DE3412445C2 - Tripeptid und dieses enthaltende antifungische Mittel - Google Patents

Tripeptid und dieses enthaltende antifungische Mittel

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DE3412445C2 DE19843412445 DE3412445A DE3412445C2 DE 3412445 C2 DE3412445 C2 DE 3412445C2 DE 19843412445 DE19843412445 DE 19843412445 DE 3412445 A DE3412445 A DE 3412445A DE 3412445 C2 DE3412445 C2 DE 3412445C2
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tripeptide
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
    • C07K5/08—Tripeptides
    • C07K5/0815—Tripeptides with the first amino acid being basic

Abstract

Es wird ein neuartiges Carrier-Tripeptid in Form des L-Arg-tert.-butyl-DL-glycyl-L-phe geschaffen, wobei insbesondere stark verbesserte Wirksamkeit gegen candida albicans, candida tropicalis und cryptococus neoformans festgestellt wird. iden ineinandergefügten Becherelemente ein Spalt ausgebildet ist, der eine scha

Description

Beispiel 1
40
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindung kann ausgehend von L-Arginin, tert-Butyl-DL-glycin und L-Phenylalanin mittels des Merrifield-Verfahrens (Feststoffphase-Verfahren) erfolgen. Hierbei wird zunächst eine Chlormethylierung eines Copolymeren aus 98% Styrol und 2% Divinylbenzol, sodann Anesterung von N-t-BOC-L-Phenylalanin an das Trägerharz in Form des genannten Copolymer, Anwendung von DCC als Kupplungsreagens und sodann ein Ablösen von L-Arginyl-tert-butyl-DL-glycyl-L-phenylalanin als freie Säure durch Flußsäure. Danach wird das Tripeptid mittels Säulenchromatographie an Silikagel gereinigt und bei 4°C mit n-Butanol: HjO : Essigsäure in einem Verhältnis von 4:2:1 eluiert. Das bei den antifungischen Untersuchungen angewandte Tripeptid erwies sich als homogen mittels Dünnschichtchromatographie an Silikagel unter Anwenden von drei Lösungsmittelsystemen.
Der Schmelzpunkt des Tripeptids beträgt 156 bis 165° C. In einem Butanol: Essigsäure : Wassergemisch mit 4 :2 :2 ergibt sich ein fyWert von 0,5.
Die Aminosäure-Zusammensetzung wurden unter Anwenden eines Beckman 121 Aminosäureanalysators bestätigt.
B e i s ρ i e ! 2 bi
Die antifungische Wirksamkeit wird gegenüber can- ^
dida albicans, Candida tropicalis und cryptococcus neo- Ui

Claims (2)

1 γ; formans getestet Die Untersuchungen wurden in einem Patentansprüche: yeast nitrogen base Medium mit einem Glukosegehalt von 2% und einem pH-Wert von 7,2 durchgeführt Die
1. Tripeptid der Formel L-Arginyl-tert-butyl-DL- Zellzahl zu Versuchsbeginn beläuft sich auf 10VmL Die glycyl-L-phenylalanin. 5 Tests werden m Mikrotiterschalen durchgeführt und es
2. Antifungische Mittel, insbesondere mit Wirk- wird 24 Stunden bei 30° C inkubiert.
samkeit gegen Candida albicans, enthaltend das Tn- Es wird hierbei festgestellt, daß sich die minimale
peptid gemäß Anspruch 1. Hemmkonzentration gegenüber Candida albicans auf
032 Mikrogramm pro Milliliter gegenüber Candida tro-
ίο picalis auf 0,64 Mikrogramm pro Milliliter und gegenüber cryptococcus neoformans auf 0,16 Mikrogramm pro Milliliter beläuft
Die Erfindung betrifft ein Tripeptid und dieses enthaltende antifungische Mittel gemäß den vorangehenden Ansprüchen.
In den DE-OS 31 49 161 und 32 33 679 ist ausgeführt, daß Tripeptide der Formel L-Arg-X-L-phe, in der X bestimmte D-konfigurierte Aminosäurereste bedeutet, antifungische Wirksamkeit besitzen.
Gegenstand der beiden genannten DE-OS ist die Variierung von X dahingehend, daß dieser Rest DL-konfiguriert ist, jedoch durch Substitution der Aminosäure abgewandelt ist Die so erhaltenen Tripeptide zeigen Wirksamkeit gegenüber Candida albicans, Candida tropicalis, apsergillus fumigatus und aspergiilus flavus. Auch ist die Wirksamkeit gegenüber trichophyton metagrophytes nachgewiesen worden.
Untersuchungen haben nun gezeigt, daß das Carrier-Tripeptid L-Arginyl-tert-butyl-DL-glycyl-L-phenylalanin gegenüber den in den genannten DE-OS angegebenen Tripeptiden eine sehr erheblich verbesserte Wirksamkeit gegenüber Candida albicans, Candida tropicalis und Cfyptococcus neoformans aufweist, und zwar liegt die minimale Hemmkonzentration in der Größenord- ■
nung von wenigstens lOmal besser. 35
Der Erfindungsgegenstand wird nachfolgend beispielsweise erläutert:
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