-Phenylalanin, L-Tryptophan, L-Leucin, L-Methionin oder L-Serin sein.
Die Erfindung wird ausführlich in den nachfolgenden Beispielen, die jedoch nicht limitierend auszulegen sind, beschrieben. In jedem Beispiel wurde die Identifizierung und Quantifizierung der L-Aminosäure durch Dünnschichtchromatografie und anschliessende Untersuchung von Positionen bei der Ninhydrin-Färbung und durch Hochleistungs-Flüssigkeitschromatografie durchgeführt.
Beispiel 1
Eine Schüttelkultur von N-7901-Stamm wurde bei 30°C während 48 Stunden in einem Medium der folgenden Zusammensetzung vorgenommen:
100 ml der Kulturbrühe wurden zentrifugiert und die so erhaltenen lebenden Zellen wurden in 50 ml Tris-HCl-Puffer (pH-Wert 9) suspendiert. Anschliessend wurde 1 ml der erhaltenen Suspension zu 4 ml einer 0,5%-igen wässrigen Lösung (hergestellt unter Verwendung von Tris-HCl-Puffer; pH-Wert 9) von den jeweils in Tabelle 1 gezeigten, verschiedenen Amiden gegeben und die erhaltenen Mischlösungen wurden jeweils bei 30°C während 10 bis 15 Minuten inkubiert. Nach der Entfernung von Funguszellen wurde die Menge an gebildeter L-Aminosäure und die gesamte gebildete Aminosäure gemessen, wobei man die in Tabelle 1 gezeigten Ergebnisse erhielt.
Tabelle 1
Beispiel 2
Eine Schüttelkultur von N-2211-Stamm wurde bei 30°C während 48 Stunden unter Verwendung eines Mediums der folgenden Zusammensetzung durchgeführt:
Anschliessend wurde das Verfahren von Beispiel 1 wiederholt mit der Ausnahme, dass die Reaktionszeit auf 1 bis 3 Stunden verändert wurde und wobei man die Ergebnisse, die in Tabelle 2 gezeigt werden, erzielte.
Tabelle 2
Beispiel 3
Eine Schüttelkultur von N-7131-Stamm wurde bei 30°C während 48 Stunden unter Verwendung eines Mediums der folgenden Zusammensetzung durchgeführt:
Anschliessend wird das Verfahren von Beispiel 2 wiederholt, wobei man die in Tabelle 3 gezeigten Ergebnisse erzielte.
Tabelle 3
Beispiel 4
Wenn man 1 ml einer Suspension von N-7901-Stamm, erhalten in gleicher Weise wie in Beispiel 1, zu 4 ml einer 1,25%-igen L-Phenylalaninamid-Lösung gibt und die erhaltene Mischung dann während 15 Minuten bei 40°C umsetzt, dann beträgt die Ausbeute an Phenylalanin 75% und das gebildete L-Phenylalanin liegt nur in der L-Form vor.

Claims (4)

