DE3416131A1 - Auf elektronenbestrahlung positiv wirkender stoff - Google Patents

Auf elektronenbestrahlung positiv wirkender stoff

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DE3416131A1
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polymer
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phenolic resin
carbon atoms
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Nobuo Yokohama Kanagawa Aoki
Shozo Tokio/Tokyo Tsuchiya
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Description

  • Beschreibung nAuf Elektronenbestrahlung positiv wirkender Stoff" Die Erfindung bezieht sich auf einen auf Elektronenbestrahlung positiv wirkenden Stoff.
  • Derartige Stoffe werden in der Halbleiter-Technik für integrierte Schaltungen (IC) oder large-scale integrated circuits (LSI) verwendet.
  • Solche Stoffe sollten folgende Eigenschaften besitzen: 1) Hohe Empfindlichkeit gegenüber Elektronenbestrahlung, 2) Gute Löslichkeit bzw. Zerlegbarkeit, 3) Hohen Widerstand gegenüber Trockenätzung, 4) Gute film-bildende Eigenschaften.
  • Bisherige Stoffe der eingangs erwähnten Art erfüllten die erwähnten Eigenschaften nur unvollkommen. Wiewohl es neben den positiv wirkenden Stoffen auch negativ wirkende Stoffe gibt, geht der Trend mehr zu den positiv wirkenden Stoffen, da sie besser löslich bzw. zerlegbar sind im Hinblick auf die Mikronisierung, die angestrebt wird.
  • Typische Beispiele für positiv wirkende Stoffe sind Polymethylmethacrylat (PMA), das durch eine hohe Löslichkeit bzw. Zerlegbarkeit gekennzeichnet ist, und Polybuten-1-Sulfon (PBS), das durch eine hohe Empfindlichkeit gekennzeichnet ist. Beide Stoffe sind Jedoch schlecht bezüglich des Widerstandes gegenüber sätzen in trockener Atmosphäre.
  • Polynorbornensulfon (PNS) ist ein anderes positiv wirkendes Polymer, das hoch hitzebeständig ist und gute Eigenschaften bezüglich des Trockenätzens hat. Dieses Material bildet jedoch unregelmäßige Filme und läßt sich nur unvollkommen entwickeln.
  • Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, einen Stoff der eingangs erwähnten Art zu schaffen, der ebenso gute Trockenätzeigenschaften wie PNS hat und der einen gleichförmigen Film bei Entwicklung bildet und eine höhere Empfindlichkeit bei Bestrahlung aufweist.
  • Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß gelöst durch ein Reaktionsprodukt aus (a) einem Polymer gemäß der Formel wobei R ein Wasserstoffatom oder eine Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 1 - 20 Kohlenstoffatomen ist, und (b) einem Phenol-Harz vom Resol-Typ.
  • Das Polymer (a) kann durch Copolymerisation von SO2 mit einem Stoff gemäß der Formel erhalten werden, wobei R ein Wasserstoffatom oder ein Kohlenwasserstoff mit 1 - 20 Kohlenstoffatomen ist. Beispielsweise kann der Stoff sein Alkylidenbicyclohepten, Methylidenbicyclohepten, Ethylidenbicyclohepten und/oder Propylidenbicyclohepten.
  • Die Copolymerisation wird normalerweise in Gegenwart eines Radikal-Katalysators bei einer Temperatur von -1000 - +1000 C, vorzugsweise -50 - Oo C, mit oder ohne zusätzliche Stoffe mit 2 -20 Kohlenstoffatomen und mit olefinischen Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen ausgefUhrt. Diese Olefine können sein Ethylen, Propylen, Buten, Penten, Hexen, Cyclopenten, Cyclohexen, Styren oder Mischungen davon. Sie sollten vorzugsweise in einer Menge von weniger als 50 Gewichtsprozent' ausgehend von der oben formulierten Mischung, die durch Alkylidenbicyclohepten repräsentiert wird, verwendet werden. Mit diesen Olefinen erhält man ein Copolymer als Polymer (a), das einef0lefin-SObEinheit, eingebaut in die Molekularstruktur, teilweise aufweist. Ein solches Copolymer gehört in die Klasse der Polysulfone. Eine andere Methode, Polysulfone herzustellen, besteht bekanntermaßen darin, daß man das oben erwähnte Copolymer durch Oxidation von Polysulfiden synthetisiert. Die Zahl des durchschnittlichen Molekulargewichts der Copolymere sollte in dem Bereich zwischen 10.000 und 1.000.000, vorzugsweise 50.000 bis 500.000, liegen.
