DE3541090A1 - Inhibitorpraeparat und verfahren zur herstellung der als wirkstoffe dienenden aminoalkansaeure-anilid-derivate - Google Patents

Inhibitorpraeparat und verfahren zur herstellung der als wirkstoffe dienenden aminoalkansaeure-anilid-derivate

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DE3541090A1
DE3541090A1 DE19853541090 DE3541090A DE3541090A1 DE 3541090 A1 DE3541090 A1 DE 3541090A1 DE 19853541090 DE19853541090 DE 19853541090 DE 3541090 A DE3541090 A DE 3541090A DE 3541090 A1 DE3541090 A1 DE 3541090A1
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DE19853541090
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Ivàn Bojtor
geb. Kaptay Vera Bozsó
Antal Dr. Demèny
József DUDÁS
Agota Kovács
Miklós Dr. Kovács
László Kulssár
Niklós Dr. Nádasy
Endre Rothstadter
Bernadett Szabó
Gábor Dr. Szalontay
András Dr. Veszprèm Vass
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Nehezvegyipari Kutato Intezet
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Nehezvegyipari Kutato Intezet
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    • C23COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
    • C23FNON-MECHANICAL REMOVAL OF METALLIC MATERIAL FROM SURFACE; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL; MULTI-STEP PROCESSES FOR SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL INVOLVING AT LEAST ONE PROCESS PROVIDED FOR IN CLASS C23 AND AT LEAST ONE PROCESS COVERED BY SUBCLASS C21D OR C22F OR CLASS C25
    • C23F11/00Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent
    • C23F11/04Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in markedly acid liquids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C23F11/10Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids using organic inhibitors
    • C23F11/14Nitrogen-containing compounds
    • C23F11/145Amides; N-substituted amides

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Preventing Corrosion Or Incrustation Of Metals (AREA)

