DE3501253A1 - Positiv aufladbarer toner fuer die elektrophotographie - Google Patents

Positiv aufladbarer toner fuer die elektrophotographie

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DE3501253A1
DE3501253A1 DE19853501253 DE3501253A DE3501253A1 DE 3501253 A1 DE3501253 A1 DE 3501253A1 DE 19853501253 DE19853501253 DE 19853501253 DE 3501253 A DE3501253 A DE 3501253A DE 3501253 A1 DE3501253 A1 DE 3501253A1
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Osamu Suita Osaka Oseto
Hisanari Toyonaka Osaka Sanda
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Arakawa Chemical Industries Ltd
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Minolta Co Ltd
Arakawa Chemical Industries Ltd
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Description

  • Positiv aufladbarer Toner für die Elektrophoto-
  • graphie Die Erfindung betrifft einen positiv aufladbaren Toner für die Elektrophotographie, sie betrifft insbesondere einen positiv aufladbaren Toncr für die Elektrophotographie mit einer verbesserten Beständigkeit gegenüber (oder Inkompatibilität mit) rolyvinylchlorid und verbesserten Aufladungseigenschaften.
  • Die jüngsten Fortschritte in bezug auf Zusatzgeräte, die in Verbindung mi.t Rechnern arbeiten, haben die Entwicklung von Hochgeschwindigkeitsdruckern aktiviert und gefördert. In den Druckern werden allgemein und am häufigsten elektrophotographische System( verwendet, bei denen ein Laserstrahl in dem optischen l3elichtungssystem benutzt wird. Daher muß der Toner für die Verwendung in ochgeschwindigkeitsdruckern dieser Art positiv aufladbar sein im Hinblick auf die Eigenschaflten des lichtempfindlichen Elements und es besteht eine Tendenz zu einer zunehmenden Verwendung eines solchen Toners in der Zukunft.
  • Andererseits werden Abzüge oder Kopien, die von den obengenannten Druckern erzeugt werden, auf verschiedene Weise gehandhabt. Häufig werden sie in Gehäusen aus plastifiziertem Polyvinylchlorid (PVC)-Folien verwendet oder gelagert. Bei dieser Art der Verwendung kann der in den PVC-Folien enthaltene Weichmacher, wie z.B. ioctylphthalat (DOP),allmählich in die Kopierblätter wandern und den darauf fixierten Toner plastifizieren. Eine solche Weichmacherwanderung führt zu einer Haftung (Adhäsion) des Toners an den PVC-FoZien und zu einer unerwünschten Beschädigung der Kopien. Insbesondere dann, wenn die Kopien wichtige Dokumente, wie z.B. Urkunden, darstellen, is't jede Beschädigung irgendeines Teils der Beschriftung darauf unerwünscht. Deshalb muß der Toner gegen Haftung (Adhäsion) an PVC-Folien beständig sein (nachstehend als "PVC-Beständigkeit" bezeichnet). Auf diesem Hintergrund ist man in der betreffenden Industrie bemüht, einen positiv aufladbaren Toner für die Elektrophotographie zu entwickeln, der eine gute PVC-Beständigkeit aufweist.
  • Styrol-Acryl-Harze wurden bisher in großem Umfang als Bindemittelhar.ze fur die Herstellung positiv aufladbarer Toner sowie negativ aufladbarer Toner für die Elektrophotographie verwendet. Diese Harze sind jedoch alles andere als zufriedenstel]end im Hinblick auf die PVC-Beständigkeit. Epoxyharz und Polyesterharze sind ebenfalls bereits als Bindemittelharze ebenso wie die Styrol-Acryl-Harze verwendet worden ud sie weisen eine gute PVC-Beständigkeit auf. Toner auf Epoxyharz-Basis besitzen jedoch eine schlechtere Offset-Beständigkeit. Toner auf Polyesterbasis weisen eille verbesserte Fixierfestigkeit und Offsetbeständigkeit auf, sie haben jedoch schlechtere positive Aufladungseigenschaften.
  • Wie oben erwähnt, ist es bei Verwendung irgendeines der bekannten Harze bisher nicht möglich, positiv aufladbar elektrophotographische Toner herzustellen, die eine ausreichende PVC-Beständigkeit aufweisen und positiv aufgeladen werden können und gleichzeitig den generellen Eigenschaften genügen, wie sie für elektrophotographische rroflr erforderlich sind, beispielsweise in bezug auf die Offsetbeständigkeit utnd die Fixierfestigkeit.
  • Die Aufmerksamkeit und Forschungsarbeiten richteten sich daher auf Polyesterharze, die bekannt dafür sind, daß sie verhältnismäßig gute Leistungseigenschaften unter den bekannten Bindemittelharzen für die Tonerherstellung'besitzen. Wie bereits oben erwähnt, weisen Toner auf Polyesterharzbasis schlechte positive Ladungseigenschaften auf. Obgleich die Gründe dafür nicht im Detail erklärt werden können, wurde gefunden, daß dieser Mangel in einem beträchtlichen Ausmaß abhängt von der Anzahl der in den Polyesterharzen verbleibenden Carboxylgruppen, nämlich ihrer Säurezahl. Der hier verwendete Ausdruck gute positive Aufladungseigenschaften" bedeutet, daß der fragliche Toner in der Lage ist, eine ausreichende Menge positiver Ladung für die Entwicklung eines latenten elektrostatischen Bildes aufzuweisen. Die bekannten Polyesterharze für die Tonerherstellung besitzen anders als die Polyesterharze vom Hochkondensations-Typ, wie z.B. Polyethylenterephthalat, (las nicht zur Herstellung von Tonern verwendet werden kaiin wegen seiner unzureichenden Fixierbarkeit und unbefriedigenden Pulverisierbarkeit, meistens eine verhältnismäßig hohe Säurezahl und deshalb können Toner mit positiven Auf ladungseigenschaften in der obengenannten ausreichenden Menge nicht erhalten werden durch bloße Verwendung eines positiven Ladungskontrollmittels, wie z.B. Nigrosin, das allgemein und in großem Umfange als eine der Komponenten von positiv aufladbaren Tonern verwendet wird, was zu schlechten positiven Aufladungseigenschaften führt.
  • Ein Ziel der vorliegenden Erfindung ist es daher, eine elektrophotographische Tonerzusammensetzung bzw. Tonerzubereitung mit ausgezeichneten positiven Aufladungseigenschaften und einer ausgezeichneten PVC-Beständigkeit sowie ausgezeichneten sonstigen generellen Eigenschaften, wie sie für elektrophotographische Toner erforderlich sind, zu schaffen. Ein weiteres Ziel der Erfindung besteht darin, eine positiv aufladbare elektrophotogra- phische Tonerzusammensetzung bzw. -zubereitung auf Polyesterharzbasis zu schaffen, mit der die obengenannten Probleme überwunden werden können.
