DE2715469A1 - Verfahren zur einarbeitung eines aromastoffs in cellulosesubstrate und die dabei hergestellten produkte - Google Patents
Verfahren zur einarbeitung eines aromastoffs in cellulosesubstrate und die dabei hergestellten produkteInfo
- Publication number
- DE2715469A1 DE2715469A1 DE19772715469 DE2715469A DE2715469A1 DE 2715469 A1 DE2715469 A1 DE 2715469A1 DE 19772715469 DE19772715469 DE 19772715469 DE 2715469 A DE2715469 A DE 2715469A DE 2715469 A1 DE2715469 A1 DE 2715469A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- substrate
- flavoring
- impregnated
- ammonia
- cellulose
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A24—TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
- A24B—MANUFACTURE OR PREPARATION OF TOBACCO FOR SMOKING OR CHEWING; TOBACCO; SNUFF
- A24B15/00—Chemical features or treatment of tobacco; Tobacco substitutes, e.g. in liquid form
- A24B15/18—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes
- A24B15/28—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances
- A24B15/281—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances the action of the chemical substances being delayed
- A24B15/282—Treatment of tobacco products or tobacco substitutes by chemical substances the action of the chemical substances being delayed by indirect addition of the chemical substances, e.g. in the wrapper, in the case
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31971—Of carbohydrate
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31971—Of carbohydrate
- Y10T428/31989—Of wood
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31971—Of carbohydrate
- Y10T428/31993—Of paper
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Paper (AREA)
- Manufacture Of Tobacco Products (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Description
Patentanwälte 2 7 1 5 A 6
Dr.-Ing. Walter Abitz Dr. Dieter F. M ο rf
Dipl.-Phys. M. Griischneder
8 München Zh, Pienzenauerstr. 28
6, APRIL 1377 582-817
PHILIP MORRIS INCORPORATED 1OO Park Avenue, New York, N.Y., V.St.A.
Verfahren zur Einarbeitung eines Aromastoffs in Cellulosesubstrate
und die dabei hergestellten Produkte
Die Erfindung betrifft stabile, cellulosehaltige Produkte, die einen freisetzbaren Aromastoff enthalten. Diese Produkte
werden durch Imprägnieren eines trockenen, cellulosehaltigen Substrats mit einer im wesentlichen wasserfreien Ammoniaklösung
aus einem flüchtigen Aromastoff und Behandlung des imprägnierten Präparats bei solchen Temperatur- und Druckbedingungen,
daß im wesentlichen das gesamte Imprägnierungslösungsmittel verdampft wird, hergestellt.
Wenn in der vorliegenden Anmeldung von "aromatisch" im Zusammenhang
mit Geschmacksstoff gesprochen wird, so leitet sich dies von "Aroma" ab und wird im Sinne von wohlriechend
verwendet. Der Ausdruck "Aromastoff" wird in der vorliegenden Anmeldung im weitesten Sinne verwendet und darunter
soll jegliche Art von Aromastoff, Geschmacksstoff usw.
verstanden werden.
Der vorliegenden Erfindung liegt somit die Aufgabe zugrunde, ein leichtflüchtige Aromastoffe enthaltendes Cellulosesubstrat
in stabiler Form zu schaffen.
Erfindungsgemäß sollen stabile Celluloseprodukte geschaffen
werden, die flüchtige, freisetzbare Aromastoffe enthalten und die, sofern dies erwünscht ist, ein maximales Aroma
bzw. einen maximalen Wohlgeruch aufweisen.
Erfindungsgemäß sollen insbesondere verbesserte Rauchbestandteile und Rauchwaren geschaffen werden, die mindestens teilweise
das mit dem Aromastoff imprägniertef Cellulosesubstrat
enthalten und durch die das Rauchvergnügen verstärkt wird.
Die Erfindung betrifft somit die Einarbeitung bzw. Einverleibung von Aromastoffen in cellulosehaltige Substrate. Die erfindungsgemäßen
Produkte enthalten leichtflüchtige Aromastoffe, bevorzugt Duft- bzw. Riechstoffe, in einer inerten
- 1 709842/0903
und im wesentlichen nicht nachweisbaren Form. Bei Bedarf können
sie Jedoch durch Einwirkung von Wärme flüssiger Feuchtigkeit oder einer Kombination hiervon freigesetzt werden.
Die für die vorliegende Erfindung geeigneten Substrate sind solche, die in ihrer Zusammensetzung Cellulose enthalten. Diese
Substrate sind z.B. Tabak, Holz, Papier, regenerierte Cellulosefilme oder -fasern, Baumwolle und Pappe bzw. Kartonagen.
Verschiedene,modifizierte, cellulosehaltige Materialien, insbesondere teilweise thermisch zersetzte oder pyrolysierte
Cellulose, wie sie in der GB-PS 1 113 979 beschrieben wird, die synthetische Tabakrauchwaren oder Ersatztabakrauchwaren betrifft,
können ebenfalls verwendet werden.
