DE3531745A1 - Halogenhaltige telomere und ihre verwendung - Google Patents
Halogenhaltige telomere und ihre verwendungInfo
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Description
Die Erfindung betrifft neue, Halogenatome enthaltende Telomere,
Cotelomere und Polymere mit niedrigem Molekulargewicht, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und diese
enthaltende feuerhemmende Polymere.
Die bevorzugten Zusammensetzungen der Erfindung sind Brom und/oder Chlor enthaltende Cotelomere, die aus einem
einen hohen Halogengehalt aufweisenden Monomeren und einem Dien als zweitem Monomeren hergestellt werden.
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform ist das erste Monomer ein halogeniertes, vorzugsweise bromiertes/ Styrol
mit 1 bis 4 Bromatomen im aromatischen Ring. Das zweite Monomer ist ein Dien, beispielsweise Butadien, Isopren,
oder Chloropren. Die Cotelomere der Erfindung haben vor-
2Q zugsweise endständige Hydroxylgruppen, wobei sie im
Durchschnitt zwei Hydroxylgruppen pro Molekül enthalten.
Das erfindungsgemäße Verfahren besteht in der Umsetzung der vorstehend definierten Monomeren in einer Lösung oder
Emulsion mit einem geeigneten Peroxid, ohne oder mit einem Initiator und/oder Katalysator, bei einer Temperatur,
die im Bereich von Raumtemperatur bis zu etwa 1500C liegt.
Die neuen erfindungsgemäßen Produkte sind wertvolle OQ Hilfsmittel zur Verleihung feuerhemmender Eigenschaften
an Polymere und besonders an Polyurethane.
Copolymere von hohem Molekulargewicht aus Styrol und Isopren oder aus Styrol, Acrylnitril und Butadien sind
in der Industrie gut eingeführt und werden in großen Mengen hergestellt (Encyclopedia of Polymer Science and
Technology, Herausgeber H.F. Mark, N.G. Gaylord und N.M. Bikales, Interscience, 1965).
Polybutadiene mit niedrigem Molekulargewicht und endständigen Hydroxylgruppen sind auch bekannt. Reaktive Zwischenprodukte
dieses Typs mit Carboxyl- oder Aminoendgruppen werden ebenfalls in Polymersystemen, beispielsweise
in Polyurethanen, Polyestern und Epoxiden, verwendet.
Die vorstehend erwähnten Stoffe sind entflammbar und daher
für Anwendungen, in denen man nicht entflammbare Stoffe benötigt, nicht verwendbar. Um wirksame,feuerhemmende
Zusammenstellungen herzustellen, ist es notwendig, daß der Stoff genügende Mengen einer feuerhemmenden Monomerkomponente
enthält.
Erfindungsgemäß werden halogenhaltige telomere und ein niedriges Molekulargewicht aufweisende polymere
Zusammensetzungen der allgemeinen Formel
zur Verfügung gestellt,
worin R1 ein Wasserstoffatom oder ein Niederalkylrest
oder ein Fragment eines Initiators ist ,der Rest -q- ausgewählt
ist aus
R2 R2
-(CH0-C-CH-CH-,)- und -(CH9-C - CH-CH0)-,
ζ ^y ^ ι ι ^ y
Hal Hal Hal ein Bromatom oder Chloratom bedeutet, η eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist,
χ eine ganze Zahl von 1 bis 20 ist, y und ζ jeweils unabhängig eine ganze Zahl von 0 bis
200 bedeuten, wobei mindestens eine der beiden Zahlen von 0 verschieden ist;
m eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist und R- ein Wasserstoffatom, ein Niederalkylrest oder ein
Halogenatom ist, wobei, wenn
m den Wert 3 oder 4 hat, zwei der Hydroxylgruppen an andere Teile des Moleküls gebunden sind.
Die vorstehend beschriebenen Zusammensetzungen werden
durch die Umsetzung zweier Monomerer erhalten, nämlich des Monomers A, das einen hohen Anteil an Halogen ent-
IQ hält und eines zweiten Monomers B, das ein Dien ist. Das
bevorzugte Monomer. A ist ein halogeniertes Styrol, vorzugsweise ein polybromiertes Styrol. Die bevorzugten Produkte
haben endständige Hydroxylgruppen und enthalten so im Durchschnitt mindestens zwei Hydroxylgruppen pro MoIekül.