  • Diese und weitere Ziele, Merkmale und Vorteile der Erfindung gehen aus der nachfolgenden Beschreibung hervor.
  • Es wurden Untersuchungen durchgeführt, um einen neuen Typ eines Polyesterharzes mit verbesserten positiven Aufladungseigenschaften und ein vorteilhaftes positives Ladungskontrollmittel zu entwickeln und dabei wurde erfindungsgemäß gefunden, daß die obengenannten Ziele erreicht werden können durch Verwendung eines spezifischen, von Rosin (Terpentinharz oder Kolophonium) abgeleiteten Polyesterharzes als einem Bindemittelharz und eines spezifischen stickstoffhaltigen Vinylpolymeren als einem positiven Ladungskontrollmittel.
  • Gegenstand der Erfindung ist eine positiv aufladbar Tonerzusammensetzung bzw. -zubereitung für die Elektrophotographie, die gekennzeichnet ist durch ein Bindemittelharz, ein positives Ladungskontrollmittel und ein Färbemittel, wobei es sich bei dem Bindemittelharz handelt um eine polymere Rosinverbindung mit einer Glasumwandlungstemperatur von 50 bis 90"C und einer Säurezahl von höchstens 20 (KOH mg/g) und einem Gelanteil von höchstens 99 % gemessen in Xyl.ol, die hergestellt worden ist durch Umsetzung von: (a) einem Rosinglycidylester, (b) einer Dicarbonsäure oder einem Dicarbonsäureanhydrid und (c) mindestens einem Vernetzungsmittel, ausgewählt aus der Gruppe, die besteht aus einer polyfunktionellen Epoxyverbindung, einer polybasischen Säure mit einer Valenz von nicht weniger als 3 und ihrem Anhydrid und einem Poyhydroxyalkohol mit einer Valenz von nicht weniger als 3, und wobei es sich bei dem positiven Ladungskontrollmittel handelt um ein Homopolymeres oder Copolymeres mit Styrol eines stickstoffhaltigen Vinylmonomeren der allgemeinen Formel worin R1 ein Wasserstoffatom oder die Methylgruppe, R2 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, X ein Sauerstoffatom oder eine Iminc)gruppe und n eine ganze Zahl von 1 bis 4 bedeuten.
  • Der erfindungsgemäße positiv aufladbar Toner für die Elektrophotographie ist dadurch charakterisiert, daß er eine verbesserte PVC-Beständigkeit und verbesserte positive Aufladungseigenschaften aufweist. Seine verbesserten positiven Aufladungsei(enschaften sind, wie angenommen wird, das Ergebnis der Tatsache, daß (1) das erfindungsgemäß als Bindemittel verwendete von Rosin abgeleitete Polyesterharz eine außerordentlich niedrige Säurezahl aufweist, verglichen mit konventionellen Polyesterharzen, und (2) das von Rosin abgeleitete Polyesterharz eine gule Kompatibilität (Verträglichkeit) mit dem in Kombination damit zu verwendenden positiven Ladungskontrolliflittel-Polymeren besitzt.
  • Die konventionellen Polyesterharze weisen eine schlechte Kompatibilität (Vertr<jglichkeit) mit dem obengenannten stickstoffhaltigen positiven adungskontrollmi.ttel auf und deshalb können solche Toner niemals derartige positive Aufladungseigenschaften aufweisen, wie sie erz in dungsgemäß erzielbar sind. Außerdem wird als Folge der Ungleichmäßigkeit des Toners, die aus der schlechten Kompatibilität (Verträglichkeit) resultiert, die Ladungsverteilung beim Aufladen des unter Verwendung konventioneller Polyesterharze hergestellten Toners breit und daher werden diese Toner, wenn sie mit einem Träger zur Herstellung eines Entwicklers gemischt werden, nur langsam aufgeladen. Bei der Entwicklung von latenten elektrostatischn Bildern mit solchen Tonern treten bestimmte Problem auf, wie z.B. die häufige Verschleierung und das leichtc Verspritzen der Toner, was zu einer Verunreinigung der Entwicklungsvorrichtungsumgebung mit verstreuten Tonerteilchen führt.
  • Die erfindungsgemäße Tonerzusammensetzung bzw. -zubereitung weist auch eine ausgezeichnete Wärmebeständigkeit, ausgezeichnete Fixiereigenschaften, eine ausgezeichnete Offset-Beständigkeit und eine ausgezeichnete Druck- bzw.
  • Vervielfältigungshaltbarkeit auf. Ein weiterer Vorteil ist der, daß keine Filmbildung oder unzureichende Reinigung auftritt, so daß dadurch keine Beschädigung des lichtempfindlichen Elements vcrursacht wird.
  • Der erfindungsgemäß für die Herstellung des Bindemittelharzes verwendete Rosinglycidylester (a), nämlich die polymere Ro s inverb indung (nachstehend als "Verbindung 1" bezeichnet), kann hergestellt werden durch Umsetzung von Rosin (Terpentinharz oder Kolophonium) mit einem pihalogenhydrin in Gegenwart einer basischen Verbindung, beispielsweise eines organischen Amins, unter Erhitzen.
  • Beispiele für geeignete Rosine sind natürliche Rosine, wie arzrosin, lIolzrosirl und Tallölrosin, sowie modifizierte Rosine, die erhalten werden durch Modifizieren der natürlichen Rosine, wie hydriertes Rosin und disproporitioniertes Rosin. Abietinsäure, Dehydroabietinsäure, Dihydroabietinsäure, Pimarsäure und Isopimarsäure, die wirksame Komponenten des Rosins darstellen, können erfindungsgemäß ebenfalls verwendet werden.
  • Tertiäre-Amine und ihre gniumsalze sind bevorzugte Vertreter der obengenannten organischen Amine. Typische Beispiele für tertiäre Amine sind Triethylamin, Dimethylbenzylamin, Methyldibenzylamin, Tribenzylamin, Dimethylanilin, Dimethylcyclohexylamin, Methyldicyclohexylamin, Tripropylamin, Tributylamin, N-Phenyimorpholin, N-Methylpiperidin, Pyridin und dgl. Typische Beispiele für Oniumsalze von tertiären Aminen sind Tetramethylammoniumchlorid, Tetramethylammoniumbromid, Benzyltriethylammoniumchlorid, Allyltriethylammoniumbromid, Tetrabutylammoniumchlorid, Methyltrioctylammoniumchlorid, Trimethylaminhydrochlorid, Octylammoniumchlorid, Trimethylaminhydrochlorid, Triethylaminhydrochlorid, Pyridinhydrochlorid und dgl.