Diese Substrate müssen mindestens teilweise aus den für Cellulose charakteristischen Kohlenhydratpolymeren bestehen. Es
ist jedoch nicht erforderlich, daß die Einheiten der Glucosereste des Polymeren vollständig unverändert sind. Eine
teilweise Veränderung oder Substitution der Seitenketten und/oder einiger der Glucoseeinheiten ist möglich. Ähnlich
können die cellulosehaltigen Substrate andere Komponenten enthalten oder mit diesen vermischt sein. Es ist jedoch im
allgemeinen bevorzugt, daß das zu behandelnde Substrat mindestens etwa 20% cellulosehaltiges Material, bezogen auf das
Gesamtgewicht, enthält.
Es ist weiterhin erforderlich, daß das Substrat trocken ist. Dies bedeutet jedoch nicht, daß kein Wasser vorhanden sein
kann. Cellulose enthält normalerweise etwa 8 bis 1596 gebundenes
Wasser in seinem "trockenen" Zustand, und durch eine
solche Menge werden die erfindungsgemäß erhaltenen Vorteile nicht beeinträchtigt. Freies oder Überschüssiges flüssiges
Wasser verschlechtert jedoch im allgemeinen die Wirksamkeit bei der Einarbeitung des Aromastoffs und dessen Retention
stark. Dementsprechend wird durch den Ausdruck "trocken", wie
7 09842/0903
582-817 ©
er in der vorliegenden Anmeldung verwendet wird, flüssiges Wasser ausgeschlossen und durch ihn wird ein Substrat bezeichnet,
das im wesentlichen kein Wasser enthält und das nicht in hydratisierter Form oder auf ähnliche Weise gebunden
ist.
Aromastoffe, die in diese Substrate eingearbeitet werden können, sind leichtflüchtige Feststoffe und bevorzugt flüssige
organische Verbindungen und Substanzen, von denen bekannt ist, daß sie einen angenehmen Geschmack bzw. ein
angenehmes Aroma verleihen. Diese Aroma3toffe sind hauptsächlich Duft- bzw. Riechstoffe, die durch Geruchssinne wirken,
im Gegensatz zu Geschmackssinnen. Solche Stoffe sind z.B. Benzaldehyd, Hethylsalicylat, Zimtaldehyd, Acetophenon,
Menthol, Anisol, Amylacetat, Eucalyptol, Carvon, Anethol und Fruchtextrakte, wie von Limonellen bzw. Zitronen,
Orangen, Kirschen u.a.
Die am meisten bevorzugten Aromastofie sind solche, die einen
Siedepunkt im Bereich von etwa 100 bis 260°C besitzen und
insbesondere solche mit einem Dampfdruck zwischen 1 und 10 mmHg bei einer Temperatur von 600C. Diese Verbindungen
zeigen eine ausgezeichnete Retention innerhalb des Substrats, bis sie tatsächlich durch den Einfluß von Feuchtigkeit
und/oder Wärme freigesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Produkte werden hergestellt, indem man
die cellulosehaltigen Substrate mit den in einem im wesentlichen wasserfreien, flüssigen Ammoniak gelösten, leichtflüchtigen
Aromastoffen imprägniert. Zur Einarbeitung der gewünschten Menge an Aromastoff in das Substrat wird bevorzugt
eine Lösung, die etwa 1 bis 30 Gew.#, bevorzugt etwa 10 bis 20 Gew.?6, Aromastoff enthält, verwendet.
— 3 —
709842/0903
582-817 Ί
Bei der Durchführung der Imprägnierung ist es erforderlich,
daß die Aromastoffe im wesentlichen vollständig in der Lösung solubilisiert sind. Obgleich dies mit den meisten
der derzeit bekannten Aromastoffe möglich ist, besitzen bestimmte Verbindungen, z.B. Menthol, in reinem, flüssigem
Ammoniak eine schlechte Löslichkeit. In solchen Fällen ist es bevorzugt, zu der Lösung ein Co-Lösungsmittel für den
Aromastoff zuzugeben. Diese Co-Lösungsmittel, die bevorzugt in Mengen von etwa 1 bis 30 Gew.%, bezogen auf die Lösung,
vorhanden sind, sind normalerweise polare Flüssigkeiten, die mit Ammoniak mischbar sind und den Aromastoff lösen. Sie
sind bevorzugt leicht flüchtig und besitzen normalerweise einen Siedepunkt unter 100°C, bevorzugt unter 700C. Bevorzugter
sind solche Co-Lösungsmittel ebenfalls mit Wasser mischbar. Geeignete Co-Lösungsmittel, die mit flüssigem Ammoniak zusammen
verwendet werden können, sind z.B. Alkohole mit niedrigem Molekulargewicht, wie Methanol, und andere polare Lösungsmittel,
wie Tetrahydrofuran.
Wie oben angegeben, kann die Anwesenheit von flüssigem Wasser während der Imprägnierung die erfindungsgemäß erreichten
Ergebnisse nachteilig beeinflussen. Es ist daher bevorzugt, daß die Lösung aus Aromastoff wasserfrei ist. Etwas Wasser, bis
zu etwa 596, bevorzugt weniger als 2%, kann vorhanden sein, jedoch ist der Grad der Störung bei der vorliegenden Erfindung
ungewiß.
