DE3345490C2 - - Google Patents

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description

Die Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von bestimmten Aryloxybenzesäure-derivaten mit Sulfonamidgruppe, die herbizide Eigenschaften besitzen.
Herbizide Derivate von Sulfonamidgruppen-aufweisenden Phenoxybenzesäuren bzw. N-Sulfonyl-arylbenzamiden sind aus der EP-A-0 003 416 und EP-A-0 023 392 sowie aus der JP-A 8 21 06 654 bekannt.
In diesen Druckschriften werden u. a. Verbindungen der allgemeinen Formel:
in der:
A ein Wasserstoffatom oder die Gruppe NO₂ oder ein Chloratom und Z ein Halogenatom ist, D die Trifluormethylgruppe oder ein Chloratom und R eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, und deren Salze beschrieben, die durch Umsetzung eines Säurehalogenids der allgemeinen Formel:
in der X für Chlor, Brom oder Iod steht und A, Z und D die bereits angegebene Bedeutung haben, mit einem Sulfonamid der allgemeinen Formel:
RSO₂NH₂ (III)
in der R die bereits angegebene Bedeutung hat, hergestellt werden. Diese bekannte Umsetzung erfolgt bei 25 bis 140°C, allgemein in Gegenwart eines Säureakzeptors, vor allem eines tertiären Amins wie N,N-Dimethylanilin oder Pyridin, oder eines Alkalicarbonates, wie wasserfreies Kaliumcarbonat, oder eines Alkalifluorids wie Caesiumfluorid.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können dann in an sich bekannter Weise alkyliert werden, z. B. durch Umsetzung eines Diazoalkans mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, so daß man die entsprechenden Verbindungen erhält, die am Stickstoffatom der Sulfonamidgruppe durch eine Alkygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert sind. Das an dieses Stickstoffatom gebundene Wasserstoffatom kann auch durch Alkaliatome wie Natrium ersetzt werden, beispielsweise durch Einwirkung von Alkalibasen.
Dieses bekannte Verfahren der Kondensation von Verbindungen der allgemeinen Formeln (II) und (III) hat verschiedene Nachteile. Vor allem werden nur mäßige Ausbeuten erzielt, vermutlich, weil der vorhandene Säureakzeptor die Diacylierungsreaktion begünstigt. Außerdem erschwert die Verwendung des Säureakzeptors die Isolierung und Reinigung der Endprodukte und macht diese kostspieliger. Ein weiterer Nachteil liegt darin, daß eine zusätzliche Reaktionsstufe benötigt wird, um das Säurehalogenid der allgemeinen Formel (II), ausgehend von der entsprechenden Säure herzustellen.
Man hat bisher nicht versucht, Verbindungen der allgemeinen Formel (I), ausgehend von Reaktionspartnern der allgemeinen Formel
in der A, D und Z wie oben definiert sind, in technischer oder industrieller Qualität herzustellen, weil derartige Säuren der allgemeinen Formel (IV) aufgrund ihrer Herstellung und der dabei auftretenden Reaktionen einen beträchtlichen Anteil an Verunreinigungen oder Begleitstoffen enthalten können. Beispielsweise kann Acifluorfen der Formel
durch Kuppeln eines Alkali-m-kresolats mit einem 3,4-Dihalogentrifluormethylbenzol, anschließende Oxidation der Gruppe CH₃ zur Carbonsäuregruppe und darauffolgende Nitrierung hergestellt werden. Während einer derartigen Abfolge von Reaktionen nimmt die Zahl der Isomeren und anderer unerwünschter Verbindungen stark zu und im Acifluorfen üblicher Qualität weist man häufig zahlreiche andere Säuren nach, vor allem
2-Nitro-3-(2′-chlor-4′-trifluormethylphenoxy)benzoesäure in einer Menge, die leicht bis zu 16 Gew.-% ausmachen kann, 2-Nitro-5-(2′-Chlor-5′-trifluormethylphenoxy)benzoesäure und 4-Nitro-5-(2′-Chlor-4′-trifluormethylphenoxy)benzoesäure wobei diese letzteren Säuren leicht in Mengen bis zu 3 Gew.-% vorhanden sein können; außerdem eine Reihe weiterer Säuren in Mengen, die ebenfalls bis zu 3 Gew.-% betragen können, jedoch häufig in geringer Menge vorhanden sind, beispielsweise weniger als 0,5 Gew.-%, wie beispielsweise:
3-(2′-Chlor-5′-trifluormethylphenoxy)benzoesäure,
3-(2′-Chlor-4′-trifluormethylphenoxy)benzoesäure,
2,4-Dinitro-5-(2′-chlor-4′-trifluormethylphenoxy)benzoesäure.