  • Zu Dicarbonsäuren und Dicarbonsäureanhydriden (b) (diese Verbindungen werden nachstehend als "Dicarbonsäureverbindung" bezeichnet), die zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindung (I) verwendet werden können, gehören beispielsweise Orthophthalsäure, Isophthalsäure, Terephthalsäure, Endomethylentetrahydrophthalsäure, Tetrahydrophthalsäure, Methyltetrahydrophthalsäure, Hexahydrophthalsäure, Methylhexahydrophthalsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Bernsteinsäure, Adipinsäure, Azelainsäure, Sebacinsäure, Alkenylbernsteinsäuren mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, Alkylbernsteinsäuren mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen und ihre Anhydride.
  • Als Vernetzungsmittel (c) wird erfindungsgemäß mindestens ein Vertreter aus der Gruppe polyfunktionelle Epoxyverbindung, polybasische Säure mit einer Valenz von nicht weniger als 3, Anhydride der polybasischen Säure und Polyhydroxyalkohol mit einer Valenz von nicht weniger als.3 verwendet.
  • Typische Beispiele für polyfunktionelle Epoxyverbindungen sind ein Epoxyharz, hergestellt durch Kondensation von-Bisphenol A mit: einem Epihalogenhydrin, und Rosindiepoxid oder Rosintrie)oxid, bei dem es sich um ein Reaktionsprodukt von mit Acrylsäure modifiziertem Rosin oder mit Fumarsäure modifiziertem Rosin mit einem Epihalogenhydrin handelt. Bei der Herstellung der obengenannten Polyepoxide können die gleichen Rosine, wie sie zur Herstellung des Rosinglycidylesters verwendet worden sind, eingesetzt werden.
  • Typische Beispiele für polybasische Säuren mit einer Valenz von nicht weniger als 3 und Anhydride davon sind Polycarbonsäuren, wie Trimellithsäure und Pyromellithsäure und ihre Anhydride.
  • Typische Beispiele für Polyhydroxyalkohole mit einer Valenz von nicht weniger als 3 sind Glycerin, Trimethylolethan, Trimethylolpropan, Pentaerythrit und dgl.
  • Bei der Reaktion der Komy)onenten (a), (b) und (c) zur Herstellung der polymeren Rosinverbindung (I) kann ein Dihydroxyalkohol verwendet werden zur Kontrolle bzw.
  • Steuerung der Glasumwand3ungstemperatur der erhaltenen polymeren Rosinverbindun (I), um dadurch die Fixiereigenschaften einer Tonerzusammensetzung bzw. -zubereitung zu verbessern. Die erfindungsgemäß verwendeten Dihydroxyalkohole unterliegen keinen speziellen Beschränkungen. Repräsentative Beispiele für die geeigneten Dihydroxyalkohole sind Ethylenglykol, Diethylenglykol, Triethylenglykol, Propylenglykol, 1,2-Butandiol, 1,3-Butandiol, 1,4-Butandiol, Bisphenol A, hydriertes Bisphenol Å, Ethoxy-substituiertes Bisphenol A und Propoxysubstituiertes Bisphenol A. Die Menge des Dihydroxyalkohols wird zweckmäßig festgelegt unter Berücksichtigung der Glasumwandlungstemperatur der erhaltenen polymeren Rosinverbindung (I). In der Regel können bis zu 70 Mol-%, insbesondere 1 bis 70 Mol-%, speziell 20 bis 70 Mol-%, des zu verwendenden Rosinglycidylesters (a) durch den DihydXoxyalkohol ersetzt werden.
  • Die erfindungsgemäß als Bindemittel verwendete polymere Rosinverbindung (I) wird beispielsweise hergestellt nach einem Verfahren, bei dem der Rosinglycidylester (a), die Dicarbonsäureverbindung (b) und das Vernetzungsmittel (c) auf einmal in einen Reaktor eingeführt werden und unter Erhitzen in Gegenwart oder Abwesenheit des obengenannten organischen Amins als Katalysator miteinander umgesetzt werden, oder nach einem Verfahren, bei dem der Rosinglycidylester (a) und die Dicarbonsäureverbindung (b) unter Erhitzen in Gegenwart oder Abwesenheit des organischen Amins miteinander umgesetzt werden, das Vernetzungsmittel (c) dann im Verlaufe von oder nach Beendigung der obigen Reaktion zugegeben wird und die Reaktion unter Erhitzen weiter fortgesetzt wird.
  • Das Molverhältnis von dem Rosinglycidylester (a) oder der Mischung aus dem Ester (a) und einem Dihydroxyalkohol zu der Dicarbonsäureverbindung (b) beträgt 1,5:1,0 bis 1,0:1,5, vorzugsweise 1:1.
  • Die Menge des Vernetzungsmittels (c) sollte vorsichtig festgelegt werden, da es einen großen Einfluß auf die physikalischen Eigenschaften des erhaltenen Bindemittelharzes hat, insbesondere auf das Molekulargewicht und die Molekulargewichtsverteilung. Im Falle der Verwendung der polyfunktionellen Epoxyverbindung als Vernetzungsmittel wird ihre Menge festgelegt unter Berücksichtigung der Anzahl der funktionellen Gruppen, nämlich des Epoxyäquivalents. So wird bei:pielsweise der Triglycidyl-.
  • ester von mit Fumarsäure modifiziertem Rosin in einer Menge von 0,005 bis 0,07 Mol, vorzugsweise von 0,005 bis 0,04 Mol pro Mol der Gesamtmenge von Rosinglycidylester (a) und Dicarbonsäureverbindung (b) verwendet.
  • Ein Epoxyharz vom Bisphenol-Tp, das im Handel erhältlich ist, wird in einer Menge von (l,005 bis 0,14 Mol, vorzugsweise von 0,005 bis 0,07 Mol pro Mol Gesamtmenge der Komponenten (a) und (b) verwendet.
  • Die Mengen der polybasischen Säure oder ihres Anhydrids und des Polyhydroxyalkohc,ls werden ebenfalls unter Berücksichtigung der Anzahl ihrer funktionellen Gruppen festgelegt. So werden sie beispielsweise für den Fall, daß sie trivalente Verbindungen sind, in einer Menge von 0,005 bis 0,3 Mol, vorzugsweise von 0,005 bis 0,15 Mol pro Mol der Gesamtmenge von Rosinglycidylester (a) und Dicarbonsäureverbindung (b) verwendet.
  • Es ist nicht immer erforderlich, die Reaktion in Gegenwart des organischen Aminkatalysators durchzuführen, der Katalysator kann jedoch verwendet werden in Abhängigkeit von der Art der eingeset:4ten Dicarbonsäureverbindung zur Abkürzung der Reaktionsz<it. Der Katalysator wird in einer Menge von 0,01 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise von 0,05 bis 1 Gew.-%, bezogen auf den Rosinglycidylester (a), verwendet.
