DE3485984T2 - Vesikelformulierungen zur kontrollierten abgabe der wirkstoffe. - Google Patents

Vesikelformulierungen zur kontrollierten abgabe der wirkstoffe.

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DE3485984T2 DE8484303092T DE3485984T DE3485984T2 DE 3485984 T2 DE3485984 T2 DE 3485984T2 DE 8484303092 T DE8484303092 T DE 8484303092T DE 3485984 T DE3485984 T DE 3485984T DE 3485984 T2 DE3485984 T2 DE 3485984T2
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    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/10Dispersions; Emulsions
    • A61K9/127Liposomes

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Description

  • Die Erfindung betrifft Formulierungen zur gesteuerten in vivo-Abgabe von therapeutischen Mitteln. Gemäß einem anderen Aspekt betrifft sie Bläschen und insbesondere Phospholipid-Bläschen.
  • Sowohl beim Menschen als auch bei niederen Tieren gibt es eine Vielzahl von Bedingungen, die auf in vivo gegebene Arzneimittel oder andere therapeutische Mittel ansprechen. Um brauchbar zu sein, müssen diese Mittel mit einer Dosis gegeben werden, die zum Verursachen des gewünschten Effektes hoch genug ist, und diese Dosis muß über einen genügenden Zeitraum aufrechterhalten werden, um diesen Effekt zu erreichen. Viele dieser therapeutischen Mittel werden routinemäßig durch intramuskuläre Injektion mit Dosen verabreicht, die so berechnet sind, daß sie eine Konzentration des Mittels im Kreislaufsystem ergeben, die wirksam ist. Danach werden die Injektionen so wiederholt, wie es zum Aufrechterhalten des therapeutisch wirksamen Werts erforderlich ist.
  • Es ist oft der Fall, daß der therapeutisch wirksame Wert des Mittels im Kreislauf wegen eines Zusammenbruchs des Mittels durch die Abwehrmechanismen des Wirts gegen Fremdsubstanzen nach der Injektion nur kurzzeitig aufrechterhalten wird. Daneben kann das Mittel selbst nicht hinnehmbare Nebeneffekte bis zu letalen Nebeneffekten aufweisen, wenn es in Mengen verabreicht wird, die den therapeutisch brauchbaren Wert wesentlich überschreiten. Deshalb wird ein Verlängern der wirksamen Konzentration des Mittels im Körper durch Erhöhen der Dosis immer durch die Toxizität begrenzt. Selbst bei niedriger Toxizität kann die Größe einer Injektion durch die Größe des Bolus begrenzt werden, die sicher verabreicht werden kann.
  • Im Hinblick auf solche Probleme wurden Anstrengungen zum Entwickeln von Abgabesystemen für therapeutische Mittel unternommen, die in vivo verabreicht werden und die nach der Verabreichung das Mittel allmählich in ihre Umgebung abgeben, um die Zeitspanne zu verlängern, während der die wirksame Konzentration des Mittels in dieser Umgebung aufrechterhalten wird. Auf diese Weise kann die Zeitspanne zwischen Verabreichungen des Mittels erhöht und in einigen Fällen die Notwendigkeit für weitere Gaben beseitigt werden.
  • Ein solcher Ansatz zum Erreichen einer verlängerten oder andauernden Abgabe (Langzeitabgabe) bestand darin, das therapeutische Mittel in einem "Bläschen" zu verkapseln. Soweit hier verwendet, bezieht sich der Begriff Bläschen auf ein mizelluläres Teilchen, welches üblicherweise eine sphärische Form aufweist und welches häufig mit einem Lipid erhalten wird, das eine Zweischicht-Membran bildet und als "Liposom" bezeichnet wird. Verfahren zum Herstellen solcher Bläschen sind im Stand der Technik bekannt. Typischerweise werden sie hergestellt aus einem Phospholipid wie beispielsweise einem Distearoylphosphatidylcholin oder Lecithin, und sie können andere Materialien wie beispielsweise positiv oder negativ geladene Verbindungen einschließen. Aus Phospholipiden hergestellte Bläschen werden allgemein einfach- als "Phospholipid-Bläschen" bezeichnet. In Abhängigkeit von den Verfahren zu ihrer Herstellung kann ein Bläschen als einfache Zweischichtenschale (unilamellares Bläschen) ausgebildet sein, oder es kann vielschichtig ausgebildet sein (multilamellares Bläschen).
  • Nach der Verabreichung - typischerweise als Suspension in physiologischer Kochsalzlösung - geben die Bläschen das verkapselte therapeutische Mittel allmählich ab, welches dann seine erwarteten Wirkungen entfaltet. Vor der Abgabe bzw. Freisetzung zeigt das Mittel jedoch keine pharmakokinetische Eigenschaften und ist durch das Bläschen vor metabolischem Abbau oder vor anderem Angriff durch den Abwehrmechanismus des Wirts gegen Fremdsubstanzen geschützt. Demgemäß kann das Mittel in verkapselter Form sicher in einer genügend hohen Dosis verabreicht werden, die bei direkter Verabreichung an den Wirt zu ernsthaften Nebenwirkungen oder sogar zum Tod führen könnte.
