DE3337985A1 - Lichtempfindliches farbphotographisches silberhalogenidmaterial und verfahren zu seiner herstellung - Google Patents

Lichtempfindliches farbphotographisches silberhalogenidmaterial und verfahren zu seiner herstellung

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DE3337985A1 DE19833337985 DE3337985A DE3337985A1 DE 3337985 A1 DE3337985 A1 DE 3337985A1 DE 19833337985 DE19833337985 DE 19833337985 DE 3337985 A DE3337985 A DE 3337985A DE 3337985 A1 DE3337985 A1 DE 3337985A1
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Description

  • Lichtempfindliches farbphotographisches Silberhalogenidmaterial und Verfahren zu seiner Herstellung Beschreibung Die Erfindung betrifft ein lichtempfindliches farbphotographisches Silberhalogenidmaterial insbesondere ein derartiges Material, das eine verbesserte Rotempfindlichkeit aufweist.
  • Es ist bekannt für die Rotsensibilisierung von lichtempfindlichen farbphotographischen Silberhalogenidmaterialien Thiacarbocyanine und Selencarbocyanine als Sensibilisierungsfarbstoffe zu verwenden. Die lichtempfindlichen farbphotographischen Silberhalogenidmaterialien werden nachfolgend als lichtempfindliche farbphotographische Materialien bezeichnet. Die Verwendung einer Kombination dieser Sensibilisierungsfarbstoffe führt zu einer Erhöhung der Empfindlichkeit der lichtempfindlichen farbphotographischen Materialien gegenüber rotem Licht.
  • Diese bekannten Sensibilisierungsfarbstoffe haben jedoch den Nachteil, daß die Farbwiedergabe von Rot und Grün qualitativ nicht ausreichend ist, da diese Farbstoffe eine breite Empfindlichkeitsverteilung aufweisen und daher auch gegenüber grünem Licht empfindlich sind.
  • Thiacarbocyanin wird fest von Silberhalogenid adsorbiert wodurch die Intrinsic-Empfindlichkeit des Sierhalogenids herabgesetzt wird und wodurch ein Ansteigen der Empfindlichkeit während der Entwicklung behindert wird, insbesondere bei der Schubentwicklung, die im allgemeinen mit Sensibilisierungsbehandlung bezeichnet wird.
  • Der Absorptionspeak der Spektralsensibilisierung des Systems, bei dem die bekannten Sensibilisierungsfarbstoffe in Kombination verwendet werden, liegt im Bereich von 655 bis 660 nm und dieser Bereich ist länger als der der bevorzugten Absorption der Spektralsensibilisierung. Unter Berücksichtigung der Farbreproduktion werden jedoch Sensibilisierungsfarbstoffe benötigt, bei denen der Absorptionspeak um 5 bis 10 nm zum kürzeren Wellenbereich hin versclloUcn ist.
  • Wenn die chemische Struktur der bekannten Spektralsensibilisatoren nur geringfügig geändert wird, um die Absorption um etwa 5 bis 10 nm zum kürzeren Bereich zu verschieben, ergeben sich erhebliche Nachteile hinsichtlich der Verändern der Empfindlichkeit, in der Entwicklungsrate und hinsichtlich der Beeinträchtigung der Lagereigenschaften.
  • Aus den US-Patenten 2 704 718 und 3 574 623 ist die Verwendung von Thiacarbocyanin oder Selencarbocyanin in Kombination mit einem homopolaren Cyanin bekannt. Jedoch selbst dann, wenn sie in Kombination miteinander verwendet werden1 kann ausreichende Sensibilisierung und Farbreproduktion im Rot-Grün-Bereich erreicht werden.
  • Der Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, lichtempfindliche farbphotographische Silberhalogenidmaterialien, insbesondere photographische lichtempfindliche SilberjodbrOmid/-Gelatinematerialien zur Verfügung zu stellen, bei denen die Spektralsensibilisierung im Rotbereich verschoben ist zum bevorzugten Wellenbereich, ohne daß dabei die anderen Eigenschaften des Materials nachteilig beeinflußt werden.
  • Es ist gefunden worden, daß die entsprechende Sensibilisierung der photographischen Silberjodbromidemulsion im Rotbereich vorgenommen werden kann unter Verwendung der nachfolgenden Verbindungen und dabei werden Materialien mit Hoch-Rotempfindlichkeit, die im wesentlichen konstant ist, erhalten.
  • Die Erfindung betrifft daher ein lichtempfindliches farbphotographisches Silberhalogenidmaterial unter Verwendung mindestens einer photographischen Silberjodbromidemulsion, die wenigstens eine Verbindung der allgemeinen Formel I und wenigstens eine Verbindung der allgemeinen Formel II enthält und wobei auf bzw. in der Oberfläche der Silberjodbromidteilchen mit einem geringen Jodgehalt in der Oberfläche in der photographischen Emulsion 10 7 bis 10 Mole Jodionen pro Mol Silberhalogenid adsorbiert sind.
  • Die Verbindungen der allgemeinen Formel I sind durch die nachfolgende Struktur gekennzeichnet: worin X1 und X2jeweils für ein Schwefelatom oder ein Selenatom stehen, Z1 und Z2 jeweils Nichtmetallatomgruppen für die Bildung eines Benzolringes oder eines Naphthalinrings sind, R1 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 6 oder weniger Kohlenstoffatomen, eine Aralkylgruppe mit 12 oder weniger Kohlenstoffatomen oder eine Phenylgruppe ist und R2 und R3 unsubstituierte oder substituierte Alkylgruppen mit 10 oder weniger Kohlenstoffatomen sind, wobei der Substituent eine Sulfo-, Hydroxyl-1 Carboxyl-, Carbamoyl-, Alkoxy-, Phenyl-, Sulfophenyl- oder Carboxyphenylgruppe oder ein lialogenatom ist und wenigstens einer der Reste R2 una R3 eine Sulfogruppe oder eine Carboxylgruppe enthält Die Verbindungen der allgemeinen Formel II sind durch die nachfolgende Struktur gekennzeichnet: worin Y ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom ist, X3 und X4 jeweils für ein Schwefelatom oder ein Selenatom stehen, Z3 und Z4 jeweils eine Nichtmetallatomgruppe für die Bildung eines Benzolrings oder eines Naphthalinrings ist, R11 und R1) jeweils unsubstituierte Alkylgruppen oder substituierte Alkylgruppen mit 6 oder weniger Kohlenstoff ol:len sin(l, wobei der Substituent eine Alkoxylgruppen mie 1 bis 4 C-Atomen, ein Chloratom, ein Fluoratom oder eine Phenylgruppe ist und R13 und R14 jeweils Alkylgruppen mit 10 oder weniger Kohlenstoffatomen oder Alkylgruppen mit 6 oder weniger Kohlenstoffatomen, die mit einer Sulfo-, Hydroxyl-, Carboxyl-, Carbamoyl-, 1\lkoxy-, Phenyl-, Sulfophenyl-, Carboxyphenylgrup^ oder einem Halogenatom substituiert sind.
  • Wenn die Menge der erfindungsgemäß hinzugegebenen Jod ionen erhöht wird, z.B. auf 1 Mol-% pro Mol Silberhalogenid, ergeben sich verschiedene Probleme. Es wird z.B. die Intrinsic-Desensibilisierung der Silberhalogenidteilchen erhöht, was dazu führt, daß selbst nach der Farbsensibilisierung die Empfindlichkeit verringert und die Entwicklungsrate der Silberhalogenidteilchen reduziert wird.
  • Wenn andererseits die Menge der hinzugegebenen Jodionen zu gering ist, dann wird die Adsorption des Sensibilisierungsfarbstoffs nicht ausreichend beschleunigt und dann wird die gewünschte hohe Rotempfindlichkeit nur mit Scnwierigkeiten erreicht. Die Menge der hinzugefügten Jodionen sollte daher so gewahlt werden, daß die oben angegebenen Probleme nicht entstehen. Dieser Bereich liegt bei 10 7 bis 10 3 Mol, insbesondere 10 6 bis 10 3 Mol, vorzugsweise 10 6 bis 10-4 Mol Jodionen pro Mol Silberhalogenid. Auch wenn die Zugabe der Verbindung der allgemeinen Formeln I und II und der Jodionen nicht kritisch ist und die Verbindungen auch gleichzeitig zugegeben werden können, ist es bevorzugt, die Jod ionen zuerst zu der Silberjodbromidemulsion mit dem geringen Jodgehalt in der Oberfläche hinzuzugeben und dann die Verbindungen der allgemeinen Formel I und II zu der Silberjodbromidemulsion hinzuzufügen. Die Verbindungen der allgemeinen Formeln I und II können gleichzeitig oder nacheinander zur Silberjodbromidemulsion hinzugegeben werden.
  • Vorzugsweise werden die Verbindungen in der folgenden Reihenfolge hinzugegeben, erst die Jodionen, dann die Verbindung der allgemeinen Formel I und dann die Verbindung der allgemeinen Formel II. Die Zugabe der Jodionen und der Verbindungen der allgemeinen Formeln I und II zu der Silberhalogenidemulsion wird vorzugsweise bei 30 bis 800C vorgenommen.