  • Der Stoff (b), nämlich ein Phenol-Harz vom Resol-Typ, ist im Handel erhältlich. Vorzugsweise sollen solche Phenol-Harze verwendet werden, die aus Phenolen hergestellt sind, substituiert in der p-Position mit Alkylgruppen zwischen C1 und C12, vorzugsweise C3 - C9, wie z.B. p-Tertiärbutylphenol oder p-Isopropylphenol.
  • Die Reaktion des Polymers (a) mit dem Phenol-Harz (b) wird üblicherweise dadurch erhalten, daß man eine Lösung schafft, die bestimmte Mengen der Stoffe (a) und (b) enthält, daß man dann diese Lösung auf ein Substrat, z.B. aus Silikon, bringt und dann das Ganze backt.
  • Es wurde gefunden, daß das Verhältnis von (a) zu (b) zwischen 2/8 und 8/2 schwanken kann, ohne daß sich die Charakteristiken des resultierenden Harzes wesentlich ändern. Lösungsmittel für die Stoffe (a) und (b) sind z.B. Chloroform, Cyclohexanon, Tetrahydrofuran und Dioxan. Die Temperaturen zum Erhitzen der (a)-(b)-Lösung auf dem Substrat liegen zwischen 1200 und 2000 C, vorzugsweise 1400 und 1600 C. Die Erhitzungszeit beträgt zehn Minuten oder länger, vorzugsweise 30 - 120 Minuten, wenn man den Fortschritt der Reaktion und den Wirkungsgrad betrachtet.
  • Die Reaktion sollte vorzugsweise in einer inerten Atmosphäre, z.B. Stickstoff, durchgeführt werden. Sie kann Jedoch auch bei Anwesenheit von Luft durchgeführt werden, ohne daß sich dadurch Nachteile ergäben. Ein Reaktionsbeschleuniger, z.B. SnCl3.2H20, kann zugesetzt werden. Als Folge der erwähnten Reaktion ergibt sich ein Film auf dem Substrat, der unlöslich ist.
  • Der Reaktionsmechanismus für die beiden Komponenten (a) und (b) ist nicht völlig bekannt. Es wird angenommen, daß die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen in gewissen Positionen in dem Polymer (a) mit dem Phenol-Harz (b) reagieren und einen Chroman-Ring bilden derart, daß ein Polymer mit Kreuzbindungen geschaffen wird. Der Stoff gemäß der Erfindung kann auch dadurch hergestellt werden, daß man zunächst eine Lösung schafft, welche die Komponenten (a) und (b) enthält, diese bei einer Temperatur und während einer Zeit reagieren läßt, die oben erwähnt sind, und dann das Reaktionsprodukt auf ein Substrat gibt. Hierbei bildet sich jedoch häufig ein Gel, das die gleichförmige Überziehung des Substrats mit der Lösung beeinträchtigt. Aus diesem Grunde ist es zweckmäßig, zunächst die Mischung aus den Komponenten (a) und (b) auf das Substrat zu geben und anschließend erst das Ganze zu erhitzen.
  • Ein in dieser Weise beschichtetes Substrat wird dann einem Elektronenstrahl ausgesetzt und die auf diese Weise belichteten Teile werden in der bekannten Art und Weise gelöst.
  • Entwickler, die hierfiir in Frage kommen, sind: Chloroform, Cyclohexanon, Tetrahydrofuran und Dioxan.
  • Der Stoff gemäß der Erfindung ist durch einen hervorragenden Widerstand gegen Trockenätzung gekennzeichnet, der vergleichbar mit PNS ist. Außerdem ist der Film außerordentlich gleichmäßig in seiner Oberfläche nach der Entwicklung. Diese Eigenschaften können nicht dadurch erreicht werden, daß man einfach die Komponenten (a) und (b) in Form einer Lösung auf ein Substrat bringt. Der wichtige Aspekt besteht darin, diese Lösung zu einer Reaktion zu bringen, indem man Wärme nach dem Auftrag der Lösung auf das Substrat einwirken läßt, so daß sich ein unlösbarer, fester Film bildet, der die nachfolgende Verwendung von Entwicklern gestattet, die eine größere Löslichkeit als bei Verwendung von PNS haben.