  • Die Zeitspanne, über die eine wirksame Konzentration des therapeutischen Mittels nach Verabreichung als Bläschenverkapselung aufrechterhalten wird, wird im allgemeinen als Funktion der Geschwindigkeit angenommen, mit der es vom Bläschen aus freigesetzt wird und als Funktion der Geschwindigkeit, mit der es vom Punkt der Verabreichung nach Abgabe absorbiert wird. Weil sich ersteres mit dem Aufbau des Bläschens und letzteres auf Grund der Eigenschaften des Mittels verändern können, kann die Zeitspanne, über die die brauchbare Konzentration eines Mittels im Kreislauf erhalten wird, in weiten Bereichen variieren. Allgemein wird angenommen, daß die Abgabegeschwindigkeit aus dem Bläschen für die meisten Verbindungen steuernd ist, und es wird gewöhnlich eine Langzeitabgabe von verkapselten Arzneimitteln über einen Zeitraum von 6 bis 8 Stunden beobachtet; siehe F.J.T. Fields (1981), Liposomes: From Physical Structure to Therapeutic Applications; Research Monographs in Cell and Tissue Physiology, Band 7, C.G. Knight, Hrsg., Elsevier/ North Holland, N.Y., S. 51ff und R.W. Stevenson et al, Diabetologia, 19, 217 (1980). Intramuskuläre Injektionen von bläschenverkapseltem Interferon haben bei Mäusen jedoch zu lokalisierten Interferonwerten geführt, die nach 3 Tagen den Werten äquivalent waren, die über 2 bis 4 Stunden nach Injektion von freiem Interferon beobachtet wurden; D.A. Eppstein et al, J. Virol., 41, 575. Diese längere Zeit der Langzeitabgabe bzw. Langzeitfreisetzung spielt vermutlich die geringere Mobilität dieses Biomakromoleküls von der Stelle der Injektion aus wider.
  • Unbesehen der Fortschritte bei der Langzeitfreisetzung, die bei Verwendung von Bläschen als Verkapselungsmittel erreicht worden sind, ist eine weitere Verbesserung bei den Zusammensetzungen für die Langzeitfreisetzung wünschenswert, um das Intervall zwischen der Verabreichung des therapeutischen Mittels noch weiter herabzusetzen. Selbst eine Langzeitabgabe über einen Zeitraum von 6 bis 8 Stunden macht die Behandlung eines Außerhauspatienten schwierig, wenn nicht unmöglich, und längere Intervalle würden die Arbeitsbelastung des klinischen oder anderen medizinischen Personals verringern, völlig zu schweigen von der Beeinträchtigung der Unbequemlichkeit beim Patienten. Obwohl durch Verkapselung mit Bläschen der Zeitraum, während dessen eine wirksame Konzentration von therapeutischen Mitteln aufrechterhalten werden konnte, ausgedehnt wird, ergibt sich weiter aus der Verkapselung selbst kein wirksames Mittel zum Steuern der Freisetzungsgeschwindigkeit. Dementsprechend bleibt ein bisher unerfüllter Wunsch nach Formulierungen zur Langzeitfreisetzung von therapeutischen Mitteln, die das Intervall noch weiter ausdehnen, über das eine wirksame Konzentration des Mittels aufrechterhalten werden kann.
  • Die EP-A-0 072 234 offenbart, daß die in vitro-Stabilität gewisser Liposome, die ein therapeutisches Mittel enthalten, verbessert werden kann, indem man die Liposome in einer kontinuierlichen Phase suspendiert, die eine pharmazeutisch verträgliche Salzlösung enthält, die mindestens isotonisch mit menschlichem Blut ist. Dies ergibt bei tropischem Klima eine verbesserte Lagerzeit ohne Kühlung.
  • Die EP-B-0 021 337 betrifft ebenfalls die in vitro- Stabilität von Liposomen, die ein therapeutisches Mittel enthalten, in dem eine mindestens 0,4-molare Konzentration eines Zuckers in der Liposomlösung verwendet wird.
  • Bittmann et al, Chemistry and Physics of Lipids, 28 (1981) 323-335 bezieht sich auf Seite 324 auf vorangegangene Beobachtungen, daß die Initialgeschwindigkeiten des osmotischen Quellens, die beim Suspendieren isotonischer oder hypertonischer Nichtelektrolytlösungen beobachtet wird, einen Hinweis auf die Eindringeschwindigkeiten der gelösten Bestandteile durch die äußerste zweifache Lipidschicht geben.
  • Vorliegend wurde gefunden, daß durch Steuern der Konzentration der gelösten Bestandteile in der kontinuierlichen Phase eines injizierbaren Liposoms, welches ein therapeutisches Mittel trägt und in einer kontinuierlichen wäßrigen Phase suspendiert ist, sich eine Möglichkeit zum Steuern der Geschwindigkeit ergibt, mit der das therapeutische Mittel aus dem Bläschen nach in vivo-Verabreichung durch Injektion freigesetzt wird.