  • Die Zugabe kann aber auch so erfolgen, daß eine Jodionenverbindung und eine Bromionenverbindung in wäßriger Lösung vermischt werden und die wäßrige Lösung dann zu einer solartigen Silberjodbromidemulsion hinzugegeben wird. Eine Jod ionen enthaltende wäßrige Lösung wird dann zu der Emul- sion hinzugegeben und gerührt. Es wird angenommen, daß im wesentlichen alle hinzugegebenen Jodionen sofort auf den Silberjodbromidemulsionsteilchen adsorbiert werden.
  • In der Silberjodbromidemulsion wird das Jdirn in das Ttilchen als gemischtes Kristall aufgenommen und es wird daher angenommen, daß natürlich einige Jod ionen auf der Teilchenoberfläche vorliegen. Trotz dieser Annahme führt die Zugabe und die Adsorption zusätzlicher Jod ionen an dem Teilchen überraschenderweise und völlig unerwartet zu der oben angegebenen Spektralsensibilisierung.
  • Es ist bekannt, daß man bei der Spektralsensibilisierung von photographischen Silberlwalogenidemulsionen Jod ionen zusammen mit den Spektralsensibilisierungsfarbstoffen zu der Emulsion hinzufügen kann.
  • Viele der bekannten Cyaninfarbstoffe, die als Spektralsensibilisierungsfarbstoffe verwendet werden, sind kationische Farbstoffe. In den Fällen, bei denen die Farbstoffe Jodionen als Gegenionen enthalten, werden die Jodionen unabsichtlich zu den photographischen Emulsionen in Kombination mit den Farbstoffkationen hinzugegeben und an den Silberhalogenidteilchen adsorbiert. In diesem Fall ist die Menge der Jodionen ausgedrückt in Molen, gleich der Men(3e, ausqedrilckt in Molen des Farbstoffs, d.h. es werden äquimolarc Menyen an Jodionen und Farbstoffen verwendet. In diesem Fall ist der bei den erfindungsgemäßen Materialien erreichbare Effekt nicht erzielbar. Andererseits ist in den Fällen, in denen Cyaninfarbstoffe vom an ionischen Typ verwendet werden, es nicht möglich, Jodionen unabsichtlich zur Emulsion hinzuzufügen.
  • Aus dem japanischen Patent 46932/74 ist bekannt, daß man die Spektralsensibilisierung in vorteilhafter Weise beeinflussen kann durch die ZUgabe von Jodionen zu Silberchlorbromid und durch die Adsorption der Ionen an diesen Bromiden. Wie hier näher beschrieben, mußtc der Durchschnitts- fachmann davon ausgehen, daß die Adsorption von Jodionen an Silberjodbromid dagegen nicht möglich ist.
  • Mit den erfindungsgemäßen Materialien ist die Reproduktion von Rot erheblich verbesserbar, d.h. daß die Farbvermischung verringert und die Farbtrennung verbessert wird. Außerdem ist die Reproduktion von gelblich-grün, insbesondere die Wiedergabe von Cyangrün verbessert.
  • Der hier verwendete Ausdruck Emulsion mit einem niedrigen Jodgehalt in oder auf der Oberfläche bedeutet eine Emulsion enthaltend Silberjodbromidkörner, in denen der Jodgehalt auf den Oberflächenanteilen der Silberjodbromidkörner geenger ist als im Innern der Körner. Das Silberjodbromid mit einem geringen Jodgehalt in der Oberfläche ist eine Silberjodbromidemulsion mit einem Jodgehalt (bezogen auf das Gesamtkorn) von 1 bis 10 Mol-%, die einen Peak bei der Röntgenstrahldiffraktiometrie aufweist, der einer Schicht mit einem geringen Jodgehalt zugeordnet wird und bei der der Oberflächenjodgehalt bestimmt nach der XPS-Methode (röntgenstrah3phoLoelektronische Spektrometrie) 0,5 bis 8 Molen beträgt. Der bevorzuc3te Bereich des Jodgehalts bei dem Silberjodbromid mit dem geringen Jodgehalt in der Oberfläche liegt bei 1,5 bis 5 Mol-%, bezogen auf das Gesamtkorn und hierbei treten zwei Peaks bei der Röntgenstrahldiffraktiometrie auf, die zugeordnet werden einer Schicht mit einem hohen Jodgehalt und einer Schicht mit einem niedrigen Jodgehalt und der Jodoberflächengehalt, bestimmt nach der XPS-Methode beträgt 1 bis 3,5 Mol-%.
  • Die XPS-Methode, mit der der Jodgehalt in einfacher Weise bestimmt werden kann,ist beschrieben in P.M. Kelly & M.G.
  • Mason, J. Appl. Physics., 47 (11), 4721-4725 (1976).
  • Die Silberhalogenidkörner, die in der photographischen Emulsion mit dem geringen Jodgehaltin der Oberfläche enthalten sind, können eine reguläre Kristallform, z.B. kubisch oder oktaedrisch, eine irreguläre Kristallform, z.B. sphärisch und flächenförmig oder eine zusammengesetzte Form aufweisen. Die Silberhalogenidkörner können aber auch al Mischung von Körnern vorliegen, die verschiedene Kristallformen aufweisen.
  • Die Silberhalogenidkörner können unterschiedlich hinsichtlich des inneren Teil und der Oberfläche aufqebaut sein.
  • Weiterhin können diese Körner ein latentes Bild hauptsächlich auf der Oberfläche bilden oder die Körner können von der Art sein, bei denen das latente Bild hauptsächlich im inneren Teil des Korns gebildet wird. Diese Körner werden im allgemeinen als Kernschalenkörner bezeichnet und das Verfahren zur 1lerstellunc3 dieser Körner ist z.B. lL schrieben in dem US-Patent 3 06 313.
  • Ubliche Silberhalogenidkörner ohne den Kern-Schalenaufbau können hergestellt werden nach der Einfachjetmethode odr Doppeljetmethode oder auch nach der kontrollierten Doppeljetmethode, bei der Silberjodidkörner in einer relativ großen Menge im Anfangsstadium gebildet werden. Bei der Doppeljetmethode werden Jodionen in einen Reaktor gegeben und die Silber- und Bromionen werden dann gleichzeitig hinzugegeben, um die Halogenidkörner zu bilden. Die mittlere Teilchengröße der Silberhalogenidteilchen liegt vorzugsweise bei 0,1 bis 2,0 am, insbesondere bei 0,2 bis 1,5 ßm.
  • Die photographischen Emulsionen können leicht hergestellt werden nach bekannten Verfahren, z.B. beschrieben bei P. Glafkides, Chimie et Physique Photographique, Paul Montel Co. (1967), G.F. Duffin, Photographic Emulsion Chemistry, The Focal Press Co. (1966), und V.L. Zelikman et al., Making and Coating Photographic Emulsion, The Focal Press Co. (1964).
  • In der rotempfindlichen Schicht der erfindungsgemäßen Materialien wird das Silberjodbromid mit dem geringen Jodgehalt auf der Oberfläche in einem Anteil von wenigstens 50 Gew.-% und mehr, vorzugsweise wenigstens 60 Gew.-% verwendet. Wenn in dem Material zwei oder mehrere rotempfindliche Schichten vorhanden sind, dann enthält wenigstens eine der Schichten das Silberjodbromid mit dem geringen Jodgehalt auf der Oberfläche.
  • Die erfindungsgemäß eingesetzten Verbindungen der allgemeinen Formel I und II werden nachfolgend näher erläutert.
  • Der Benzolring oder der Naphthalinring, der in der allgemeinen Formel I und in der allgemeinen Formel II mit Z1, Z2, Z3 und Z4 bezeichnet ist, kann substituiert sein mit einem Chloratom, Bromatom, einer niedrigen Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, einer niedrigen Alkoxygruppe mit 1 bis 6 C-Atomen, einer Carboxylgruppe, einer Hydroxylgruppe, einer Alkoxycarbonylgruppe mit 2 bis 5 C-Atomen insgesamt, einer Acylaminogruppe mit 2 bis 5 C-Atomen im Acylrest oder einer Phenylgruppe. Die Phenylqruppe kann substituiert sein mit einem Chloratom, einem Bromatom1 einer Alkylgruppe mit 4 oder weniger C-Atomen oder einer Alkoxygruppe mit 4 oder weniger C-Atomen. Die bevorzugten Verbindungen der allgemeinen Formel I sind charakterisiert durch die Formel III worin X5 und X6 gleich oder verschieden sind und jeweils für eir Sauerstoffatom oder ein Selenatom stehen, R4 eine Ethylgruppe, Propylgruppe, Dutylgruppe oder Phenethylgruppe ist, R5 und R6 jeweils Sulfoalkylgruppen mit 2 bis 4 C-Atomen, Carboxyalkylgruppen mit 2 bis 5 C-Atomen, Hydroxyalkylgruppen mit 2 bis 6 C-Atomen, unsubstituierte Carbamoyl- alkylgruppen mit 2 bis 5 C-Atomen oder niedrige Alkylgruppen mit 6 oder weniger C-Atomen, die substituiert sein können mit einem Fluoratom, Chloratom, einer Alkoxygruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, einer Phenylgruppe, Sulfophenylgruppe oder einer Carboxyphenylgruppe sind und wenigstens einer der Reste R5 und R6 eine Gruppe ist, enthaltend eine Sulfogruppe oder eine Carboxylgruppe, R7 und R8 jeweils Wasserstoffatome, Chloratome, Bromatome oder niedrige Alkylgruppen mit 1 bis 7 C-Atomen, niedrige Alkoxygruppen mit 1 bis 6 Atomen, CarBoxylgruppen, i1yd£)-xylgruppen, Alkoxycarbonylgruppen mit 2 bis 5 C-Atomen insgesamt, eine Acylaminogruppe mit 2 bis 5 C-Atomen im Acylrest oder Phenylgruppen, die substituiert sein können mit einem Chloratom, Bromatom, einer Alkylgruppe mit 4 oder weniger C-Atomen oder einer Alkoxygruppe mit 4 oder weniger C-Atomen sind.