Schließlich können noch
4-(2′-Chlor-4′-trifluormethylphenoxy)nitrobenzol und
2-Nitro-5-(2′-chlor-4′-trifluormethylphenoxy)toluol vorhanden sein.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, die Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in guter Reinheit ohne die Nachteile der bekannten Verfahren zu ermöglichen.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß dies ausgehend von wenig reinen Verbindungen der allgemeinen Formel (IV) möglich ist.
Gegenstand der Erfindung ist das im Patentanspruch 1 angegebene Verfahren zur Herstellung von N-Sulfonyl-aryloxybenzamiden der allgemeinen Formel (I).
Vorteilhafte Weiterbildungen des Verfahrens sind in den Unteransprüchen angegeben.
Erfindungsgemäß wird eine Säure der allgemeinen Formel (IX) mit einem Sulfonamid der allgemeinen Formel (III) umgesetzt, und zwar in flüssiger Phase in Gegenwart eines Halogenierungsmittels, vorzugsweise eines Chlorierungsmittels, und bei einer solchen Temperatur, daß die während der Reaktion entstehende Halogenwasserstoffsäure in dem Maße, in dem sie gebildet wird gasförmig aus dem Reaktionsmedium abgegeben wird.
Das Verfahren wird somit praktisch in Abwesenheit eines Säureakzeptors durchgeführt. Die Anwesenheit eines Lösungsmittels ist fakultativ.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren eingesetzte Säure der allgemeinen Formel (IV) kann bis zu 20 Gew.-%, und gegebenenfalls bis zu 30 Gew.-% Verunreinigungen bzw. Begleitstoffe enthalten, hauptsächlich Verbindungen einer Formel, die derjenigen des Hauptreaktionspartners ähnlich ist, sich jedoch vor allem durch die Anzahl und die Stellung der Substituenten unterscheidet. Diese Begleitstoffe sind somit wesentlich Verbindungen, die die Gruppe
enthalten, die in unterschiedlicher Weise substituiert sein kann oder auch die Gruppe,
die ebenfalls in unterschiedlicher Weise substituiert sein kann.
Geeignete Halogenierungsmittel sind POCl₃, PCl₃, POBr₃, PBr₃, SOCl₂ und SO₂Cl₂; POCl₃ wird bevorzugt.
Das Molverhältnis von Sufonamid der allgemeinen Formel (III) zu Säure der allgemeinen Formel (IV) beträgt allgemein 0,8 bis 1,2, vorzugsweise 0,9 bis 1,1. Meistens werden diese Reaktionspartner in stöchiometrischen Mengenverhältnissen eingesetzt.
Das Molverhältnis von Halogenierungsmittel zu Säure der allgemeinen Formel (IV) liegt allgemein im Bereich von 0,1 bis 5, vorzugsweise 1 bis 5. Das Halogenierungsmittel kann auch in sehr großem Überschuß eingesetzt werden, in einem Molverhältnis, bezogen auf die Säure (IV), bis zu 20 : 1, und kann dann als Lösungsmittel für die Reaktion dienen. Es kann dann aus dem Reaktionsgemisch durch Destillation zurückgewonnen und später rückgeführt werden.