  • Demgemäß stellt die Erfindung eine Zusammensetzung zur gesteuerten, andauernden in vivo-Abgabe eines therapeutischen Mittels nach subkutaner oder intramuskulärer Injektion in einen Wirt zur Verfügung, welches eine Lösung des in Bläschen verkapselten therapeutischen Mittels aufweist, wobei die Bläschen in einer Lösung suspendiert sind, zu der eine ausreichende Menge eines gelösten Stoffes zugesetzt worden ist, der ausgewählt ist aus Zuckern und Polypeptiden, so daß die suspendierende Lösung hypertonisch bezüglich der Lösung innerhalb der Bläschen ist und eine größere Osmolarität als physiologische Kochsalzlösung aufweist.
  • Die Freisetzungsgeschwindigkeit des therapeutischen Mittels aus den Bläschen nach Verabreichung ist eine Funktion des anfänglichen osmotischen Drucks. Infolgedessen verlangsamt sich die Freisetzung des therapeutischen Mittels, wenn die Osmolarität der suspendierenden Lösung relativ zur Lösung innerhalb der Bläschen weniger hypotonisch wird. Die geringste Freisetzung erhält man, wenn sich die suspendierende Lösung an eine isotonische oder sogar hypertonische Beziehung bezüglich der Lösung innerhalb der Bläschen annähert. Verglichen mit den gemäß dem Stand der Technik in Bläschen verkapselten und als Suspensionen in physiologischer Kochsalzlösung verabreichten Mitteln zeigen die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen ein längeres Intervall, während dessen die Langzeitfreisetzung des Mittels aufrechterhalten wird.
  • Beschreibung der Zeichnungen
  • Fig. 1: Übergangstemperaturen (Stabilität) von Bläschenformulierungen bei in vitro-Studien mit Einsatz der PAC-Spektroskopie.
  • DSPC:Chol (1 : 1) -
  • (2 : 1) -
  • (7 : 1) -
  • DSPC:DPPC:Chol (1 : 1 : 1) -
  • (1,5 : 0,5 : 1) -
  • DSPC:SA:Chol (1,5 : 0,5 : 1) -
  • DSPC:DCP:Chol (1,5 : 0,5 : 1) -
  • Jeder Datenpunkt ist das Mittel aus einem Minimum von drei-Inkubationen über 15 Minuten in Anwesenheit von Rattenplasma.
  • Fig. 2: Auswirkungen der Membranfluidität der Bläschen auf die verlängerte Freisetzung von 2-PAMCl
  • A DSPC:DPPC:Chol (1 : 1 : 1)
  • B DSPC:DPPC:Chol (1,5 : 0,5 : 1)
  • C DSPC:Chol (2 : 1)
  • Dosierung: 12 mg 2-PAMCl/Ratte (250 g); 2-PAMCl: Bläschenlipid.
  • Jeder Datenpunkt ist das Mittel aus zwei Beobachtungen.
  • - Plasma; - Vollblut.
  • Fig. 3: Auswirkungen der Zusammensetzung des Bläschenlipids und Veränderungen auf die verlängerte Freisetzung von 2-PAMCl
  • A DSPC:DCP:Chol (1,5 : 0,5 : 1), negativ
  • B DSPC:SA:Chol (1,5 : 0,5 : 1), positiv
  • C DSPC:Chol (2 : 1), neutral
  • Dosierung: 12 mg 2-PAMCl/Ratte (250 g); 2-PAMCl: Bläschenlipid (12 : 5)
  • - Plasma; - Vollblut.
  • Jeder Datenpunkt ist das Mittel aus zwei Messungen.
  • Fig. 4: Auswirkungen des Cholesteringehalts im Bläschen auf die verlängerte Freisetzung von 2-PAMCl auf die verlängerte Freisetzung von 2-PAMCl
  • A DSPC:Chol (1 : 1) (50 Mol-% Cholesterin)
  • B DSPC:Chol (2 : 1) (33 Mol-% Cholesterin)
  • C DSPC:Chol (7 : 1) (12,5 Mol-% Cholesterin)
  • - Plasma; - Vollblut.
  • Jeder Datenpunkt ist das Mittel aus zwei Messungen.
  • Fig. 5: Verlängerte Freisetzung von 2-PAMCl durch multilamellare (MLV) und große unilamellare (REV) Bläschen hergestellt durch Umkehrphasenverdampfung. Beide Präparationen waren aus DSPC:Chol (2 : 1) aufgebaut.
  • Dosierung: 12 mg 2-PAMCl/Ratte (250 g); 2-PAMCl: Bläschenlipid (12 : 5). Die gezeigten Werte sind Vollblut-Konzentrationen des 2-PAMCl.
  • Jeder Datenpunkt ist das Mittel aus zwei Messungen.
  • Fig. 6: Wirksame Formulierungen zum Verlängern der therapeutischen Plasmawerte von in Muskel injiziertem 2- PAMCl.
  • A: 12 mg 2-PAMCl in Salzlösung pro Ratte.
  • B: 60 mg verkapseltes 2-PAMCl, resuspendiert in Glukose-Kochsalzlösung.
  • C: 12 mg 2-PAMCl-Lösung, der 2,5 mg Lipid zugesetzt wurde und aus der MLV hergestellt wurden.