  • Beispiel 1 1. Herstellung von Äthylidenbicyclohepten-S02 Copolymer Eine 2-Liter-Flasche mit drei Hälsen und einem RUhrer wurde mit einer Mischung aus 63,4 g (0,53 mol) Äthylidenbicyclohepten,gelöst in 1,500 ml Cyclohexanon, und aus 0,475 g (0,53 x 10 mol) t-Butylhydroperoxyd gefüllt. Die Flasche wurde in einem Bad niedriger Temperatur bei gleichzeitigem Rühren gekühlt, und zwar derart, daß eine Temperatur von -20° C aufrechterhalten wurde. 33,8 g (0,53 mol) Schwefeldioxyd wurden langsam eingegeben, um die Reaktion in Gang zu bringen. Die Polymerisation wurde bei 200 C eine Stunde lang durchgeführt. Das sich ergebende Polymer wurde tröpfchenweise in 10 Liter Methanol gegeben, wobei ein weißes Polymer ausfiel. Dieses Polymer wurde gereinigt, indem man es in Chloroform löste und in Methanol ausfällte. Das Polymer wurde bei 500 C im Vakuum 24 Stunden lang getrocknet.
  • Dabei erhielt man 72,3 g Polymer (75,0f Ertrag).
  • Eine Elementaranalyse und eine NMR.IR-Analyse zeigte, daß das sich ergebsde Polymer ein Alternativ-Copolymer von Äthylidenbicyclohepten und Schwefeldioxyd war (1/1). Die Gel-Permeationschromatographie zeigte folgende Molekularge-4 wichte: Mn: 16 x 104 und auf 240 x 10 ,basierend auf Polystyren.
  • 2. Herstellung von Polynorbornensulfon (PNS) zum Zwecke des Vergleiches PNS wurde dadurch hergestellt, daß man Norbonen anstelle von Äthylidenbicyclohepten verwendete. Der Ertrag war 73 mit Mn: 22 x 10 und Mw: 53 x 10 .
  • 3. Auswertung der Stoffe Es wurde eine Cyclohexanon-Lösung mit einer Konzentration von 10 Gewichtsprozent an Festem hergestellt, die ein Phenol-Harz vom Resol-Typ und ein Äthylidenbicyclohepten-S02-Copolymer im Verhältnis 1/1 enthielt. Das Harz war CKM-1634 von Showa Union K.K., dessen p-Position durch C4 substituiert war. Dann wurden Vergleichsbeispiele hergestellt, indem man Cyclohexanon-Lösungen des Äthylidenbicyclohepten-502-Copolymers, von PNS und PMMA mit 10 Festem verwendete. Diese Lösungen wurden durch Rotationsbeschichter auf ein Silikon-Substrat in einer Dicke von ungefähr 1,0pm aufgetragen. Das beschichtete Substrat wurde in einer Stickstoff-Atmosphäre bei konstanter Temperatur von 1600 C eine Stunde lang gebacken. Jedes Substrat wurde einer Elektronenbestrahlung ausgesetzt, wobei eine Beschleunigungsspannung von 10 KV angelegt wurde und ein Scanning-Elektronen-Mikroskop von Nippon Denshi K.K. verwendet wurde Die Substrate wurden dann mit einem ausgewählten Entwickler entwickelt. Änderungen in der Filmdicke wurden mit Hilfe eines Interferenz-Mikroskopes gemessen. Die Empfindlichkeit gegenüber dem Elektronenstrahl wurde unter Verwendung der Charakteristik bestimmt7 die durch das Verhältnis der Belichtungsmenge zur Filmdickenänderung bestimmt ist. Der Trockenatzwiderstand jedes Filmes wurde mit Hilfe eines Plasma-Reaktors von Yamato Kagaku K.K. gemessen, wobei CF4-Gas bei einem Druck von 0,60 torr bei 300 Watt verwendet wurde.
  • Die Ergebnisse zeigen Tabelle 1 und die Fig. 1 und 2. Der erfindungsgemäße Stoff (a) ist bezüglich des Trockenätzwiderstandes mit PNS vergleichbar und besser, verglichen mit den Beispielen (b), (c) und (d). Der erfindungsgemäße Stoff (a) ist bezüglich seiner Empfindlichkeit besser als PNS.
  • Beispiel 2 1. Herstellung eines Äthylidenbicyclohepten-1-hexen-SO2-Ternär-Copolymers Ein 2-Liter-Gefäß mit drei Hälsen wurde mit einer Mischung, gelöst in 1,500 ml Cyclohexanon, gefüllt, die 48,0 Gramm (0,40 mol) Äthylidenbicyclohepten, 16,8 Gramrn (0,2 mol) 1-Rexen und 0,54 Gramm (0,6 x 10 mol) t-Butylperoxyd enthielt. Die Folymerisation wurde mit einer Zugabe von 38,4 Gramm (0,60 mol) Schwefeldioxyd eine Stunde lang bei einer TemlJeratur vot1 -20° C durchgeführt. Darein wurde die Mischung so behandelt wie das bei spiel 1 bezüglich der Reinigung des Reaktionsproduktes, wobei man einen Polymer-Ertrag von 81,2 hatte. Das Polymer wurde praktisch weiß und hatte Molekülgewichte von Hn: 20 x 10 )4 und Mw: 61 x 104.