  • Obgleich die als.Bindemittelharz verwendete polymere Rosinverbindung (I) in einer guten Ausbeute erhalten werden kann unabhängig von der Anwesenheit oder Abwesenheit eines Lösungsmittels, kann ein Lösungsmittel als Lösungsmittel zum Erhitzen unter Rückfluß verwendet werden, um das gebildete Wasser glatt aus dem Reaktionssystem zu entfernen. Das Lösungsmittel wird ausgewählt unter Berücksichtigung der azeotropen Eigenschaften mit Wasser und der Nicht-Reaktionsfähigkeit gegenüber den Komponenten (a), (b) und (c). Typische Beispiele für geeignete Lösungsmittel sind Toluol und Xylol.
  • Die Reaktionstemperatur und die Reaktionszeit bei der Herstellung der polymeren Rosinverbindung (I) werden in geeigneter Weise festgelegt unter Berücksichtigung der Ausbeute und des Gclanteils (der Geifraktion) des Produkts.,Die Reaktionszeit wird in der Regel von 0,5 bis 10 h, vorzugsweise von 1 bis 8 h, ausgewählt.
  • Bei Verwendung des Dicarbonsäureanhydrids als Komponente (b) wird die Reaktionstemperatur in der Regel ausgewählt aus 100 bis 2500C, vorzugsweise 130 bis 1800C. Bei Verwendung der Dicarbonsäure als Komponente (b) wird die Reaktionstemperatur in der Regel ausgewählt aus 150 bis 3000C, vorzugsweise 180 bis 2600C.
  • Auch wenn ein Lösungsmittel bei der Reaktion verwendet worden ist, kann das Reaktionsprodukt als Feststoff erhalten werden durch Abdestillieren des Lösungsmittels unter vermindertem Druck. Der Endpunkt der Reaktion kann leicht bestimmt werden durch geeignete Messung des Gelanteils (der Gelfraktion) des Produkts in Xylol.
  • Der hier verwendete Ausdruck Gelanteil bzw. Gelfraktion" steht für den Prozentsatz des in Xylol unlöslichen Anteils des Produkts.
  • Die zur Herstellung eines erfindungsgemäßen elektrophotographischen Toners als Bindemittel verwendete polymere Rosinverbindung (1) kann in hohen Ausbeuten nach dem vorstehend beschriebenen Verfahren erhalten werden. Vom Standpunkt der Eigenschaften aus betrachtet, die eine elektrophotographische Tonerzusammensetzung bzw.
  • -zubereitung haben muß, beispielsweise die positiven Aufladungseigenschaften, die PVC-Besbändigkeit, die Wärmebeständigkeit, die Offset-Beständigkeit und die Fixiereigenschaften, ist es bevorzugt, daß die polymere Rosinverbindung (I) eine Glasumwandlungstemperatur von 50 bis 900C, vorzugsweise von 60 bis 750C, sowie einen Gelanteil (eine Gelfraktion) in Xylol von nicht mehr als 99 Gew.-%, vorzugsweise von nicht mehr als 80 Gew.-%, aufweist. Wenn die Glasumwandlungstemperatur unter 500C liegt, weist der Toner eine schlechte Offset-Beständigkeit auf, und wenn die Glasumwandlungstemperatur über 900C liegt, weist der Toner schlechte Fixiereigenschaften auf. Auch ist eine polymere Rosinverbindung (I) mit einem GeZanteil (Gelfraktion) von mehr als 99 % schwer herzustellen und darüber hinaus l ist die Verarbeitbarkeit bei der Herstellung eines Toners, beispielsweise das Durchkneten mit RuB, schlecht.
  • Die Säurezahl (KOH mg/g) der polymeren Rosinverbindung (I) übt einen Einfluß auf die positiven Aufladungseigenschaften aus und sie beträgt im allgemeinen vorzugsweise nicht mehr als 20. Die Verwendung des Bindemitt-elharzes (I) mit einer Säurezahl von mehr als 20 ist nachteilig, weil dann die gewünschten positiven Aufladungseigenschaften nicht erzielt werden können und der Start der Aufladung nicht gut ist, was zum Auftreten des Verschleierungsphänomens führt.
  • Die erfindungsgemäße Tonerzusammensetzung bzw'. -zubereitung kann gegebenenfalls andere Bindemittelharze als die Verbindung (I) enthalten, so lange sie die Effekte der vorliegenden Brfindllng nicht wesentlich vermindern.
  • Erfindungsgemäß wird ein Homopolymeres eines stickstoffhaltigen Vinylmonomeren, ausgedrückt durch die obengenannte Formel (I) oder ein Copolymeres aus dem Monomeren (I) und Styrol (diese Polymeren werden nachstehend als "Polymer 1111 bezeichnet) als positives Ladungskontrollmittel verwendet. Beispiele für geeignete stickstoffhaltige Vinylmonomere sind Acrylate, wie N,N-Dimethylaminomethylacrylat, N,N-Diethylaminomethylacrylat, N,N-Dimethylaminoethylacrylat, N ,N-Diethylaminoethylacrylat, N,N-Dimethylami.nopropylacrylat und N,N-Dimethylaminobutylacrylat, sowie die entsprechenden Methacrylate; Acrylamide, wie N,N-Dimethylaminoethylacrylamid, N, N-Diethylaminoethylacrylamid, N ,N-Dimethylaminopropylacrylamid und N,N-Diethylaminopropylacrylamid, sowie die entsprechenden Methacrylamide.
  • Bezüglich des obengenannten Copolymeren, das als positives Ladungskontrollmittel verwendbar ist, unterliegt das Mengenverhältnis zwischen dem stickstoffhaltigen Vinylmonomeren und dem Styrol keinen speziellen Beschränkungen. Bei der Herstellung des Toners mit den gewünschten positiven Aufladungseigenschaften kann die Menge des Copolymeren bei der Herstellung des Toners um so stärker herabgesetzt werden, je höher der Mengenanteil des stickstoffhaltigen Vinylmonomeren in dem Copolymeren ist. Andererseits ist es unter Berückschtigung der Verarbeitbarkeit bei der Pulverisierung mit der polymeren Rosinverbindung (I) und der Wärmebeständigkeit des erhaltenen Toners erwünscht, daß das Copolymere eine Glasumwandlungstemperatur hat, die oberhalb eines bestimmten Wertes (im allgemeinen nicht unter 500C) liegt. Die Glasumwandlungstemperatur kann durch den Styrolgehalt des Copolymeren eingestellt werden. In jedem Falle wird die Zusammensetzung des Polymeren (II) in geeigneter Weise festgelegt unter Berücksichtigung der verwendeten Menge, der Verarbeitbarkeit beim Mahlen (Zerkleinern) und anderer Faktoren.
  • Das Molverhältnis von Monomerem (I) zu Styrol in dem Polymeren (II) wird ausgewählt von 100:0 bis 1:99.
  • Das Verfahren zur Herstellun des Polymeren (II) ist nicht auf irgendein speziell>s Verfahren beschränkt.
