DE3511209A1 - Feste einstellungen kationischer anthrachinon-farbstoffe - Google Patents

Feste einstellungen kationischer anthrachinon-farbstoffe

Info

Publication number
DE3511209A1
DE3511209A1 DE19853511209 DE3511209A DE3511209A1 DE 3511209 A1 DE3511209 A1 DE 3511209A1 DE 19853511209 DE19853511209 DE 19853511209 DE 3511209 A DE3511209 A DE 3511209A DE 3511209 A1 DE3511209 A1 DE 3511209A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
coox
acid
contain
settings
cationic
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19853511209
Other languages
English (en)
Inventor
Volker Dr. 4090 Monheim Paulat
Hans-Werner Dipl.-Ing. 5067 Kürten Petroll
Karlheinz Dr. 5090 Leverkusen Wolf
Sigrid 4010 Hilden Wrossok
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE19853511209 priority Critical patent/DE3511209A1/de
Priority to GB08607238A priority patent/GB2173209B/en
Publication of DE3511209A1 publication Critical patent/DE3511209A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0034—Mixtures of two or more pigments or dyes of the same type
    • C09B67/0038—Mixtures of anthraquinones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0075—Preparations with cationic dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

BAYER AKTIENGESELLSCHAFT 5090 Leverkusen, Bayerwerk Konzernverwaltung RP
Patentabteilung Mi/bo/c
27. MRZ. 1SS5
Feste Einstellungen kationischer Anthrachinon-Farbstoffe
Gegenstand der Erfindung sind feste Einstellungen kationischer Anthrachinon-Farbstoffe, die stickstoffhaltige, komplexbildende Verbindungen und eine bei Raumtemperatur feste Säure enthalten, ihre Herstellung und ^Q ihre Verwendung in Färbebädern, Klotzflotten und Druck pasten .
Als kationische Anthrachinon-Farbstoffe sind besonders
solche der Formel
25
wor in
R1 Alkyl oder Cycloalkyl,
R2 Wasserstoff oder Alkyl,
Le A 23 657
R3 Alkylen,
R4, Rg und R6 Alkyl oder Aralkyl und X '"* ein Anion
bedeuten, zu nennen.
10
Von diesen Farbstoffen sind diejenigen bevorzugt, deren Substituenten folgende Bedeutung haben:
R1 = Methyl,
R2 = Wasserstoff,
R3 = Ethylen oder Propylen, R4, R5 und R6 = Methyl oder Benzyl.
Die Farbstoffe <I> sind z.B. aus der DE-PS 1 150 652 bekannt.
Als Anionen werden Methosulfat, Sulfat, Chlorid, Bromid
und Zink-tetrachlorid bevorzugt. ,
Als stickstoffhaltige, komplexbildende Substanzen werden bevorzugt Verbindungen der Formel
.CH2-COOX
R-N (II)
^CH2-COOX
wor in
Le A 23 657
X für H, Li, Na, K oder NH4 und
R für -CH2-COOX, -CH2-CH3-N
CH2-COOX 10
oder -CH2-CH2-N-CH2-CH2-N
^CH2-COOX
CH2-COOX
CH2-COOX
stehen, verwendet.
Unter bei Raumtemperatur festen Säuren werden organische und anorganische Säuren und deren saure Salze verstanden. Beispiele hierfür sind NaHSO4, NaH2PO4, Zitronensäure, Ni trilotrisulfonsäure, Iminodisulfonsäure und insbesondere Amidosulfonsäure.
Farbstoffe der Formel (I) sind in der Pulver- oder Granulatform mit üblichen Einstellmitteln wie anorganischen Salzen, z.B. Natrium-chlorid oder -sulfat, Dextrin oder Zucker bei der Lagerung nicht stabil. Es treten allmählich irreversible Farbtonänderungen auf, die besonders stark sind, wenn diese Farbstoffe mit Üblichen Nuancier- ^ farbstoffen gemischt werden.
Es wurde nun gefunden, daß durch Zusatz der Komplexbildner und der festen Säuren eine Zersetzung der kationischen Anthrachinon-Farbstoffe in der Pulver- oder Gra-35
Le A 23 657
nulatform verhindert wird. Damnit werden lagerstabile Einstellungen erhalten, die auch nach längerer Lagerzeit und höheren Temperaturen keine Farbtonänderung zeigen.
Dieser Vorteil zeigt sich besonders deutlich in Einstellungen, die zusätzliche Nuancierfarbstoffe, insbesondere blaue basische oder kationische Farbstoffe enthalten.
Als Nuancierfarbstoffe werden beispielsweise die aus den deutschen Patentschriften 963 502 und 2 557 503 und der deutschen Offenlegungsschrift 30 28 168 bekannten Farbstoffe verwendet.
25
Ganz besonders hervorzuheben sind Einstellungen, die den Farbstoff der Formel
NH-CH.
H-CH2-CH2-CH2-N CH3 CH3SO4
30
enthalten.
Bevorzugte erfindungsgemäße Einstellungen enthalten 10 - 95 Gev.-V, insbesondere 20 - 80 Gew.-V Farbstoff (I) 0 bis 20 Gew.-V, insbesondere 0-10 Gew.-V Nuancierfarbstoff, 5-75 Gew.-V, insbesondere 5-30 Gew.-V Verbindung (II) und 1-15 Gew.-V feste Säure.
35
Le A 23 657