Description

  • Die Erfindung betrifft ein Inhibitorpräpsrat, das als
  • Wirkstoff Verbindungen der allgemeinen Formel (I) worin X und y unabhängig voneinander für Wässerstoff, Halogen, Methyl-, Äthyl-, MEthoxy-, Äthoxy- oder Trifluormethylgruppe stehen, R1 Wasserstoff oder Methylgruppe bedeutet und R2 und R3 unabhängig voneinander für Alkylgruppe mit 1-6 Kohlenstoffatomen oder Cyclohexylgruppe stehen, enthält, sowie ein Verfahren zur nerstellung dieser Verbindungen.
  • Die Halogenatome X und Y können Fluor-, Chlor- und/oder Bromatome sein. Als Alkylgruppen R2 und R kommen die Methyl-, II 3 Athyl-, Propyl-, Butyl-, Pentyl- und Hexylgruppe sowie ihre Isomeren in Frage.
  • Die als Wirkstoffe die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) enthaltenden Inhibitarpräparate hemmen die Korrosion von der Wirkung von Mineralsäuren ausgesetzten Metallen.
  • Bin Anwendungsgebiet der erfindungsgemäßen Präparate ist die Hüttenindustrie, wo zum Beizen und Reinigen von Metallen verdünnte Mineralsäuren, in erster Linie Salzsäure und Schwefelsäure, eingesetzt werden. Auch in der chemischen Industrie und in der Energieerzeugung werden zur Reinigung von Apparaten auf der Produktseite und/oder auf der Wasserseite fiIineralsäuren verwendet. In der Erdölgewinnung werden Säuren auch zum Sprengen des tauben Gesteins eingesetzt0 Die Bedingungen, unter denen die Behandlung der Metalle mit Mineralsäuren stattfindet, können abhängend vom Behandlungszweck sehr unterschiedlich sein. Deshalb muß ein guter Inhibitor gleichzeitig den verschiedensten Anforderungen gerecht werden. Die Schutzwirkung darf durch Anderungen der Säurekonzentration und der Temperatur nicht geringer werden.
  • Auch die Anwesenheit von Premdionen und sonstigen Verunreinigungen darf keinen Einfluß haben; weitere Anforderungen sind gute Löslichkeit und Dosierbarkeit, chemische Stabiliät d eine der j jeweiligen Technologie angemessene Schaumbildwng.
  • Die als Wirkstoffe Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sowie wirkungssteigernde Hilfsstoffe enthaltenden erfindungsgemäßen Inhibitorpräparate werden diesen Anforderungen gerecht.
  • Die Verbindungen der allgemeinen Formel (1) werden erfindungsgemäß hergestellt, indem man 2-Halogencarbonsäureanilide der allgemeinen Formel (II), worin die Bedeutung von X Y und Rl die gleiche wie oben ist, in Gegenwart eines Säurebindemittels mit Aminen der allgemeinen Sormel (III) - worin die Bedeutung von R2 und R3 die gleiche wie oben ist -umsetzt: Als Säurebindemittel kommen organische und anorganische Basen in Frage. Die organischen Basen können z.B. tertiäre Amine wie riäthylamin, Pyridin usw. seini auch der Überschuß des Amins der allgemeinen Formel (III) kann als Säurebindemittel dienen. Als anorganische Basen können die Oxyde, Hydroxyde und Carbonate der Alkali- und Erdalkalimetalle verwendet werden, zum Beispiel Kaliumhydroxyd, Satriumhydroxyd, Calciumoxyd, Calciumhydroxyd, Kaliumcarbonat, Natriumcarbonat, Calciumcarbonat, Kaliumhydrogencarbonat, Natriumhydrogencarbonat, Die Umsetzung kann in einem Lösungsmittelmedium vorgenommen werden. Als Lösungsmittel werden organische Lösungsmittel und/oder Wasser verwendet. Geeignete organische Lösungsmittel sind zum Beispiel aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe wie Hexan, Benzol, Toluol; chlorierte aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe wie Dichlormetnan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Chlorbenzol; Alkohole wie Methanol, "Athanol; Ketone wie Dioxan, Aceton, Methylathylketon; ferner Acetonitril, Athylacetat, Dimethylforzamid usw.
  • Aus den Wirkstoffen der allgemeinen Pcrmel (I) können Präparate hergestellt werden, die mit Wasser, verdünnten Säuren oder sonstigen Verdünnungsmitteln, zum Beispiel Alkohol, kalt oder warm verdünnt werden können. Die Präparate enthalten 0,1-40 Lassen Wirkstoff, ferner Verdünnungsmittel, Netzmittel und wirkungssteigernde Zusätze.
  • Als Verdünnungsmittel können Alkohole, zum Beispiel ..
  • Methyl-, Athyl- oder Propylalkohol sowie sonstige wasserverdünnbare organische Lösungsmittel wie Aceton, Dioxan, Dimethylformamid usw. enthalten sein Als Netzmittel kommen in erster Linie nichtionische Emulgatoren in Frage, zum Beispiel Fettsäuzepolyäthylenglycolester, Bettalkoholpolyäthylenglycoläther, Phenolpolyäthylenglycoläther. Fettsäurealkanolamine usw.
  • Die wirkungssteigernden Zusätze können organische Amine wie zum Beispiel n-Butylamin, i-Butylamin, Di-n-propylamin, Diisobutylamin, N-Isopropylanilin, Pyridin, Chinolin, ferner anorganische Salze wie Zinnchlorid oder Kaliumjodid sein.
  • Die erfindungsgemäßen Präparate sind, auf einen Wirkstoffgehalt von 0,02-1,0 Masse% verdünnt, für den Korrosionsschutz von in sauren Bädern behandelten Metallen geeignet.