  • D: 12 mg 2-PAMCl-Lösung, der 5,0 mg Lipid zugesetzt wurde und aus der MLV hergestellt wurden.
  • E: 60 mg 2-PAMCl-Lösung, der 5,0 mg Lipid zugesetzt wurde und aus der unter Verwendung einer Hochverkapselungstechnik MLV hergestellt wurden. Zu beachten ist der hohe Anfangsblutwert von 2-PAMCl. Äquivalente Dosen für freies 2-PAMCI oder MLV- verkapselte Formulierungen mit kleinerer Verkapselungswirkung waren für alle Ratten tödlich.
  • - Plasma; - Vollblut.
  • Jeder Datenpunkt ist das Mittel aus zwei Messungen.
  • Wie vorstehend erwähnt, stellt die Erfindung ein Verfahren zum Steuern der Freisetzungsgeschwindigkeit in vivo eines therapeutischen Mittels aus einer Bläschenverkapselung zur Verfügung, bei dem der osmotische Druck zwischen der Lösung des therapeutischen Mittels in der Kapsel und der Lösung eingestellt wird, in der die Bläschen zur parenteralen Verabreichung suspendiert sind.
  • Ohne Wunsch einer Bindung an eine spezielle Theorie kann die Intervallverlängerung der Langzeitfreisetzung, die erhalten wird, wenn die Osmolarität der suspendierenden Lösung durch Zusatz des spezifischen Lösungsbestandteils relativ zur Lösung innerhalb der Bläschen hypertonisch gemacht wird, von dem Umstand herrühren, daß - solange die Konzentration des Lösungsbestandteils in der suspendierenden Lösung so ist, daß die Lösung hypertonisch ist - der innere osmotische Druck nicht groß genug ist, um ein Wandern des Lösemittels der suspendierenden Lösung in die Bläschen zu verursachen, was den hydraulischen Druck innerhalb der Bläschen erhöhen und dazu führen würde, daß sie zusammenbrechen oder einen Teil ihres Inhalts freisetzen. Nach der Verabreichung wird jedoch die Konzentration des flüssigen Mediums um die Bläschen herum bezüglich der Lösung innerhalb der Bläschen allmählich hypotonischer, und zwar beispielsweise durch Absorption des Lösungsbestandteils aus der suspendierenden Lösung durch den Körper. Wenn dies geschieht, verursacht der osmotische Druck zwischen den Bläschen und dem hypotonischen flüssigen Medium, daß Flüssigkeit - insbesondere Wasser - in die Bläschen einwandert und zur Freisetzung des therapeutischen Mittels führt. Die Arbeitsweise des Standes der Technik, bei der das therapeutische Mittel in Bläschen verabreicht wird, die in physiologischer Kochsalzlösung suspendiert sind, die für die Bläschen bereits hypotonisch ist, führt im Gegensatz dazu zu einer schnelleren Freisetzung des Bläscheninhalts. Dementsprechend wird das therapeutische Mittel auch schneller freigesetzt. Durch Einstellen der Osmolarität zwischen der Lösung des therapeutischen Mittels und der suspendierenden Lösung kann jedoch die Freisetzungsgeschwindigkeit variiert werden, was dazu führt, daß eine Steuerung dieser Geschwindigkeit in einem bisher nicht erreichten Ausmaß möglich ist.
  • Bei der praktischen Durchführung der Erfindung wird das therapeutische Mittel in einem geeigneten Lösemittel gelöst, beispielsweise in physiologischer Kochsalzlösung, und zwar an oder nahe dem Sättigungspunkt im Falle von Mitteln beschränkter Löslichkeit und in einem geeigneten Bläschen verkapselt. Verfahren dafür sind im Stand der Technik bekannt und bedürfen hier keiner detaillierten Beschreibung. Im Augenblick bevorzugt für den erfindungsgemäßen Einsatz sind multilamellare Phospholipidbläschen, obwohl unilamellare Bläschen und Bläschen aus anderem Material als aus Phospholipiden verwendet werden können, wobei das wesentliche Grundkriterium das ist, daß das Bläschenmaterial vom Wirt in den verabreichten Mengen vertragen wird.
  • Die zum Suspendieren der Bläschen verwendete Lösung ist bevorzugt physiologische Kochsalzlösung (ca. 0,15 M Nacl), der der Zucker oder das Polypeptid zugesetzt wurde, um die Konzentration dieser Lösung auf einen hypertonischen Wert einzustellen, der zu der gewünschten Freisetzungsgeschwindigkeit führt. Diese Konzentration wird so eingestellt, daß die Osmolarität der suspendierenden Lösung mit der Lösung innerhalb der Bläschen hypertonisch ist. Weil somit der Lösungsbestandteil der suspendierenden Lösung zugesetzt wird, wird deutlich, daß die suspendierende Lösung eine größere Osmolarität hat als diejenige physiologischer Kochsalzlösung.
  • Der zugesetzte Lösungsbestandteil ist ein Zucker wie beispielsweise Dextrose oder Hexosen wie beispielsweise Glukose und Polypeptide, die keine signifikanten biologischen Wirkungen zeigen. Augenblicklich bevorzugt ist Glukose, weil sie leicht als Sterilsubstanz zur Verabreichung an Menschen verfügbar ist und vom Körper leicht absorbiert wird.