Die Reaktionspartner können auch in einem inerten Lösungsmittel gelöst werden, dessen Siedepunkt über der Reaktionstemperatur liegt, beispielsweise in einem flüssigen, aliphatischen oder aromatischen, gegebenenfalls chlorierten Kohlenwasserstoff wie Benzol, Toluol, Xylole, Xyclolgemische, Cumol, Chlorbenzol, 1,2- Dichlorethan; man kann auch ein Gemisch aus mehreren Lösungsmitteln verwenden. Die Verwendung eines inerten Lösungsmittels hat den praktischen Vorteil, daß bei der Durchführung des Verfahrens in technischem Maßstab ein besserer Wärmeübergang ermöglicht wird; außerdem können örtliche Überhitzungen des Reaktionsmediums vermieden werden.
Wie zuvor gesagt, wird das erfindungsgemäße Verfahren bei einer solchen Temperatur durchgeführt, daß das während der Reaktion entstandene Säurehalogenid oder die Halogenwasserstoffsäure als Gas aus dem Reaktionsmedium in dem Maße entfernt wird. indem es/sie entsteht. Diese Temperatur liegt unterhalb der Zersetzungstemperatur der Verbindungen der allgemeinen Formeln (III), (IV) und (I), die an dem Verfahren beteiligt sind. Wird ein Lösungsmittel eingsetzt, so ist die Reaktionstemperatur vorteilhafterweise niedriger oder gleich der Siedetemperatur dieses Lösungsmittels, das im übrigen das im Überschuß eingesetzte Halogenierungsmittel sein kann, wie bereits oben angegeben. Die Temperatur liegt somit allgemein im Bereich zwischen 70 und 180°C. Bei Abwesenheit eines Lösungsmittels beträgt die Temperatur vorzugsweise 80 bis 120°C. Bei Anwesenheit eines Lösungsmittels, vor allem im Falle von Cumol, das bei 153°C siedet, liegt die Temperatur vorteilhafterweise im Bereich von 70 bis 150°C.
Nach beendeter Reaktion wird die Verbindung der allgemeinen Formel (I) mit Hilfe beliebiger bekannter Verfahren isoliert.
Das erfindungsgemäße Verfahren zeichnet sich durch die einfache Gewinnung bzw. Isolierung des Endproduktes aus, da dieses im Halogenierungsmittel unlöslich ist, so daß sich die Rückgewinnung bzw. Isolierung im wesentlichen auf eine Filtration reduziert. Man kann diese Filtration noch durch Zusatz eines Lösungsmittels erleichtern.
Beispiel 1
361,5 g (1 mol) 5-(2′-Chlor-4′-trifluormethylphenoxy)-2-nitrobenzoesäure und 95 g (1 mol) Methansulfonamid wurden in 300 ml POCl₃ suspendiert. Das Reaktionsgemisch wurde gerührt und während 2 Stunden und 15 Minuten auf 90°C erhitzt. Der während der Reaktion abgespaltene Chlorwasserstoff wurde laufend aus dem Reaktionsgemisch abgegeben. Das Erhitzen konnte gestoppt werden, sobald die Abgabe von Chlorwasserstoff regelmäßig wurde, da die Temperatur dann auf Grund der Reaktion bei 90°C blieb. Nach Zugabe von 400 ml Toluol wurde der entstandene Nierderschlag abfiltriert, mit Toluol, dann mit Dichlormethan und schließlich mit Wasser gewaschen.
Man erhielt auf diese Weise 393,2 g (0,897 mol), entsprechend einer Ausbeute von 90%, eines weißen Feststoffes, der aus 5- (2′-Chlor-4′-trifluormethylphenoxy)-2-nitro-N-methansulfonyl-benzami-d der Formel (VI) bestand und bei 221°C schmolz. Die Struktur dieser Verbindung wurde durch das IR- und KMR-Spektrum bestätigt.
