DE3607668A1 - Schmelzbare, elektrisch leitfaehige mischungen - Google Patents
Schmelzbare, elektrisch leitfaehige mischungenInfo
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Description
Komplexsalze aus dem 7,7,8,8-Tetracyano-p-chinodimethan-
anion (TCNQ)-,
neutralem 7,7,8,8-Tetracyano-p-chinodimethan (TCNQ) und
anorganischen oder organischen Kationen sind als elektrisch
leitende Verbindungen bekannt.
Diese Komplexe können durch Umsetzung von TCNQ mit organischen
Kationjodiden hergestellt werden [J. Am. Chem.
Soc. 84, 3374-3387 (1962)], z. B.
4 TCNQ + 3 M⁺J- → 2 M⁺ · TCNQ- · TCNQ + M⁺H3 -
Reaktionsschema I
Hierbei wird ein TCNQ-Molekül durch Jodid zum TCNQ-Anion
unter Freisetzung von Jod reduziert.
Ein anderes Verfahren besteht in der Umsetzung von stickstoffhaltigen
Heteroaromaten oder tertiären Aminen mit
H2TCNQ (I) und TCNQ, z. B.
Reaktionsschema II
Die Verarbeitung dieser Komplexe bei Temperaturen oberhalb
des Schmelzpunktes bereitet Schwierigkeiten, da die bisher
bekannten Verbindungen nur geringe Unterschiede in der
Schmelz- und Zersetzungstemperatur zeigen. Aus der DE-OS
32 14 355 ist bekannt, daß spezielle TCNQ-Komplexe kurze
Zeit auf Temperaturen oberhalb ihres Schmelzpunktes erhitzt
werden können, ohne daß ihre elektrische Leitfähigkeit
verloren geht. Aber auch bei diesen Komplexen ist
dieser Zeitraum mit max. 1 bis 2 Minuten für viele Verarbeitungsmethoden
zu gering. Außerdem sind die benötigten
Temperaturen sehr hoch.
Es wurde gefunden, daß Mischungen aus TCNQ-Komplexen und
niedermolekularen, bei Raumtemperatur flüssigen organischen
Verbindungen bei niedrigeren Temperaturen als die
reinen TCNQ-Komplexe zu elektrisch leitfähigen Überzügen
auf Substraten verarbeitet werden können, ohne daß die
Leitfähigkeit verloren geht.
Geeignete organische Verbindungen sind z. B.: gegebenenfalls
substituierte lineare oder cyclische aliphatische
Kohlenwasserstoffe, wie n-Decan, n-Dodecan;
gegebenenfalls substituierte aromatische Kohlenwasserstoffe
wie 1,3,5-Trimethylbenzol, o-Dichlorbenzol;
Ester aliphatischer oder aromatischer Carbonsäuren, wie
Dodecansäureethylester, Dodecansäureisopropylester, Dodecansäurebenzylester,
Benzoesäureethylester, Benzoesäurebutylester,
o-Phthalsäuredioctylester;
cyclische Ester aromatischer oder cycloaliphatischer Dicarbonsäuren,
wie
cyclische oder offenkettige Kohlensäureester wie Propylencarbonat,
Kohlensäuredibutylester; Amide aliphatischer
oder aromatischer Carbonsäuren, wie N,N-Dimethylformamid,
N,N-Dimethylacetamid;
gegebenenfalls substituierte Lactame, wie N-Methylpyrrolidon,
N-Methylcaprolactam;
gegebenenfalls substituierte Lactone, wie Butyrolacton,
Caprolacton;
Gegebenenfalls substituierte aromatische, aliphatische,
cycloaliphatische oder araliphatische Ketone, wie Acetophenon,
Cyclohexanon, Diacetonalkohol;
gegebenenfalls substituierte aliphatische Ether wie Dipentylether,
Diethylenglykoldimethylether, Triethylenglykoldimethylether;
cyclische Ether wie 1,4,7,10,13-Pentaoxacyclopentadecan,
1,4,7,10-Tetraoxacyclododecan;
gegebenenfalls substituierte aromatische oder araliphatische
Ether, wie Benzylphenylether, Methylphenylether,
Ethylphenylether;
lineare oder cyclische aliphatische Alkohole wie Cyclohexanol,
Octanol, Ethylenglykol, Diethylenglykol;
gegebenenfalls substituierte aromatische Alkohole wie
2-Methylphenol, 4-Methylphenol;
gegebenenfalls substituierte aromatische, aliphatische
oder araliphatische Thioether, Sulfoxide oder Sulfone wie
Dimethylsulfoxid, Diethylsulfoxid, Tetramethylensulfon
(Sulfolan);
gegebenenfalls substituierte Harnstoffe wie N,N,N′,N′-
Tetramethylharnstoff.