  • Als Teil der Erfindung kann jedes beliebige aus einem weiten Bereich therapeutische Mittel eingesetzt werden. Unter diesen sind Antibiotika, metabolische Regulatoren, Immunmodulatoren, Toxin-Antitoxine etc. zu erwähnen. Die Erfindung ist beispielsweise geeignet für die gesteuerte Freisetzung von Antitoxinen gegenüber Cholesterinesteraseinhibitoren.
  • Zur Demonstration der Vorteile der Erfindung folgt eine Beschreibung von Versuchen, die durchgeführt wurden mit in Bläschen verkapseltem 2-Pralidoximchlorid (2-PAMCl), ein Mittel, welches ein bekanntes und gründlich studiertes Antitoxin gegenüber toxischen Organophosphaten ist, die Cholesterinestease inhibieren. Personen, die solchen Intoxikanten in letalen Mengen ausgesetzt werden, erleiden Herzinsuffizienz oder respiratorische Paralyse, die zum Tod führt. Mittel wie 2-PAMCl reaktivieren Cholinesterase, wenn sie rechtzeitig gegeben werden. Jedoch können 2-PAMCl-Dosen, die ausreichend sind, den therapeutischen Wert genügend lange aufrechtzuerhalten, nicht gegeben werden, weil dies zu unerwünschten Nebenwirkungen und selbst zum Tod führen kann.
  • Experimentelle Ergebnisse A. Materialien L-α-Distearoylphosphatidylcholin (DSPC)
  • L-α-Dipalmitoylphosphatidylchol in (DPPC) von Calbiochem und Cholesterin (Chol), Stearylamin (SA) und Dicetylphosphat (DCP) von Sigmar Chemical Company wurden zum Herstellen der Bläschen ohne weitere Reinigung verwendet. 2- Pyridinaldoxim (2-PAM), Pralidoximchlorid (2-PAMCl) und Iodmethan wurden von Aldrich Chemical Company erhalten, und AG 1·8-Ionenaustauschharz wurde von BioRad Laboratories (Richmond, CA) erhalten. Ultrareines InCl&sub3; wurde von der Ventron Corporation (Danvers, MA) erhalten. [³H]-Cholesterinoleat (spezifische Aktivität 52 Ci/mol) und [¹&sup4;C]-Iodmethan (spezifische Aktivität 10 Ci/Mol) wurden von New England Nuclear erhalten. Trägerfreies ¹¹¹InCl&sub3; wurde von Medi-Physics (Glendale, CA) erhalten und gemäß dem Verfahren von Hwang and Mauk, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 74, 4991 (1977) gereinigt. Das Ionophor A23187 stammte von Eli Lilly and Co. Sprague-Dawley-Ratten im Bereich von 200 bis 250 g wurden von Charles River Laboratories erhalten und vor Verwendung für die Versuche eine Woche lang in einem AAALAC-zugelassenem Labor gehalten.
  • B. Methoden Herstellung von Bläschen
  • Kleine unilamellare Bläschen (SUV) wurden hergestellt, indem das Lipidgemisch in phosphatgepufferter Salzlösung (PBS) die entweder Nitrilotriessigsäure (NTA) oder 2-PAMCl enthielt, mit einer Sonde beschallt wurden; siehe Mauk et al, Anal. Biochem., 94, 302, 307 (1979). Dem Lipidgemisch wurde als Markierer für die Lipidphase eine Tracermenge [³H] Cholesterinoleat zugesetzt. Mach der Beschallung, dem Tempern und einer Zentrifugation bei niedriger Geschwindigkeit wurde die NTA außerhalb der Bläschen entfernt, indem die Präparation über eine Sephadex G-50-Säule geleitet wurde, die mit mit PBS äquilibriert war.
  • Mit dem Verfahren der Umkehrphasenverdampfung (REV) welches von Szoka und Papahajopoulos, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 75, 4194 (1978) beschrieben wird, wurden große unilamellare Bläschen (LUV) hergestellt. REV-Bläschen bilden sich, wenn ein wäßriger Puffer, der das zu verkapselnde Material enthält, in ein Gemisch aus Phospholipid und organischem Lösemittel eingeleitet wird und das organische Lösemittel anschließend durch Verdampfen bei vermindertem Druck entfernt wird. Die REV-Bläschen werden dann durch eine Gelpermeations-Säule zum Entfernen des Lösemittelrückstands und des nicht verkapselten Arzneimittels geleitet.
  • Multilamellare Bläschen (MLV) wurden hergestellt durch Rühren des trockenen Lipidfilms mit dem zu verkapselnden Material. Freie, nicht verkapselte Materialien können von MLV-verkapseltem Material durch Zentrifugieren bei 12.000 · g entfernt werden. Bei unserer Präparation der MLV für die in vivo-Injektion wurden 40 mg DSPC:Chol (molares Verhältnis 2 : 1) (oder andere Zusammensetzungen wie angegeben) ½ Stunde lang in einem Rundkolben mit 1 bis 2 ml PBA gerührt, welches wie angegeben 0,5 M 2-PAMCl oder 3 M 2-PAMCl enthielt.