Beispiel 2
Es wurde die gleiche Reaktion wie in Beispiel 1 durchgeführt. Die Reinheit der als Ausgangsmaterial eingesetzten Phenoxybenzoesäure wurde durch Hochleistungs-Flüssigkeitschromatographie (HPLC) bestimmt, die unter folgenden Bindungen ausgeführt wurde:
  • - Länge der Säule 20 cm, Durchmesser 4 mm,
  • - Füllung aus Kieselsäure mit aufgepropfter, Aminogruppen aufweisender stationärer Phase (die Chromatographie erfolgt durch Aufteilung zwischen der stationären Phase und dem Eluens),
  • - Eluens: Gemisch aus 2,2,4-Trimethylpentan, 2-Propanol und Essigsäure in konstantem Volumenverhältnis 42/40/18
  • - Durchflußmenge 2 ml/min
Die Reinheit des Reaktionsproduktes wurde ebenfalls durch HPLC unter gleichen Bedingungen bestimmt, mit der einzigen Abwandlung, daß im Eluens das Verhältnis der Komponenten des Gemisches vom Beginn bis zum Ende der Chromatographie geändert wurden und zwar von einem Verhältnis von 35/50/5 bis zu einem Verhältnis von 56/20/24 (Elutionsgradient).
Die Gültigkeit dieser chromatographischen Methoden wurde bestätigt durch die Verwendung von Eichproben entsprechend den Proben jedes der genannten Begleitstoffe, für sich alleine genommen.
Die nachfolgend angegebenen prozentualen Anteile beziehen sich auf das Gewicht. Die verwendete technisch reine Säure enthielt.
  • - 80,9% 5-(2′-Chlor-4′-trifluormethylphenoxy)-2-nitrobenzoesäure der Formel (V)
  • - 8,2% 3-(2′-Chlor-4′-trifluormethylphenoxy)-2-nitrobenzoesäure
  • - 3,3% 5-(2′-Chlor-4′-trifluormethylphenoxy)-4-nitrobenzoesäure
  • - 1% 5-(2′-Chlor-5′-trifluormethylphenoxy)-2-nitrobenzoesäure und
  • - 1% 3-(2′-Chlor-4′-trifluormethylphenoxy)benzoesäure,
361,5 g technisch reine Säure der vorstehend angegebenen Zusammensetzung und 95 g (1 mol) Methansulfonamid wurden in 300 ml POCl₃ suspendiert und unter Rühren 2 Stunden auf 90°C erhitzt. Chlorwasserstoff wurde aus dem Reaktionsgemisch in dem Maße abgegeben, in dem er entstand; das Erhitzen konnte gestoppt werden, sobald die HCl-Abgabe regelmäßig wurde, da die Temperatur dann aufgrund der Reaktion bei 90°C blieb. Vor dem Abkühlen auf 10°C wurden 500 ml Xylol zugesetzt. Der entstandene Niederschlag wurde abfiltriert, mit 200 ml Xylol, darauf mit 800 ml Dichlormethan und schließlich mit 1500 ml Wasser gewaschen und anschließend im Ofen getrocknet.
Man erhielt auf diese Weise 277,4 g eines weißen Feststoffes, der aus 5-(2′-Chlor-4′-trifluormethylphenoxy)-2-nitro-N-methan-sulfonylbenza-mid der Formel (VI), bestand und bei 221°C schmolz. Die Struktur dieses Produktes wurde durch das IR- und KMR-Spektrum bestätigt. Die Reinheit, bestimmt durch HPLC, betrug 98%.
Unter Berücksichtigung der Reinheit der Reaktionspartner und des Reaktionsproduktes betrug die tatsächliche Ausbeute an 5-(2′-Chlor-4′-trifluormethylphenoxy)-2-nitro-N-methansulfonylbenzam-id der Formel (VI) 77%, bezogen auf die ursprünglich vorhandene 5-(2′-Chlor-4′-trifluormethylphenoxy)benzoesäure der Formel (V).