  • Das Polymere (II) kann hergestellt werden unter Anwendung irgendeines beliebigen Polymerisationsverfahrens, beispielsweise durch Lösungspolymerisation und Polymerisation in Masse. Vom Standpunkt der Leichtigkeit der Wärmekontrolle während der Polymerisation aus betrachtet ist jedoch die Anwendung des Lösungspolymerisationsverfahrens zu empfehlen. In diesem Falle kann irgendeines der Lösungsmittel, die gegenüber den verwendeten Monomeren inert sind, wie z.B. Benzol, Toluol und Xylol, verwendet worden.
  • Die erfindungsgemäße Tonerzusammensetzung bzw. -zubereitung kann ferner auch ein anderes positives Ladungskontrollmittel als das Polymere (II) in einer bestimmten Menge enthalten, so lange die Effekte der vqrliegenden Erfindung dadurch nicht wesentlich verringert werden.
  • Die erfindungsgemäße Tonerzusammensetzung bzw. -zubereitung enthält sowohl die obengenannte polymere Rosinverbindung (I) als auch das obengenannte Polymere (II).
  • Die Bedingungen, unter denen die beiden Komponenten in der Tonerzusammensetzung bzw. -zubereitung enthalten sind, sind nicht kritisch. Zum Mischen der beiden Komponenten kann beispielsweise ein Verfahren angewendet werden, bei dem das Polymere (11) direkt dem Reaktionsgefäß zugesetzt wird nach Beendigung der Reaktion zur Herstellung der polymeren Rosinverbindung (I) und bei dem es unter Rühren gelöst wird, wonach die resultierende Mischung herausgenommen wird, oder es kann ein Verfahren angewendet werden, bei dem bei der Tonerherstellung die beiden Komponenten (I) und (II) zusammen mit anderen Komponenten, wie z.B. Ruß, einem Extruder zugesetzt werden, woran sich das Aufschmelzen und Durchkneten in dem Extruder anschließt. Im Falle des zuerst genannten Verfahrens kann die Vernetzungsreaktion der polymeren Rosinverbindung (I) nach Zugabe des Polymeren (II) zu der Reaktionsmischung durchgeführt werden.
  • Des Mischungsverhältnis zwischen den beiden Komponenten (I) und (II) wird in geeigneter Weise festgelegt unter Berücksichtigung verschiedener Faktoren, wie z.B. der positiven Aufladungseigenschaften, der PVC-Beständigkeit, der Wärmebeständigkeit, der Offset-Beständigkeit, der Fixierbarkeit und des Gehaltes an dem Monomeren (I) in dem Polymeren (II). Im allgemeinen wird das Polymere (II) in einer Menge von 0,1 bis 50 Mol-%, vorzugsweise von 1 bis 20 Mol-%, bezogen auf die polymere Rosinverbindung (1), verwendet. Wenn der Mengenanteil des Polymeren (II) weniger als 0,1 Gew.-% beträgt, neigt die Aufl'idungskapazität des erhaltenen Toners dazu, zu schwanken (zu variieren). Wenn andererseits der Mengenanteil 50 Gew.- übersteigt, werden die PVC-Beständig- keit, die Wärmebeständigkeit, die Offset-Beständigkeit und die Fixierbarkeit in nachteiliger Weise beeinflußt.
  • Erfindungsgemäß können konventionelle bekannte Färbemittel, wie z.B. Ruß, Nigrosinfarbstoff, Anilinblau, Caico Oil Blue, Chromgelb, Ultramarinblau, Chinolingelb, Methylenblauchlorid, Phthalocyaninblau, Malachitgrünoxalat, Lampenruß, Bengalrosa und Monastralrot, verwendet werden. Das Färbemittel sollte in der Tonerzusammensetzung bzw. -zubereitung in einer Menge vorliegen, die ausreicht, um sie zu färben, so daß auf einem Aufzeichnungselement ein deutlich sichtbares Bild entsteht.
  • Das Färbemittel wird in der Regel in einer Menge von 1 bis 20 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Tonerzusammensetzung bzw. -zubereitung, verwendet.
  • Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Tonerzusammensetzung bzw. -zubereitung können bekannte Trägermaterialien, beispielsweise magnetische Substanzen, verwendet werden.
  • Zu typischen Trägern gehören beispielsweise ein Metallpulver, wie ein Pulver von Eisen, Stahl, Mangan, Nickel, Kobalt und Chrom, ein Pulver einer Eisenlegierung, wie z.B. Ferrit und Magnetit, einer Legierung oder einer Verbindung eines Metalls, wie K>balt, Nickel oder Mangan, und bekannte ferromagnetische Substanzen.
  • Der erfindungsgemäße Toner kann in einem Zwei-Komponenten-Entwickler oder in einem Ein-Komponenten-Entwickler verwendet werden.
  • Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, ohne jedoch darauf beschränkt zu sein; alle darin angegebenen Teile und Prozentsätze beziehen sich, wenn nichts anderes angegeben ist, auf das Gewicht. Es ist klar, daß die vorliegende Erfindung keineswegs auf die nachstehend beschriebenen Beispiele beschränkt ist, sondern daß zahlreiche Änderungen und Modifikationen erfindungsgemäß durchgeführt werden können, ohne daß dadurch der Rahmen der vorliegenden Erfindung verlassen wird.
  • Die nachstehend beschriebenen Bezugsbeispiele erläutern die Herstellung der Rosin-glycidylester und die Herstellung der positiven Ladungskontrollmittel, die erfindungsgemäß verwendet werden.
  • Bezugsbeispiel 1 Herstellung eines Rosincilycidylesters Ein Glycidylester von disproportioniertem Rosin wurde wie folgt hergestellt: ein 5 Kolben, der mit einem Rührer und einem Rückflußkühler ausgestattet war, wurde mit 1000 g disproportioniertem Rosin (Säurezahl 162, Erweichungspunkt 790C) mit einer Reinheit von 87 % (der restliche Anteil von 13 % war ein Nicht-Hydrolysat), 2000 g Epichlorhydrin und 1 g Benzyltrimethylammoniumchlorid beschickt. Die Reaktion wurde 4 h lang bei 80°C durchgeführt. In den Kolben wurden 160 g teilchenförmiges Natriumhydroxid in Portionen eingeführt. Die Temperatur wurde auf 1000C erhfjht und die Reaktion wurde weitere 2 h lang bei 1000C fortgesetzt. Das ausgefallene Natriumchlorid wurde abfiltriert und das nicht-umgesetzte Epichlorhydrin wurde mittels eines Rotationsverdampfers aus dem Filtrat abdestilliert. Außerdem wurde ein flüchtiges Material bei 1200C und 2 mm Hg vollständig entfernt, wobei man ein öliges hellgelbes Produkt erhielt (Ausbeute 97,2 t). Der auf diese Weise erhaltene Rosinglycidylester wies eine Säurezahl von 0 und ein Epoxyäquivalent von 425 auf. Die auf der Basis des Epoxyäquivalents errechnete Reinheit betrug 84 %.