  • Rg und R10 jeweils Wasserstoffatomc, Chloratome, Bromatome, niedrige Alkylgruppen mit 1 bis 7 C-Atomcn, niedrige Alkoxygruppen mit 1 bis 6 C-Atomen, Hydroxylgruppen oder Acylaminogruppen mit 2 bis 5 C-Atomen im Acylrest sind.
  • Die bevorzugten Verbindungen der allgemeinen Formel II sind gekennzeichnet durch die nachfolgenden Formeln IV und V worin Y ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom, insbesondere ein Sauerstoffatom ist, R15, R16, R20 und R21 jeweils niedrige Alkylgruppen mit 1 bis 6 Atomen, die substituiert sein können mit einer niedrigen Alkoxygruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, einem Chloratom, einem Fluoratom oder einer Phenylgruppe sind, vorzugsweise mit einer Alkoxygruppe substituierte Alkylgruppen sind, R17, R18, R22 und R24 jeweils Sulfoalkylgruppen mit 2 bis 4 C-Atomen, Carboxyalkylgruppen mit 2 bis 5 C-Atomen, Hydroxyalkylgruppen mit 2 bis 6 C-Atomen, unsubstituierte Carbamoylalkylgruppen mit 2 bis 5 C-Atomen oder niedrige Alkylgruppen mit 6 oder weniger C-Atomen, die substituiert sind mit einem Fluoratom, Chloratom, einer Alkoxygruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, einer Phenylgruppe oder einer Sulfophenylgruppe, sind, R19 und R23 jeweils Wasserstoffatome, Chloratome, Bromatome, niedrige Alkylgruppen mit 1 bis 7 C-Atomen, niedrige Alkoxygruppen mit 1 bis 6 C-Atomen, Carboxylgruppen, Hydroxylgruppen, Alkoxycarbonylgruppen mit 2 bis 5 C-ATomen insgesamt, Acylaminogruppen mit 2 bis 5 C-Atomen im Acylrest oder Phenylgruppen, die substituiert sind mit einem Chloratom, Bromatom, einer Alkylgruppe mit 4 oder weniger C- sind, R17, R18, R22 und R24 gleich oder verschieden sind, R15, R16, R20 und R21 gleich oder verschieden sind, X7, X8, Xg und X10 gleich oder verschieden sind und jeweils für ein Schwefelatom oder ein Selenatom stehen und R171 R18, R22 und R24 insbesondere Methylgruppen, Ethylgruppen oder Sulfopropylgruppen sind.
  • Geeignete Beispiele für die Verbindungen der allgemeinen Formel I und II sind nachfolgend aufgelistet.
  • Die Verbindungen der allgemeinen Formel I und II sind bekannte Verbindungen und leicht zugänglich. Diese Verbindungen sind z.B. beschrieben in den US-Patenten 2 704 718 und 2 704 714. Die in diesen Druckschriften zitierten Verbindungen sind Gegenstand dieser Anmeldung.
  • Diese Verbindungen können in die photographischen Emulsionen in üblicher Weise eingebracht werden, z.B. durch Lösen in einem Lösungsmittel, wie Methanol, Ethanol, Wasser, Cellosolve oder wasserlöslichen Ketonen und dann zu der Emulsion hinzugegeben werden.
  • Die Menge der Verbindung der allgemeinen Formel I liegt bei 10 6 bis 10 3 Mol pro Mol Silberhalogenid in der rotempfindlichen Schicht, d.h. des gesamten Silberhalogenids, das verwendet wird in der rotempfindlichen Emulsionsschicht einschließlich des Silberjodbromids mit dem geringen Jodgehalt in der Oberfläche und des üblichen Silberjodbromids.
  • Das Molverhältnis der Verbindung der allgemeinen Formel II zur Verbindung der allgemeinen Formel I liegt bei 1:5 bis 1:100, insbesondere 1:10 bis 1:50.
  • Zu den photographischen Emulsionen können verschiedene bekannte Verbindungen hinzugefügt werden, z.B. als Antischleiermittel oder Stabilisatoren für die Inhibierun der Schleierbildung während der Herstellung der Materialien,der Lagerung oder der photographischen Bearbeitung, oder für die Stabilisierung der photographischen Leistungsfähigkeit.
  • Die Antischleiermittel oder Stabilisatoren schließen ein Azole, z.B. Benzothiazoliumsalze, Nitroindzoje, Nitrobenzimidazole, Chlorbenzimidazole, Brombenzimidazole, Mercaptothiazole, Mercaptobenzothiazole, Mercaptobenzimidazole, Mercatothiadiazole, Aminotriazole, Benzotriazole, Nitrobenzotriazole und Mercaptotetrazole, insbesondere 1-Phenyl-5-mercaptotetrazol; Mercaptopyrimidine; Mercaptotriazine; thioketoverbindungen, z.B. Oxazolinthion; Azaindene, z.B. Triazaindene, Tetraazaindene, insbesondere 4-Hydroxy-substituierte(1 ,3,3a,7)-tetraazaindene und Pentaazaindene; Benzolthiosulfonsäure, Benzolsulfinsäure und Benzolsulfonsäureamid (vgl.US-PS"en 3 954 474 und 3 982 947 und JA-PS 28660/77).
  • Für die Entfernung der löslichen Salze aus den Silberhalogenidemulsionen nach der Bildung des Niederschlags oder nach dem physikalischen Reifungsvorgang kann das Abwasser verwendet werden in dem Gelatine enthalten ist oder die Ausflockungsmethode unter Verwendung von anorganischen Salzen, anionischen Tensiden, anionischen Polymeren, z.B.
  • Polystyrolsulfonsäure oder Gelatinederivaten, z.B. acylierte Gelatine oder carbamoylierte Gelatine.
  • Silberhalogenidemulsionen werden üblicherweise chemisch sensibilisiert. Entsprechende Methoden sind beschrieben bei H. Frieser, Die Grundlagen der photographischen Prozesse mit Silberhalogeniden, Seiten 675-734, Akademische Verlagsgesellschaft (1968).
  • Eine Schwefelsensibilisierungsmethode unter Verwendung von Verbindungen die Schwefel enthalten, der mit aktiver Gelatine oder Silber, z.B. Thiosulfat, Thioharnstoff, Mercaptoverbindungen und Rhodanine reagieren kann, kann allein oder in Kombination mit weiteren Sensibilisierungsverfahren verwendet werden, z.B. der Reduktionssensibilisierung unter Verwendung von reduzierenden Substanzen, wie Zinnsalzen, Aminen, Hydrazinderivaten, Formamidinsulfonsäure und Silanverbindungen oder einer Edelmetallsensibilisierung unter Verwendung von Edelmetallen, wie Goldkomplexsalzen, Komplexsalzen der Metalle der Gruppe VIII des Periodensystems, z.B. Pt, Ir und Pd.
  • Die Schwefelsensibilisierung ist beschrieben z.B. in den US-Patenten 1 574 944, 2 410 689, 2 278 947, 2 728 668, 3 656 955. Die reduktionssensibilisierung ist z.B. beschrieben in den US-Patenten 2 983 609, 2 419 974 und 4 054 458.
  • Die Edelmetallsensibilisierunq ist z.B. beschrieben in den US-Patenten 2 399 083, 2 448 060 und GB-PS 618 061.
  • Als Binder oder als Schutzkolloid für die photographischen Emulsionen wird vorteilhafterweise Gelatine verwendet. Es können aber auch andere hydrophile Kolloide eingesetzt werden, z.B. Gelatinederivate, Pfropfpolymere von Gelatine mit anderen Polymeren, Proteine, z.B. Albumin und Casein, Cellulosederivate, z.B. Hydroxyethylcellulose, Carboxymethylcellulose und Celluloseschwefelsäureester, Zuckerderivate, wie Natriumalginat und Stärkederivate und synthetische hydrophile Polymere, Eiomopolymere oder Copolymere, wie Polyvinylalkohol, insbesondere acetalisierter Polyvinylalkohol, Poly-N-vinylpyrrolidon, Polyacrylsäure, Polymethacrylsäure, Polyacrylamid, Polyvinylimidazol und Polyvinylpyrazol.
  • Photographische Emulsionen wie sie hier verwendet werden, können spektral sensibilisiert werden in den blauempfindlichen Bereichen und grünempfindlichen Bereichen bei Verwendung von Methinfarbstoffen.
