DE1792124C - Verfahren zur Beeinflussung des Geschmackes von Tabak oder Tabakerzeugnissen durch Zusatz von den Tabakrauch aromatisierenden Stoffen - Google Patents

Description

Es ist ferner bekannt (USA.-Patentschrift 3 334 637), Tabakwaren mit kleinen Mengen von chemischen Substanzen zu versehen, die dem Tabak bestimmte Ge-

^Ri —<f -ζ y— R₄ schmacksnoten verleihen sollen. So hat man beispiels-

y ' ^s / weise den Tabak mit l-Methyl-2-Formyl-pyrrol im-

R_a prägniert, um ihm ein verbessertes Aroma zu ver-

15 mitteln. Nach einem anderen bekannten Verfahren

in der R₁ bis R, -H oder -CH₃ bedeuten, in (USA.-Patentschrift 3 211157) wird den: Tabak

Mengen zwischen 0,001 bis Ι,Οο/ο, vorzugsweise 4-(2-ButenyHden)-3,5,5-trimethyl-2-cyclohexen-l-o_n

zwischen 0,01 und 0,1 % des Tabakgewichtes allein zugesetzt, um seinen Geschmack aufzubessern. Schließ-

V J" ^{mehreren dem Tal)}ak zugesetzt werden. lieh (USA.-Patentschrift 3 280 824) hat man dem

• h ^{hren nach} Anspruch 1, dadurch gekenn- ao Tabak auch bereits 2-MethyI-5-acetyI-pyrrol zugesetzt,

zeichnet, daß Dodecahydrobiphenyl verwendet um ihm ein kirschartiges Aroma zu verleihen.

^Wl[ " Alle diese Verfahren können jedoch nicht befrie-

J. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn- digen, weil sie entweder eine tabakfremde Note »vie

zeichnet, daß l-MethyI-3-cyclohexyI-cycIohexan z.B. Kirscharoma, vermitteln oder in ihrer Wirkung

^Vt17vJt u " ^{35 so} «^{hwach sind}' ^{daß eine} Tabakbehandlung mit recht

4. Verfahren nach einem oder mehreren der aufwendigen Stoffen, wie z. B. 4-(2-ButenyliJ-n)-

vornergehenden Ansprüche, dadurch gekeiinzekh- 3,5,5-trimethyl-2-cyclohexen-l-on, wegen der hohen

net, daü eine odei mehrere Komponenten inner- Kosten in keinem zu rechtfertigenden Verhältnis zum

ftalb einer gegebenen Tabakmischung durch die wahrnehmbaren Wert steht.

dem labak zuzuset7enden Stoffe ganz oder teil- 30 Die der Erfindung zugrunde liegende Aufgabe Jen weise ersetzt werden. Geschmack von Tabakrauch und insbesondere Jen

von Zigaretten insgesamt anzuheben, wird dadurch gelöst, daß dem Tabak eine kleine Menge eines .ar an sich bekannten, jedoch in Verbindung mit Tab ik-

rv C^ a ■_ <t ³⁵ rauch völlig unvorhersehbare Eigenschaften itnt-

Die b.rfindung betrifft ein Verfahren zur Verbesse- wickelnden Stoffes zugefügt wird, rung der Raucheigenschaften von Tabak, Tabakwaren. Es wurde gefunden, daß Verbindungen folgender

Tabakfolien sowie von anderen /um Verrauchen, z. B. Grundstruktur in Zigarettenform, bestimmten Produkten.

Insbesondere bezieht sich die Erfindung auf ein 40 R₃

Verfahren zur Beeinflussung des Geschmackes von

Tabak oder Tabakerzeugnissen durch Zusatz von den Ri- ^κ — R₁

Tabakrauch aromatisierenden, ihm z. B. eine würzi"- ■

herbe Note verleihenden Stoffen, was den natürlichen _R ^y

Aromagehalt des Tabaks während des Rauchgenusses 45

"f!^ T^, ^Iassenso"· in denen R₁ bis R₄ die Gruppen -H oder CH₃

π^dun8.^Istso _A ^mitdie Raffung der bedeuten, zwar von fruchtigem Aroma sind, im L^aT^STl^{men Aromave} _D ^rstärkung des Tabakrauch jedoch eine Verstärkung des Gesamt-Es sind beÄ Verf h ϊΐ ^sein^ ^R^^ches· aroma, mit einer sich in den natürlichen Tabakrauch-

rune von tIÜv ίΛ^ ! 'a^u ^Μ°™^ύ- ⁵° *<*^ch™* einglieden.den Piniennote hervorrufen.

eIsSe^. rmα #^enStanu ^**¹¹' ^S° ^{ist In v}«bindung mit anderen üblichen Tabakaromati-