Das Verfahren zur Herstellung kann zu Produkten führen, die im Durchschnitt etwas weniger oder mehr als
zwei Hydroxylgruppen pro Molekül enthalten. Solche Abweichungen von der- Bifunktionalität im Hinblick auf die
Hydroxylgruppen beeinträchtigen nicht die Nützlichkeit der Produkte.
Die erfindungsgemäßen Cotelomeren sind sehr wertvolle Produkte.
Die meisten sind bei Raumtemperatur flüssig oder halbfest und können als Komponenten feuerhemmender PoIymerer
und besonders von Polyurethanen verwendet werden.
Dies wird erreicht durch Umsetzung dieser Cotelomeren mit einer Di- oder Triisocyanatkomponente des Polyurethansystems,
wie sie üblicherweise durchgeführt wird. Der elastomere Teil des Cotelomeren kann zur Verleihung von
Elastizität verwendet werden und zur Erhöhung der Zähigkeit polymerer Zusammensetzungen. Die feuerhemmende Wirkung
dieser Cotelomeren kann noch weiter verstärkt werden, indem man entweder Chloropren als den Dienanteil benutzt
oder indem man nachträglich die darin enthaltenen Doppelbindungen bromiert, chloriert oder bromchloriert.
Die erfindungsgemäßen Cotelomeren haben im allgemeinen ein
Molekulargewicht im Bereich von 600 bis etwa 14 000. Durch weitere Halogenierung der erfindungsgemäßen Produkte
an den Doppelbindungen kann ein höherer Halogenanteil er-
■5 reicht werden. Die dadurch eingeführten aliphatischen Halogenatome
verstärken noch mehr die feuerhemmenden Eigenschaften
solcher Zusammensetzungan/lie diese Cotelomeren
enthalten.
Es ist bereits bekannt, daß in vielen Fällen und besonders im Fall von Polyurethanzusammensetzungen, die Gegenwart
von "aliphatischen" Halogenatomen wünschenswert ist, da sie im Verlauf der Verbrennung in einem früheren Stadium
abgespalten werden und so wirksamer den Verbrennungsprozess hemmen. Um wirksame feuerhemmende Diole oder PoIyole
zu erhalten, wird eine feuerhemmende Monomerkomponente, beispielsweise eine bromierte Styrolkomponente,
verwendet. Der hohe Anteil von Brom in diesen Comonomeren, einerseits,und die Tatsache, daß die als Endprodukt erhaltenen
Cotelcmeren flüssig oder halbflüssig sind andererseits , sind neue und überraschende Merkmale. Nur in
diesem physikalischen Zustand sind sie wertvolle Hilfsmittel bei der Herstellung von geschäumten oder elastomeren
Stoffen, überraschenderweise ergab sich, daß solche Zusammensetzungen gemäß dem vorliegenden Verfahren
erhalten werden können. Damit ist die Synthese dieser neuen Stoffe möglich.
Die Synthese beruht auf der Umsetzung zweier Monomerer in
der Gegenwart von Wasserstoffperoxid und einem Emulgiermittel in einem organischen Lösungsmittel, mit oder ohne
Katalysator. Das überraschende Merkmal der vorliegenden Erfindung liegt in der Leichtigkeit, mit der die Monomere
umgesetzt werden. Dabei entsteht ein Cotelomer mit niedrigem
Molekulargewicht, wobei Wasserstoffperoxid sowohl als Initiator ils auch als Telogen dient. Durch die Änderung
-δι des Anfangsverhältnisses von Bromstyrol zu Butadien in der
Beschickung ist es auch möglich, die Menge an Halogen in der als Endprodukt erhaltenen Zusammensetzung zu beeinflussen
und so die -Eigenschaften des Cotelomeren zu ändern. Die
Cotelomeren sind halbflüssig und erscheinen durchsichtigweiß. Die Cotelcmeren lösen sich in organischen Lösungsmitteln,
beispielsweise in Toluol, Chloroform oder THF. Die folgenden Beispiele beschreiben die Synthese und die
Eigenschaften der neuen Verbindungen , sie beschränken aber
nicht deren Schutzumfang.
