DE358397C - Verfahren zur Darstellung von Aminopyridinen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von AminopyridinenInfo
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- DE358397C DE358397C DEC29531D DEC0029531D DE358397C DE 358397 C DE358397 C DE 358397C DE C29531 D DEC29531 D DE C29531D DE C0029531 D DEC0029531 D DE C0029531D DE 358397 C DE358397 C DE 358397C
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- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/73—Unsubstituted amino or imino radicals
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Aminopyridinen. Nach Tsch'itschibabin und Seide (Journal der Russisch-Physikalisch-Chemischen Gesellschaft, Bd. 46, S. 1216 [1914] entsteht bei der Einwirkung von Natriumamid auf Pyridin 2-Aminopyridin.
- Natrium reagiert mit Pyridin unter Bildung von Pyridinnatrium, das bei der Zerlegung in 4, -i@-Bipyridyl übergeht (W e i d e 1 und R u s so, Monatshefte für Chemie 3, S. 85o [1882] ). Man sollte daher erwarten, daß wenn man Natrium und Ammoniak gleichzeitig auf Py ridin einwirken läßt, 4-Amino-, pyridin (Monatshefte für Chemie 16 [1895], S. 718; 23 [1902-1, S. 24q.; Archiv für Pharmazie 24o, 362; Berichte q.8 [1915] S.687) entsteht. Überraschenderweise bildet sich hierbei jedoch neben 4, q@-Bipyridyl hauptsächlich 2 - Aminopyridin und nur wenig 4-Aminopyridin.
- Beispiele: i. Man läßt zu einer Aufschwemniung von-2o Gewichtsteilen fein verteiltem Natrium in Toltiol oder einem anderen indifferenten Lösungsmittel bei 8o° unter starkem Rühren 5o Gewichtsteile wasserfreies Pyridin langsam zufließen und leitet gleichzeitig einen kräftigen Strom trockenes Ammoniakgas durch das Reaktionsgemisch. Ist alles Natrium verbraucht, so steigert man die Temperatur auf 13o°. Die Reaktion ist beendet, wenn kein
Ammoniak mehr absorbiert wird. Dz versetzt man zunächst mit alkoholischem dann, mit wässerigem Ammoniak, setz Basen mit Alkali in Freiheit und extra sie mit einem geeigneten Lösungsmittel, Äther. Nach dem Abdestillieren des Lösung: tels fraktioniert man die Basen unter =c Druck. 2-Amin'opyridin geht bei 1o; i 1o° über (Ausbeute 3 Gewichtsteile), , Bipyridyl bei 173 bis 180° (Ausbeute b i4-Gewichtsteilen). Aus dem Rückstand sich q. =Aniinopyridin abscheiden (o,5 bis wichtsteil). 2. 15 Gewichtsteile 2-Methylpyridin (@ colin) werden in 6o Gewichtsteilen Toluc löst und zu einer Aufschwemmung von c Nvichtsteilen zerstäubten «Natriums unte Gewichtsteilen Toluol langsam bei etwa zugetropft. Gleichzeitig leitet man in da; aktionsgefäß trocknes Ammoniakgas ein rührt stark unter Abächluß der äußeren Nach W Stunden erhöht man die Tenihe des Bades allmählich auf 130° und ei unter fortwährendem Rühren und daiiei Anmoniakzufuhr weitere 16 Stunden 13o°. Darauf zersetzt man das Gemisch z finit alkoholischem, dann mit wässerigem moniak, füllt gegebenenfalls mit Ätzail<al extrahiert finit cineut geeigneten l.üstui#, tel. z. B. Benzol. Den v=om Extraktionsmittel befreiten Rückstand unterwirft tnan der frak- tionierten Vakuumrlestillation. Das 6 - Amino - 2 - llethylpyridin (a, rc'- Aminopicolin) geht unter 2o mm Druck zwischen i2o bis 13o° als gelblich gefärbtes Ü1 über.
Claims (1)
-
PATENT-ANSPRUcH: Verfahren zur Darstellung von Amino- pyridinen, dadurch gekennzeichnet, daB man Ammoniak in Gegenwart von Alkali- metallen auf Pyridin oder seine Homo- logen einwirken läBt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEC29531D DE358397C (de) | 1920-08-04 | 1920-08-04 | Verfahren zur Darstellung von Aminopyridinen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEC29531D DE358397C (de) | 1920-08-04 | 1920-08-04 | Verfahren zur Darstellung von Aminopyridinen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE358397C true DE358397C (de) | 1922-09-11 |
Family
ID=7019012
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEC29531D Expired DE358397C (de) | 1920-08-04 | 1920-08-04 | Verfahren zur Darstellung von Aminopyridinen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE358397C (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2612436A (en) * | 1940-10-21 | 1952-09-30 | Shell Dev | Method of preparing alkali metal amides |
| US2807619A (en) * | 1956-07-23 | 1957-09-24 | Reilly Tar & Chem Corp | 2-aminoalkanolpyridines |
| DE1119274B (de) * | 1954-03-19 | 1961-12-14 | Raschig Gmbh Dr F | Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-4-alkyl-pyridinen |
-
1920
- 1920-08-04 DE DEC29531D patent/DE358397C/de not_active Expired
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2612436A (en) * | 1940-10-21 | 1952-09-30 | Shell Dev | Method of preparing alkali metal amides |
| DE1119274B (de) * | 1954-03-19 | 1961-12-14 | Raschig Gmbh Dr F | Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-4-alkyl-pyridinen |
| US2807619A (en) * | 1956-07-23 | 1957-09-24 | Reilly Tar & Chem Corp | 2-aminoalkanolpyridines |
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