Die Einstellungen können auch weitere, in Farbstoffzubereitungen Übliche Bestandteile.. z.B. 0-85 Gew.-% eines üblichen Stellmittels und ein Entstaubungsmittel enthalten.
Als übliche Einstellmittel kommen beispielsweise NaCl, Na2SO4, Dextrin, Zucker, Stärke, insbesondere Reisstärke, und als übliche Entstaubungsmittel Öl/Emulgator-Mischungen in Frage.
Zur Herstellung der Einstellungen können die wäßrigen Mischungen der Komponenten nach bekannten Verfahren, beispielsweise durch Blech-, Walzen-, Schaufel-, Sprühtrocknung mit Einstoff- oder Zweistoffdüsen oder Wirbelschichtgranulation getrocknet, gegebenenfalls ge- mahlen und nachentstaubt werden. Bevorzugt werden die Einstellungen durch Mischen und Mahlen der trockenen Komponenten, durch Mischen der getrockneten und gemahlenen Komponenten oder durch Granulation der gemischten und gemahlenen Komponenten hergestellt.
Die anwendungstechnischen Eigenschaften der Einstellungen wie Löslichkeit und Lösungsbeständigkeit der erfindungsgemäßen Einstellungen sind gegenüber den bekannten Einstellungen nicht verschlechtert. Das ist überra sehend, denn man hätte eine Ausfällung der kationischen Farbstoffe mit den anionischen Verbindungen (II) erwarten müssen.
Le A 23 657
Beispiel 1
30,2 g des blauen Farbstoffes (III) werden mit 2,3 g des blauen Farbstoffes der Formel
,CH.
6 V^JT * hXch3
<m-:p-Isomeres = 75:25)
2,0 g des Umsetzungsproduktes von Nonylphenol mit
6 Mol Ethylenoxid,
2,0 g einer Öl-Emulgator-Mischung,
10,0 g Reisstärke,
40,5 g Natriumsulfat wasserfrei,
3,0 g Amidosulfonsäure und
10,0 g des Tetra-natriumsalzes der Ethylendiamin-tetra-
essigsäure,
gemahlen und gemischt.
Man erhält 100 g einer pulvrigen, nicht staubenden, nicht klumpenden, farbtonstabilen Farbstoffmischung.
Die so hergestellte Farbstoffmischung zeigt keine Farbtonveränderung nach 2 Wochen Lagerung bei Raumtemperatur, 50"C oder 80eC im Vergleich zu einer frisch hergestellten Probe.
Le A 23 657
/IP·
60 g der Farbstoffmischung, angeteigt mit 60 ml 60 %iger Essigsäure, lösen sich gut innerhalb von 10 Min. in 1 Wasser von 900C.
Beispiel 2 (Vergleichsbeispiel) 10
30,2 g des blauen Farbstoffes (III) werden mit
2,3 g des blauen Farbstoffes (IV),
2,0 g des Umsetzungsproduktes von Nonylphenol mit
6 Mol Ethylenoxid,
2,0 g einer Öl-Emulgator-Mischung,
10,0 g Reisstärke und
53,5 g Natriumsulfat wasserfrei
gemahlen und gemischt. 20
Man erhält 100 g einer pulvrigen, nicht staubenden und nicht klumpenden Farbstoffmischung, die nach 2 Wochen Lagerung bei Baumtemperatur oder 50*C stumpfer, nach Wochen Lagerung bei 8O0C deutlich grüner und deutlich stumpfer wird. Als Vergleich dient die gleiche Mischung, allerdings bei -100C gelagert.
Beispiel 3
30,2 g des blauen Farbstoffes (III) werden mit 2,0 g des Umsetzungsproduktes von Nonylphenol mit 6 Mol Ethylenoxid,
2,0 g einer Öl-Emulgator-Mischung, 10,0 g Reisstärke,
42,8 g Natriumsulfat wasserfrei, 3,0 g Amidosulfonsäure und
Le A 23 657
10,0 g des Tetra-natriumsalzes der Ethylendiamintetraessigsäure
gemahlen und gemischt.
Man erhält 100 g einer pulvrigen, nicht staubenden, nicht klumpenden farbtonstabilen Farbstoffmischung.
Die so hergestellte Farbstoffmischung zeigt keine Farbtonveränderung nach 2 Wochen Lagerung bei Raumtemperatur, 50*C oder 80#C.
Beispiel 4
28,7 g des blauen Farbstoffes (III) werden mit 2,5 g des blauen Farbstoffes der DE-PS 25 57 503,
Beispiel 1, 0,8 g des blauen Farbstoffes der DE-OS 30 28 168,
Beispiel 3,
2,0 g des Umsetzungsproduktes von Nonylphenol mit 6 Mol Ethylenoxid,
2,0 g einer Öl-Emulgator-Mischung, 10,0 g Reisstärke, 41,0 g Natriumsulfat wasserfrei, 3,0 g Amidosulfonsäure und
10,0 g des Tetra-natriumsalzes der Ethylendiamintetraessigsäure
gemahlen und gemischt.
Man erhält 100 g einer pulvrigen, nicht staubenden, nicht klumpenden, farbtonstabilen Farbstoffmischung,
Le A 23 657
5 Beispiel 5
30.2 g des blauen Farbstoffes (III) werden mit 2.3 g des blauen Farbstoffes (IV). 2,0 g des Umsetzungsproduktes von Nonylphenol mit 10 6 Mol Ethylenoxid.
2,0 g einer Öl-Emulgator-Mischung, 10,0 g Reisstärke. 38.8 g Natriumsulfat wasserfrei,
4,7 g Amidosulfonsäure und 15 10,0 g des Salzes
NaOOC-CH2 .CH2-COONa N-CH2-CH2-N-CH2-CH2-N NaOOC-CHf I ^CH2-COONa
20 CH2-COONa
gemahlen und gemischt.
Man erhält 100 g einer pulvrigen, nicht staubenden, 25 nicht klumpenden und farbtonstabilen Farbstoffmischung
Le A 23 657