Die Imprägnierung des cellulosehaltigen Substrats mit der Lösung aus Aromastoff kann auf irgendeine geeignete Weise
erfolgen. Bevorzugt und zur Erleichterung der Erhaltung des Ammoniaks in flüssiger Form wird die Imprägnierung bei -33° C
oder niedriger, normalerweise aber über etwa -70°C, durchgeführt. Bei diesem Temperaturbereich ist das Ammoniak bei
Atmosphärendruck flüsiig. Alternativ kann jedoch ein erhöhter
709842/09Q3
582-817 ο
Druck bei entsprechend höheren Temperaturen verwendet werden. Der einzige kritische Faktor für diese Temperaturen und
Drucke ist der, daß das Ammoniak und andere Lösungsmittel in der Lösung flüssig verbleiben.
Die Imprägnierung mit dem Aromastoff in das Substrat erfolgt praktisch momentan bei der Behandlung. Damit eine homogene
und/oder vollständige Imprägnierung sichergestellt ist, ist Jedoch eine Behandlung während mindestens 30 Sekunden, bevorzugt
1 bis 10 Minuten, bevorzugt.
Die tatsächliche Imprägnierungsstufe kann auf verschiedene Arten durchgeführt werden. Die Lösung aus Aromastoff kann z.B.
einfach auf das cellulosehaltige Substrat gesprüht werden. Bevorzugt wird das Substrat in ein Bad aus Aromastofflösung
eingetaucht. Diese Technik erleichtert die Herstellung von Aromastoff enthaltenden Produkten mit großem Volumen, und es
ist eine vollständige und homogene Imprägnierung sichergestellt. Welche Verfahren auch immer verwendet werden, die besten Ergebnisse
werden erhalten, wenn das zu imprägnierende Substrat mit der Lösung des Aromastoffs vollständig gesättigt
wird.
Nachdem das Substrat einmal mit der Aromastofflösung imprägniert wurde, wird das Ammoniak entfernt. Wieder kann die Entfernung
nach irgendwelchen, dem Fachmann geläufigen Verfahren erfolgen. Wenn das Substrat in ein Bad eingetaucht wurde oder
nach einem anderen Verfahren, bei dem ein wesentlicher Überschuß an Aromastofflösung verwendet wurde, imprägniert wurde,
ist es bevorzugt, zuerst das imprägnierte Substrat von der überschüssigen Lösung zu befreien. Beim Aufsprühen oder bei
ähnlichen Verfahren ist diese Stufe nicht erforderlich.
Die Entfernung des Ammoniaks, mit dem das Substrat imprägniert wurde, erfolgt, indem man das imprägnierte Substrat hinsicht-
7 r ■° /, ? / 0 Ί 0 3
lieh der Temperatur und des Drucks in einen solchen Zustand
versetzt, daß eine ausreichende Verdampfung erfolgt. Abhängig von den Mitteln, die zur Erhaltung des Ammoniaks in
flüssiger Form während der Imprägnierung verwendet werden, kann dieser Zustand erreicht werden, indem man die Temperatur
des Substrats erhöht, den Druck an dem Substrat vermindert oder beide Maßnahmen durchführt, auf einen Wert, der über
dem Temperatür/Druck-Verdampfungspunkt liegt. Im wesentlichen
muß das gesamte Ammoniak entfernt werden, bevorzugt bei -33 bis +800C und bei einem Druck von 1 bis 760 mmHg.
Wird während der Imprägnierung ein Co-Lösungsmittel für das
Ammoniak verwendet, so kann dieses zweite Lösungsmittel gegebenenfalls entfernt werden. Bevorzugt wird es entfernt.
Wenn es ausreichend flüchtig ist, wird das Co-Lösungsmittel mindestens teilweise bei den Bedingungen, die für das Ammoniak
erforderlich sind, verdampft. Zur Entfernung des ursprünglichen Lösungsmittels für den Aromastoff können jedoch noch
höhere Temperaturen und/oder niedrigere Drucke verwendet werden.
Bei einer bevorzugten Ausführungsform wird das Substrat,aus
dem im.wesentlichen das gesamte Ammoniak entfernt wurde, bei
zumindest Umgebungsbedingungen vor der Verwendung gelagert. Diese weitere "Erhaltungs"-Behandlung bzw. Konditionierung
des Substrats bei Atmosphärendruck und bei Temperaturen über 100C bewirkt eine Entfernung von irgendwelchen restlichen,
freien, flüchtigen Stoffen. Für diese Stufen sind Temperaturen von etwa 10 bis 1000C bevorzugt. Dabei wird das Substrat
von nicht notwendigen und/oder schädlichen, flüchtigen Stoffen befreit, ohne daß die gewünschten, eingearbeiteten
Aromastoffe entfernt werden. Diese weitere Behandlung kann für eine beliebige Zeit je nach Bedarf durchgeführt werden;
normalerweise wird sie während mindestens mehreren Tagen oder Wochen durchgeführt.