  • 2. Aus4ertuilg der Stoffe Es wurde eine Cyclohexanon-Lösung mit 10 Gewichtsproz Festem hergestellt, wobei diese das gleiche Phenol-Harz vom Resol-Typ wie im Beispiel 1 und das oben erwähnte Ter-Poly in einem Verhältnis von 1/1 enthielt. Diese Lösung wurde a ein Silikon-Substrat aufgetragen. Das Canze wurde dann bei 1600 C eine Stunde lang in der gleichen Art und Weise wie im Falle des Beispiels 1 gebacken. Die Charakteristiken Stoffes wurden in der gleichen Art und Weise wie im Falle des Beispiels 1 bestimmt. Die Ergebnisse zeigt Tabelle Tabelle @
    I
    - c - -. -- - -
    estes Ä'tyiiaenoioyciohepten-S0 1 10 -
    (Gew. 7%' PNS - 1 - 10
    -1 ' :u
    a, --flo n 1 - -
    I 11! r../'-.-.=',
    14-1
    - - - - 1 -, - 1 - -
    J i-> c:m -
    I - 1 1
    L o--SCW. -.-,--- ) 1
    Entwickler: CHN.....Cyclohexanon IPA.....Isopropylalkohol MIH@....Methylisobutylketon Tabelle 2
    i;rfiridungs-
    Stoff
    e
    < 1 1 - -- e
    I?CS ~ ~~ ~ ~ ~~ ~ ~~ ~ -
    ( rfl t 5
    ~ ~~ ~~ ~ ~ ~ ~ Ja~ ~
    ~~ ~~~~~ r Chloroform
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    L'nt.i cl tv n' ~~ -----------
    Empf L'1'tli r LL t 1 t (1 o C)C/cfl 2) 1
    F>i".m-.t-'.¼'ecw. (ji/M inll~~ 120

Claims (6)

  1. Ansprüche : 1. Auf Elektronenbestrahlung positiv wirkender Stoff, g e -k e n n z e 1 c h n e t durch ein Reaktionsprodukt aus (a) einem Polymer gemäß der Formel wobei R ein Wasserstoffatom oder eine Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 1 - 20 Kohlenstoffatomen ist, und (b) einem Phenol-Harz vom Resol-Typ.
  2. 2. Stoff gemäß Anspruch 1, dadurch g e k e n n z e i c h n e t, daß das Polymer (a) ein Copolymer aus einem Alkylidenbicyclohepten und SO2 ist.
  3. 3. Stoff nach Anspruch 1, dadurch g e k e n n z e i c h n e t, daß das Polymer (a) ein ternäres Copolymer aus einem Alkylidenbicyclohepten, einem Stoff mit 2 - 20 Kohlenstoffatomen, der eine olefinische Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung hat, und SO2 ist.
  4. 4. Stoff nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch g e k e n n -z e i c h n e t, daß die Reaktion von (a) und (b) bei einem Verhältnis von 2/8 - 8/2 ausgeführt worden ist.
  5. 5. Stoff nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch g e k e n n -z e i c h n e t, daß das Phenol-Harz (b) phenolische Komponenten mit p-Positionen hat, die durch C1 - C12 Alkylgruppen substituiert sind derart, daß es mit dem Polymer (a) verträglich ist.
  6. 6. Verfahren zur Herstellung eines Stoffes für ein Substrat, dadurch g e k e n n z e i c h n e t, daß eine Lösung hergestellt wird, die (a) ein Polymer gemäß der Formel wobeilR ein Wasserstoffatom oder eine Kohlenwasserstoff-Gruppe mit 1 - 20 Kohlenstoffatomen ist, und (b) ein Phenol-Harz vom Resol-Typ enthält, daß ein Substrat mit dieser Lösung beschichtet wird und daß das beschichtete Substrat auf eine Temperatur von 120° - 2000 C zehn Minuten oder länger gebracht wird.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US6225019B1 (en) 1998-02-05 2001-05-01 Canon Kabushiki Kaisha Photosensitive resin, resist based on the photosensitive resin, exposure apparatus and exposure method using the resist, and semiconductor device obtained by the exposure method

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