DE3323456A1

DE3323456A1 - Tabak-moschus-verbindungen

Info

Publication number: DE3323456A1
Application number: DE19833323456
Authority: DE
Inventors: Ezra D. 40059 Prospect Ky. Alford; Thomas J. 11746 Dix Hill N.Y. Cravotta; Andrew 40207 Louisville Ky. McMurtie
Original assignee: Brown and Williamson Tobacco Corp
Current assignee: Brown and Williamson Holdings Inc
Priority date: 1982-07-01
Filing date: 1983-06-29
Publication date: 1984-01-05
Also published as: CA1212224A; GB8317537D0; BR8303494A; AU544089B2; GB2122869A; AU1583583A

Description

Ficir.ohre Lbunp;

Die vorliegende Erfindung betrifft neue Tabakprodukte, Geschmackszubereitungen und Verfahren zur Herstellung der neuen Tabakprodukte. Die Erfindung betrifft hauptsächlich ein Verfahren zum Verbessern des Geschmacks und Aromas von Tabak und Tabakrauch. Zusätzlich wird dem Tabakrauch ein süßlicher Geschmack verliehen.

Die Zugabe von Geschmacksstoffen zu Tabak, um das Aroma des Tabakprodukts sowie des Rauchs aus dem Tabakprodukt zu verstärken, ist in der Technik gut bekannt, und es ist bekannt, daß solche Geschmackzusätze dem Tabakprodukt größere Beliebtheit verleihen, soweit es den Endverbraucher betrifft. Beträchtliche Anstrengungen, wie es durch andere Vorschläge des Standes der Technik wiedergespiegelt wird, wurden gemacht und werden durch Hersteller von Tabakprodukten unter-

^O nommen, um ein Produkt, das für den Verbraucher annehmbar ist, vorzusehen und das zufriedenstellendes Aroma und Geschmack verleiht.

Es ist allgemeine Praxis in der Tabakindustrie, Mischungen _aU3 einheimischen und anderen Tabaken herzustellen, um einen Rauchtabak vorzusehen, der einen angenehmen und gefälligen Geschmack und Aroma vor und während dem Rauchen besitzt. In vielen Fällen sind solche Verfahrensweisen teuer und ausgeschlossen, wenn das Angebot bestimmter Tabaksorten

gering ist. Zusätzlich lassen die ständig steigenden Kosten des Tabakrohmaterials die Entwicklung von Verfahren zur Ausnützung weniger erwünschter Tabake immer wichtiger werden.

Die US-PS 3 89O 981 beschreibt die Verwendung von alpha-Pyron-Verbindungen, um die organoleptischen Eigenschaften

von Tabakprodukten zu ändern.

Die US-PS 3 884 247 beschreibt die Geschmacksbildung mit Butyrolacton-Derivaten, um Tabak und Tabakrauch zu wür.zen. 5

Die US-PS-Patente 3 380 457, 3 372 700, 3 372 701, 3 372 und 3 251 366 beschreiben die Verwendung verschiedener Geschmackszusätze für Tabake.

Die US-PS 3 746 010 beschreibt die Verwendung verschiedener Rohmaterialien auf Basis von Hexan als Geschmackskomponenten, während die US-Patente 4 076 854, 4 135 520 das Würzen von Tabak mit Cyclohexadin-Derivaten beschreiben.

Die US-PS 4 029 106 beschreibt die Verbesserung von Tabakeigenschaften durch Zugabe von 3-Isopropylcyclopen-2-en-1-on.

Die US-PS 4 126 140 beschreibt die Verwendung von Hydroxycyclohexanon-Derivaten in Tabakprodukten, während die US-Patente 4 130 508 und 4 154 763 die Verwendung von Cyclohexadin-Derivaten und einem Tabak-Geschmacksmittel beschreiben.

Die US-PS 4 183 363 beschreibt die Verwendung von 2-Hydroxymethylencyclohexanon als Geschmacksmittel.

Die US-PS 4 022 920 beschreibt die Verwendung von Amadori-Umlagerungsverbindungen, um einen cremigen butterartigen Geschmack oder Aroma vorzusehen, wie bei Lebensmitteln verwendet.

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von stickstoffreien makrozyklischen Moschusverbindungen als Aditive zu Tabak, um das Aroma und andere Eigenschaften von Tabak, Tabakrauch und Geschmack zu verbessern.