Die Siedepunkte geeigneter organischer Verbindungen liegen
im allgemeinen oberhalb 150°C, bevorzugt oberhalb 200°C.
Die organischen Verbindungen können einzeln oder als Gemische
verwendet werden. Die erfindungsgemäßen Mischungen
mit TCNQ-Komplexen enthalten 0,5 bis 99 Gew.-%, bevorzugt
10 bis 90 Gew.-%, besonders bevorzugt 60 bis 90 Gew.-%
TCNQ-Komplex der Formel II und 1 bis 99,5 Gew.-%, bevorzugt
10 bis 90 Gew.-%, besonders bevorzugt 10 bis 40
Gew.-% einer oder mehrerer der beschriebenen organischen
Verbindungen.
Die für die Herstellung der erfindungsgemäßen Mischungen
geeigneten TCNQ-Komplexe sind an sich bekannt. Ihre Zusammensetzung
kann durch die Formel II
D⊕ · [(TCNQ) n ]⊖ (II)
beschrieben werden, in der
D für einen Elektronendonator bzw. für ein Kation und
n für eine Zahl von 1 bis 5, vorzugsweise für 2, steht.
D für einen Elektronendonator bzw. für ein Kation und
n für eine Zahl von 1 bis 5, vorzugsweise für 2, steht.
Sie werden auch als Chargetransfer- oder CT-Komplexe bzw.
Radikalionensalze bezeichnet. Ein Überblick findet sich
in J. Am. Chem. Soc. 84, 3374-3387 (1962).
Bevorzugt werden im Rahmen der Erfindung solche CT-Komplexe,
deren Donatoranteil leicht zugänglich ist und sich
von einer organischen, Stickstoff und/oder Sauerstoff
und/oder Schwefel und/oder Phosphor enthaltenden, Verbindung
ableitet und als Kation vorliegt. Beispiele hierfür
sind die Kationen der folgenden Verbindungen bzw. die entsprechenden
quarternären Ammonium-, Sulfonium- oder Phosphoniumionen:
Triethylamin, Diethylcyclohexylamin, Chinolin, Benzo-2,3-
chinolin, o-Phenanthrolin, Benzthiazol, N-Methylbenzimidazol,
Pyridin, 2,2′-Dipyridin, 4,4′-Dipyridin,
4,5-Dimethylthiazolin, 1-Phenylimidazolidin, Bis-[1,3-
diphenyl-imidazolidinyliden-(2)], Bis-[3-methyl-benz-
thiazolinyliden-(2)], Isochinolin, Triphenylphosphin,
Trimethylsulfoniumion.
Besonders bevorzugt sind TCNQ-Komplexe der Formel II, in
denen D ein Kation der Formel III, IV, V, VI, VII oder
VIII ist
in dem
R und R′ für einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen, cycloaliphatischen oder araliphatischen Rest mit 1 bis 30 C-Atomen stehen und
1 n 3 ist.
R und R′ für einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen, cycloaliphatischen oder araliphatischen Rest mit 1 bis 30 C-Atomen stehen und
1 n 3 ist.