10 ml Toluol werden in einer dickwandigen Glasampulle mit 4,04 g Monobromstyrol und 0,10 g Natriumdodecvlsulfat
(SDS) versetzt. Dann werden 3,40 g Wasserstoffperoxid (30 %) hinzugefügt. Die mit einem Absperrhahn versehene
Ampulle wird in Trockeneis/Isopropanol oder in flüssigem Stickstoff gekühlt. Butadien wird in die Ampulle kondensiert.
Der Überschuß an Butadien wird vorsichtig abgedampft, so daß 3,13 g Butadien in der Ampulle verbleiben.
Die Ampulle wird gekühlt und verschlossen. Die verschlossene Ampulle wird in einem Ofen in einen Halter mit
einer Drehvorrichtung eingespannt. Nach erfolgter Umsetzung wird die Ampulle wieder gekühlt und dann geöffnet.
Der Inhalt der Ampulle wird in einen Überschuß von Methanol gegossen. Die flüchtigen Bestandteile werden bei
0 > 2 mm Hg und Raumtemperatur abgezogen / bis ein konstantes
Gewicht erreicht ist.
Bedingungen: 980C,unterschiedliche Reaktionszeiten. Nach
24 Stunden ist eine etwa 80prozentige Umsetzung erfolgt. Die NMR-Werte des neuen Cotelomeren gehen aus Figur 1 hervor.
Einige typische Eigenschaften des Cotelomeren sind in Tabelle I enthalten.
Tabelle I Eigenschaften des Cotelomers von Beispiel 1
Brom-Anteil (w/w, %)
δ Beschickung 24,6
Produkt 20,1
Vinyl-Anteil (% des Butadien-Anteils)
Zahl der Hydroxylgruppen 1,93 Molekulargewicht 1120
Tg (Glasübergangstemperatur) (°c)-45
Gleiches Verfahren wie Beispiel 1. | 2, | Tabelle II | (w/ | 84 g |
Butadien | 2, | Eiaenschaften des Cotelomers | 20, | 39 g |
Bromstyrol | 3, | Brom-Anteil | 19, | 13 g |
Wasserstoffperoxid (30 %) | 10* | Beschickung | 24, | ml |
Toluol | o, | Produkt | 2, | 1 g |
Emulgiermittel (SDS) | 98° | Vinyl-Anteil (%) | 2330 | C, 24 Stunden |
Bedingungen: | Zahl der Hydroxylgruppen | -34 | ||
Molekulargewicht | von Beispiel 2 | |||
Tg (0C) | w%) | |||
0 | ||||
2 | ||||
0 | ||||
66 | ||||
- 10 -
Butadien 6,10 g
Bromstyrol 4,70 g
Wasserstoffperoxid (30 %) 5,00 Toluol 20 ml
Emulgiermittel 0,2 g
Verfahren:
Die die vorstehende Zusammensetzung enthaltende Ampulle wird nicht verschlossen sondern in einem Autoklaven mit
einem magnetischen Rührer (statt in einer Halterung mit Drehvorrichtung) gerührt.
Bedingungen: | 1000C, 24 Stunden. | Eigenschaften des | Cotelomers von Beispiel 3 | 1680 |
Tabelle III | Brom-Anteil | (w/w %) | -45 | |
Beschickung | 19,0 | |||
Produkt | 18,0 | |||
Vinyl-Anteil (%) | 24,4 | |||
Zahl der Hydroxylgruppen 2,58 | ||||
Molekulargewicht | ||||
Tg (0C) |
3eispiel 4
Butadien 6,54 g
Bromstyrol 6,37 g
Wasserstoffperoxid (30 %) 57,00 g
Toluol 29 ml
Emulgiermittel 0/2 g
Das Bromstyrol dieses Beispiels ist ein Gemisch aus Monobromstyrol
und Dibromstyrol, es liegen 50 % Brom im Gemisch vor. Das Verfahren ist das gleiche wie in Beispiel
Bedingungen: 1000C, 24 Stunden.