I ri:-.ln;;;ori'lf:rⁱf: h.il. i:\.c.\\ μ,\>.ν,ι>. i p;t, dafA die Vcrw^ridunp; der rnakroy.yk I i riohen Musphuuverbindun^en als Zusatz zu Tabakprodukten unerwarteterweise den Rauchpegel erhöht, den Rauchgeschmack glättet und die Mundtrockenheit verringert.

Insbesondere hat sich gezeigt, daß die erfindungsgemäße Zugabe makrozyklischer Moschusverbindungen zu Tabak, wie etwa Burley, kamingeräucherten Tabak (flue cured tobacco) oder Orienttabak oder sogar rekonstituierten Tabak oder Tabakersatz, wie etwa verschiedene Pflanzenblätter, verbesserte Eigenschaften verleiht und einen einheitlichen charakteristischen Moschusgeschmack und -aroma dem Tabak und Tabakrauch gibt.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können zu jedem Zeitpunkt während der Verarbeitung des Tabaks oder des Tabakersatzprodukts sowie jedem Papier, Verschlußumhüllung, Mundstückmaterial, Filter oder Packung angewandt werden, um die angestrebte Wirkung zu erzielen.

Die Verwendung von Moschus oder Produkten vom Moschus-Typ oder stickstoffreien makrozyklischen Verbindungen als Geschmacksmittel oder aromaverleihende Trägerstoffe für Tabakprodukte ist aus dem Stand der Technik nicht bekannt. 25

Insbesondere schafft die vorliegende Erfindung eine verbesserte Tabakproduktzusammensetzung , umfassend makrozyklische Moschusverbindungen, gewählt aus der Gruppe Cyclohexadecen-7-olid, Cyclopentadecanolid, 3-Methylcyclopentadecanon,

Cycloheptadecen-9-on oder Cyclopentadecanon, um verstärktes Aroma und Geschmack zu verleihen, sowie ein Verfahren zur Herstellung dieser.

Erfindungsgemäß hat sich gezeigt, daß makrozyklische Moschusverbindungen, umfassend insbesondere:

Cyclohexadeoen-7-o.lid (Ambrettolid)

A · J • * *

CH
CH

Cyclopentadecanolid (Exaltolid)

CH,

2 (CH₀)

CH,

S-Methylcyclopentadecanon-I (Muscon)

(CH₂)^₂-

0 C

CH- -CH,

-CH.

Cycloheptadecen-g-on-i (Civettone)

CH-

Cyclopentadecanon (Exalton)

CH,

(CH₂)

CH;

12

insbesondere geeignet sind, um Tabakrauch erwünschte Eigen schaften zu verleihen.

Die fünf vorstehend genannten Verbindungen umfassen zwei Gruppen, nämlich Lactone (Ambrettolid und Kxaltolid) sowie Nicht-Lactone (Muscon, Civettone und Exalton). Es ist bekannt, daß jede dieser Verbindungen Isomere besitzt, jedoch zeigt eine Bewertung dieser Produkte wenig Unterschied zwischen den Isomeren der Materialien und es kann davon ausgegangen werden, daß sämtliche Isomere ähnliche Wirkungen bei der Verwendung der Materialien als Geschmacksmittel für Tabak verleihen.

Es hat sich weiterhin gezeigt, daß die Zugabe der vorstehend genannten makrozyklischen Moschusverbindungen zu Tabaken sowie zu tabakähnlichen Produkten, wie etwa rekonstituierten Tabak und Tabakersatz, verbesserte Eigenschaften und einen einheitlich charakteristischen und angenehmen Moschusgeschmack und -aroma dem Tabak und Tabakrauch verleiht.

Weiterhin hat sich gezeigt, daß der Geschmackszusatz im Tabakprodukt an jeder Stelle während der Verarbeitung zugesetzt werden kann, einschließlich der Ober- bzw. Endgeschmacksbildung (top flavor), Umhüllung, Endbearbeitung oder der Aufbringung auf die Stengel und/oder rekonstituierten Tabakfolien.

Zur Bewertung der Geschmacksmittel wurde eine Tabakmischung, wie in Tabelle I gezeigt, hergestellt.

Tabelle	Bestandteil	I	Prozent der Mischung
Kamin-geräucherter Tabak	27,6
Burley-Tabak	26,2
Orient-Tabak	10,6
Tabakstengel	12,4
Rekonstituierter Tabak	13,3
Expandierter Tabak	9,9

Die erfindungsgemäßen Geschmacksmittel wurden der Mischung, wie nachstehend beschrieben, zugesetzt. Unter Anwendung der Mischung wurden sowohl Filterzigaretten als auch filterlose Zigaretten bewertet. Es hat sich gezeigt, daß weder die Cellulose-Acetat-Filterung noch die Ventilation die Geschmackseigenschaften der Moschusverbindungen in den Tabakprodukten beeinflußten. .