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1. Feste Einstellungen eines kationischen Anthrachinonf arbstoffs, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine stickstoffhaltige, komplexbildende Verbindung und eine bei Raumtemperatur feste Säure enthalten.
    2. Einstellungen nach Anspruch 1 eines kationischen Anthrachinonfarbstoffs der Formel
    Χθ
    worin
    R1 Alkyl oder Cycloalkyl,
    R2 Wasserstoff oder Alkyl, R3 Alkylen, R4, R5 und R6 Alkyl oder Aralkyl und X *"* ein Anion bedeuten,
    dadurch gekennzeichnet, daß sie als stickstoffhaltige, komplexbilende Verbindung eine Verbindung der allgemeinen Formel
    Le A 23
    5 .CH2-COOX
    R-N
    ^CH2-COOX
    10 worin
    X für H. Li, Na, K oder NH4 und
    CH2-COOX 15 R für -CH2-COOX. -CH2-CH2-N
    CH2-COOX
    .CH2-COOX
    oder -CH2-CH2-N-CH2-CH2-N
    20 I CH2-COOX
    CH2-COOX
    stehen,
    25 und als feste Säure eine organische oder anorganische Säure oder ihre sauren Salze enthalten.
    3. Einstellungen nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie einen oder mehrere blaue basische
    30 oder kationische Nuancierfarbstoffe enthalten.
    4. Einstellungen nach Anspruch 2 eines kationischen Anthrachinonfarbstoffs der Formel
    Le A 23 657
    NH-CH3
    ^3
    O NH-CH-CH-CH0-N CH, CH-SO/"'
    α Δ Δ s. J 3 4
    dadurch gekennzeichnet, daß sie als stickstoffhaltige komplexbildende Verbindung ein Salz der Ethylendiamin-tetraessigsäure oder der Diethylentriamin-pentaessigsäure und als feste Säure NaHSO^. Na^PO^, Zitronensäure, Nitr ilotrisulf orisäure , Iminodisulfonsäure oder Amidosulfonsäure enthalten. 20
    5. Einstellungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie 10 - 95 Gew.-* des Anthrachinonfarbstoffe, 5-30 Gew.-* der stickstoffhaltigen komplexbildenden Verbindung, 1-15 Gew.-* der festen Säure und 0-10 Gew.-* eines oder mehrerer Nuancierfarbstoffe enthalten.
    6. Verfahren zur Herstellung der Einstellungen des Anspruchs 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die wäßrigen Mischungen der Komponenten gemeinsam trocknet oder die trockenen Komponenten mischt.
    7. Verwendung der Einstellungen des Anspruch 1 in Färbebädern, Klotzflotten und Druckpasten.
    Le A 23 657
DE19853511209 1985-03-28 1985-03-28 Feste einstellungen kationischer anthrachinon-farbstoffe Withdrawn DE3511209A1 (de)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19853511209 DE3511209A1 (de) 1985-03-28 1985-03-28 Feste einstellungen kationischer anthrachinon-farbstoffe
GB08607238A GB2173209B (en) 1985-03-28 1986-03-24 Solid formulations of cationic anthraquinone dyestuffs