Die erfindungsgemäßen Mischungen können durch Mischung der
Einzelbestandteile nach bekannten Verfahren z. B. durch
Mahlen, Mörsern usw. hergestellt werden.
Die Leitfähigkeit der Mischungen kann durch Verändern des
Verhältnisses TCNQ-Komplex zu organischer Verbindung in
weiten Bereichen variiert werden. Die Mischungen können
im allgemeinen mindestens 1 Minute in der Schmelze gehalten
werden, ohne daß ihre elektrischen Eigenschaften verloren
gehen. Auch ein mehrmaliges Aufschmelzen der Mischungen
ist möglich.
Die Schmelzpunkte der erfindungsgemäßen Mischungen hängen
vom Mischungsverhältnis der Einzelbestandteile ab. Sie
liegen aber immer deutlich unter den Schmelzpunkten der
reinen TCNQ-Komplexe, wodurch eine geringe thermische Belastung
der TCNQ-Komplexe und leichtere Verarbeitung erreicht
werden.
Die erfindungsgemäßen Mischungen können darüber hinaus
noch weitere Bestandteile enthalten, wie z. B. polymere
Binder, Stabilisatoren, Pigmente u. a.
Aufgrund ihres günstigen Schmelz- und Zersetzungsverhaltens
können die erfindungsgemäßen Mischungen zur Herstellung
elektrisch leitender Überzüge auf Substraten durch
Aufschmelzen verwendet werden.
Als geeignete Substrate seien genannt: Glas, Metalle, Metalloxide,
organische Polymere. Solche Substrate können
beschichtet werden, indem Schmelzen der erfindungsgemäßen
Mischungen auf vorgeheizte Substrate aufgebracht werden.
Man kann auch die erfindungsgemäßen Mischungen bei Raumtemperatur
auf die zu beschichtenden Substrate aufbringen
und anschließend in einem vorgeheizten Ofen aufschmelzen.
Beide Verfahren führen zu elektrisch leitfähigen, gut
haftenden Überzügen.
Die so hergestellten Überzüge können in der Elektrotechnik
und in der Elektronik verwendet werden.
X g TCNQ-Komplex der Formel IX oder X und Y g der Verbindung
B (siehe Tabelle 1) werden durch Mörsen innig gemischt
und anschließend für Z Minuten in einem Glasprobenrührchen
durch Erhitzen in einem Metallbad der Temperatur
T geschmolzen. In allen Fällen werden dünnflüssige Schmelzen
erhalten. Die Widerstände R der abgekühlten Schmelzen
wurden nach der Vierelektrodenmethode bestimmt.
Eingesetzte Komplexe: Formel IX
Aus den Beispielen wird deutlich, daß die erfindungsgemäßen
Mischungen gegenüber den reinen TCNQ-Komplexen niedrige
Schmelzpunkte bei stark erhöhter Stabilität bei
hohen Temperaturen und gute Leitfähigkeit auch nach dem
Schmelzen aufweisen.
1,0 g Komplexe der Formel X und 0,5 g N-Methylcaprolactam
werden gut gemischt und in einer 0,5 mm dicken Schicht auf
einem 1 cm breiten Glasobjektträger aufgetragen. Die Komplexmischung
wird durch Aufheizen auf 200°C zum Schmelzen
gebracht, 2 Minuten in der Schmelze gehalten und anschließend
in ca. 10 Sekunden auf eine Temperatur unterhalb des
Schmelzpunktes abgekühlt. Anschließend wird der Widerstand
nach R OB (DIN 53482) bestimmt.
R OB = 5 Ω
R OB = 5 Ω
Vergleich: 1,0 g Komplex der Formel X wird 2 Minuten bei
240°C wie in Beispiel 22 aufgeschmolzen und der Widerstand
nach R OB bestimmt.