  • Geeignete Sensibilisierungsfarbstoffe sind beschrieben in DE-PS 929 080, den US-PS'en 2 493 748, 2 503 776, 2 519 001, 2 912 329, 3 656 959, 3 672 897, 3 694 217, 4 025 349, 4 046 572, GB-PS 1 242 588 und JA-PS 14030/69 und 24844/77.
  • Diese Sensibilisierungsfarbstoffe können allein oder in Kombination miteinander verwendet werden. Kombinationen von Sensibilisierungsfarbstoffen werden insbesondere verwendet für die Supersensihilisierung. Geeignete Beispiele dafür sind beschrieben in den US-PS'en 2 688 545, 2 977 229, 3 397 060, 3 522 052, 3 527 641, 3 617 293, 3 628 964, 3 666 480, 3 672 898, 3 679 428, 3 703 377, 3 814 609, 3 837 862, 4 026 707, GB-PS 1 344 281 und 1 507 803, JA-PS 4936/68 und 12 375/78, JA-OS (OPI) 110618/77 und 109925/77 (OPI = veröffentlichte nicht-geprüfte japanische Patentanmeldung).
  • Farbstoffe die für sich selbst keine Spektralsensibilisierung bewirken oder Substanzen, die nicht im wesentlichen sichtbares Licht absorbieren, aber eine Supersensibilisierung bewirken, können zu den Emulsionen in Kombination mit den Sensibilisierungsfarbstoffen zugegeben werden. Geeignete Beispiele sind die Aminostilbene, die substituiert sind mit stickstoffhaltigen heterocyclischen Ringen (vgl.
  • US-PS 2 933 390 und 3 635 721), aromatische organische Säure-Formaldehydkondensatprodukte (vgl. US-PS 3 743 510, Cadmiumsalze und Azaindenverbindungen. Derartige Gemische sind beschrieben in den US-PS'en 3 615 613, 3 615 641, 3 617 295 und 3 635 721.
  • Die farbbildenden Kuppler, d.h. die Verbindungen, die in der Lage sind, eine Farbe durch oxidative Kupplung mit aromatischen primären Aminentwicklern, z.B. Phenylendiaminderivate und Aminophenolderivate) zu bilden und die in den photographischen lichtempfindlichen Materialien gemaß der Erfindung verwendet werden, erfassen z.B. die Magenta kuppler, wie 5-Pyrazolonkuppler, Pyrazolobenzimidazolkuppler, Cyanoacetylcumaronkuppler und die offenkettigen Acylacetonitrilkuppler; die Gelbkuppler, wie Acylacetamidkuppler, z.B. Benzoylacetanilide und Pivaroylacetanilide; und die Cyankuppler, wie Naphtholkuppler und Phenolkuppier.
  • Bei diesen Kupplern werden insbesondere die nicht-diffundierbaren Kuppler, enthaltend eine hydrophobe Gruppe als Ballastgruppe im Molekül eingesetzt. Die Kuppler können 4-äquivalent oder 2-äquivalent in bezug auf das Silberion sein. Es können weiterhin gefärbte Kuppler, die einen Farbkorrektureffekt aufweisen oder sogenannte DIR-Kuppler eingesetzt werden, die in der Lage sind, einen Entwicklungsinhibitor beim Entwicklungsprozeß freizusetzen.
  • Des weiteren können neben den DIR-Kupplern auch farblose DIR-Kupplungsverbindungen eingesetzt werden, die ein farbloses Produkt bei der Kupplungsreaktion bilden und die einen Entwicklungsinhibitor freisetzen.
  • Das Einarbeiten der Kuppler in die Silberhalogenidemulsionsschicht kann nach üblichen Methoden vorgenommen werden (vgl.
  • US-PS 2 322 027). So können die Kuppler z.B. in einem hochsiedenden organischen Lösungsmittel gelöst werden, z.B.
  • Phthalsäurealkylester, wie Dibutylphthalat und Dioctylphthalat, in Phosphorsäureestern, wie Diphenylphosphat, Triphenylphosphat, Trikresylphosphat :Ind Dioctylbutylphosphat, in Citronensäureestern, wie Tributylacetylcitrat, in Benzoesäureestern, wie Octylbenzoat, in Alkylamiden, wie Diethyllaurylamid, Fettsäureestern, wie Dibutoxyethylsuccinat und Dioctylacelat, Trimesinsäureestern, wie Tributyltrimesicat usw. oder in niedrigsiedenden organischen Lösungsmitteln mit einem Siedepunkt von etwa 30 bis 1500C, z.B. niedrigen Alkylacetaten, wie Ethylacetat und Butylacetat, Ethylpropionat, sec-Butylalkohol, Methylisobutylketon, B-Ethoxyethylacetat und Methylcellosolve und danach können die Kupplerlösungen dann in dem hydrophilen Kolloid gelöst werden. Die obengenannten hochsiedenden und niedrigsiedenden organischen Lösungsmittel können auch in Kombination miteinander verwendet werden.
  • Zu den erfindungsgemäßen lichtempfindlichen Materialien können auch verschiedene bekannte Zusätze hinzugesetzt werden, z.B. Farbstoffe, Härter, Tenside, Entfärbungsinhibitoren, Entwicklungsbeschleuniger, UV-Absorptionsmittel, Mattierungsmittel und Fluoreszenzaufheller. Diese Zusätze sind z.B. beschrieben in Research Disclosure, Nr. 17, RD-17643.
  • Bei der Herstellung der erfindungsgemäßen Materialien werden die photographischen Emulsionsschichten und die anderen Schichten auf übliche flexible Ttägermaterialien, wie Kunststoffilme, Papier oder Textilien oder auf feste Trägermaterialien, wie Glas, Porzellan und Metall aufgebracht.
  • Geeignete flexible Trägermaterialien sind Filme aus halbsynthetischen oder synthetischen Polymeren, z.B. Cellulosenitrat, Celluloseacetat, Celluloseacetatbutyrat, Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyethylenterephthalat und Poly- carbonat und Papiere, die beschichtet oder laminiert sind mit einer Barytschicht oder einem «-Olefinpolymer, z.B.
  • Polyethylen, Polypropylen und einem Ethylen/Buten-Copolymer.
  • Die Trägermaterialien können mit Farbstoffen oder Pigmenten gefärbt sein. Zur Abschirmung gegen Licht können die Trägermaterialien schwarz gefärbt sein. Die Oberfläche der Trägermaterialien wird vorzugsweise einer Vorbehandlung unterzogen, um die Adhäsion zu den photographischen Emulsionsschichten zu verbessern. Nach oder vor der Vorbehandlung kann die Oberfläche des Trägermaterials einer Coronaentladung oder einer Bestrahlung mit UV-Strahlen oder einer Flammbehandlung ausgesetzt werden.
  • Die erfindungsgemäßen Materialien können verwendet werden als Farbfilme für die Photographie, z.B. Farbnegativfilme und Farbumkehrfilme und außerdem auch für lichtempfindliche Materialien für den Druck, z.B. Farbpapiere.
  • Für die photographische Behandlung der erfindungsgemäßen Materialien können bekannte Methoden und bekannte Entwicklerflüssigkeiten verwendet werden, wie sie beschrieben sind in Research Disclosure, Nr. 176, Seiten 28-30 (RD-17643).
  • Die Behandlungstemperatur liegt bei etwa 18 bis 500C, die Temperatur kann jedoch auch darüber und darunter liegen.
  • Die Farbbilder werden in üblicher Weise hergestellt, z.B. nach dem Negativ-Positiv-Verfahren, beschrieben in Journal of the Society of Motion Picture and Television Engineers, Seiten 667-701, Vol. 61 (1953) oder nach dem Farbumkehrverfahren, bei dem die Entwicklung durchgeführt wird unter Verwendung eines Entwicklers, enthaltend ein Schwarz-Weiß-Entwicklungsmittel zur Bildung eines Negativsilberbildes, wenigstens einer gleichmäßigen Belichtung oder anderer geeigneter Behandlungen zur Schleierbildung und einer anschließenden Farbentwicklung, um positive Farbbilder herzustellen. Die Farbbilder können auch nach dem Silber-Farbstoff-Bleichveridhrcn hercjestellt werden, bei dem die photographische Emulsionsschicht, die den Farb- stoff enthält, belichtet wird und anschließend unter Bildung des Silberbildes entwickelt wird und bei dem mit dem so hergestellten Silberbild als Bleichkatalysator der Farbstoff gebleicht wird.
  • Die Farbentwickler sind im allgemeinen alkalische wäßrige Lösungen, die die Farbentwicklungsmittel enthalten. Geeignet Farbentwicklungsmittel sind primäre aromatische Amine, z.B. Phenylendiamin, wie 4-Amino-N,N-diethylanilin, 3-Methyl-4-amino-N,N-diethylanilin, 4-Amine-N-ethyl-N-B-hydroxyethylanilin, 3-Methyl-4-amino-N-ethyl-N-B-hydroxyethylanilin, 3-Methyl-4-amino-N-ethyl-N-ß-methansulfonamidoethyl-anilin und 4 -Amino-3-methyl-N-ethyl-N-ß-methoxyethylanilin.