  • Synthese von [¹&sup4;C] 2-PAMCl
  • Radiomarkiertes 2-PAMCL für den Einsatz in diesen Studien konnte von keiner Quelle erhalten werden. Das radiomarkierte Arzneimittel wurde deshalb synthetisiert. [¹&sup4;C]markiertes 2-Pralidoximiodid (2-PAMI) wurde zuerst synthetisiert, indem 2-Pyridinaldoxim (2-PAM) mit [¹&sup4;C)-Methyliodid in Nitrobenzol drei Stunden lang bei 75 bis 80ºC am Rückfluß gehalten wurde. Die Reaktion wurde dann abgebrochen, und der gelbe Niederschlag von 2-PAMI wurde filtriert und aus Methanol umkristallisiert. Diese gelben Kristalle von 2-PAMI wurden dann in einer geringen Menge Wasser gelöst-und durch eine anionische Austauschersäule (BioRad AG 1·8) geleitet. Das Chloridsalz des 2-PAM wurde isoliert, indem die Lösung in einem Rotationsverdampfer getrocknet und in dem im Anschluß daran aus Methanol umkristallisiert wurde. Es wurden etwa 1,5 g reines [¹&sup4;C)-markiertes 2-PAMCl mit einer spezifischen Aktivität von 25 uCi/Mol erhalten. Die chemische Identität dieses Materials wurde bestätigt durch (1) den Schmelzpunkt der Verbindung, für den 232 bis 234ºC gefunden wurde (Literaturwert 235ºC) und (2) die charakteristische Absorption einer sauren Lösung von 2- PAMCl bei etwa 295, 245 und 210 nm; und (3) durch die Co- Migration bei der Dünnschichtchromatographie der ¹&sup4;C-markierten Verbindung mit 99% reinem 2-PAMCl.
  • Bläschenstudien in vitro
  • Die chemische Struktur von Bläschen wurde geändert, indem die Länge ihrer Phosphatiylcholin-Kohlenstoffkette, der Cholesteringehalt und die Oberflächenladung verändert wurden. Die Stabilität der Bläschenformulierungen in vitro wurde durch Röntgen-PAC-Spektroskopie (pertubed angular correlation spectroscopy, PAC) studiert, wie beschrieben von Hwang and Mauk, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 74, 4991 (1977). Vor den PAC-Messungen wurden die Bläschen mit ¹¹¹InCl&sub3; beladen. Typischerweise wurden 1,0 mg Bläschen mit innerhalb der Zweifachschicht eingebautem Ionophor A23187 45 Minuten lang bei 80ºC inkubiert. Während der Inkubation lief das ¹¹¹In durch das Ionophor und komplexierte mit NTA im Inneren der Bläschen. Das verbleibende ¹¹¹In außerhalb der Bläschen wurde anschließend mit EDTA komplexiert und von den belasteten Bläschen abgetrennt, indem das Gemisch auf einer Sephadex G-50-Säule chromatographiert wurde, die mit PBS äquilibriert war. Die nunmehr mit ¹¹¹In-NTA beladenen Bläschen wurden dann in einer 1 : 1-Lösung aus physiologischer Kochsalzlösung und Rattenplasma suspendiert. Es wurde dann die Röntgen-PAC-Spektroskopie eingesetzt, um die strukturelle Integrität aufzuzeichnen, indem die Taumelrate von ¹¹¹In&spplus;³ gemessen wurde.
  • An Nitrilotriessigsäure chelatiertes ¹¹¹In&spplus;³ zeigt eine schnelle Taumelrate. Beim Zerbersten der Bläschen bindet sich das freigesetzte ¹¹¹In&spplus;³ schnell mit Markomolekülen im umgebenden Medium und zeigt eine merkbar herabgesetzte Taumelrate. Wiederholte PAC-Messungen mit jeder Bläschenformulierung wurden dazu verwendet, die Bläschenstabilität auf der Grundlage des Zeitverlaufs für die Freisetzung von ¹¹¹In abzuschätzen.
  • In ähnlicher Weise wurden identische, mit [¹&sup4;C]-2- PAMCl beladene Bläschenformulierungen zum Messen der Freisetzungsgeschwindigkeit von 2-PAMCl verwendet. Aus jeder Präparation wurden periodisch Aliquote abgezogen und freies 2-PAMCl vom mikroverkapselten Arzneimittel durch Gelfiltrationschromatographie abgetrennt, wie es beschrieben ist von Huang, Biochem., 8, 344 (1969). Die in den Bläschen verbleibende Menge an [¹&sup4;C)-2-PAMCl wurde durch Flüssigscintillationszählen gemessen.