R OB = 50 Ω
R OB = 50 Ω
Claims (3)
1. Schmelzbare Mischungen mit hoher elektrischer Leitfähigkeit,
bestehend aus 0,5 bis 99 Gew.-% eines
TCNQ-Komplexes der Formel
in der
D für einen Elektronendonator oder ein Kation und
n für eine Zahl von 1 bis 5 steht,
und 1 bis 99,5 Gew.-% einer oder mehrerer bei Raumtemperatur flüssigen niedermolekularen organischen Verbindung.
D für einen Elektronendonator oder ein Kation und
n für eine Zahl von 1 bis 5 steht,
und 1 bis 99,5 Gew.-% einer oder mehrerer bei Raumtemperatur flüssigen niedermolekularen organischen Verbindung.
2. Schmelzbare Mischungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
das D⊕ ein organisches Kation, insbesondere
der Formeln III-VIII ist,
worin
R′ und R für einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen, cycloaliphatischen oder araliphatischen Rest mit 1 bis 30 C- Atomen stehen und
1 n 3 ist.
R′ und R für einen gegebenenfalls substituierten aliphatischen, cycloaliphatischen oder araliphatischen Rest mit 1 bis 30 C- Atomen stehen und
1 n 3 ist.
3. Verwendung der Mischungen nach Anspruch 1 zur Herstellung
elektrisch leitfähiger Überzüge auf Substraten.
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19863607668 DE3607668A1 (de) | 1986-03-08 | 1986-03-08 | Schmelzbare, elektrisch leitfaehige mischungen |
| US07/016,597 US4734220A (en) | 1986-03-08 | 1987-02-19 | Fusible electroconductive mixtures |
| EP87102613A EP0236842A3 (de) | 1986-03-08 | 1987-02-24 | Schmelzbare, elektrisch leitfähige Mischungen |
| JP62047862A JPS62230877A (ja) | 1986-03-08 | 1987-03-04 | 可融性電気伝導性混合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19863607668 DE3607668A1 (de) | 1986-03-08 | 1986-03-08 | Schmelzbare, elektrisch leitfaehige mischungen |
Publications (1)
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|---|---|
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Family
ID=6295832
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19863607668 Withdrawn DE3607668A1 (de) | 1986-03-08 | 1986-03-08 | Schmelzbare, elektrisch leitfaehige mischungen |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4734220A (de) |
| EP (1) | EP0236842A3 (de) |
| JP (1) | JPS62230877A (de) |
| DE (1) | DE3607668A1 (de) |
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| DE3828758A1 (de) * | 1988-08-25 | 1990-03-01 | Bayer Ag | Verfahren zur erzeugung elektrisch leitender schichten auf substraten und in dem verfahren zu verwendende druckpasten |
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|---|---|---|---|---|
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| JPS57149259A (en) * | 1981-03-13 | 1982-09-14 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | Tetracyanoquinodimethane derivative |
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| US4529538A (en) * | 1983-08-09 | 1985-07-16 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Electrically conductive polymer compositions |
| DE3335513A1 (de) * | 1983-09-30 | 1985-04-18 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Gegen hcn-abspaltung stabilisierte, tcnq-komplexe enthaltende organische polymere |
| DE3335589A1 (de) * | 1983-09-30 | 1985-04-18 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von tcnq-komplexen |
| DE3440914A1 (de) * | 1984-11-09 | 1986-05-15 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Schmelzbare, elektrisch leitfaehige mischungen |
| DE3509070A1 (de) * | 1985-03-14 | 1986-09-18 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Schmelzbare, elektrisch leitfaehige tcnq-komplexe |
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- 1986-03-08 DE DE19863607668 patent/DE3607668A1/de not_active Withdrawn
-
1987
- 1987-02-19 US US07/016,597 patent/US4734220A/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-02-24 EP EP87102613A patent/EP0236842A3/de not_active Withdrawn
- 1987-03-04 JP JP62047862A patent/JPS62230877A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4734220A (en) | 1988-03-29 |
| EP0236842A3 (de) | 1988-05-11 |
| EP0236842A2 (de) | 1987-09-16 |
| JPS62230877A (ja) | 1987-10-09 |
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