1. Verfahren zur Herstellung einer L-Aminosäure, dadurch gekennzeichnet, dass man eine L-Aminosäure aus dem entsprechenden DL- und/oder L-Aminosäureamid der allgemeinen Formel worin R eine substituierte oder unsubstituierte Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, eine substituierte oder unsubstituierte Phenylgruppe oder eine substituierte oder unsubstituierte Aralkylgruppe bedeutet, mittels eines Enzyms mit hydrolytischer Aktivität gegenüber L-Aminosäureamiden herstellt, wobei das Enzym durch einen Mikroorganismus gebildet wird, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Enterobacter cloacae N-7901 (FERM BP Nr. 873), Pseudomonas sp. N-7131 (FERM BP Nr. 874), Pseudomonas sp. N-2211 (FERM BP Nr. 875) und Mutantenstämmen davon.
2. Verfahren zur Herstellung einer L-Aminosäure gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Mikroorganismus ein solcher ist, der in Gegenwart eines aliphatischen Amids mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen kultiviert wurde.
3. Verfahren zur Herstellung einer L-Aminosäure gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Mikroorganismus ein solcher ist, der ausgewählt ist aus der Gruppe, bestehend aus der Kulturbrühe, abgetrennten lebenden Zellen, beschallten Zellen, Zellextrakten, immobilisierten Zellen und immobilisierten Zellextrakten.
4. Verfahren zur Herstellung einer L-Aminosäure gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Zellen von den Mikroorganismen mit dem Amid unter Ausbildung einer L-Aminosäure in ein Medium, dessen pH-Wert 6 bis 11 beträgt, bei einer Temperatur von 20 bis 60°C während 5 Minuten bis 100 Stunden inkubiert werden.
DE3629242A 1985-09-04 1986-08-28 Verfahren zur Herstellung von L-Aminosäuren Expired - Fee Related DE3629242C2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP60193867A JPS6255097A (ja) 1985-09-04 1985-09-04 Ｌ−アミノ酸の製造法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE3629242A1 true DE3629242A1 (de) 1987-03-12
DE3629242C2 DE3629242C2 (de) 1993-12-02

Family

ID=16315072

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE3629242A Expired - Fee Related DE3629242C2 (de) 1985-09-04 1986-08-28 Verfahren zur Herstellung von L-Aminosäuren

Country Status (4)

Country Link
JP (1) JPS6255097A (de)
DE (1) DE3629242C2 (de)
FR (1) FR2586702B1 (de)
GB (1) GB2182036B (de)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5190875A (en) * 1990-05-07 1993-03-02 Forschungszentrum Juelich Gmbh Peptide amidase and the use thereof
US5248608A (en) * 1991-01-11 1993-09-28 Dsm N.V. Process for separation of αsubstituted carboxylic acid amides using l-amidase from Ochrobactrum anthropi
US6333176B1 (en) 1994-05-09 2001-12-25 Degussa Aktiengesellschaft Process for obtaining microorganisms containing peptide amidase, microorganisms obtained therewith, peptide amidases contained in them and use thereof

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1989001525A1 (en) * 1987-08-17 1989-02-23 Novo Industri A/S Process for preparation of organic chemicals
US4981799A (en) * 1987-08-21 1991-01-01 Takeda Chemical Industries, Ltd. Acylamino acid racemase, production and use thereof
CA1336414C (en) * 1988-03-24 1995-07-25 Hideki Kawasaki D-amidase and process for producing d-–-alanine and/or l-–-alanineamide
US5252470A (en) * 1988-03-24 1993-10-12 Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. D-amidase and process for producing D-α-alanine and/or L-α-alanineamide
WO1995016786A1 (en) * 1993-12-17 1995-06-22 Dsm N.V. Phenylserine amides and the preparation of phenylserines/phenylserine amides
GB9615852D0 (en) * 1996-07-29 1996-09-11 Allied Colloids Ltd Production of amino acids and enzymes used therefor
US6949658B2 (en) 2000-05-18 2005-09-27 Mitsubishi Rayon Co., Ltd. Process for producing optically active α-amino acid and optically active α-amino acid amide
JP4730913B2 (ja) * 2007-07-31 2011-07-20 三菱レイヨン株式会社 光学活性ｔｅｒｔ−ロイシン及び光学活性ｔｅｒｔ−ロイシンアミドの製造方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
LU74142A1 (de) * 1976-01-08 1977-07-22
GB1577087A (en) * 1977-01-07 1980-10-15 Novo Industri As Enzyme preparation having l-amino acyl amidase activity
JPS5713000A (en) * 1980-06-24 1982-01-22 Ube Ind Ltd Preparation of optical active tryptophane
JPS6036446A (ja) * 1983-08-09 1985-02-25 Mitsubishi Gas Chem Co Inc Ｌ−α−アミノ酸の製造方法
DE3683512D1 (de) * 1985-02-25 1992-03-05 Mitsubishi Gas Chemical Co Verfahren zur optischen isomerisierung von optisch aktiver aminosaeure und verfahren zur herstellung von optisch aktiver aminosaeure.