Die Prüfungen wurden gemäß einem Verfahren durchgeführt, bei dem aus den Komponenten Ambrettolid, Exaltolid, Muscon, Civettone und Exalton ausgewählt und diese in Ethanol gelöst wurden.

Das Prüfverfahren umfasste im allgemeinen das Auflösen des oben beschriebenen Geschmacksmittels in einer Ethanollösung mit gewählter Konzentration. Unter Verwendung einer 10 Mikroliterspritze wurden die Lösungen in die Tabakabschnitte der aus der vorher beschriebenen Mischung hergestellten Zigaretten eingespritzt, wobei jede Zigarette ein Tabakgewicht von 686 Milligramm aufwies.

Verschiedene Prüfproben wurden unter Verwendung von Lösungen aus Geschmacksmittel und Ethanol hergestellt, so daß Zigaretten mit Prüfgehalten von 100 Teilen pro Million, 50 Teilen pro Million, 10 Teilen pro Million, 5 Teilen pro Million, 1 Teil pro Million und 0,01 Teilen pro Million der erfindungsgemäßen Komponenten erhalten wurden. Die Zigaretten wurden zwei oder drei Tage gelagert und dann geraucht,

um die optimalen Anwendungsmengen zu bestimmen. 30

Während Wirkungen sogar beim Wert of 0,1 Teilen pro Million festgestellt wurden, hat sich gezeigt, daß das Optimum für die verschiedenen Komponenten wie folgt ist:

Ambrettolid 2-5 Teile pro Million

Exaltolid 2-5 Teile pro Million

Mu.scion ?-b Tolle pro Million

CivclLoni: 'i~'j Teile pro Mi IL ion Exalton 4-9 Teile pro Million

Beim Rauchen der Zigaretten wurden spezifische organoleptische Wirkungen wahrgenommen und folgendes festgestellt:

AMBRETTOLID

Der optimale Anwendungsbereich für Ambrettolid zeigte sich bei einem Minimum von 2 bis 5 Teilen pro Million, bezogen auf das Gewicht des Tabaks in der Zigarette. Das Material lieferte eine verbessernde und glättende Wirkung auf den Rauchgeschmack und -Charakter. Es wurde ein angenehmes, charakteristisches Packungsaroma vom Moschustyp verliehen. Es hat sich gezeigt, daß das Material innerhalb des Bereichs von 0,1 bis 50 Teilen pro Million zufriedenstellend ist, um organoleptische Wirkungen vorzusehen.

EXALTOLID

2 bis 5 Teile pro Million an Exaltolid zeigten sich als optimales Anwendungsverhältnis, bezogen auf das Gewicht des Tabaks. Es wurde eine verbessernde glättende Wirkung auf den Rauchgeschmack und -Charakter festgestellt. Ebenso wurde ein erhöhter Rauchpegel bzw. -körper (smoke body) beobachtet, verbunden mit zusätzlicher Süße und verringerter Trockenheit. Die Mischung lieferte ein angenehmes, charakteristisches Packungsaroma vom Moschustyp. Es hat sich gezeigt, daß die

^ou Konzentration von Exaltolid bei 0,1 Teilen pro Million eine gewisse Wirkung liefert und daß die Konzentration auf 50 Teile pro Million erhöht werden kann, wobei die erwünschten organoleptischen Wirkungen immer noch festgestellt werden.

3 3 2 3 A 5 δ

MUSCON

Der optimale Wert für Muscon zeigte sich bei 2 bis 5 Teilen pro Million, bezogen auf das Gewicht des Tabaks. In diesen Konzentrationen liefert das Muscon eine verbessernde glättende Wirkung auf den Rauchgeschmack und -Charakter, bei erhöhtem Rauchpegel. Ebenso wurde ein zusätzlicher süß-fruchtiger Geschmack und verringerte Trockenheit festgestellt. Der Zigarette wurde ein angenehmes, charakteristisches Aroma vom Moschustyp verliehen. Weiterhin hat sich gezeigt, daß die Zusatzmenge zwischen 0,1 bis 50 Teilen pro Million variieren kann, um die erwünschten Wirkungen zu erzielen.