  • Die Erfindung wird an Hand der folgenden Beispiele näher erläutert.
  • Beispiele zur Herstellung der Wirkstoffe Beispiel 1 X,N-Diisobutyl-4'-cnlor-3'-trifluormethyl-glycinanilid 27,2 g 3'-Trifluormethyl-2 ,4'-dichloracetanilid werden in 200 ml Wasser suspendiert. Die Suspension wird unter Rühren auf 60°C erwärmt und mit 15,7 g Diisobutylamin und danach mit der lösung von 4 g MNatriumhydroxyd in 10 ml wasser versetzt.
  • Das Reaktionsgemisch wird unter ständigem Rühren 2 Stunden lang ei 60 OC gehalten. Das sich in öliger Form Abscheidende Sndprodukt wird abgetrennt. Es kann ohne weitere Reinigung zur Herstellung des erfinduhngsgemäßen Inhibitorpräparates verwendet werden. Ausbeute: 37 g (96 %), nD20: 1,4895.
  • Auf die gleiche Weise werden die in der folgenden Tabelle I zusammengestellten Verbindungen der allgemeinen Formel (I) hergestellt.
  • Tabelle I Nr. X Y R1 R2 R3 Scmp., °C; nd20 1 3-CF3 H H i-Butyl i-Butyl 47-48 2 3-C1 H H i-Butyl i-Butyl 1,5225 3 4-C1 H H i-Butyl i-Butyl 1,5221 4 3-C1 4-C1 H i-Butyl i-Butyl 75-78 5 3-CF3 4-HCl H i-Butyl i-Butyl 1,4895 6 3-CF3 4-HCl CH3 i-Butyl i-Butyl 7 3-CF3 4-HCl CH3 n-Butyl n-Butyl 8 3-C1 5-C1 H i-Butyl i-Butyl 60-62 9 3-CF3 H H n-Propyl n-Propyl 10 3-CF3 4-Cl CH3 n-Propyl n-Propyl 11 2-Cl 5-Cl H i-Butyl i-Butyl 1,5345 12 2-C1 6-C1 H i-Butyl i-Butyl 82-84 13 4-C1 H H Cyclohexyl Cyclohexyl 69-71 14 3-C1 4-C1 H i-Propyl i-Propyl 103-105 15 3-CF3 4-C1 2 i-Propyl i-Propyl 16 H H H i-Butyl i-Butyl 1,5135 17 C2H5 C2H5 H i-Propyl i-Propyl 72-74 Beispiele zur Herstellung er Präparate (alle Prozentangabern sind Massenprozente) Präparat 1 30 s stsçf Tr. 1 20 % Diisobutylamin 50 % Äthanol Präparat 2 5 % Wirkstoff Nr. 4 10 % Diispobutylamin 25 % Fettsaurepolyäthylenglycolester 40 % Äthanol 20 % n-Propanol Präparat 3 15 rSo Wirkstoff Nr. 5 15 % Dipropylamin 25 ao Pettsäurepolyäthylenglycolester 40 so Athanol 5 % i-Propanol Präparat 4 10 % Wirkstoff Nr. 16 10 ß N-Isopropylanilin 20 % Ölsäurepolyäthylenglycolester 40 % Äthanol 15 % Methanol 5 % Dimethylformamid Präparat 5 15 % Wirkstoff Nr. 5 15 % Diisobutykamin 60 % Äthanol Wirkungsunetrsuchung Die Wirkungsuntersuchung wurde mittels Gravimetrie vorgenommen. Das Grundprinzip ist, die Geschwindigkeit der Korrcsion durch Bestimmen des Masseverlustes von Prüfkörpern zu messen. Als Prüfkörper wurden ungehärtete, nicht überzogene, glänzende, weiche Stahlbänder der Maße 50x20x0,7 mm aus Stahl der Qualität MSz 4213 ASzM 1/16 verwendet. Sie wurden zuerst geschliffen und in Aceton entfettet. Die vorbehandelten Erufkörper wurden in Säurelösungen unterschiedlicher Zusammensetzung in Bechergläsern in einem Thermostaten bei der jeweiligen Prüftemperatur gehalten. Nach Ablauf der Prüfzeit wurden lie Prüfkörper in waschmittelhaltigem Wasser abgespült, mit Aceton entfettet und dann ihre Masse bestimmt.
  • Das Maß der Korrosion wurde in g/m² .h ausgedrückt. Die Schutzwirkung des Inhibitors errechnet sich als prozentualer Wert der durch Wirkung des Inhibitors vor der Korrosion bewahren Metallmenge, bezogen auf die ohne Inhibitor durch Korrosion verlorengegagene Metallmenge: K -x 100 K o H = Schutzwirkung des Inhibitors,% K0 = Maß der Korrosion in inhibitorfreier Säure, g/m².h K = = Maß der Korrosion in inhibitorhaltiger Säure, g/m2 .h Die Versuche wurden mit Salzsäure vorgenommen. Als Referenz diente der Inhibitor Armohib-28 (Armour Hess Chemicals Limited, London, Hyde Park 7831), der als eines der besten auf dem Weltmarkt erhältlichen Präparate bekannt ist. Über seine Zusammensetzung ist nur so viel bekannt, daß es sich um aliphatische Stickstoffderivate handelt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle II zusammengefaßt.
  • Tabelle II Untersuchung der Schutzwirkung in Salzsäure, Zeitdauer 1 und 2 Stunden, Inhibitorkonzentration 0,2 Masse% Inhinitor °C S c h u t z w i r k u n g , % (Durchschn.) Salzsäurekonzentration, Masse% 5 10 15 18 20 30 70,0 83,7 91,5 - 97,9 Präparat 5 40 - - - 98,8 -30 72,3 84,0 92,5 - 98,0 Präparat 3 40 - - - 98,6 -30 71,9 82,8 92,0 - 97,8 Präparat 2 40 - - - 97,9 -30 65,3 76,1 88,9 - 96,3 Armohib-40 - - - 97,0 -zur der tabelle geht hervor, daß das erfindungsgemäße Inhibitorpräparat die Referenzsubstantz an Wirkung übertrifft.
  • Die Haputvorteile der Erfindung können wie folgt zusammengefaßt werden.
  • - Die Wirkstoffe sind durch einfache chemische Reaktionen, in einfacnen Vorrichtungen, mit guter Ausbeute und in höher Reinheit herstellbar. Die in dem Verfahren verwendeten Lösungsmittel können zurückgewonnen werden.
  • - Die Präparate zeigen über einen weiten Temperatur- und Konzentrationsbereich ei.e ausgezeichnete Schutzwirkung genen die Korrosion vQn Säuren ausgesetzten Metallen.