Tabelle IV Eigenschaften des Cotelomers von Beispiel 4
Brom-Anteil (w/w %}
Beschickung 24,7
Produkt 24,8
Vinyl-Anteil (%) 28,6
Zahl der Hydroxylgruppen 3,37
Molekulargewicht 19 20 Tg (0C) ■ -14
Butadien 5,19 g
Bromstyrol 4,53 g
Wasserstoffperoxid (30 %) 5,92 g
Toluol ■ 20 ml
Emulgiermittel 0,50 g
Das Bromstyrol dieses Beispiels ist Tribromstyrol. Das
Verfahren ist das gleiche wie in 3eispiei
Bedingungen: 1000C, 24 Stunden
- 12 - | V | (w/w %) |
Tabelle | Eigenschaften des Cotelcmeren von Beispiel 5 | 32,8 |
Brom-Anteil | 35,2 | |
Beschickung | 24,7 | |
Produkt | 2,72 | |
Vinyl-Anteil (%) | 4430 | |
Zahl der Hydroxylgruppen | 1,3 | |
Molekulargewicht | ||
Tg (0C) |
Beispiel 6
1 g des nach Beispiel 3 hergestellten Stoffes (Brom-Anteil 22,3 %) wird bei Raumtemperatur in einem Kolben in
50 ml Chloroform gelöst. 0,71 g Brom werden in 50 ml Chloroform gelöst und innerhalb von 2 Stunden unter Rühren
mit einem Magnetrührer tropfenweise zu der Lösung gegeben. Die Lösung wird weitere 2 Stunden gerührt. Das
Produkt wird in Methanol ausgefällt und in einer Vakuumkammer bei Raumtemperatur bis zu einem konstanten Gewicht
getrocknet.
Ausbeute: 1,50 g (87,7 %). Brom-Anteil: 52,7 %. Tg = 52,30C.
5 g des nach Beispiel 2 hergestellten Cotelomeren werden in 10 g Toluol gelöst. 2,5 g Komponente B von PoIyurethan
werden mit dieser Lösung versetzt. Das Gemisch wird zu 2,5 g Komponente A hinzugegeben und mit einem
Magnetrührer 1/2 Stunde gerührt. Das Produkt wird 1/2 Stunde in einem Ofen bei 1000C getrocknet und dann unter vermindertem
Druck 20 Stunden bei Raumtemperatur. Es wird eine neue Polyurethanzusammensetzung erhalten. Das Produkt
hat keine Glasübergangstemperatur zwischen -100 und 2500C und ist in diesem Temperaturbereich stabil.
Claims (9)
1. Zusammensetzungen der allgemeinen Formel
-Q-(W2-CH)2-(CH)1n
&ζ (HaD^ *
worin R1 ein Wasserstoffatom oder ein Niederalkylrest
oder ein Fragment eines Initiators ist, der Rest -Q-gewählt ist aus
-(CH2-C=CH-CH2)-- und -(CH2-C - CH-CH2)-;
Hai Hai 30
Hai ein Chloratom oder Bromatom bedeutet, η eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist,
χ eine ganze Zahl von 1 bis 20 ist, y und ζ jeweils unabhängig eine ganze Zahl von 0 bis
200 bedeuten, wobei mindestens eine der beiden von verschieden ist;
_ 2 —
m eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist und R„ ein Wasserstoffatom,
ein Niederalkylrest oder ein Halogenatom ist, wobei,, wenn m den Wert 3 oder 4 hat,
zwei der Hydroxylgruppen an andere Teile des Moleküls gebunden sind.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, daß die ungesättigten Einheiten aus der Gruppe
3utadien, Isopren und Chloropren sind.
3. Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet,
daß der Rest Q etwa 10 bis etwa 30 % der Zusammensetzung ausmacht.
4. Verfahren zur Herstellung der Zusammensetzungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine halogenierte
Styrolverbindung mit einem Dien in einer Lösung oder Emulsion in Gegenwart eines geeigneten
Peroxids, gegebenenfalls in Gegenwart eines Initiators oder Katalysators,umsetzt und, gewünschtenfalls ,
Halogenatome anstelle der Doppelbindung einführt.
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Peroxid Wasserstoffperoxid mit einer Konzentration
von 2 bis 70 % in wäßriger Lösung ist.
6. Verfahren nach Anspruch 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet,
daß die Reaktion bei einer Temperatur von 0 bis etwa 150° C in einem Lösungsmittel, ausgewählt
aus Toluol, Chloroform und Tetrahydrofuran,durchgeführt
wird.
7. Polyurethan, enthaltend eine Zusammensetzung nach Anspruch 1.
1
8. Flammhemmend gemachte polymere Zusammensetzungen, gekennzeichnet
durch den Gehalt einer wirksamen Menge einer Zusammensetzung nach Anspruch 1
5
9. Verwendung der Zusammensetzungen nach Anspruch 1 als flammhemmende Zusätze in Polymeren.
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