  • Bläschenstudien in vivo
  • Die Freisetzungsgeschwindigkeit von [¹&sup4;C]-2-PAMCl aus unterschiedlichen Bläschenformulierungen wurde in vivo gemessen unter Verwendung von männlichen Sprague-Dawley-Ratten, die von Charles River Inc. erhalten wurden. Dosierungen im Bereich von 5 bis 240 mg/kg Körpergewicht (BW) des freien und verkapselten [¹&sup4;C]-2-PAMCl wurden in den Oberschenkelmuskel injiziert. Die einzelnen Injektionsvolumina überschritten 0,15 ml in keinem Fall. Zu vorgeplanten Zeiten nach der Injektion wurden die Ratten entweder getötet oder durch die Augenhöhle ausgeblutet. Radiomarkiertes 2- PAMCl wurde in Blut und in Plasma durch Flüssigscintillationszählung gemessen unter Verwendung des New England Nucelar-Verfahrens zum Zählen von markiertem biologischen Naterial; siehe L.S.C. Note # 44, New England Nucelar Application Laboratory, Boston, NA.
  • C. Ergebnisse Bläschenstabilität in vitro
  • Wie im vorangegangenen Abschnitt angedeutet, kann die Freisetzungsgeschwindigkeit von ¹¹¹In aus Bläschen in Gegenwart von Plasma mit Hilfe der PAC-Spektroskopie aufgezeichnet werden. Fig. 1 zeigt die verkapselt bleibenden Prozente des ¹¹¹In für sieben Bläschenformulierungen, die bezüglich der Cholesterinkonzentration, der Länge der Kohlenstoffkette und der Oberflächenladung variierten. Mit Ausnahme der negativ geladenen DCP-Bläschen zeigen alle Bläschenformulierungen mit 33 Mol-% oder mehr Cholesterin die gleiche Übergangstemperatur, wie durch die ¹¹¹In-Freisetzung gezeigt wird. Die DCP-Formulierung erzeugte Bläschen mit einer Übergangstemperatur (¹¹¹In-Freisetzung) die etwa 10ºC höher war als andere Bläschenformulierungen, die die gleiche Menge Cholesterin enthielten.
  • Ergebnisse in vivo
  • Bei den nachfolgenden Ergebnissen werden die Daten als die 2-PAMCI-Konzentration als Funktion der Zeit für unterschiedliche Bläschenformulierungen angegeben. Die Zeitabhängigkeit für eine Standardinjektion von freiem 2-PAMCI zeigt, daß die Blutkonzentration in 2 bis 3 Stunden (Fig. 6A) unter den therapeutischen Wert (therapeutic level, TL) abfällt. Wie gezeigt werden wird, zeigten alle Bläschenformulierungen mit verkapseltem 2-PAMCl erweiterte Blutwerte. Die therapeutischen Werte von Arzneimitteln wurden typischerweise 6 bis 8 Stunden für diejenigen Formulierungen aufrechterhalten, die als suspendierendes Medium nur gepufferte Salzlösung hatten. Bläschen, die in einem Medium hoher Osmolarität suspendiert sind, zeigten dramatisch längere therapeutische Werte.
  • Auswirkung einer Veränderung der chemischen Zusammensetzung der Bläschenmembran
  • Ein Verändern der Membranfluidität durch Veränderung der Lipidzusammensetzung zeigte keine Auswirkung auf die mit allen Bläschenformulierungen (Fig. 2) erreichte verlängerte Freisetzungszeit. In ähnlicher Weise ergab eine Veränderung der Lipidzusammensetzung und der Ladung der Bläschenmembran ebenfalls keine signifikante Veränderung der Freisetzungszeit (Fig. 3).
  • Unter den studierten Bläschenzusammensetzungen und Ladungsvariablen war der Cholesteringehalt der einzige Faktor,der eine Auswirkung auf die Freisetzungsgeschwindigkeit für 2-PAMCl zeigte. Eine Zunahme des Cholesteringehalts der Bläschenmembranen von 12,5 bis 50,0 Mol-% schien geringfügig die Zeitspanne zu verlängern, über die therapeutische Werte von 2-PAMCl im Kreislauf verblieben (Fig. 4).
  • Auswirkungen einer Veränderung der physikalischen Struktur von Bläschen
  • Die Auswirkung der Bläschenstruktur auf die verlängerte Freisetzung von 2-PAMCl wurde unter Verwendung von multilamellaren Bläschen (MLV) und großen unilamellaren Bläschen (LUV) untersucht, die mit Hilfe von Umkehrphasenverdampfung (REV)-Bläschen hergestellt waren. Wie in Fig. 5 gezeigt ist, zeigten DSPC:Cholesterin-Bläschen, die die zwei bestimmten Strukturen aufwiesen, im wesentlichen identische Eigenschaften im Hinblick auf die 2-PAMCl-Freisetzung. Infolgedessen wurden bei den nachstehend beschriebenen Studien mit hoher Osmolarität MLV verwendet, die 30 Mol-% Cholesterin enthielten.
  • Auswirkungen einer Veränderung des verkapselten Volumens und des Einsatzes von Suspendierungslösung mit hoher Osmolarität
  • Die obigen Daten zeigen, daß es für die getesteten Formulierungen vergleichsweise geringe Änderungen an der Zeitabhängigkeit von 2-PAMCl-Blutwerten gibt. Die Ergebnisse deuten darauf hin, daß eine einfache Manipulation an der Bläschenzusammensetzung und -morphologie wahrscheinlich keine verlängerte Freisetzung jenseits von 6 bis 8 Stunden ergeben. Diese Ergebnisse sind konsistent mit anderen veröffentlichten Beobachtungen, die mäßige verlängerte Freisetzungszeiten zeigen.