CIVETTONE

Es hat sich gezeigt, daß 3 bis 5 Teile pro Million an Civettone die optimale Anwendungsrnenge, bezogen auf das Gewicht des Tabaks, sind. Es wurde eine verbessernde glättende Wirkung auf den Rauchgeschmack und -Charakter bemerkt. Ebenso besaß der Rauch erhöhten Pegel und ein schwerer, süßer Geschmack wurde verliehen. Wiederum lieferte das Material ein angenehmes, charakteristisches Packungsaroma vom Moschustyp. Es hat sich gezeigt, daß, wie in den vorangehenden Fällen, Wirkungen festgestellt wurden, wenn die Zusatzmenge zwischen 0,1 und 50 Teilen pro Million variierte.

EXALTON

Die optimale Menge für Exalton zeigte sich bei 4 bis 9 Teilen pro Million, jedoch kann die Menge zwischen 0,1 und

75 Teilen pro Million variieren und immer noch die charakteristische verbessernde Glättewirkung auf die Rauchgeschmackcharakteristika bei erhöhtem Rauchpegel vorsehen. Die Mischung liefert weiterhin verringerte Trockenheit ver-

_QK bunden mit einem angenehmen Aroma vom Moschustyp.

Die gleiche Moschusverbindung, wie vorangehend beschrieben, wurde auf Pfeifentabak angewandt, der aus folgender Mischung bestand:

Bestandteil Prozent der Mischung

Burley 74 %

Stengel 26 %

Die beim Rauchen des Pfeifentabaks mit den angewandten Materialien wahrgenommenen Wirkungen waren im allgemeinen die gleichen, wie die bei den Zigaretten gefundenen, wobei die optimalen Anwendungsmengen für Pfeifentabak bei 1 bis 20 Teilen pro Million liegen, wobei ein Bereich von 0,1 bis 100 Teilen pro Million nachweisbar die erwünschten Wirkungen ο

liefert.

Eine ähnliche Prüfung wurde ausgeführt unter Verwendung von Oxahexadecanolid, das zwei Sauerstoffatome in der Ringstruk.-„_n tür des Moleküls aufweist, wobei die Ergebnisse im allgemeinen nicht zufriedenstellend waren. Beispielsweise wurde bei einer Anwendungsmenge von 5 Teilen pro Million als Wirkung des Additivs eine erhöhte Nasen-, Hals- und Mundreizung erhalten.

Claims

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28.06.83

P 18 095-603/W

15 Brown & Williamson Tobacco Corporation 1600 West Hill Street Louisville, Kentucky 40232 U.S.A.

Tabak-Moschus—Verbindungen

Patentansprüche

1 - Verfahren zum Verändern der organoleptischen Eigenschaften von Tabak, dadurch gekennzeichnet , daß man einer gewählten Menge eines Tabakprodukts eine Geschmackszubereitung, umfassend eine geringe, jedoch wirksame Menge einer makrozyklischen Moschusverbindung, im Bereich von 0,1 bis 100 Teilen pro Million, bezogen auf das Gewicht des Tabakprodukts, zusetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die makrozyklische Moschusverbindung die Struktur

(CH,

¹Z) X

C=O

j ^ Z ο 4 O b

aufweist, worin X 12 bis einschließlich 18 bedeutet.
3- Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet , daß die Verbindung dem Tabakprodukt im Bereich von 2 bis 5 Teilen pro Million zugesetzt wird.
4. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet , daß die makrozyklische Moschusverbindung Cyclohexadecen-7-olid ist.
5- Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet , daß die makrozyklische Moschusverbindung Cyclopentadecanolid ist.
6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß die makrozyklische Moschusverbindung die Struktur

I I

(CH₀)X C== 0

aufweist, worin X 12 bis einschließlich 18 bedeutet und aus Alkenyl und Alkylgruppen besteht.
7- Verfahren nach Anspruch 6, dadurch g e k e η η -

zeichnet , daß die Verbindung dem Tabakprodukt im Bereich von 2 bis 5 Teilen pro Million zugesetzt wird.
8. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch g e k e η η .zeichnet, daß die makrozyklische Moschusverbindung 3-Methylcyclopentadecanon ist.
9. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß die makrozyklische Moschusverbindung

_ Cycloheptadecen-^-on-i ist.
35

• 3·

1
10. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß die makrozyklische Moschusverbindung Cyclopentadecanon ist.

5
11. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß die makrozyklische Moschusverbindung die Struktur

(CH₂) Χ

CH

CH

(CH₂)Y

aufweist und X + Y 10 bis einschließlich 16 bedeutet.