  • Die Entwicklungsmittel sind auch beschrieben in L.F.A. Mason, Photographic Processing Chemistry, Seiten 226-229, Focal Press Co. (1966), US-PS'en 2 193 015, 2 592 364 und JA-OS (OPI) 64933/73.
  • Die Farbentwickler können außerdem pH-Puffersubstanzen, Entwicklungsinhibitoren oder Antischleiermittel enthalten.
  • Falls gewünscht, können die Entwickler auch MitLcl un Enthärten des Wassers, Konservierungnitt£l, organische Lösungsmittel, Entwicklungsbeschleuniger, farbbildende Kuppler, Gegenkuppler, Schleiermittel, Hilfsentwicklungsmittel, Mittel zur Erhöhung der Viskosität, Gelatisierungsmittel auf Basis von Polycarbonsäure und Antioxidantien enthalten. Geeignete Beispiele für solche Zusätze sind beschrieben in Research Disclosure (RD-17643), US-Patent 4 083 723 und DE-OS 2 622 950.
  • Nach der Farbentwicklung werden die photographischen Emulsionsschichten üblicherweise gebleicht. Der Bleichprozeß wird gleichzeitig oder getrennt nach dem Fixieren durchgeführt. Als Bleichmittel können verwendet werden mehrwertige Metalle des Eisen(III), Kobalt(III), Chrom-(VI) und Kupfer(II) , Persäuren, Chinone und Nitrosover- verbindungen.
  • Zu den Bleich lösungen oder Bleich-Fixierlösungen können verschiedene Zusätze hinzugesetzt werden, z.B. Bleichbeschleuniger, wie sie beschrieben sind in den US-PS'en 3 042 520, 3 241 966, JA-PS 8506/70 und 8836/70 und Thiolverbindungen, wie sie beschrieben sind in der JA-OS (OPI) 65732/78.
  • Die Erfindung wird an Hand der folgenden Beispiele näher erläutert.
  • Beispiel 1 Es wurde eine Doppeljet-Silberjodbromidemulsion, enthaltend 4,0 Mol-% Jodionen, wie nachfolgend angegeben hergestellt: Eine Mischung von 1000 ml Wasser, 25 g inaktivierter Gelatine, 4 g Kaliumjodid und 10 g Kaliumbromid wurde in ein Reaktionsgefäß gegeben und auf 600C unter kontinuierlichem Rühren erwärmt.
  • Eine Lösung von 100 g Silbernitrat wurde in 300 ml Wasser gelöst und dann wurde eine Lösung von 85 g Kaliumbromid gelöst in 250 g Wasser und kontinuierlich zu dem Reaktionsgefäß über einen Zeitraum von 36 min hinzugegeben. Anschließend wurde die so erhaltene Emulsion durch Abkühlen verfestigt und dann wurden die wasserlöslichen saterialicn durch Waschen mit Wasser entfernt.
  • 1 Mol einer Kaliumbromidlösung wurde dann hinzugefügt um den pAg-Wert auf 9,0 einzustellen, während die Temperatur auf 600C gehalten wurde. Dann wurden unter diesen Bedingungen zu dem Reaktionsgefäß 0,01 Mole einer Natriumdithiosulfitaurat(I)-Lösung hinzugegeben und zwar in einer Menge von 9 ml pro 1 kg Emulsion. Die so erhaltene Mischung wurde für 30 min gerührt.
  • Zu der so hergestellten Silberjodbromidemulsion mit einer mittleren Teilchengröße von 0,6 ßm wurde Kaliumjodid und ein rotempfindlicher Farbstoff in einer Menge wie in Tabelle I angegeben hinzugefügt, so daß die Ionen an den Körnern adsorbiert werden konnten. Die Emulsion wurde dann auf einen Cellulosetriacetatfilm mit einer Silbermenge von 20 mg/dm2 und einer Schichtdicke im Trocken zustand von 2,5 am aufgebracht und getrocknet. Das so hergestellte lichtempfindliche Material wurde durch einen Gelbfilter, der das blaue Licht herausfilterte und durch sensitometrischen Neutralgaukeil belichtet. Das Ausfiltern des blauen Lichts macht es möglich, die Empfindlichkeit im spektralsensibilisierten Bereich zu messen.
  • Nach der Belichtung wurde das Material einer ersten Entwicklung im Umkehrverfahren unterzogen unter Waschen mit Wasser, Fixieren, Waschen mit Wasser und Trocknen, wie nachfolgend angegeben.
  • Von jeder Probe wurde die optische Dichte des Silberbildes gemessen. Die Empfindlichkeit wurde ausgedrückt als log des reziproken Wertes der Belichtungsmenge, die notwendig ist zum Erhalt einer effektiven Dichte von 0,2 (ausschließlich Schleifer). Die Ergebnisse sind in der Tabelle II zusammengefaßt.
  • Bearbeitungsstufen Zeit Temperatur (min) (min) (°C) erste Entwicklung 6 38 Waschen mit Wasser 2 Fixieren 4 Waschen mit Wasser 4 II Trocknen 4 II Erster Entwickler Wasser 700 ml Natriumtetrapolyphosphat 2 g Natriumsulfit 20 g Hydrochinonmonosulfonat 30 g Natriumcarbonat(monohydrat) 30 g 1-Phenyl-4-methyl-4-hydroxymethyl-3-pyrazol idon 2g Kaliumbromid 2,5 g Kaliumthiocyanat 1,2 g Kaliumjodid (0,1 %ige Lösung) 2 ml Wasser bis auf 1000 ml Fixierlösung Wasser 800 ml Ammoniumthiosulfat 80,0 g Natriumsulfit 5,0 g Natriumhydrogensulfit 5,0 g Wasser bis auf 1000 ml Tabelle I Probe A B C D E F G H I J K Kaliumjodid (mg) -- -- -- 30 60 120 -- -- -- -- 60 Farbstoff Nr. I-1 (mg) 120 180 240 180 180 180 -- -- -- 180 180 Farbstoff Nr. II-3 (mg) -- -- -- -- -- -- 4 8 12 12 12 Notiz: Alle Mengen sind mg pro Mol Silber Tabelle II Probe A B C D E F G H I J K Empfindlichkeit 100 115 120 125 140 145 25 25 25 200 340 Notiz: Die Empfindlichkeit ist ausgedrückt als der relative Wert zur Empfindlichkeit der Probe Nr. A, die gleichgesetzt worden ist mit 100.
  • Auch wenn die Menge des Kaliumjodids noch weiter erhöht wird, die Empfindlichkeit wird damit nicht gesteigert und die Entwicklung wird dadurch eher verzögert.
  • Tabelle II zeigt , daß dann, wenn Kaliumjodid verwendet wird in Kombination mit einem Farbstoff der Klasse 1-1 eine gewisse Steigerung der Empfindlichkeit erreichbar ist, die jedoch unzureichend ist. Dagegen ist bei den Systemen, die den Farbstoff 1-1 und II-1 und Kaliunjodid als Zusätze enthalten, eine sehr wirksame Erhöhung der Sensibilisierung erreicht worden.
  • Beispiel 2 In diesem Beispiel sind die erfindungsgemäßen Materialien in der rotempfindlichen Schicht enthalten.
  • Es wurde eine hoch-rotempfindliche Emulsionsschicht hergestellt unter Verwendung der gleichen Silberjodbromidemulsion wie in Beispiel 1 angegeben und daneben wurde eine gering empfindliche rotempfindliche Schicht hergestellt unter Verwendung einer Silberjodbromidemulsion mit einem Jodgehalt von 4,0 Mol-% und einer Teilchengröße von 0,35 µm, hergestellt in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 angegeben. Zu jeder Schicht wurde Kaliumjodid und ein rotempfindlicher Sensibilisierungsfarbstoff zugegeben und zwar in der Menge wie in Tabelle III angegeben. Die Proben 1 bis 38 wurden wie folgt hergestellt: Auf einen Triacetylcelluloseträgerfilm, der mit einer Unterschicht versehen war, wurden die folgendorv Emulsionss@ ten und Hilfsschichten aufgebracht: Erste Schicht: Gering empfindliche rotsensibilisierte Emulsionsschicht Ein Cyankuppler, 2-(Heptafluorbutyramido)-5-[2'-(2",4"-di-tert.-aminophenoxy)butyramido]phenol in einer Menge von 100 g wurde in 100 ml Trikresylphosphat und 100 ml Ethylacetat gelöst und mit hoher Geschwindigkeit mit 1 kg 10 %iger wäßriger Gelatinelösung verrührt, um eine Emulsion herzustellen, dann wurden s00 g der so hergestellten Emulsion mit 1 kg der oben angegebenen gering-E-otempfindlichen Silberjodidbromidemulsion (70 g Silber, enthaltend 60 g Gelatine mit einem Jodgehalt von 4,0 Mol-%) vermischt und die so hergestellte Mischung wurde dann auf den Träger aufgeschichtet mit einer Dicke im Trockenzustand von 2 am und einem Silbergehalt von 0,5 g/m'.