  • Die nachfolgenden Ergebnisse zeigen, daß die Blutwerte von 2-PAMCl dramatisch verlängert werden können, wenn man die Osmolarität des Mediums erhöht, indem die Bläschen suspendiert sind. Weiter können proportional höhere Konzentrationen des Arzneimittels verkapselt werden, ohne aus den Bläschen auszutreten.
  • Die wirksamsten Bläschenformulierungen zum Verlängern der therapeutischen Plasmawerte (4,0 ug/ml Plasma) in Ratten wurden in einem 2 : 1 DSPC:Cholesterin-Lipidgemisch aufgefunden, welches als MLV ausgebildet und eine 3-molare Lösung [¹&sup4;C]-2-PAMCl verkapselt hatte, die in einer isomolaren Glukose-physiologische Kochsalzlösung (Glukose 3M) suspendiert war, nach Aufarbeiten der Mutterlauge. In diesem Fall beträgt die Osmolarität des suspendierenden Mediums etwa 60% der Osmolarität des verkapselten Arzneimittels. Intramuskuläre Injektionen (0,15 ml) dieser Bläschenformulierungen verlängerten den therapeutischen Plasmawert des Arzneimittels von den mit der herkömmlichen Kochsalzformulierung erhaltenen 2 ¼ Stunden (Fig. 6A) auf mindestens 40 Stunden (Fig. 6B). Tiere, die die isomolare Bläschenformulierung erhielten, zeigten keine toxischen Symptome, und ihre Blutwerte des Arzneimittels überstiegen niemals den 20 ug/ml-Wert, den die Vergleichstiere erreichten, die die Standard - 12 mg 2-PAMCI-Kochsalzformulierung erhielten (Fig. 6A).
  • Die Verlängerung therapeutischer Blutwerte hängt mit der Menge des verkapselten Arzneimittels zusammen. Alle Verkapselungsverfahren verlängerten den aufrechterhaltenen therapeutischen Wert des Arzneimittels. Ein Verdoppeln des verkapselnden Lipidmaterials von 2,5 auf 5,0 mg durch Verdoppeln der Lipidmenge (und dadurch Erhöhen des verkapselten Volumens der Arzneimittellösung) erhöhten die Zeit, über die die therapeutischen Werte aufrechterhalten wurden, von 2,5 auf 7,0 Stunden (Fig. 6, C, D). In ähnlicher Weise verhinderte eine Zunahme der Arzneimittelmenge, die aus einer Kochsalzlösung verkapselt wurde, welche 60 mg 2-PAMCl enthielt, alle akuten toxischen Symptome und verlängerte die therapeutischen Bluttiter auf 15 Stunden (Fig. 6E). Alle Tiere, die ähnliche 60 mg-Injektionen von 2-PAMCl erhielten-, welches in Kochsalzlösung verkapselt war oder mit einem Verfahren verkapselt war, welches die Verkapselungseffektivität herabsetzt, starben innerhalb von 30 Minuten nach- der Injektion.
  • Diese Daten zeigen, daß das verkapselte Arzneimittel als dritter Bereich wirkt, aus dem dessen langsame Freisetzung den Spitzen-Blutwert erniedrigt, den man sieht, wenn gleiche, nicht verkapselte Dosierungen injiziert werden.

Claims (5)

1. Zusammensetzung zur gesteuerten, andauernden in vivo-Abgabe eines therapeutischen Mittels nach subkutaner oder intramuskulärer Injektion in einen Wirt enthaltend eine Lösung eines in Bläschen verkapselten therapeutischen Mittels, wobei die Bläschen in einer Lösung suspendiert sind, zu der eine ausreichende Menge eines gelösten Stoffes zugesetzt worden ist, der ausgewählt ist aus Zuckern und Polypeptiden, so daß die suspendierende Lösung hypertonisch bezüglich der Lösung innerhalb der Bläschen ist und eine größere Osmolarität als physiologische Kochsalzlösung aufweist.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei der gelöste Stoff ein Zucker ist.
3. Zusammensetzung nach Anspruch 2, wobei der Zucker Glukose oder eine andere Hexose ist.
4. Verfahren zum Herstellen einer Zusammensetzung gemäß Definition in einem der vorhergehenden Ansprüche, bei dem man eine Lösung des therapeutischen Mittels in Bläschen verkapselt und die Bläschen in einer Lösung suspendiert, zu der eine ausreichende Menge eines gelösten Stoffes zugesetzt worden ist, der ausgewählt ist aus Zuckern und Polypeptiden, so daß die suspendierende Lösung hypertonisch bezüglich der Lösung innerhalb der Bläschen ist und eine größere Osmolarität als physiologische Kochsalzlösung aufweist.
5. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 3 zur Anwendung in einem Verfahren zur Behandlung des menschlichen oder tierischen Körpers durch Chirugie oder Therapie oder in einem am menschlichen oder tierischen Körper angewandten diagnostischen Verfahren.
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