Beispiel 3
Es wurde die gleiche Umsetzung wie im Beispiel 1 in 750 ml Toluol als Lösungsmittel durchgeführt; man erhielt 324,5 g (0,740 mol), Ausbeute 74%, 5-(2′-Chlor-4′-trifluormethylphenoxy)-2-nitro-N-methansulfonylbenzam-id der Formel (VI).
Beispiel 4
Es wurde die gleiche Umsetzung wie in Beispiel 2 mit 1500 ml 1,2-Dichlorethan als Lösungsmittel durchgeführt; man erhielt 329 g 5-(2′-Chlor-4′-trifluormethylphenoxy)-2-nitro-N-methansulfonylbenzam-id der Formel (VI). Die mittels HPLC bestimmte Reinheit betrug 95%.
Unter Berücksichtigung der Reinheit der Reaktionspartner und des Reaktionsproduktes betrug die tatsächliche Ausbeute der Umsetzung an 5-(2′-Chlor-4′-trifluormethylphenoxy)-2-nitro- N-methansulfonylbenzamid der Formel (VI) 88%, bezogen auf die ursprünglich vorhandene 5-(2′-Chlor-4′-trifluormethylphenoxy)- 2-nitrobenzoesäure der Formel (V).
Beispiel 5
In einem Reaktionsgefäß wurden vorgelegt:
7,3 g m-(2-Chlor-4-trifluormethylphenoxy)benzoesäure der Formel
2,9 g Methansulfonamid und
10 ml POCl₃.
Das Gemisch wurde unter Rühren während 1 h auf 90-100°C erhitzt. Dann wurden 10 ml Toluol zugegeben und auf Raumtemperatur abgekühlt. Es wurden 30 ml Petrolether zugesetzt. Darauf fiel ein Niederschlag aus, der abfiltriert, erneut mit Petrolether verrührt und dann im Vakuum bei 80°C getrocknet wurde. Dünnschichtchromatographie des Produktes ergab, daß es sich um eine einzige Verbindung handelte.
Man erhielt 9,7 g eines weißen Stoffes der Formel
Fp=168°C; Ausbeute=82,5%.

Claims (10)

1. Verfahren zur Herstellung von N-Sulfonyl-aryloxybenzamiden der allgemeinen Formel: in der:
A ein Wasserstoffatom oder die Gruppe NO₂ oder ein Chloratom und Z ein Halogenatom ist, D die Trifluormethylgruppe oder ein Chloratom und R eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Säure der allgemeinen Formel: in der A, D und Z wie oben definiert sind, mit einem Sulfonamid der allgemeinen Formel:RSO₂NH₂ (III)in der R die oben angegebene Bedeutung hat, im Molverhältnis (III) : (IV)=0,8 bis 1,2 in flüssiger Phase in Gegenwart eines Halogenierungsmittels im Molverhältnis Halogenierungsmittel zu Säure (IV)=0,1 bis 20 bei einer Temperatur von 70 bis 180°C umsetzt, bei der die während der Reaktion entstehende Halogenwasserstoffsäure in dem Maße, in dem sie gebildet wird, gasförmig aus dem Reaktionsmedium abgegeben wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Z ein Chloratom und R eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen ist.
3. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, daß R die Methylgruppe ist.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man als Halogenierungsmittel POCl₃ einsetzt.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man in Abwesenheit eines Säureakzeptors arbeitet.
6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Molverhältnis von Sulfonamid (III) zu Säure (IV) 0,9 bis 1,1 beträgt.
7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß das Molverhältnis von Halogenierungsmittel zu Säure (IV) 1 bis 5 beträgt.
8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels arbeitet.
9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß das Lösungsmittel ein flüssiger, aliphatischer oder aromatischer Kohlenwasserstoff oder Chlorkohlenwasserstoff ist.
10. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktionstemperatur 70 bis 150°C beträgt.
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