  • Zweite Schicht: Hochempfindliche rotsensibilisierte Emulsionsschicht Ein Cyankuppler, nämlich 2-(Heptafluorbutyramido)-5-zZ'-(211,4'-di-tert.-aminophenoxy)butyramidolphenol in einer Menge von 100 g wurde in 100 ml Trikresylphosphat und 100 ml Ethylacetat gelöst und mit hoher Geschwindigkeit mit 1 kg 10 %iger wäßriger Gelatinelösung verrührt, um eine Emulsion herzustellen. Dann wurden 1000 g der so hergestellten Emulsion mit 1 kg der oben beschriebenen hochempfindlichen rotsensibilisierten Silberjodbromidemulsion (Silber: 40 g, Gelatinegehalt: 60 g, Jodgehalt: 4,0 Mol-%) vermischt. Die so hergestellte Mischung wurde dann auf einen Träger aufgeschichtet in einer Dicke im Trocken zustand von 2 µm und einem Silbergehalt von 0,8 g/m2.
  • Dritte Schicht: Zwischenschicht 2,5-Di-tertoctylhydrochinon wurde in 100 ml Dibutylphthalat und 100 ml Ethylacetat gelöst und dann bei hoher Geschwir.-digkeit mit 1 kg einer l0-%igen wäßrigen Gelatinelösung verrührt um eine Emulsion herzustellen. Dann wurde 1 kg der so hergestellten Emulsion mit 1 kg einer l0-%igen wäßrigen Gelatinelösung vermischt und die so hergestellte Mischung wurde dann aufgeschichtet und zwar in einer Schichtdicke (bezogen auf den Trockenzustand) von 1 pm.
  • Vierte Schicht: Gering-empfindliche grünsensibilisierte Emulsionsschicht Es wurde eine Emulsion hergestellt in der gleichen Weise wie bei der Emulsion der ersten Schicht beschrieben, jedoch mit Ausnahme, daß ein Magentakuppler, nämlich 1-(2,4 ,6-Trichlorphenyl) -3-(3- (2 ,4-di-tert.-amylphenoxyacetamido) benzamidoj-5-pyrazolon anstelle des Cyankupplers verwendet wurde. Dann wurden 500 g der so hergestellten Emulsion mit 1 kg der grünempfindlichen gering-sensibilisierten Silberjodbromidemulsion (Silber: 70 g, Gelatinegehalt: 60 g, Jodgehalt: 2,5 Mol-%) vermischt und die so erhaltene Mischung wurde auf einen Träger aufgebracht mit einer Dicke im Trockenzustand von 2,0 ßm und einem Silbergehalt von 0,7 g/m2.
  • Fünfte Schicht: Hochempfindliche grünsensibilisierte Emulsionsschicht Es wurde eine Emulsion hergestellt in der gleichen Weise wie bei der Emulsion der ersten Schicht beschrieben, jedoch mit dem Unterschied, daß ein Magentakuppler, nämlich 1-(2,4,6-Trichlorphenyl)-3-l3-(2,4-di-tert.-amylphenoxyacetamido)benzamidoj-5-pyrazolon verwendet wurde anstelle des Cyankupplers. Dann wurden 1000 g der so hergestellten Emulsion mit 1 kg einer grünempfindlichen, hochsensibilisierten Silberjodbromidemulsion (Silber: 70 g, Gelatinegehalt: 60 g, Jodgehalt: 2,5 Mol-%) vermischt und die so erhaltene Mischung wurde auf einen Träger aufgebracht in einer Dicke im Trockenzustand von 2,0 ßm (Silbergehalt: 0,7 g/m2.
  • Sechste Schicht: Zwischenschicht 1 kg der Emulsion, beschrieben wie bei der dritten Schicht, wurden gemischt mit 1 kg einer 10 Eigen wäßrigen Gelatinelösung und dann auf den Träger aufgeschichtet in einer Schichtdicke im Trockenzustand von 1 wm.
  • Siebte Schicht: Gelbfilterschicht Eine Emulsion enthaltend gelbes kolloidales Silber wurde aufgeschichtet in einer Dicke von 1 ßm (Trockenzustand).
  • Achte Schicht: Gering empfindliche blausensibilisierte Emulsionsschicht Es wurde eine Emulsion hergestellt in der gleichen Weise wie die Emulsion, beschrieben in der ersten Schicht, mit Ausnahme daß ein Gelbkuppler, nämlich o-(Pivaloyl) 4 -(1-benzyl-5-ethoxy-3-hydantoinyl) -2-chlor-5-dodecyloxycarbonylacetanilid anstelle des Cyankupplers verwendet wurde. Dann wurden 1000 g der so hergestellten Emulsion mit 1 kg einer blauempfindlichen hochsensibilisierten Silberjodbromidemulsion (Silber: 70 g, Gelatinegehalt: 60 g, Jodgehalt: 2,5 Mol-%) vermischt und die so hergestellte Mischung wurde aufgeschichtet in einer Schichtdicke im Trockenzustand von 2,0 ijm und einem Silbergehalt von 0,6 g/m2.
  • Neunte Schicht: Hochempfindliche blausensibilisierte Emulsionsschicht Es wurde eine Emulsion hergestellt in der gleichen Weise wie bei der Emulsion der ersten Schicht beschrieben, jedoch mit der Ausnahme, daß ein Gelbkuppler, nämlich a-(Pivaloyl)-a~(1-benzyl-5-ethoxy-3-hydatoinyl)-2-chlor-5-dodecyloxycarbonyl-acetanilid verwendet wurde anstelle des Cyankupplers. Dann wurden 1000 g der so hergestellten Emulsion mit 1 kg der blauempfindlichen hochsensibilisierten Silberjodbromidemulsion (Silber: 70 g, Gelatinegehalt: 60 g, Jodgehalt: 2,5 Mol-% vermischt und die so hergestellte Mischung wurde aufgeschichtet in einer Schichtdicke im Trockenzustand von 2,0 am und einem Silbergehalt von 1,0 g/m2.
  • Zehnte Schicht: zweite Schutzschicht 1 kg der Emulsion, wie sie verwendet wird bei der dritten Schicht, wurde vermischt mit 1 kg einer 10 %igen wäßrigen Gelatinelösung und aufgeschichtet in einer Schichtdicke im Trockenzustand von 2 tj m Elfte Schicht: Erste Schutzschicht Es wurde eine 10 teige wäßrige Gelatinelösung enthaltend eine feine Silberjodbromidkornemulsion, die nicht chemisch sensibilisiert worden war (Korngröße: 0,15 Wm, 1 Mol-% Silberjodbromidemulsion) so aufgeschichtet, daß die Menge des aufgebrachten Silbers 0,3 g/m2 und die Schichtdicke im Trockenzustand 1 ßm betrug.
  • Der so hergestellte Film wurde mit weißen Licht durch einen Sensitometerkeil belichtet unter Verwendung einer 48000K Lichtquelle und zwar in einer Weise, daß die Ausleuchtung der belichteten Oberfläche 50 Lux betrug und danach wurde eine Umkehrentwicklung wie nachfolgend beschrieben durchgeführt, um das Farbbild herzustellen. Die optische Dichte des Cyanbildes wurde gemessen durch einen Rotfilter und die Empfindlichkeit wurde ausgedrückt in log des reziproken Werts der Belichtungsmenge die notwendig ist, um eine effektive Dichte von 1,0 (ausschließlich des Schleiers) zu erhalten. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle III zusammengefaßt.
  • Tabelle III zugegebene Verbindung in Kaliumjodid Empfind-Probe mg (mg) lichkeit 1 I-1 (180) II-3 (12) -- 100 2 " ( " ) " (" ) 60 160 3 I-3 (180) II-3 (12) -- 90 4 " ( " ) " (" ) 60 140 5 I-9 (180) II-3 (12) -- 85 6 " ( " ) " (" ) 60 130 7 I-14 (180) II-3 (12) -- 60 8 " ( " ) " (" ) 60 95 9 I-25 (180) 1I-3 (12) -- @ 5 10 " ( " ) " (" ) 60 120 11 I-9 (180) II-9 (12) -- @@ 12 " ( " ) " (" ) 60 125 13 I-1 (180) II-15 (12) -- 85 14 " ( " ) " (" ) 60 140 15 I-1 (180) II-17 (12) -- 95 16 " ( " ) " (" ) 60 155 17 I-1 (180) II-23 (12) -- 60 18 " ( " ) " (" ) 60 100 19 I-3 (180) II-3 (12) -- 80 20 " ( " ) " (" ) 60 125 21 I-21 (180) II-8 (12) -- 65 22 " ( " ) " (" ) 60 110 Tabelle III - Fortsetzung zugegebene Verbindung in Kaliumjodid Empfind-Probe mg (mg) lichkeit 23 I-25 (180) II-11 (12) -- 85 24 " ( " ) " (" ) 60 140 25 I-31 (180) II-18 (12) -- 75 26 " ( " ) " (" ) 60 135 27 I-33 (180) II-3 (12) -- 85 28 " ( " ) " ( (11 ) 60 130 29 I-32 (180) II-29 (12) -- 190 30 " ( " ) " (" ) 60 150 31 I-49 (180) II-6 (12) -- 60 32 " ( " ) " (" ) 60 115 33 I-l (180) I-23 (60) -- 30 34 " ( " ) " (" ) GO 85 35 I-l (180) 1-25 (O0) -- 75 36 " ( " ) " (" ) 60 @@ 37 I-1 (180) I-30 (60) -- 85 38 " ( " ) " (" ) 60 85 Die Empfindlichkeit ist ausgedrückt in Form der relativen Empfindlichkeit unter Berücksichtigung der Empfindlichkeit der Probe Nr. 1, die gleichgesetzt ist mit 100.