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
NICHTS ERMITTELT *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5190875A (en) * 1990-05-07 1993-03-02 Forschungszentrum Juelich Gmbh Peptide amidase and the use thereof
US5248608A (en) * 1991-01-11 1993-09-28 Dsm N.V. Process for separation of αsubstituted carboxylic acid amides using l-amidase from Ochrobactrum anthropi
US6333176B1 (en) 1994-05-09 2001-12-25 Degussa Aktiengesellschaft Process for obtaining microorganisms containing peptide amidase, microorganisms obtained therewith, peptide amidases contained in them and use thereof

Also Published As

Publication number Publication date
JPS6255097A (ja) 1987-03-10
GB2182036A (en) 1987-05-07
GB2182036B (en) 1989-08-23
DE3629242C2 (de) 1993-12-02
FR2586702B1 (fr) 1989-12-15
GB8619969D0 (en) 1986-09-24
FR2586702A1 (fr) 1987-03-06
JPH0552195B2 (de) 1993-08-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DD274631A5 (de) Verfahren zur biologischen herstellung von amiden
DE2122294A1 (de) Verfahren zur Gewinnung von Creatininamidohydrolase
DE2415461A1 (de) Verfahren zum erzeugen von algenzellen
DE69626895T2 (de) Dipeptidyl-Peptidase IV und Herstellungsverfahren dafür
DE3629242C2 (de) Verfahren zur Herstellung von L-Aminosäuren
DE2631048C3 (de) Verfahren zur Herstellung von D-Phenylglycin
DE3018767A1 (de) Verfahren zur herstellung von isopenicillin n unter verwendung eines zellfreien pilzkultur-extraktes
EP0599159A2 (de) a-L-Rhamnosidase zur Gewinnung von Rhamnose, ein Verfahren zur Herstellung und ihre Verwendung
DE3027380C2 (de)
DE2757980C2 (de)
EP0082814A1 (de) Mikroorganismen des Genus Pseudomonas und Verfahren zum Abbau von Methylgruppen-haltigen Verbindungen in wässrigen Lösungen
DE2167078B1 (de) Verfahren zur Herstellung einer Amylase und deren Verwendung zur Gewinnung von Maltose aus Staerke
US2978384A (en) Method for the production of 1-glutamic acid
DE2811303C3 (de) Enzymatische Komplexe, die zur Umwandlung racemischer Hydantoine in optisch aktive Aminosäuren geeignet sind, sowie deren Anwendung
DE3247703C2 (de) Verfahren zur Gewinnung von L-Threonin
EP0127581A1 (de) Mikroorganismen des Genus Pseudomonas und Verfahren zum Abbau von methylgruppenhaltigen Verbindungen in wässrigen Lösungen
EP0502525A1 (de) Biotechnologisches Verfahren zur Herstellung von S-(+)-2,2-Dimethylcyclopropancarboxamid und R-(-)-2,2-Dimethylcyclopropancarbonsäure
DE2126181C3 (de) Biotechnisches Verfahren zur Herstellung von L-Arginase
DE2659878C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Kreatinamidinohydrolase
DE2108404B2 (de) Verfahren zur Erzeugung von L-Arginin durch Mikroorganismen
DE2224640A1 (de) Verbessertes Fermentationsverfahren
DE2704212A1 (de) Verfahren zur herstellung von l-methionin
DE2224707C3 (de) Verfahren zur Herstellung des Antibiotikums 7-(D-5-Amino-5-carboxyvaleramido)-3-(carbamoyloxymethyl>7methoxy-S-cephem^-carbonsäure
DE3332639C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Maltopentaose
DE2366505C2 (de) Verwendung des Stammes Pseudomonas ATCC 21973 zur in situ-Herstellung einer Aminotransferase

Legal Events

Date Code Title Description
8110 Request for examination paragraph 44
D2 Grant after examination
8364 No opposition during term of opposition
8339 Ceased/non-payment of the annual fee