  • Bezugsbeispiele 2 bis 4 Herstellung eines Rosinglycidylesters Das Verfahren des Bezugsbeispiels 1 wurde wiedorho] t, wobei. diesmal anstelle des disproportionierten Rosins Harzrosin mit einer Reinheit von 91 %, einer Säurezahl von 169 und einem Erweichungspunkt von 750C (Bezugsbeispiel 2), hydriertes Rosin mit einer Reinheit von 89 %, einer Säurezahl von 165 und einem Erweichungspunkt von 740C (Bezugsbeispiel 3) oder Tallölrosin mit einer Reinheit von 87' %, einer Säurezahl von 163 und einem Erweichungspunkt von 73°C (Bezugsbeispiel 4) verwendet wurde.
  • Der in Bezugsbeispiel 2 erhaltene Rosinglycidylester hatte eine Säurezahl von 0, ein Epoxyäquivalent von 436,5 und eine Reinheit von 82,1 %. Der in Bezugsbeispiel 3 erhaltene Rosinglyciclylester hatte eine Säurezahl von 0, ein Epoxyäquivalent von 431,6 und eine Reinheit von 83,5 %. Der in Bezugsbeispiel 4 erhaltene Rosinglycidylester hatte eine Säurezahl von 0, ein Epoxyäquivalent von 445,5 und eine Reinheit von 80,0 %.
  • Bezugsbeispiel 5 Herstellung eines positiven Ladunqskontrollmittels Ein 5 1-4-Hals-Kolben wurde mit 1345 g Styrol, 1353 g Dimethylaminoethylmethacrylat, 1157 g Benzol und 13,5 g Azobisisobutyronitril beschickt, dann wurde zum Auf lösen gerührt. Die Polymerisation wurde 8 h lang in einem Stickstoffstrom bei 800C durchgeführt. Dann wurde die Temperatur erhöht zur Entfernung von Benzol und als die Temperatur 180 bis 1900C erreicht hatte, wurde der Druck auf 50 bis 70 mm Hg herabgesetzt, um die flüchtigen Stoffe vollständig zu entfernen. Das erhaltene Polymere war ein farbloser transparenter Feststoff und hatte eine Glasumwandlungstemperatur von 550C und eine Aminzahl von 187,5.
  • Bezugsbeispiel 6 Herstellung eines positiven Ladungskontrollmittels Ein 5 l-Vier-Hals-Kolben wurde mit 1603 g Styrol, 264 g Dimethylaminopropylacrylamici, 1577 g Xylol und 56,2 g Azobisbutyronitril beschickt, dann wurde zum Auflösen gerührt. Die Polymerisationreaktion wurde 8 h lang in einem Stickstoffstrom bei 90°C durchgeführt. Die Temperatur wurde erhöht, um Xylol zu entfernen, und als die Temperatur 2000C erreicht hatte, wurde der Druck auf 50 bis 70 mm Hg herabgesetzt, um flüchtige Materialien gründlich zu entfernen. Das erhaltene Polymere war ein hellgelber Feststoff mit einer Glasumwandlungstemperatur von 75,5°C und einer Aminzahl von 50.
  • Beispiel 1 Ein 5 l-Vier-Hals-Kolben wurde mit 1905 g des in Bezugsbeispiel 1 erhaltenen disproportionierten Rosinglycidylesters, 296 g Triethylenglycol, 774 g Terephthalsäure, 102 g Trimellithsäureanhydrid und 90 g Xylol beschickt.
  • Die Reaktion wurde in einem Stickstoffstrom 2 h lang bei 2200C und dann 3 h lang bei 2400C durchgeführt, während das gebildete Wasser entfernt wurde. Nachdem festgestellt worden war, daß die Säurezahl einen Wert ,von etwa 10 erreicht hatte, wurde das Xylol entfernt, wobei man 2610 g eines von Rosin abgeleiteten Polyesterharzes erhielt.
  • Dann wurden 79 g des im Bezugsbeispiel 5 erhaltenen Polymeren als positives Ladungskontrollmittel zu dem obigen Reaktionssystem zugegeben (der Mengenanteil des zugegebenen Polymeren betrug 3 % des von Rosin abgeleiteten Polyesterharzes). Die Mischung wurde unter einem verminderten Druck von 70 mm Hg bei 240°C gehalten, während in Zeitabständen eine Probe entnommen wurde, und die Reaktion wurde beendet, als festgestellt worden war, daß sich ein in Xylol unlösliches Material in dem Reaktionssystem gebildet hatte.
  • Das auf diese Weise erhaltene Harz (Mischung aus dem von Rosin abgeleiteten Polyesterharz und dem Polymeren) war,.ein hei1gelbe' Feststoff mit einer Glasumwandlungstemperatur von 68C, einem Gelanteil in Xylol von 52 96 und einer Säurezahl von 3,2.
  • Beispiel 2 Ein 5 l-Vier-Hals-Kolben wurde mit 1238 g des im Bezugsbeispiel 1 erhaltenen disproportionierten Rosinglycidylesters, 800 g Bisphenol A-Propylenoxid-Addukt ('DB-400", hergestellt von der Firma Nippon Oil and Fats Co., Ltd.), 830 g Terephthalsäure und 89 g Trimethylolpropan beschickt. Die Reaktion wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 durchgeführt, wobei man 2610 g eines von Rosin abgeleiteten Polyesterharzes erhielt.
  • Zu dem von Rosin abgeleiteten Polyesterharz wurden 120 g des im Bezugsbeispiel 5 erhaltenen Polymeren als positives Ladungskontrollmittel zugegeben und die Reaktion wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 durchgeführt, wobei man eine Harzmischung erhielt, die zu einem hellgelben Feststoff wurde und eine Glasumwandlungstemperatur von 650C, einen Gelanteil von 40 % und eine Säurezahl von 4,1 aufwies.
  • Beispiel 3 Ein Kolben wurde mit 2475 g des in Bezugsbeispiel 4 erhaltenen Rosinglycidylesters, 183 g Adipinsäure, 498 g Isophthalsäure und 96 g Trimellithsäureanhydrid beschickt. Die Reaktion wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 durchgeführt, wobei man 2770 g eines von Rosin abgeleiteten Polyesterharzes erhielt, das als Bindemittelharz für den Toner verwendet wurde. Das Produkt war ein hellgelber Feststoff und hatte eine Glasumwandlungstemperatur von 750C, einen Gelanteil von 39 96 und eine Säurezahl von 6,5.
  • Zu 2770 g des dabei erhalterjen Bindemittelharzes wurden 56 g des im Bezugsbeispiel 5 hergestellten Polymeren als positives Ladungskontroilmittel zugegeben. Sie wurden in einem Extruder miteinander gemischt.