7' ■ ■'. .' /O)D 3
Bei dieser Lagerungs- oder Abstreife tufe werden Ammoniakspuren
und irgendweiches nicht vorher verdampftes Co-Lösungsmittel entfernt. Etwas Aromastoff, der nicht intensiv an der
Cellulose gebunden ist, wird normalerweise ebenfalls entfernt. Als Folge scheint das Substrat im wesentlichen frei
von den Imprägnierungsmaterialien zu sein,und bis zur Aktivierung
für die Freigabe eines Teils des Aromastoffs wird dieser in stabiler Form gehalten.
überraschenderweise ist durch diese einfache Imprägnierungsund
Verdampfungssequenz eine wirksame Einarbeitung einer gewünschten Menge an Aromastoff in das Cellulosesub3trat
möglich, obgleich der Aromastoff selbst flüchtig ist. Trotz der Tatsache, daß die Verdampfungsbedingungen beim Lösungsmittel
so sind, daß man erwarten müßte, daß der Aromastoff entfernt würde, werden die gewünschten Mengen von etwa 0,3
bis 6%, bevorzugt etwa 1 bis 4%, an Aromastoff mindestens
zu Beginn in den erfindungsgemäßen Produkten zurückgehalten,
und etwa 0,2 bis mindestens 2,0% werden in stabiler, im wesentlichen
inerter Form zurückgehalten, bis das Substrat durch flüssiges Wasser und/oder Wärme aktiviert wird.
Man nimmt an, daß diese Retention durch einen Einschluß der Aromastoffmoleküle innerhalb der cellulosehaltigen Bestandteile
des Substrats erfolgt. Es ist bekannt, daß flüssiges Ammoniak für polymere Cellulosestrukturen ein Quell- oder
Expandiermittel ist. Man nimmt daher an, daß die Cellulose der erfindungsgemäßen Substrate während der Imprägnierung
in einem solchen Ausmaß expandiert wird, daß die Moleküle der erfindungsgemäßen Aromastoffe in diese vergrößerten Strukturen
migrieren können. Nach der Entfernung des flüssigen Ammoniak-Quellmittels ziehen 3ich die Cellulosestrukturen
auf ihre ursprüngliche Größe zusammen und binden den Aromastoff
in im wesentlichen inaktiver Form physikalisch oder kapseln ihn ein.
-· 7 7 . , ; / ο HJ 3
582-817 M
Bei der nachfolgenden Einwirkung von flüssigem Wasser, ebenfalls ein bekanntes Quellmittel, auf die Produkte wird angenommen,
daß der Mechanismus für die tatsächliche Freigabe der erfindungsgemäßen Aromastoffe umgekehrt wie die vorhergehende
Sequenz abläuft. Beim Wiederquellen oder der Wiederexpansion der den eingeschlossenen Aromastoff enthaltenden
Cellulose wird der Aromastoff freigesetzt und die gewünschte Aromawahrnehmung wird erhalten. Obgleich Wärme normalerweise
nicht als Quellmittel angesehen wird, setzt sie ebenfalls den Aromastoff der erfindungsgemäßen Produkte frei. Dies
scheint durch Zerstörung der Cellulosestruktur selbst zu geschehen, wodurch diese flüchtigen Moleküle freigesetzt werden.
Zusätzlich beschleunigt Wärme in beiden Fällen die Verdampfung des freizusetzenden Aromastoffs, und dadurch wird die Aromawahrnehmung
betont.
Obgleich man annimmt, daß durch die vorbeschriebene Erläuterung
die Art der Einarbeitung und die Freigabe der erfindungsgemäßen Aromastoffe erklärt wird, soll diese Theorie nur als
mögliche Erklärung angesehen werden. Sie soll die vorliegende Erfindung nicht beschränken.
Die Verwendbarkeit der erfindungsgemäßen Produkte ist so groß und vielseitig wie die Formen der Cellulosesubstrate, mit
denen die Erfindung durchgeführt werden kann. Beispielsweise betrifft eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung
mit Aroma imprägnierte Papierhandtücher. Diese Handtücher enthalten z.B. einen Parfümduftstorf,und in ihrem Aussehen
unterscheiden sie sich praktisch nicht von irgendwelchen anderen Handtüchern. Bei der Berührung mit Wasser - sie werden
ja zum Trocknen von Händen oder Gesichtern von Menschen verwendet - wird der Aromastoff freigesetzt, und man erhält
eine erfrischende und wünschenswerte Aromanote.
7 ι ■'' /.: / ο η ü 3
582-817 ^V
Eine andere Ausführungsform der erfindungsgemäßen cellulosehaltigen
Produkte wird bei Rauchwaren verwendet. Tabaksorten niedriger Qualität oder Ersatztabaksorten, wie teilweise
pyrolysierte Cellulose, können mit den anmeldungsgemäßen Aromastoffen imprägniert werden und als Rauchmaterial für
Zigaretten oder ähnliche Waren verwendet werden. Bei dieser Verwendung wird der Aromastoff während des Rauchens freigesetzt
und tritt in den Rauchstrom für die Inhalation und für die Wahrnehmung ein.