  • Die zugesetzte Menge ist die Menge pro Mol Silber.
  • Die Ergebnisse von Tabelle III zeigen, daß die Zugabe jeder der Verbindungen der allgemeinen Formeln I und II zuzüglich des Kaliumjodids zu einer großen Erhöhung der Empfindlichkeit führt (vgl. Probe 2 im Vergleich zu Probe 1 und Probe 4 im Vergleich zur Probe 3 usw.).
  • Wenn man nur Thiacarbocyanin und Kaliumjodid hinzufügt, wie dies in den Beispielen 34, 36, 38 geschehen ist, wird keine Erhöhung der Sensibilisierung erreicht.
  • Bearbeitungsstufen Zeit Temperatur (min) (min) (°C) erste Entwicklung 6 38 Waschen mit Wasser 2 Umkehrbehandlung 2 " Farbentwicklung 6 lt Konditionierung 2 lt Bleichen 6 II Fixieren 4 Waschen mit Wasser 4 Stabilisierung 1 gewöhnliche Temperatur Trocknen Erstes Entwicklerbad Wasser 700 ml Natriumtetrapolyphosphat 2 g Natriumsulfit 20 g Hydrochinonmonosulfonat 30 g Natriumcarbonat(monohydrat) 30 g 1-Phenyl-4-methyl-4-hydroxymethyl-3-Pyrazolidon 2 g Kaliumbromid 2,5 g Kal iumthiocyanat 1,2 g Kaliumjodid (0,1 %ige Lösung) 2 ml Wasser bis auf 1000 ml Umkehrbad Wasser 700 ml Nitrilo-N,N,N-trimethylenphosphonsäure-hexanatriumsalz 3g Zinnchlorid(dihydrat) 1 g p-Aminophenol 0,1 g Natriumhydroxid 8g Eisessig 15 ml Wasser bis auf 1000 ml Farbentwicklerbad Wasser 700 ml Natriumtetrapolyphosphat 2 g Natriumsulfit 7g Natrium-tert.-phosphat(12 hydrat) 36 g Kaliumbromid 1 g Kaliumjodid (0,1 %ige Lösung) 90 ml Natriumhydroxid 3g Citrazinsäure 1,5 g N-Ethyl-N- (ß-methansulfonamidoethyl) -3-methyl-4-aminoanilinsulfat 11 g Ethylendiamin 3 g Wasser bis auf 1000 ml Konditionierungsbad Wasser 700 ml Natriumsulfit 12 g Natriumethylendiamintetraacetat-(dihydrat) 8 g Thioglycerin 0,4 ml Eisessig 3 ml Wasser bis auf 1000 ml Bleichbad Wasser 800 ml Natriumethylendiamintetraacetat-(dihydrat) 2,0 g Eisen-(II)-ammoniumethylendiamintetraacetat-(dihydrat) 120,0 g Kaliumbromid 100,0 g Wasser bis auf 1000 ml Fixierbad Wasser 800 ml Ammoniumthiosulfat 80,0 g Natriumsulfit 5,0 g Natriumhydrogensulfit 5,0 g Wasser bis auf 1000 ml Stabilisierungsbad Wasser 800 ml Formalin (37 Gew.-%) 5,0 ml Fuji Driwel 5,0 ml Wasser bis auf 1000 ml Beispiel 3 Die Proben 15, 16, 29, 30, 31 und 32, die nach dem Beispiel 2 erhalten wurden, wurden durch einen Stufenkeil mit rotem Licht oder grünem Licht belichtet und danach in der Weise wie in Beispiel 2 angegeben entwickelt. Mit den so hergestellten Proben wurde die Magentadichte oder Cyandichte gemessen, um deren charakteristische Kurven zu bestimmen. Auf Basis der charakteristischen Kurve wurde die Differenz in der Belichtungsmenge (Empfindlichkeit), die notwendig ist, um ein Magenta und Cyan der vorgegebenen Dichte (D = 1,00 und D = 2,00) zu erhalten berechnet, um die Farbwiedergabe des roten Lichts und des grünen Lichts abzuschätzen. Die Ergebnisse sind in den Tabellen IV und V zusammengefaßt.
  • Tabelle IV Probe Dmax Empfindlichkeit der grünen @@@ empfindlichen Schicht* Magenta Cyan (D=2,00) 15 3,20 3,16 -3,24 16 3,20 3,19 weniger als -4 29 3,19 3,14 -3,15 30 3,20 3,16 weniger als -4 31 3,19 3,14 -3,20 32 3,19 3,15 weniger als -4 * Die Empfindlichkeit der grünempfindlichen Schicht (cyanfarbbildende Schicht) ist angezeigt mit der der rotempfindlichen Schicht (magentafarbbildende Schicht) die gleichgesetzt ist mit dem Wert o.
  • Die Ergebnisse von Tabelle IV zeigen, daß der Zusatz von Jodionen zu einer Verringerung und zwar von wenigstens etwa 0,8, ausgedrückt in log E in der Empfindlichkeit der grünempfindlichen Schicht gegenüber rotem Licht führt.
  • Auf diese Weise ist es möglich, die Farbmischung von grüner Farbe mit roter Farbe vollständig zu vermeiden und die Wiedergabe der roten Farbe erheblich zu verbessern.
  • Tabelle V Probe D Empfindlichkeit der rotmax empfindlichen Schicht* Magenta Cyan D=1,00 D=2,00 15 3,21 3,17 -0,95 -1,00 16 3,21 3,20 -1,13 -1,25 29 3,22 3,15 -0,92 -0,99 30 3,21 3,18 -1,07 -1,21 31 3,22 3,15 -0,93 -0,97 32 3,21 3,17 -1,08 -1,19 Fußnote zu Tabelle V: * Die Empfindlichkeit der rotempfindlichen Schicht ist angezeigt mit der Empfindlichkeit der grünempfindlichen Schicht, die eher gleichgesetzt ist mit 0.
  • Die Ergebnisse der Tabelle V zeigen, laß die Zugabe von Jodionen zu einer Verringerung und zwar etwa 0,20 ausgedrückt in log E der Empfindlichkeit der rotempfindlichen Schicht gegenüber grünem Licht führt. Auf diese Weise ist es möglich, die Farbvermischung der roten Farbe mit der grünen Farbe weitgehend zu verhindern und so die Wiedergabe der grünen Farbe erheblich zu verbessern.

Claims (15)

  1. Lichtempfindliches farbphotographisches Silberhalogenidmaterial und Verfahreen.,7u seiner Herstellung Patentansprüche 1. Lichtempfindliches farbphotographisches Silberhalogenidmaterial, enthaltend ein Trägermaterial und darauf aufgebracht wenigstens eine Silberhalogenidemulsionsschicht, enthaltend eine photographische Silberjodbromidemulsion mit einem gerinqen Jodgehalt in der Oberfläclle, wenigstens eine Verbinaung gemäß der allgemeinen Formel 1 worin X1 und X2 jeweils für ein Schwefelatom oder ein Selenatom stehen, Z1 und Z2 jeweils Nichtmetallatomgruppen für die Bildung eines Benzolrings oder eines Naphthalinrings sind, R1 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 6 oder weniger Kohlenstoffatomen, eine Aralkylgruppe mit 12 oder weniger Kohlenstoffatomen oder eine Phenylgruppe ist und R2 und R3 unsubstituierte oder substituierte Alkylgruppen mit 10 oder weniger Kohlenstoffatomen sind, wobei der Substituent eine Sulfo-, Hydroxyl-, Carboxyl-, Carbamoyl-, Alkoxy-, Phenyl-, Sulfophenyl- oder Carboxyphenylgruppe oder ein Halogenatom ist und wenigstens einer der Reste R2 und R3 eine Sulfogruppe oder eine Carboxylgruppe enthält, und wenigstens eine Verbindung der allgemeinen Formel worin Y ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom ist, X3 und X4 jeweils für ein Schwefelatom oder ein. Selenatom stehen, Z3 und Z4 jeweils eine Nichtmetallatomgruppe für die Bildung eines Benzolrings oder eines Naphthalinrings ist, R11 und R12 jeweils unsubstituierte Alkylgruppen oder substituierte Alkylgruppen mit 6 oder weniger Kohlenstoffatomen sind, wobei der Substituent eine Alkoxylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, ein Chloratom, ein Fluoratom oder eine Phenylgruppe ist und R13 und R14 jeweils Alkylgruppen mit 10 oder weniger Kohlenstoffatomen oder Alkylgruppen mit 6 oder weniger Kohlenstoffatomerì, die mit einer Sulfo-, Hydroxyl-, Carboxyl-, Carbamoyl-, Alkoxy-, Phenyl-, Sulfophenyl-, Carboxyphenylcjruppe oder einem Halogenatan substituiert sind, und wobei auf der Oberfläche der SilberjodbromidRibrner des Typs mit dem niedrigen Jodgehalt in der Oberfläche in der photographischen Emulsion 10 7 bis 10 3 Mole Jodionen pro Mol Silberhalogenid adsorbiert sind.