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19853511209 DE3511209A1 (de) 1985-03-28 1985-03-28 Feste einstellungen kationischer anthrachinon-farbstoffe

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE3511209A1 true DE3511209A1 (de) 1986-10-02

Family

ID=6266537

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19853511209 Withdrawn DE3511209A1 (de) 1985-03-28 1985-03-28 Feste einstellungen kationischer anthrachinon-farbstoffe

Country Status (2)

Country Link
DE (1) DE3511209A1 (de)
GB (1) GB2173209B (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013092210A3 (de) * 2011-12-20 2015-01-29 Henkel Ag & Co. Kgaa Färbemittel mit direktziehenden farbstoffen und nichtionischen tensiden

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013092210A3 (de) * 2011-12-20 2015-01-29 Henkel Ag & Co. Kgaa Färbemittel mit direktziehenden farbstoffen und nichtionischen tensiden
US9132072B2 (en) 2011-12-20 2015-09-15 Henkel Ag & Co. Kgaa Coloring agent having direct dyes and non-ionic surfactants

Also Published As

Publication number Publication date
GB2173209A (en) 1986-10-08
GB8607238D0 (en) 1986-04-30
GB2173209B (en) 1988-05-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0113856B1 (de) Verfahren zur Verbesserung der Lichtechtheit von Polyamidfärbungen
DE2029707A1 (de) Anti-Viruspräparate und deren Verwendung
EP0061151B1 (de) Feste Präparationen von wasserlöslichen faserreaktiven Farbstoffen und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Fasermaterialien
DE1794173B2 (de) Verfahren zum Farben von Papier
EP0039439B1 (de) Verfahren zur Herstellung salzarmer wasserlöslicher Farbstoffe
EP0097125B1 (de) Verfahren zur Umwandlung schwerlöslicher anorganischer Salze kationischer Farbstoffe und Aufheller in leichter lösliche Salze organischer Säuren
DE3511209A1 (de) Feste einstellungen kationischer anthrachinon-farbstoffe
EP0022489B1 (de) Pulverförmige Farbstoffzubereitung
EP0544676B1 (de) Staubarme oder staubfreie farbstoffpräparationen
EP0252386B1 (de) Verfahren zur Verbesserung der Lichtechtheit von Polyamidfärbungen
DE2549436A1 (de) Verfahren zur herstellung von loesungen von salzen niederer aliphatischer carbonsaeuren kationischer farbstoffe
DE3810216A1 (de) Stabilisierte waessrige fluessige zusammensetzungen von faserreaktiven farbstoffen
DE2856225A1 (de) Verfahren zur herstellung von loesungen von salzen wasserloeslicher carbonsaeuren kationischer farbstoffe bzw. optischer aufheller
DE2602537A1 (de) Fungizide zusammensetzung
DE833818C (de) Verfahren zur Herstellung von neuen mono- und diquartaeren Salzen von Pyrimidylaminocinnolinen
DE2734991A1 (de) Mittel und verfahren zur verbesserung der aufloesung von farbstoffen
CH370050A (de) Verfahren zur Stabilisierung von Dihalogentriazingruppen enthaltenden Farbstoffpräparaten
DE3228711C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Präparationen von Kobaltphthalocyanin-polyamin-Komplexen und deren Verwendung
DE969681C (de) Verfahren zum Faerben und Bedrucken cellulosehaltiger Materialien und fuer dessen Durchfuehrung geeignete Loesungen und Farbstoffpraeparate
DE2454893C3 (de) Flüssige, wäßrige Färbepräparationen eines Reaktivfarbstoffes und deren Verwendung
DE2910669C2 (de)
DE2705247C2 (de) Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Alkalimetall- bzw. Ammonium-Eisen (III)-Komplexsalzen von Aminopolycarbonsäuren
AT275552B (de) Verfahren zur Herstellung neuer Kupferkomplexsalze
DE2417256C3 (de) Flüssige Farbstoffzubereitungen eines Reaktivfarbstoffes
EP0063300A2 (de) Pulverige Farbstoffeinstellungen, ihre Herstellung und Verwendung

Legal Events

Date Code Title Description
8130 Withdrawal