  • Beispiel 4 Ein Kolben wurde mit 1316 g des im Bezugsbeispiel 3 erhaltenen Rosinglycidylesters, 338 g Triethylenglykol, 715 g Phthalsäureanhydrid und 135 g Epoxyharz vom Bisphenol A-Typ beschickt und die Reaktion wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 durchgeführt, wobei man 2120 g eines von Rosin abgeleiteten Polyesterharzes erhielt, der als Bindemittel für einen Toner verwendet wurde. Das Produkt war ein hellgelber Feststoff und hatte eine Glasumwandlungstemperatur von 700C, einen Gelanteil von 55 9s und eine Säurezahl von 8,9.
  • Zu 2120 g des so erhaltenen Polyesterharzes wurden 225 g des im Bezugsbeispiel 6 erhaltenen Polymeren zugegeben und sie wurden mittels eines Extruders miteinander gemischt.
  • Beispiel 5 Ein Kolben wurde mit 1545 g des im Bezugsbeispiel 2 erhaltenen Rosinglycidylesters, 450 g Bishydroxyethylterephthalat ("BEET", hergestellt von der Firma Nippon Soda Co., Ltd.), 834 g erephthalsäure und 90 g Trimellithsäureanhydrid beschickt. Die Reaktion wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 durchgeführt, wobei man 2750 g eines von Rosin abgeleiteten Polyesterharzes erhielt, das als Bindemittelharz für den Toner verwendet wurde.
  • Dem Kolben wurden 320 g des im Bezugsbeispiel 6 erhaltenen Polymeren zugesetzt und die Reaktion wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 fortgesetzt, wobei diesmal der Inhalt des kolbens herausgenommen wurde, bevor eine Gelierung auftrat. Das Produkt (eine Mischung aus dem Bindemittelharz und dem positiven Ladungskontroll- mittel) hatte eine Glasumwandlungstemperatur von 630C, einen Gelanteil von 0 % und eine Säurezahl von 4,3.
  • Vergleichsbeispiel 1 Ein Kolben wurde mit 1508 g (les im Bezugsbeispiel 1 erhaltenen disproportionierten Rosinglycidylesters, 263 g Triethylenglykol, 531 g Terephthalsäure und 230 g Trimellithsäureanhydrid beschickt und die Reaktion wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 durchgeführt, wobei man 2000 g eines von Rosin abgeleiteten Polyesterharzes erhielt. Das Produkt war ein hellgelber Feststoff und hatte eine Glasumwandlungstemperatur von 640C, einen Gelanteil von 38 % und eine Säurezahl von 25,4.
  • Zu 2000 g des so erhaltenen J>olyesterharzes wurden 60 g des im Bezugsbeispiel 5 erhaltenen Polymeren als positives Ladungskontrollmittel zugegeben und sie wurden in einem Extruder miteinander gemischt.
  • Vergleichsbeispiel 2 Ein Kolben wurde mit 2200 g Bisphenol A-Propylenoxid-Addukt, 830 g Terephthalsäure und 85 g Trimellithsäureanhydrid beschickt und die Reaktion wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 durchgeführt, wobei man 2650 g eines kein Rosin enthaltenden Polyesterharzes erhielt. Das Produkt war ein hellgelber Feststoff und hatte eine Glasumwandlungstemperatur von 700C, einen Gelanteil von 29 % und eine Säurezahl von 12,0.
  • Zu 2650 g des so erhaltenen Polyesterharzes wurden 110 g des im Bezugsbeispiel 5 erhaltenen Polymeren als positives LadungskontroGlmittel zugegeben und sie wurden in einem Extruder miteinander gemischt.
  • Unter Verwendung der in den Beispielen 1 bis 5 und in den Vergleichsbeispielen 1 und 2 hergestellten, ein positives Ladungskontrollmittel enthaltenden Polyesterharzbindemittel wurden wie folgt Toner hergestellt: Zu 100 Teilen jedes der ein positives Ladungskontrollmittel enthaltenden Polyesterharzbindemittel wurden 5 Teile Ruß (Carbon black MA 11100, hergestellt von der Firma Mitsubishi Chemical Industries Ltd.), 3 Teile Nigrosinfarbstoff "Bontc>lon N-06", hergestellt von der Firma Qrient Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha) und 2 Teile eines Propylenwachses ("Viscol 550P", hergestellt von der Firma Sanyo Chemical Industries, Ltd.) zugegeben und sie wurden in einem Extruder gründlich durchgemischt und durchgeknetet.
  • Nach dem Abkühlen wurde das Extrudat grob pulverisiert zu Würfeln mit einer Kantenlänge von 1 cm und dann in einer Strahlmühle fein zerkleinert, anschließend unter Verwendung eines die Windenergie ausnutzenden Klassierers klassiert. Auf die vorstehend beschriebene Weise erhielt man die Toner 1 bis 5 (Beispiele 1 bis 5) und die Toner 6 und 7 (Vergl.eichsbeispiele 1 und 2) mit einer Teilchengröße innerhalb des Bereiches von 5 bis 20 llm und einer durchschnittlichen Teilchengröße von 13 bis 13,8 llm. Die physikalischen Eigenschaften jedes verwendeten Harzes und die durchschnittliche Teilchengröße jedes erhaltenen Toners sind in der folgenden Tabelle I angegeben.
  • Tabelle 1 Mengenanteil des positiven La- Glasumwandlungs- Gelan- Säure- Toner dungskontrollmittels, bezogen Punkt teil zahl Toner durchschn.
  • auf das Bindemittelharz (%) (°C) Nr. Teilchengröße (µm) Beisp. 1 3.0 68 52 3.2 1 13.2 " 2 4.5 65 40 4.1 2 13.5 " 3 2.0 75 39 6.5 3 13.8 " 4 9.5 70 55 8.9 4 13.0 " 5 10.5 63 0 4.3 5 13.6 Vergl.-3.0 64 38 25.4 6 13.3 Beisp. 1 Vergl.-4.2 70 29 12.0 7 13.4 Beisp. 2 Dann wurden 3 Teile jedes Toners und 100 Teile Eisen--pulverträger ("TEF-V", hergestellt von der Firma Nippon Teppun Kabushiki Kaisha) gemeinsam durchgeknetet, um den Toner durch Reibung zu elektrifizieren, und die Mischung wurde in eine elektrophotographische Kopiervorrichtung eingeführt, in der ein Photoleiter vom CdS-Bindemittel-Typ negativ aufgeladen wurde, und einem Druck- bzw. Kopierhaltbarkeitstest unterworfen. Die erzielten Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle II angegeben.
  • Tabelle II Toner Anfangsbild nach 20 000 Blatt Kopien Nr. Ladung (µc/g) Bilddichte 1) Bilddichte Verschlei-- erung2) 1 +10 1.37 1.35 2 +11 1.33 1.32 3 + 9 1.42 1.40 4 +13 1.30 1.30 5 +15 1.28 1.27 6 + 3 1.52 1.22 7 + 5 1.45 1.23 Fußnoten: 1) gemessen unter Verwendung eines Macbeth-Reflexionsdensitometers 2) mit dem Auge bewcrtct unter Berücksichtigung der folgenden Kriterien: geringe Anderung, verglichen mit dem Anfangsbild (sehr gute Druck- bzw. Kopierhaltbarkeit) geringe Schleierbildung, verglichen mit dem An-£angsbild, jedoch keine Probleme vom praktischen Gesichtspunkt aus betrachtet (gute Druck- bzw.