Eine andere Anwendung der vorliegenden Erfindung und der Rauchwaren liegt in papierimprägnierten Substraten, die teilweise
oder ganz als Umhüllungen für Zigaretten o.a. verwendet werden. Es ist am meisten bevorzugt, imprägniertes Papier
als Spitzenteil der Zigarettenumhüllung zu verwenden. Dieser Spitzenteil ist der, der das Mundstück einer Zigarette
umgibt. Werden imprägnierte Papiersubstrate als Spitzenpapier verwondet, werden sie befeuchtet, entweder zufällig beim
Gebrauch oder mit Absicht von dem Raucher. Dabei wird der Aromastoff freigesetzt. Da derAromastoff an einer Stelle, die
nahe an der Nase des Rauchers liegt, freigesetzt wird, ist er relativ unverdünnt und ergibt eine verstärkte Aromawahrnehmung
.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Sofern nicht anders angegeben, sind alle Prozentgehalte durch das Gewicht
ausgedrückt.
Eine 3 m Rolle von 25 mm breitem Zigarettenspitzenpapier bzw.
Papier für das Endstück einer Zigarette (diese Ausdrücke werden im folgenden synonym verwendet) wird 2 min in eine
bei -3^°C gehaltene, flüssige Ammoniaklösung unter Atmosphärendruck
eingetaucht. Die Lösung enthält gelösten Benzaldehyd
70 9 842/0903
in einer Menge von 5%» bezogen auf das Gesamtgewicht. Das Papier wird durch Abwickeln von der Rolle, die in die Lösung
eingetaucht verbleibt, entfernt. Bei der Entfernung wird das Papier durch einen Luftstrom von 75°C geleitet. Bei der
Behandlung des Papiers werden die Luft und die flüchtigen Ammoniakdämpfe in einen gut ventilierten Abzug geleitet.
Das Papier wird in der Luftströmung während etwa 1 min gehalten, so daß es im wesentlichen von Ammoniak befreit wird.
Das Papier wird dann in einem Ofen mit zirkulierender Luft
von 9O°C erhitzt, bis der Benzaldehydgeruch nicht länger festgestellt werden kann. Anschließend wird das Papier Umgebungsraumluft (2O°C, 65% relative Feuchtigkeit) während einer Zeit
von etwa einem Jahr ausgesetzt. Gegen Ende der Zeit wird das Papier analysiert, und man stellt fest, daß es 0,4% Benzaldehyd enthält. Es kann kein Benzaldehydgeruch festgestellt
werden. Bei geringem Anfeuchten mit flüssigem Wasser entsteht jedoch sofort ein starker Geruch nach Benzaldehyd.
Das Verfahren von Beispiel 1 wird zur Einarbeitung von Methylsalicylat in Zigarettenspitzenpapier bzw. -mundstückpapier
wiederholt. Nach mehreren Monaten Aufbewahren in Luft bei 20°C und 65% relativer Feuchtigkeit hält das Papier noch etwa 0,8% Methylsalicylat zurück.
Das behandelte Papier wird für die Erzeugung von Zigaretten verwendet. Durch Befeuchten des behandelten Spitzenpapiers
während des Rauchens wird ein sehr angenehmer Geruch von Methylsalicylat erzeugt.
Ein dünnes Flachspapier, wie es zum Einwickeln von Tabak zur Herstellung von Zigaretten verwendet wird, wird imprägniert,
- 10 -709842/0903
582-817 yty
indem man das Papier durch ein Bad leitet. Die Imprägnierlösung aus flüssigem Ammoniak enthält 5% Methanol als Co-Lösungsmittel
für die 5 Gew.# Menthol. Nach einer Verweilzeit des Papiers in dem Lösungsbad während 30 see werden
dae Ammoniak und das Methanol schnell entfernt, indem man das Papier durch einen 1 m Tunnel leitet, durch den Luft im Gegenstrom
zu dem Papier mit einer Temperatur von 60°C strömt.
Das entstehende Papier enthält 2,1% Methanol. Es wird bei
der Herstellung von Zigaretten verwendet, die im wesentlichen keinen Mentholgeruch aufweisen. Beim Rauchen wird jedoch
Menthol freigesetzt. Es ist insbesondere in dem Seitenstromrauch
bemerkbar, d.h. dem Rauch, der aus dem Bereich der brennenden Kohle während Intervallen zwischen den Zügen herausströmt
.
Eine Rolle von im Handel erhältlichen Papierhandtüchern wird mit dem Aromastoff nach dem Verfahren von Beispiel 3 imprägniert.
Die Imprägnierlösung aus flüssigem Ammoniak enthält jedoch 1096 Methanol und 5 Gew.% Orangenextrakt.
Das behandelte Papier ist im wesentlichen geruchsfrei, bis es als Handtuch nach dem Waschen verwendet wird. Wenn das
Handtuch zum Trocknen der Hände von einer Person verwendet wird, wird ein erfrischender Orangenduft freigesetzt.
Mit Lösungsmittel extrahiertes Burleytabak-Stielmaterial,
das 3596 Cellulose enthält, wird in eine wasserfreie Lösung
aus 3% Benzaldehyd in flüssigem Ammoniak eingetaucht. Die Lösung wird bei -4O0C unter Atmosphärendruck gehalten. Nach
6 min wird das Stielmaterial entfernt und da3 Ammoniak verdampft. Das behandelte Stielmaterial wird dann Umgebungsluft
- 11 709842/0903
582-817 Λ
ausgesetzt, bis der Benzaldehyd nicht langer nachweisbar
ist. Das Material wird dann analysiert, und man stellt fest, daß es 1,8# Benzaldehyd, bezogen auf das Gesamtgewicht, enthält.