  2. 2. Material nach Anspruch 1 j;durch gekennzeichnet, daß die photographische Silberjodbromidemulsion mit dem niedrigen Jodgehalt in der Oberfläche einen Jodqehalt, bezogen auf die Gesamtheit der Körner von 1 bis 10 Mol-%, bestimmt nach der Röntgenstrahlanalysc,anfweist.
  3. 3. Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die photographische Silberjodbromidemulsion mit dem niedrigen Jodgehalt in der Oberfläche 0,5 bis 8 Mol-% Oberflächenjod, bestimmt nach der röntgenstrahlphotoelektronischen Spektrometrie,enthält.
  4. 4. Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die photographische Silberjodbromidemulsion mit dem geringen Jodgehalt in der Oberfläche einen Jodgehalt bezogen auf die Gesamtheit der Körner von 1,5 bis 5 Mol-%, bestimmt nach der Röntgenstrahlnnalyse'aufweist.
  5. 5. Material nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dali der Oberflächenjodgehalt bestimmt nach der röntgenstrahlphotoelektronischen Spektrometrie, im Bereich von 1 bis 3,5 Mol-% liegt.
  6. 6. Material nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Silberhalogenidemulsionsschicht eine rotempfindliche Schicht enthält, die Silberjodbromid mit einem geringen Oberflächenjodgehalt in einem Anteil von 50 Gew.-% oder mehr enthält.
  7. 7. Material nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß das Silberjodbromid mit dem geringen Oberflächenjodgehalt in einer Menge von 60 Gew.-% oder mehr vorliegt.
  8. 8. Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der allgemeinen Formel I eine VerbinduncJ der nachEolyenden Formel III ist worin X5 und X6 gleich oder verschieden sind und jeweils für ein Schwefelatom oder ein Selenatom stehen, R4 eine Ethylgruppe, Propylgruppe, Butylgruppe oder Phenethylgruppe ist, R5 und R6 jeweils Sulfoalkylgruppen mit 2 bis 4 C-Atomen, Carboxyalkylgruppen mit 2 bis 5 C-Atomen, Hydroxyalkylgruppen mit 2 bis 6 C-Atomen, unsubstituierte Carbamoylalkylgruppen mit 2 bis 5 C-Atomen oder niedrige Alkylgruppen mit 6 oder weniger C-Atomen, die mit einem Fluoratom, Chloratom, Alkoxygruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, Phenylgruppe, Sulfophenylgruppe oder Carboxyphenylgruppe substituiert sein können, sind und wenigstens feiner der Reste Rg und R6 eine Gruppe ist, die ein Schwefelatom oder eine Carboxylgruppe enthält, R7 urld R8 jeweils Wasserstoffatome, Chloratome, Bromatome, niedrige Alkylgruppen mit 1 bis 7 C-Atomen, niedrige Alkoxygruppen mit 1 bis 6 C-Atomcn, Carboxylgruppen, Hydroxylgruppen, Alkoxycarbonylgruppen mit insgesamt 2 bis 5 C-Atomen, Acylaminogruppen mit 2 bis 5 C-Atomen im Acylrest oder Phenylgruppen, die substituiert sein können mit einem Chloratom, Bromatom, Alkylgruppe mit 4 oder weniger C-Atomen oder einer Alkoxygruppe mit 4 oder weniger C-Atomen, sind, Rg und R10 jeweils Wasserstoffatome, Chloratome, Bromatome, niedrige Alkylgruppen mit 1 bis 7 C-Atomen, niedrige Alkoxygruppen mit 1 bis 6 Atomen, Hydroxylgruppen oder Acylaminoqruppen mit 2 bis C-Atomen im Acylrest sind.
  9. 9. Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der allgemeinen Formel II eine Verbindung ist ausgewählt aus der Gruppe bestchend aus dc Verbindungen der allgemeinen Formeln IV und V@ worin Y ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom ist, R15, R16, R20 und R21 jeweils für niedrige Alkylgruppen mit 1 bis 6 C-Atomen, die substituiert sein können mit einer niedrigen Alkoxygruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, einem Chloratom, einem Fluoratom oder einer Phenylgruppe stehen, R17, R18, R22 und R24 jeweils Sulfoalkylgruppen mit 2 bis 4 C-Atomen, Carboxyalkylgruppen mit 2 bis 5 C-Atomen, Hydroxyalkylgruppen mit 2 bis 6 C-Atomen, unsubstituierte Carbamoylalkylgruppen mit 2 bis 5 C-Atomen oder niedrige Alkylgruppen mit 6 oder weniger C-Atomen, die substituiert sein können mit einem Fluoratom, Chloratom, einer Alkoxygruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, einer Phenylgruppe oder einer Sulfophenylgruppe sind, R19 und R23 Wasserstoffatome, Chloratome, Bromatome, niedrige Alkylgruppen mit 1 bis 7 C-Atomen, niedrige Alkoxygruppen mit 1 bis 6 C-Atomen, Carboxylgruppen, Hydroxylgruppen, Alkoxycarbonylgruppen mit 2 bis 5 C-Atomen insgesamt, Acylaminogruppen mit 2 bis 5 C-Atomen im Acylrest oder Phenylgruppen, die substituiert sein können mit einem Chloratom, Bromatom, einer Alkylgruppe mit 4 oder weniger C-Atomen oder einer Alkoxygruppe mit 4 oder weniger C-Atomen sind, R17, R18, R22 und R24 gleich oder verschieden sind, R15, R16, R20 und R21 gleich oder verschieden sind und X7, X8, Xg und X10 gleich oder verschieden sind und jeweils für ein Schwefelatom oer ein Selenatom stehen.
  10. 10. Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung der allgemeinen Formel I in einer Menge von 10 6 bis 10 3 Mol pro Mc Silberha1oqenid vorliegt und wobei das Molvern@ltnis der Verbindung der allgemeinen Formel II zur Verbindung der allgemeinen Formel I bei 1:5 bis 1:100 liegt.
  11. 11. Material nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß das Molverhciltnis der Verbindung der allgemeinen Formel II zu der Verbindung dcr allgemeinen iörntci I bei 1:10 bis 1:50 liegt.
  12. 12. Material nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das Silberjodbromid mit dem geringen Jodgehalt in der Oberfläche eine mittlere Teilchengröße von 0,1 bis 2,0 ßm aufweist.
  13. 13. Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß auf der Oberfläche der Silberjodbromidkörner mit dem geringen Jodgehalt auf der Oberfläche 10-6 bis 10 3 Mole Jodionen pro Mol Silberhalogenid adsorbiert sind.
  14. 14. Material nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß auf der Oberfläche der Silberjodbromidkörner mit dem geringen Jodgehalt in der Oberfläche 10 bis 10 4 Mole Jodionen pro Mol Silberhalogenid adsorbiert sind.
  15. 15. Verfahren zur Herstellung der Materialien nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Jodionen zu einer Silberhalogenidemulsion mit einem geringen Jodgehalt auf der Oberfläche hinzugibt bis Jodionen auf der Oberfläche der Silberjodbromidkörner in einer Menge von 10 7 bis 10 3 Mol Jodionen pro Mol Silberjodbromid adsorbiert sind, dann wenigstens eine Verbindung der allgemeinen Formel I und wenigstens eine Verbindung der allgemeinen Formel II zu der Silberjodbromidemulsion hinzugibt: worin X1 und X2 jeweils Schwefelatome oder Selenatome sind, Z1 und Z2 jeweils Nichtmetallatome für die Bildung eines Benzolrings oder eines Naphthalinrings sind, R1 ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 6 oder weniger C-Atomen, eine Aralkylgruppe mit 12 oder weniger C-Atomen, oder eine Phenylgruppe ist und R2 und Rj jeweils Alkylgruppen mit 10 oder weniger C-Aten oder Alkylgruppcn mit 10 oder weniger C-Atomen, die substituiert sind mit einer Sulfogruppe, Hydroxylgruppe, Carboxylgruppe, Carbamoylgruppe, Alkoxygruppe, Phenylgruppe, Sulfophenylgruppe, Carboxyphenylgruppe oder einem Halogenatom sind und wenigstens einer der Reste R2 und R3 eine Sulfogruppe oder eine Carboxylgruppe enthält und worin Y ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom ist, X3 und X4 jeweils Schwefelatome ode Selenatome sind, Z3 und Z4 jeweils Nichtmetallatome für die Bildung eines Benzolrings oder eines Naphthalinrings sind, R11 und R12 jeweils Alkylgruppen mit 6 oder weniger C-Atomen, Alkylgruppen mit 6 oder weniger C-Atomen, die substituiert sind mit einer Alkoxylgruppen mit 1 bis 4 C-Atomen, einem Chloratom, einem Fluoratom, oder einer Phenylgruppe sind und R13 and R14 jeweil.
    Alkylgruppen mit 10 oder weniger C-Atomen oder AlkyL-gruppen mit 6 oder weniger C-Atomen, die substituiert sein können mit einer Sulfogruppe, llydroxylgruppe, Carboxylgruppe, Carbamoylgruppe, Alkoxygruppe, Phenylgruppe, Sulfophenylgruppe, Carboxyphenylgruppe oder einem Halogenatom sind.
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