  • Kopierhaltbarkei t) ausgeprägte Schleierbildung, nicht praktikabel (schlechte Druck- bzw. Kopierhaltbarkeit) Wie aus der Tabelle II eindeutig hervorgeht, wiesen die Toner 6 und 7 der Vergleichsbeispiele 1 und 2 eine geringe Ladung auf und sie zeigten ein bemerkenswertes Verschleierungsphänomen und waren daher nicht praktisch verwendbar.
  • Die Toner 1 bis 7 wurden auch auf ihre Fixierbarkeit getestet unter Verwendung einer Fixiervorrichtung, die mit einer Heizwalze mit einer mit Polytetrafluorethylen beschichteten Oberfläche ausgestattet war.
  • Bei dem Toner 5 mit einem Gelanteil von 0 % wurde ein hohes Temperatur-Offset bei 205"C festgestellt, der Toner.5 war jedoch ausreichend verwendbar, wenn das Fixieren durch Verwendung von öl bewirkt wurde. Bei den anderen Tonern trat selbst bei 2300C kein Hochtemperatur-Offset auf.
  • Die bei 1800C fixierten Bilder wurden auf ihre Fixierfestigkeit hin untersucht unter Anwendung des folgenden Streifenabziehtests und Biegetests. Mit jedem Toner wurden gute Ergebnisse erzielt Streifenabziehtest: Ein Cellophanklebestreifen wurde auf das kopierte Bild aufgeklebt und dann in einer Richtung in einem spitzen Winkel in bezug auf das Papierblatt abgezogen und mit dem Auge wurde beurteilt, ob der fixierte Toner abgezogen wurde oder nicht.
  • Biegetest: Ein vollständig schwarzer Kopierblattanteil wurde gebogen und es wurde mit dem Auge beurteilt, ob der Toner sich ablöste auf oder entlang der Biegelinie.
  • Außerdem wurde das das kopierte Bild tragende Blatt, das bei Verwendung jede der Toner 1 bis 7 erhalten worden war, im Kontakt mit einer Polyvinylchloridfolie (hergestellt von der Firma Mitsui Toatsu Chemicals, Inc.), das 30 % Dioctylphthalat enthielt, bei 600C und 100 g/cm2 24 h lang geligert, danach wurde es in bezug auf die DOP-Wanderung untersucht (PVC-Beständigkeit).
  • In allen Fällen'haftete das Bild nicht an der Polyvinylchloridfolie.
  • Zum Vergleich wurden das unter Verwendung eines mit einem konventionellen Styrol-Acryl-Harzbindemittel hergestellten Toners erhaltene kopierte Bild auf die gleiche Weise wie oben in bezug auf die PVC-Beständigkeit getestet. Das Bild haftete zum größten Teil an der Polyvinylchloridfolie, so daß sogar das kopierte Bild bei der Trennung der kopierten Folie von der Polyvinylchloridfolie zerriß.
  • Zusätzlich zu den in den obigen Beispielen verwendeten Komponenten können auch andere Komponenten in den oben angegebenen Beispielen eingesetzt werden, wobei im wesentlichen die gleichen Ergebnisse erzielt werden.

Claims (4)

  1. Patentansprüche' 1. Positiv aufladbar Tonerzusammensetzung für die Elektrophotographie, g e k e n n z e i c h n e t durch ein Bindemittelharz, ein positives Ladungskntrollmittel und ein Färbemittel, wobei es sich be dem Bindemittelharz handelt um eine polymere Rosinverbindung mit einer Glasumwandlungstemperatur von 50 bis 900C; einer Säurezahl von höchstens 20 (KOH mg/g) und einem Gelanteil von höchstens 99 % gemessen in Xylol, die hergestellt worden ist durch Umsetzung von (a) einem Rosinglycidylester, (b) einer Dicarbonsäure oder einem Dicarbonsäureanhydrid und (c) mindestens einem Vernetzungsmittel, ausgewählt aus der Gruppe, die besteht aus einer polyfunktionellen Epoxyverbindung, einer polybasischen Säure mit einer Valenz von nicht weniger als 3 und ihrem Anhydrid und einem Polyhydroxyalkohol mit einer Valenz von nicht weniger als 3, und wobei es sich bei dem positiven Ladungskontrollmittel handelt um ein Homopolymeres oder Copolymeres mit Styrol eines stickstoffhaltigen Vinylmonomeren der allgemeinen Formel worin R1 ein Wasserstoffatom oder die Methylgruppe, R2 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, X ein Sauerstoffatom oder eine Iminogruppe und n eine ganze Zahl von 1 bis 4 bedeuten.
  2. 2. Tonerzusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das positive Ladungskontrollmittel in einer Menge von 0,1 bis 50 Gew.-%, bezogen auf die polymere Rosinverbindung, vorliegt.
  3. 3. Positiv aufladbar Tonerzusammensetzung für die Elektrophotographie, gekennzeichnet durch ein Bindemittelharz, ein ppsitives Ladungskontrollmittel und ein Färbemittel, wobei es sich bei dem Bindemittelharz handelt um eine polymere Rosinverbindung mit einer Glasumwandlungstemperatur von 50 bis 900C, einer Säurezahl von höchstens 20 (KOH mg/g) und einem Gelanteil von höchstens 99 % gemessen in Xylol, die hergestellt worden ist durch Umsetzung von: (a) einem Rosinglycidylester, (b) einer Dicarbonsäure oder einem Dicarbonsäureanhydrid, (c) mindestens einem Vernetzungsmittel, ausgewählt aus der Gruppe, die besteht aus einer polyfunktionellen Epoxyverbindung, einer poiybasischen Säure mit einer Valenz von nicht weniger als 3 und ihrem Anhydrid und einem Polyhydroxyalkohol mit einer Valenz von nicht weniger als 3 und (d) einem Dihydroxyalkohol, und wobei es sich bei dem positiven Ladungskontrollmittel handelt um ein Homopolymeres oder Copolymeres mit Styrol eines stickstoffhaltigen Vinylmonomeren der allgemeinen Formel worin R1 ein Wasserstoffatom oder die Methylgruppe, R2 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, X ein Sauerstoffatom oder eine Iminogruppe und n eine ganze Zahl von 1 bis 4 bedeuten.
  4. 4. Tonerzusammensetzung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß das positive Ladungskontrollmittel in einer Menge von 0,1 bis 50 Gew.-%, bezogen auf die polymere Verbindung, vorliegt.
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