Das behandelte Stielmaterial wird dann zerkleinert bzw. zerrupft und mit dem Vierfachen seines Gewichts mit normalem
(nichtbehandeltem), zerkleinertem Tabak vermischt. Diese Mischung wird dann zu Zigaretten gerollt. Ein Rauchvergleich
dieser verschnittenen Zigaretten mit Zigaretten, die nur normalen, zerkleinerten Tabak enthalten, zeigt, daß ein mildaromatisierter
Rauch bei den Zigaretten erkennbar ist, die das behandelte Stielmaterial enthalten.
Ende der Beschreibung.
- 12 -
709842/0903
Claims (12)
1. Verfahren zur Herstellung stabiler, aromatisierter
Celluloseprodukte, dadurch gekennzeichnet, daß man ein trockenes, cellulosehaltige3 Substrat; mit; einer im wesentlichen
wasserfreien Lösung, die flüssiges Ammoniak und einen leichtflüchtigen Aromastoff gelöst enthält, imprägniert und dann
im wesentlichen das gesamte, imprägnierte Ammoniak von dem Substrat verdampft.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Lösung 1 bis 30 Gew.96 Aromastoff enthält.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Lösung zusätzlich etwa 1 bis 30 Gew.96 eines leichtflüchtigen,
polaren, flüssigen Lösungsmittels für den Aromastoff enthält.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Subs
gniert wird.
gniert wird.
daß das Substrat bei einer Temperatur unter etwa -33°C imprä-
5· Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß die Verdampfung des Ammoniaks aus dem imprägnierten Substrat bei -33° bis +8O0C und 1 bis 760 mmHg erfolgt.
6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß der Aromastoff einen. Duft ε to ff .: .. enthält, der einen
Siedepunkt zwischen etwa 100° und 260°C bei Atmosphärendruck besitzt.
7. Verfahren nach Anspruch 5» dadurch gekennzeichnet, daß der Aromastoff einen Duftstoff mit einem Dampfdruck
zwischen etwa 1 und 10 mroHg bei 6O0C enthält.
7 f. Μ ü U 2 / 0 3 Q 3
ORIGINAL INSPECTED
8. Produkt, das nach dem Verfahren von Anspruch 1 erhalten worden ist.
9· Produkt nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß das Substrat Papier enthält.
10. Einheitliche Rauchware, enthaltend eine röhrenförmige Papierumhüllung, die einen Tabak- oder Tabakersatz-Füllstoff
umhüllt, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens der Spitzenteil bzw. das Mundstück der Umhüllung das Produkt
von Anspruch 9 enthält.
11. Produkt nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß das Substrat teilchenförmige, teilweise pyrolysierte Cellulose
enthält.
12. Produkt nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß der Aromastoff aus der Gruppe Benzaldehyd, Methylsalicylat,
Zimtaldehyd, Acetophenon, Menthol, Anisol, Amylacetat, Eucalyptol,
Carvon, Anethol, Fruchtextrakt und ihre Gemische ausgewählt wird.
709842/0903
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US05/674,613 US4123592A (en) | 1976-04-07 | 1976-04-07 | Process for incorporating flavorant into cellulosic substrates and products produced thereby |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2715469A1 true DE2715469A1 (de) | 1977-10-20 |
DE2715469C2 DE2715469C2 (de) | 1983-08-18 |
Family
ID=24707278
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2715469A Expired DE2715469C2 (de) | 1976-04-07 | 1977-04-06 | Verfahren zur Herstellung stabiler, aromatisierter cellulosehaltiger Produkte und die danach erhaltenen cellulosehaltigen Produkte |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4123592A (de) |
AU (1) | AU507544B2 (de) |
CH (1) | CH619254A5 (de) |
DE (1) | DE2715469C2 (de) |
GB (1) | GB1534829A (de) |
Families Citing this family (39)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4643205A (en) * | 1984-02-02 | 1987-02-17 | R. J. Reynolds Tobacco Company | Smoking product |
US4793365A (en) * | 1984-09-14 | 1988-12-27 | R. J. Reynolds Tobacco Company | Smoking article |
US4628947A (en) | 1985-07-05 | 1986-12-16 | Philip Morris Incorporated | Process for modifying the flavor characteristics of bright tobacco |
JPH0729915B2 (ja) * | 1986-02-01 | 1995-04-05 | 帝國製薬株式会社 | シ−ト状口腔内貼付剤 |
US5018540A (en) * | 1986-12-29 | 1991-05-28 | Philip Morris Incorporated | Process for removal of basic materials |
US5060674A (en) * | 1990-01-12 | 1991-10-29 | Kimberly-Clark Corporation | Sidestream smoke reducing cigarette paper with improved physicals and improved sidestream odor/aroma |