SÄÄv^h ϊ'ΐΐ^112766145 sierungsmitteln, wie z.B. ätherischen ölen usw., «maß dem Tab* J Z ίΓ ^besobn^^{1 worden}' ^{wirken so}^ erfindungsgemäß zuzusetzende Stoffe be di_Cansthoderm^orm^" °^Γβ?^ηΐ5ε1ΐ^βη Säuren, allgemeiner Aromaverstärkung geschmacklich ausrÄ^S^^ ?|^hr^^tIlCh " ^^{kbmd Und abrundend}· ^⁰ daß ihre Verwendung

Eine allgemeine Aromaverstärkung im Sinne der der C₁. H„

Erfindung zugrunde liegenden Aufgabe ist durch Kp: 234 bis236°C

dieses Verfahren jedoch nicht möglich. UV- λ < 210 r.m

3 4

nannt, das durch Hydrierung von 2-Methyl-4-cyclo- aus unbehandeltem Vergleichstabak. Neben der allhexyl-phenol an aktiviertem Nickel in Methan bei gemeine'n Aromaverstärkung schreiben die Experten 150 bis 180° C unter Druck entsteht (F. Boettcher, diesem Stoff eine Beeinflussung des Tabakrauch-Diss., Berlin, 1930) oder über l-MethyI-3-phenyI- geschmackes zu, die zu einer fruchtig-harzigen Note cyclohexen-6-on-5 durch Hydrierung an Nickel in 5 führt mit einem Anklang an frische Pinien. Methylcyclohexan bei 225 bis 245° C und 50 at zugänglich ist (Pe tr ο w, Anzus, B. 66 [1933], Beispiel 3 S. 420 bis 422). 3,3'-DimethyIdicyclohexyl, das nach Loevenich,

Die erfindungsgemäß zuzusetzenden Stoffe können Utsch,Moldritks und Schaefer (AM. Soc. auf Tabak in beliebiger Weise aufgebracht werden, io 42, S. 1095) aus S-Brom-l-methyl-cyclohexen durch wie z. B. durch Tauchen des zu behandelnden Tabaks Einwirkung von Natrium in Äther bei Siedetemperatur in Lösungen der Stoffe oder durch Versprühen der- zugänglich ist, wurde auf die Tabakmischung einer selben zu einem beliebigen Zeitpunkt im Zuge der hanüelsüblichen Zigarettenmarke in wechselnden Men-Herstellung der Tabakware, beispielsweise einer gen zwischen 0,001 und 1 %, bezogen auf das Tabak-Zigarette. Dabei ist es gleichgültig für die Beein- 15 gesamtgewicht, aufgetragen und der so behandelte flussung des Rauchgeschmacks, ob die ganze einem Tabak zu Zigaretten verfahren, die gegenüber Ver-Tabakwarenartikel zugrunde hegende Tabakmischung gleichszigare'ten aus gleichem, jedoch unbehandeltem oder nur ein Teil dersslben behandelt wird. Soweit die Tabak als abgerundet im Geschmack empfunden Beeinflussung des Geschmacks von Tabakrauch durch wurden, bei angenehmer Geschmacksvertiefung des einen oder mehrere der erfindungsgemäß zuzusetzen- ao Gesamtaromas, das manche Raucher als würzig den Stoffe der bestimmten, in der zu verbessernden bezeichnen. Tabakmischung enthaltenen Tabak komponenten ent- Beispiel 4 spricht, können diese Komponenten mengenmäßig

innerhalb der Mischung verringert oder überhaupt 4,4'-DintethyldicycIcHexyl, das nach Tschitschi-

fortgelassen werden. Weil es sich dabei stets um »5 ba bi η und J e 1 ga s i η (JK. 46, 812; C 1915 1,875)

aromastarke und daher teure Tabake handelt, liegt unter anderem bei der Einwirkung von 4-Methyl-

hier ein weiterer Gewinn bei der Verwendung dei cyclohexyl-mapnesiumbromid auf Acetaldehyddiäthyl-

erfindungsgemäß zuz atzenden Stoffe. acetal erhältlich ist, erbrachte, wie im Beispiel 3 auf

. Tabak aufgebracht, im Vergleich zu Zigaretten aus

^{b e} ' ^s P ' ^e ' ^l 30 gleichen, jedoch unbehandelten Tabaken hinsichtlich

Zur organoleptischen Beurteilung de; Beeinflussung des Rauchgeschmackes bei allgemein verstärktem des Tabakrauchgeschmackes durch die erfindungs- Gesamtgeschmack eine fruchtig-harzige Note von gemäß zuzusetzenden Stoffe wurde die Tabakmischung angenehmem Charakter, einer handelsüblichen Zigarette, die keinerlei künst- _R , c . ■ ₈ liehe Aromastoffe, wie z. B. ätherische öle usw., ent- 35 ^Beispiei" hält, mit einer 3°/oigen äthanolischen Lösung der l^-Dimethyldicyclohexyl.U-Dimethyldicyclohexyl, angegebenen, erfindungsgemäß zuzusetzenden Stoffe 1,5-Dimethyldicyclohexyl sowie 2,4,6-Trimethyldicybesprüht, 48 Stunden bei 20 C und 67°/„ relativer clohexyl, die durch katalytische Hvdrierung von entLuftfeuchtigkeit offen gelagert und dann zu Zigaretten sprechenden cyclohexylsubstituierten aromatischen verfahren, die durch ein Gremium von Experten im 40 Kohlenwasserstoffen im Autoklav erhalten wurden, Hinblick auf die geschmackliche Veränderung gegen- nach S. D. M e k h t i e ν und T. A. P a s h a e ν über der unbehandelten Tabakmischung geprüft (Azerb. Khim. ZH 1936 [6], S. 51 bis 56), ergaben, in wurden. den angegebenen Größenordnungen auf Tabak auf-

Die auf die Tabakmischung aufgebrachte Lösungs- getragen, hinsichtlich des Rauchgeschmacks aus daraus

menge wurde so gewählt, daß die Zigaretten aus be- 45 zum Beispiel hergestellten Zigaretten als typischer

handeltem Tabak 0,001 bzw. 0,01 % im Hauptstrom- Tabakware neben allgemeiner Geschmacksniveauan-

rauch, bezogen auf das Tabakrauchtrockenkondensat, hebung eine frische Milde mit der angenehmen Wahr-

an den erfindungsgemäß zuzusetzenden Stoffen ent- nehmung eines leicht harzig-würzigen Eindrucks,

hielten. Diese Lösungsmengen wurden in Vorversuchen B e i s d i e 1 9

empirisch festgelegt. Dazu wurden Zigaretten mit 5°

verschiedenen Anteilen der erfindungsgemäß zuzu- 4,4,4'4'-Tetramethyldicyclohexyl, das nach J.Wiesetzenden Stoffe, entsprechend den einheitlichen Vor- mann (Bull. Soc. Chim. France, 1966 [1], S. 381 bis Schriften des Verbandes der Zigarettenindustrie (Bei- 390) durch Hydrierung von 4,4,4'4'-Tetramethylträge zur Tabakforschung 1, S. 32 (1961), 1, S. 307 l,l'-dihydroxydi-(cyclohex-2-en-l-yl) bei Anwesenheit (1962), entsprechend dem DIN-Entwurf 10240), ver- 55 von Palladium als Katalysator erhalten wird, ergab raucht und der Hauptstromrauch analytisch unter- nach Auftrag auf Tabak in den angegebenen Größensucht. Ordnungen im Rauch eine Wahrnehmung von Frische

Die mit Dodecahydrobiphenyl behandelten Zigaret- bei deutlich verstärkter Gesamtgeschmacksnote von

ten wurden gegenüber den Vergleichszigaretten als im intensiver Tiefe.

Gesamtaroma angenehm verstärkt empfunden. Das 60 Soweit die erfindungsgemäß zuzusetzenden Stoffe

Urteil bezeichnete sie dabei als mild und ausgeglichen als Bestandteil von Tabak oder Tabakwaren auf

im Geschmack mit leicht pfeffrig-würzigem Unter- Grund der Verordnung über Tabak und Tabakerzeug-

„und nisse (Tabakverordnung) vom 19. 12.1959 (BGBI. I,

... Nr. 52 vom 22.12.1959, S. 730, bes. Anlagen Ziff. 5)

Beispiel L ^ zur Zeit nicht zugelassen sind, dürfen sie nur für solche

\-Methyl-3-cyclohexyl-cyclohexan führte, in der Tabake oder Tabakwaren verwendet werden, die für

entsprechenden Weise verwendet, zu einer ähnlichen Lieferungen nach außerhalb des Geltungsbereiches

Beurteilung der Versuchszigaretten gegenüber solchen des Lebensmittelgesetzes bestimmt sind.

Claims (1)

in die verschiedenen Rauchströme gelangende Men- Patentansprüche: thol diesen zwar eine allgemeine Frische, die jedoch nicht den Gesamtgeschmackseindruck der aus so

1. Verfahren zur Beeinflussung des Geschmacks imprägniertem Tabak hergestellten Tabakwaren vervon Tabak oder Tabakerzeugnissen durch Zusatz 5 stärkt. Auch läßt sich Metnhol selbst in geringen von tabakraucharomatisierenden Stoffen, d a- Dosierungen nicht in das Geschmacksbild von Tabak durch gekennzeichnet, daß Stoffe der einordnen, weshalb es von vielen Rauchern als geallgemeinen Formel schmacklich nicht tabakgerecht abgelehnt wird.