Claims (4)

  1. Patentansprüche 1. Inhibitorpräparat, dadurch g e k e n n z e i c h n e t daß es Aminoalkansäureanilid-Derivate der allgemeinen Formel (I) worin X und Y unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, v1 Methyl-, Athyl-, Methoxy-, Athoxy- oder Trifluormethylgruppe stehen, R1 Wasserstoff oder Methylgruppe bedeutet und R2 und R3 unabhängig voneinander für Alkylgruppe mit 1-6 Kohlenstoffatomen oder Cyclohexylgruppe stehen, enthält.
  2. 2. Inhibitorpräparat nach Anspruch 1, dadurch g e k e n n -z e i c h n e t , daß es die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in einer Menge von 0,1-40 Masse%, ferner flüssige Verdünnungsmittel, oberflächenaktive Stoffe und wirkungsverstärkende Zusätze, vorzugsweise Amine und/oder Zinn(II)chlorid, enthält.
  3. 3. Verfahren zur Herstellung von Aminoalkanssäureanilinden der allgemeinen Formel (I), worin die Bedeutung von X, Y, R1 R1} R2 und R3 die gleiche wie in Anspruch 1 ist, dadurch g e k e n nz e i c h n e t , daß man 2-Halogencarbonsäureanilide der aligemeinen Formel (II) worin die Bedeutung von X, Y und Rl die gleiche wie in Anpruch 1 ist, mit Aminen der allgemeinen Formel (III) worin die Bedeutung von R2 und R die gleiche wie in Anspruch 1 3 ist, umsetzt.
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch g e k e n n z e i c h -n e t , daß man die Umsetzung in Gegenwart eines Lösungsmittels, vorzugsweise Wasser und/oder ein organisches Lösungsmittel, und in Gegenwart einer Base als Säureakzeptor, vorzugsweise in Gegenwart eines Überschusses des Amins der allgemeinen Formel (III), bei 50-80 OC, insbesondere bei etwa 60 C, vornimmt.
DE19853541090 1984-11-21 1985-11-16 Inhibitorpraeparat und verfahren zur herstellung der als wirkstoffe dienenden aminoalkansaeure-anilid-derivate Withdrawn DE3541090A1 (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008501726A (ja) * 2004-06-07 2008-01-24 ファンダカオ オスワルド クルズ−フィオクルズ リドカインから誘導される化合物、薬学的組成物、使用法、および疾患の治療、予防または抑制の方法

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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JP2008501726A (ja) * 2004-06-07 2008-01-24 ファンダカオ オスワルド クルズ−フィオクルズ リドカインから誘導される化合物、薬学的組成物、使用法、および疾患の治療、予防または抑制の方法

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