GB9505762D0 (en) * | 1995-03-22 | 1995-05-10 | Hobday Neil E | A personal hygiene system |
US6541052B1 (en) * | 1999-07-01 | 2003-04-01 | Peter J. Rohleder | Methods and apparatus for sampling product aromas |
US8900497B2 (en) | 2001-10-12 | 2014-12-02 | Monosol Rx, Llc | Process for making a film having a substantially uniform distribution of components |
US20100021526A1 (en) * | 2001-10-12 | 2010-01-28 | Monosol Rx, Llc | Ph modulated films for delivery of actives |
US8663687B2 (en) | 2001-10-12 | 2014-03-04 | Monosol Rx, Llc | Film compositions for delivery of actives |
US7425292B2 (en) | 2001-10-12 | 2008-09-16 | Monosol Rx, Llc | Thin film with non-self-aggregating uniform heterogeneity and drug delivery systems made therefrom |
US7910641B2 (en) * | 2001-10-12 | 2011-03-22 | Monosol Rx, Llc | PH modulated films for delivery of actives |
US7357891B2 (en) | 2001-10-12 | 2008-04-15 | Monosol Rx, Llc | Process for making an ingestible film |
US20070154527A1 (en) * | 2001-10-12 | 2007-07-05 | Monosoirx, Llc | Topical film compositions for delivery of actives |
US20190328679A1 (en) | 2001-10-12 | 2019-10-31 | Aquestive Therapeutics, Inc. | Uniform films for rapid-dissolve dosage form incorporating anti-tacking compositions |
US8900498B2 (en) | 2001-10-12 | 2014-12-02 | Monosol Rx, Llc | Process for manufacturing a resulting multi-layer pharmaceutical film |
US8765167B2 (en) | 2001-10-12 | 2014-07-01 | Monosol Rx, Llc | Uniform films for rapid-dissolve dosage form incorporating anti-tacking compositions |
US11207805B2 (en) | 2001-10-12 | 2021-12-28 | Aquestive Therapeutics, Inc. | Process for manufacturing a resulting pharmaceutical film |
US20070281003A1 (en) | 2001-10-12 | 2007-12-06 | Fuisz Richard C | Polymer-Based Films and Drug Delivery Systems Made Therefrom |
US10285910B2 (en) | 2001-10-12 | 2019-05-14 | Aquestive Therapeutics, Inc. | Sublingual and buccal film compositions |
US20110033542A1 (en) | 2009-08-07 | 2011-02-10 | Monosol Rx, Llc | Sublingual and buccal film compositions |
US7666337B2 (en) * | 2002-04-11 | 2010-02-23 | Monosol Rx, Llc | Polyethylene oxide-based films and drug delivery systems made therefrom |
US8603514B2 (en) | 2002-04-11 | 2013-12-10 | Monosol Rx, Llc | Uniform films for rapid dissolve dosage form incorporating taste-masking compositions |
US8017150B2 (en) * | 2002-04-11 | 2011-09-13 | Monosol Rx, Llc | Polyethylene oxide-based films and drug delivery systems made therefrom |
US8042552B2 (en) * | 2005-12-13 | 2011-10-25 | Philip Morris Usa Inc. | Incorporation of ammonia-release compounds in smoking articles |
JP2009523808A (ja) * | 2006-01-20 | 2009-06-25 | モノソル アールエックス リミテッド ライアビリティ カンパニー | 活性物質の粘膜投与のためのフィルム包帯 |
CA2636026A1 (en) * | 2006-01-20 | 2007-07-26 | Monosol Rx, Llc | Film lined pouch and method of manufacturing this pouch |
US8282739B2 (en) | 2006-08-03 | 2012-10-09 | Philip Morris Usa Inc. | Preformed cigarette having a specifically defined immobilized flavorant additive insert positioned therein |
US7789089B2 (en) * | 2006-08-04 | 2010-09-07 | R. J. Reynolds Tobacco Company | Filtered cigarette possessing tipping material |
JP4739452B2 (ja) * | 2006-09-20 | 2011-08-03 | モノソル アールエックス リミテッド ライアビリティ カンパニー | 発泡を減じる風味付与剤を含む喫食可能な水溶性フィルム |
EP2077824A4 (de) * | 2006-09-29 | 2012-07-18 | Monosol Rx Llc | In folie eingebettete verpackung und herstellungsverfahren dafür |
US8475832B2 (en) | 2009-08-07 | 2013-07-02 | Rb Pharmaceuticals Limited | Sublingual and buccal film compositions |
US8402978B2 (en) | 2009-10-09 | 2013-03-26 | Philip Morris Usa Inc. | Coated impregnated porous filter plug |
EP2579844B1 (de) | 2010-06-10 | 2016-02-24 | Midatech Ltd. | Systeme zur freisetzung von nanopartikeln |
US9149959B2 (en) | 2010-10-22 | 2015-10-06 | Monosol Rx, Llc | Manufacturing of small film strips |
CN109310646A (zh) | 2016-05-05 | 2019-02-05 | 阿奎斯蒂弗医疗股份有限公司 | 增强递送的肾上腺素组合物 |
US11273131B2 (en) | 2016-05-05 | 2022-03-15 | Aquestive Therapeutics, Inc. | Pharmaceutical compositions with enhanced permeation |
US11666089B2 (en) * | 2019-04-04 | 2023-06-06 | Altria Client Services Llc | Heat-not-burn device and flavor carrier |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2921853A (en) * | 1957-03-04 | 1960-01-19 | Northern Trust Co | Flavor premix for animal feeds |
US2933431A (en) * | 1957-03-28 | 1960-04-19 | Theodore H J Sperouleas | Medicated tissue |
US3818533A (en) * | 1969-07-18 | 1974-06-25 | Alustikin Prod Inc | Treated paper and non-woven material for wiping surfaces and method therefor |
US3619280A (en) * | 1969-07-18 | 1971-11-09 | Dustikin Products Inc | Treated paper and nonwoven material for wiping surfaces and method therefor |
-
1976
- 1976-04-07 US US05/674,613 patent/US4123592A/en not_active Expired - Lifetime
-
1977
- 1977-04-06 GB GB14603/77A patent/GB1534829A/en not_active Expired
- 1977-04-06 DE DE2715469A patent/DE2715469C2/de not_active Expired
- 1977-04-06 AU AU24025/77A patent/AU507544B2/en not_active Expired
- 1977-04-07 CH CH445177A patent/CH619254A5/de not_active IP Right Cessation
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
NICHTS-ERMITTELT * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU2402577A (en) | 1978-10-12 |
DE2715469C2 (de) | 1983-08-18 |
GB1534829A (en) | 1978-12-06 |
US4123592A (en) | 1978-10-31 |
AU507544B2 (en) | 1980-02-21 |
CH619254A5 (de) | 1980-09-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2715469C2 (de) | Verfahren zur Herstellung stabiler, aromatisierter cellulosehaltiger Produkte und die danach erhaltenen cellulosehaltigen Produkte | |
EP0756461B1 (de) | Tabakerzeugnisse oder tabakerzeugnissen ähnliche waren mit antioxidativ wirkenden naturstoffen und verfahren zur herstellung derselben | |
DE2159352C2 (de) | Geformter Artikel und Verfahren zu seiner Herstellung | |
DE69110613T2 (de) | Aroma freisetzendes Material und Verfahren zu seiner Herstellung. | |
DE3686237T2 (de) | Einschliessung in eine matrize von aroma fuer rauchartikel. | |
DE2747019B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von synthetischen Rauchmaterialien | |
DE1517297B1 (de) | Rauchfilter fuer Tabakwaren | |
DE1517242A1 (de) | Filterelement | |
EP0069056B1 (de) | Verfahren zur Aromatisierung von Tabakrauch, Zigarettenendstück zur Durchführung des Verfahrens und Verwendung des Verfahrens | |
DE2314775A1 (de) | Verfahren zur verbesserung der duftund geschmakseigenschaften von botanischen stoffen | |
US4184495A (en) | Process for incorporating flavorant into cellulosic substrates and products produced thereby | |
DE69112928T2 (de) | Mit Tabak aromatisierter Filter für Rauchprodukte sowie Verfahren zu Herstellung desselben. | |
DE533199C (de) | Verfahren zur Herstellung von Zigarettenpapier | |
DE3021668C2 (de) | Verwendung von porösem Magnesiumsilikat und/oder Magnesiumsilikathydrat im Mundstück von Zigaretten | |
DE2019252C3 (de) | Mit Alkylpyridindenvaten aro matisiertes Tabakerzeugnis | |
DE2942544A1 (de) | Zusatzstoff fuer rauchtabak | |
DE102020002624B4 (de) | Verfahren zur Herstellung eines Rauch- oder Dampfproduktes zum sofortigen Konsum in einer Shisha | |
DE846370C (de) | Verfahren zur Aromatisierung von Tabakerzeugnissen | |
DE944299C (de) | Verfahren zur Verringerung der beissenden oder reizenden Eigenschaften von Tabak bzw.Tabakrauch | |
CH662042A5 (en) | Cigarette endpiece | |
AT84290B (de) | Verfahren zur Nikotinverminderung gebrauchsfertiger Tabakfabrikate. | |
DE1792124C (de) | Verfahren zur Beeinflussung des Geschmackes von Tabak oder Tabakerzeugnissen durch Zusatz von den Tabakrauch aromatisierenden Stoffen | |
DE1044695B (de) | Verfahren zur Herstellung von Tabakfolien | |
DE1517302C (de) | Tabakerzeugnis | |
DEG0012111MA (de) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8125 | Change of the main classification |
Ipc: C08B 15/00 |
|
D2 | Grant after examination | ||
8364 | No opposition during term of opposition | ||
8327 | Change in the person/name/address of the patent owner |
Owner name: PHILIP MORRIS PRODUCTS INC., RICHMOND, VA., US |
|
8328 | Change in the person/name/address of the agent |
Free format text: ABITZ, W., DIPL.-ING.DR.-ING. MORF, D., DR. GRITSCHNEDER, M., DIPL.-PHYS. FRHR. VON WITTGENSTEIN, A., DIPL.-CHEM. DR.PHIL.NAT., PAT.-ANWAELTE, 8000 MUENCHEN |
|
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |