DE3236765C2

DE3236765C2 - Verfahren zur Abtrennung von Indol durch Destillation

Info

Publication number: DE3236765C2
Application number: DE3236765A
Authority: DE
Inventors: Tadatoshi Hiratsuka Kanagawa Honda
Original assignee: Mitsui Toatsu Chemicals Inc
Current assignee: Mitsui Toatsu Chemicals Inc
Priority date: 1981-10-08
Filing date: 1982-10-05
Publication date: 1985-05-15
Also published as: CH649762A5; KR860001741B1; FR2514351B1; US4404063A; NL189254B; DE3236765A1; CA1182424A; NL189254C; GB2108496B; KR840001953A; JPS6150945B2; GB2108496A; NL8203895A; FR2514351A1; JPS5862160A

Abstract

Verfahren zur Abtrennung von Indol durch Destillation eines indolhaltigen Reaktionsfluids, das durch die Reaktion von Anilin mit Äthylenglycol oder durch die Reaktion von N-( β-hydroxyäthyl)anilin erhalten wird, bei dem das Reaktionsfluid mit einer basischen Substanz vor und/oder während der Destillation in Kontakt gebracht wird. Dieses Verfahren kann die Zersetzung oder den Abbau von Indol während des Destillationsverfahrens verhindern.

Description

Die Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Abtrennung von Indol durch Destillation eines indolhaltigen Reaktionsfluids. das unter Verwendung von N-(^- Hydroxyäthyl)anilin als Ausgangsmaterial oder durch Verwendung von Anilin und Äthylenglykol als Ausgangsmaterialien erhalten wird, und somit den Gegenstand der Ansprüche.

Indol ist als ein wichtiges Material für die Verwendung in der chemischen Industrie bekannt und wurde insbesondere in den letzten Jahren für die Synthese von Parfümen und Aminosäuren verwendet.

In der Vergangenheit wurden viele Versuche unternommen, um indol zu synthetisieren. Die meisten dieser Verfahren besaßen jedoch die Nachteile, daß sie beträchtliche Mengen an Nebenprodukten lieferten, teure Verbindungen als Ausgangsmaterialien erforderten, das Indol erst nach einer langen Kette von Verfahrensschritten lieferten und/oder unangenehme oder schwierige Verfahrensmaßnahmen erforderten. In der Zwischenzeit sind zwei einstufige Verfahren für die Herstellung von Indol aus billigen Verbindungen vorgeschlagen worden, wobei bei dem einen N-(/?-Hydroxy äthyl)anilin als Ausgangsmaterial verwendet wird und bei dem anderen Anilin und Äthylenglykol als Ausgangsmaterialien verwendet werden. Die Ergebnisse von Untersuchungen der Erfindung haben gezeigt, daß in diesen zwei Verfahren das Vorhandensein einer großen Menge Anilin in dem Reaktionssystem erforderlich ist, um Indol mit einer guten Ausbeute zu erhalten. Demzufolge ist es bei der Herstellung voc '.·ηαοΙ durch diese Verfahren wesentlich, die große Menge Anilin, die in dem entstehenden Reaktionsfluid enthalten ist, abzutrennen und zurückzugewinnen. Darüber hinaus enthält das Reaktionsfiuid, das aus einem dieser Verfahren herrührt, auch Spurenmengen an Nebenprodukten. Deshalb enthält das durch bloße Abtrennung des Anilins erhaltene Indol noch Verunreinigungen und kann nicht direkt als Ausgangsmaterial für die Synthese von Parfümen und Aminosäuren verwendet werden.

Selbst wenn versucht wird, das Indol durch Destillation eines derartigen Reaktionsfluids abzutrennen, wird im Verlauf der Destillation ein Teil des in dem Reaktionsfluid enthaltenen Indols zerstört (d. h. in eine teerartige Substanz umgewandelt), wodurch ein merklicher Verlust an Indol entsteht. Als Folge davon ist die Menge des so erhaltenen Indols merklich kleiner als die Menge Indol. die anfänglich in dem Reaktionsfluid enthalten war.

Es ist Aufgabe der Erfindung, ein Verfahren /u schaffen, mit dem die Abtrennung von Indol durch Destillation möglich ist. ohne daß Zerstörung von Indol auftritt Der Verlust von Indol aufgrund seiner Zerstörung während des Destillationsverfahrens wird entsprechend kleiner, wenn der für die Destillation verwendete Gesamtdruck gesenkt wird und wenn die Destillationszeit verkürzt wird. Wie jedoch durch das später angegebene Vergleichsbeispiel verdeutlicht wird, wurde gezeigt, daß ein beträchtlicher Verlust an Indol auch unter solchen gemäßigten Destillationsbedingungen auftritt, wie sie für industrielle Anwendungen praktisch durchführbar sind. Es wurde nun gefunden, daß eine Zerstörung von Indol während des Destillationsverf. iirens im wesentlichen verhindert werden kann, wenn das indolhaltige R.-aktionsfluid vor und/oder während der Destillation mit einer basischen Substanz in Kontakt gebracht wird. Durch die Erfindung wird daher ein Verfahren zur Abtrennung von Indol durch Destillation eines indolhaltigen Reaktionsfiuids. das durch die Reaktion von Anilin mit Äthylenglykol oder durch die Reaktion von N-(/t-Hydroxyäthyl)anihn erhalten wird, geschaffen, daß die Verbesserung umfaßt, daß das Reaktionsfluid vor und/ oder während der Destillation mit einer basischen Substanz in Koniakt gebracht wird, wodurch die Zcrstö rung von Indol während des Destillationsverfahrens im wesentlichen verhindert wird.

Zur Zeit gibt es eine Vielzahl bekannter Verfahren für die Herstellung von Indol durch Einsatz von N-Ctf-Hydroxyäthyl)anilin als Ausgangsmaterial oder durch Verwendung von Anilin und Äthylenglykol als Ausgangsmaterialien. Als Beispiel sei ein Verfahren genannt, bei

dem N-(/?-Hydroxyäthyl)ani!in als Ausgangsmaterial verwendet wird und bei dem N-(/f-Hydroxyäthyl)aniIin in der Dampfphase bei einer Temperatur von 200 bis 500° C in Anwesenheit eines Katalysators wie beispielsweise eines kupfer- oder silberhaltigen Katalysators mit einer äquimolaren oder größeren Menge Anilin, das als Verdünnungsmittel verwendet wird, umgesetzt wird. Bei einem anderen Verfahren, bei dem Anilin und Äthylenglykol als Ausgangsmaterialien verwendet werden, wird 1 Mol Äthylenglykol mit 2 Mol oder mehr Anilin in der Dampfphase, einer gemischten Dampf-Flüssigkeitsphase oder in flüssiger Phase bei einer Temperatur von 200 bis 500° C in Anwesenheit eines Katalysators wie beispielsweise eines festen sauren Katalysators oder eines Metallsalzes umgesetzt wird.

Verschiedene Verfahren zur Herstellung von Indol unter Verwendung von N-i^-HydroxyäthylJanilin als Ausgangsmaterial oder durch Einsatz von Anilin und Äthylenglykol als Ausgangsmaterialien sind in den folgenden Druckschriften beschrieben:

Verfahren, bei denen N-(/?-Hydroxyäthyl)anilin als Ausgangsmateriai verwendet wird, sind z. B. in den japanischen Patentoffenlegungsschriften No. 105663/1980 und 108850/1980 beschrieben. Verfahren, bei denen Anilin und Äthylenglykol aus Ausgangsmaterialien verwendet werden, sind z. B. in den Japanischen Patentoffenlegungsschriften No. 36451/1981. 46865/1981, 53652/1981. 55366/1981. 63958/1981. 86154/1981. 110672/1981. 150062/1981 und 169668/1981 beschrieben.

Die Art und Weise, auf die das indolhaltige Reaktionsfluid mit ein^r basischen Substanz in Kontakt gebracht wird, kann entsprechend de~ Typ der verwendeten basischen Substanz variieren. Beispielsweise kann der Kontakt durchgeführt werden, in "°m

a) eine basische Substanz direkt zu dem Reaktionsfluid hinzugegeben wird und in ihm gelöst oder suspendiert wird.

b) eine wäßrige Lösung einer wasserlöslichen basischen Substanz zu dem Reaktionsfluid hinzugegeben wird und diese Mischung bei irgendeiner gewünschten Temperatur gerührt wird, oder

c) das Reaktionsfluid durch eine mit einer basischen Substanz bepackten Säule hindurchgeleitet wird.

Die Erfindung ist natürlich nicht auf diese Verfahren beschränkt, und es ist möglich, irgendein anderes Verfahren anzuwenden, das gestattet, daß das Reaktionsfluid mit einer basischen Substanz in Kontakt kommt.

Die basische Substanz, die bei dem Verfahren der Erfindung verwendet werden kann, umfaßt Oxide, Hydroxide und Hydride von Alkalimetallen oder Erdalkalimetallen, Alkalimetallcarbonate. Alkalimetallamide, Alkalimetallalkoxide, quaternäre Ammoniumhydroxide, tertiäre Amine, lonenaustauschharze und andere Ionenaustauscher. Die basischen Substanzen schließen insbesondere ein Alkalimetalloxide wie Natriumoxid. Kaliumoxid, Lithiumoxid. Rubidiumoxid und Cäsiumoxid; Erdalkalimetalloxide wie Berylliumoxid. Magnesiumoxid, Kaliumoxid, Strontiumoxid und Bariumoxid; Alkalimetallhydroxide wie Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Lithiumhydroxid, Rubidiumhydroxid und Cäsiumhydroxid; Erdalkalimetallhydroxide wie Berylliumhydroxid, Magnesiumhydroxid, Kalziumhydroxid, Strontiumhydroxid und Bariumhydroxid; Alkalimetallcarbonate wie Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Lithiumcarbonat, Rubidiumcarbonat und Cäsiumcarbonat; Alkalimetallhydride wie Natriumhydrid, Kaliumhydrid und Lithiumhydrid; sowie Erdalkalimetallhydride wie Berylliumhydrid, Magnesiumhydrid und Kalziumhydrid. Alkalimetallamide sind Verbindungen, die von Ammoniak durch Ersetzen von Wasserstoff durch ein Alkalimetall abgeleitet sind, und spezifische Beispiele hierfür sind Natriumamid, Kaliumamid oder Lithiumamid. Alkalimetallaikoxide sind Verbindungen, die von einem Alkohol durch Ersetzen des Hydroxylwasserstoffes durch ein

ίο Alkalimetall abgeleitet sind, und spezifische Beispiele hierfür sind Natriummethoxid, Natriumäthoxid, Natrium-t-butoxid, Kaliummethoxid, Kaliumäthoxid oder Kalium-t-butoxid. Spezifische Beispiele für quaternäre (quatäre) Ammoniumhydroxide sind Tetramethylammoniumhydroxid, Tetraäthylammoniumhydroxid, Tetva-n-propylammoniumhydroxid, Tetra-n-butylammoniumhydroxid, Triäthylbenzylammoniumhydroxid, Tricaprylammoniumhydroxid oder Trimethyliaurylammoniumhydroxid, und spezifische Beispiele für tertiäre Amine sind Triethylamin, Triäthylamin, Tri-n-propylamin, Tri-n-butylamin, Tricaprylmethylammoniumhydroxid, Diathyibenzyiamin. Dicaprylmethylamin, Dimethyl-Iaurylamin, N.N-dimethylanilin, Dimethylamine-//¹-pyrrolin, 1.5-Diaza-bicyclo[43,0]nonen-5 oder 1,8-Diaza-bicyclo{5,4,0]undecen-7. Weiterhin umfassen brauchbare Ionenaustauschharze stark basische Harze in freier oder Hydroxidform, und brauchbare Ionenaustauscher umfassen verschiedene Substanzen, die Anionenaustauschwirkung zeigen, wie beispielsweise Anionenaustauschzellulose Sephadex vom Anionenaustauschtyp, Anionenaustauschflüssigkeit, basisches Dolomit, hydratisiertes Eisenoxid oder hydratisiertes Zirkonoxid.

Unter den vorstehend genannten basischen Substanzen werden Oxide und Hydroxide von Alkalimetallen oder Erdalkalimetallen, Alkalimetallcarbonate, quaternäre (quartäre) Ammoniumhydroxide, tertiäre Amine. Ionenaustauschharze und andere Ionenaustauscher bevorzugt. Die am meisten bevorzugten basischen Substanzen sind Oxide und Hydroxide von Alkalimetallen und Erdalkalimetallen sowie AlkaiimttJlcarbonate.

Wenn der Kontakt durch Zugabe einer basischen Substanz zu dem indolhaltigen Reaktionsfluid durchgeführt wird, wird die basische Substanz üblicherweise in einer Menge von 0,001 bis 0.02 Mol pro Mol des Indols.

das in dem Reaktionsfluid vorhanden ist. verwendet, um zufriedenstellende Ergebnisse zu erzielen. Die Erfindung ist jedoch nicht auf diesen Bereich der Mengen beschränkt. Wenn es gewünscht wird, kann die basische Substanz in irgendeiner anderen Menge verwendet werden.

Nach dem Verfahren der Erfind ,ng wird das indolhaltige Reaktionsfluid. das mn der basischen Substanz behandelt worden ist, dann der Destillation unterworfen. Vor der Destillation kann die basische Substanz von dem Reaktionsfluid durch Flüssigkeits-Flüssigkeits-Trennung oder Filtrieren entfernt werden. Alternativ dazu kann das die basische Substanz enthaltende Reaktionsfluid direkt der Destillation unterworfen werden. Weiterhin kann die basische Suostanz zu (im Reaktionsfluid 'm Verlauf der Destillation hinzugegeben werden.

Nach dem Verfahren der Erfindung kann die Destillation unter atmosphärischem Druck oder Unterdruck unter Atmosphärendruck durchgeführt werden. Es ist jedoch zu bevorzugen, die Destillation unter Unterdruck durchzuführen, weil das Indol während atmosphärischer Destillation leichter zur Zerstörung neigt.
Die Destillation kann chargenweise oder kontinuier-

Hch durchgeführt werden.

Das Verfahren der Erfindung wird nun spezieller durch die folgenden Beispiele beschrieben.

Beispiel 1
Herstellung eines indolhakigen Reaktionsfluids

Ein Reaktor aus rostfreiem Stahl mit einem inneren Durchmesser von 25 min wurde mit 500 ml eines Katalysators mit Teilchendurchmessern von 3 bis 4 mm bepackt Dieser Katalysator, der durch Mitfällung hergestellt worden war, bestand aus 30 Mol-% CuO, 15 Mol-% MgO, 5 Mol-% MnO₂ und 50 Mol-% SiO₂ und besaß eine BET-Oberflächengröße von 200 m²/g.

Während eine Gasnüschung, die aus 0,1 Teilen Wasserstoff und 05 Teilen Stickstoff zusammengesetzt war, mit einer Rate von 10 Litern/min durch den Reaktor strömen gelassen wurde, wurde die Temperatur des Katalysaiorbettes langsam von Raumtemperatur auf 300° C erhöht Seine Temperatur wurde 1 Stunde lang auf 300° C und dann 1 Stunde lang auf 330° C gehalten, um den Katalysator zu reduzieren. Nach Fertigstellung der Reduktion wurde eine Gasmischung, d^;e aus 0,5 Teiien Wasserstoff und 03 Teilen Stickstoff zusammengesetzt war, mit einer Rate von 5 Litern/mm durch den Reaktor geleitet Dann wurde N-G#-Hydroxyäthyl)ani.Iin durch Zuführen einer 15% (w/w; Gewicht/Gewicht) Anilinlösung desselben zu einem Karburator mit einer Rate von 700 ml/h und dabei Einführen derselben in den Reaktor umgesetzt Während dieser Reaktion wurde die Temperatur des Katalysatorbettes auf 350° C gehalten.

Das Reaktionsfluid, das während der Zeitdauer zwischen 4 und 24 Stunden nach dem Beginn der Reaktion aufgesammelt worden war (hier im folgenden als Fluid A bezeichnet), wurde für nachfolgende Experimente bei der Trennung von Indol durch Destillation verwendet. Bei einer Analyse wurde gefunden, daß Fluid A eine Anilinlösung war. die 9.89 Gew.-% Indol und 0,40 Gew.-% Indolin enthielt. Als das Fluid A mit Wasser extrahie · wurde, war der pH-Wert des als Extraktionsmittel verwendeten Wassers 8.1.

Abtrennung von Indol durch Destillation

Ein Destillationskolben mit einer Kapazität von 1 Liter wurde an einer Rektifizierkolonne mil einem inneren Durchmesser von 50 mm und einer Höhe von 350 mm. die mit einer McMahon-Packung bepackt war. angebracht. In diesen Destillationskolben wurden 500 g Fluid A und 0.7 g wasserfreies Kaliumcarbonat gegeben. Dann wurde ein Experiment für die Trennung von Indol durchgeführt, indem Fluid A unter Unterdruck von 5 r.,m Hg destilliert wurde.

Der Destillationskolben wurde in ein Ölbad eingetaucht und seine Temperatur wurde langsam von 60⁰C auf 100^cC über eine Zeitdauer von 3 Stunden erhöht, um eine Anilinfraktion zu erhalten. Danach wurde die Temperatur des Ölbades langsam von 100°C auf 180°C über eine Zeitdauer von 1 Stunde erhöht, um eine Indolfraktion zu erhalten.

Nach Fertigstellung der Destillation wurde das Innere der Rektifizierkolonne mit Methanol gewaschen. Die Methanolwaschwasser wurden mit dem Fluid kombiniert, das in dem Destillationskolben verblieben war, und die entstandene Mischung wurde als ein Destillationsrückstand angesehen. Der prozentuale Verlust von Indo! während des Destillationsverfahrens wurde berechnet, indem die jeweiligen Indolgehalte der Anilinfraktion, der Indolfraktion und des Desüllationsrückstandes bestimmt warden und dann ihre Summe von der Menge des anfänglich in 500 g Fluid A enthaltenen Indols abgezogen wurde. Auf diese Weise wurde keirerlei Verlust an Indol während des Destillationsverfahrens festgestellt.

Beispiel 2

Fluid A, das in Beispiel 1 hergestellt worden war, ίο wurde mit drei verschiedenen basischen Substanzen auf die folgenden Weisen behandelt:

a) Zu einem 500 g Anteil Fluid A wurden 0,7 g Tributylamin hinzugegeben.

b) Zu einem 500 g Anteil Fluid A wurden 5 Milliäquivalente eines stark basischen Anionenaustauschharzes in Hydroxidform (LEVATIT MP-500; ein kommerzielles Produkt der Bayer AG) hinzugegeben. Diese Mischung wurde bei Raumtemperatur 30 Minuten lang gerührt und dann filtriert, um das

Anionenaustauschharz zu entfernen,
c) Zu einem 500 g Anteil FIuU- \ wurden 50 ml einer 0,1 N wäßrigen Lösung KOH hitzugegeben. Diese Mischung wurde bei Raumtemperatur 30 Minuten lang gerührt und dann einer Flüssigkeits-Flüssigkeit-Trennung unterworfen, um die wäßrige Schicht abzutrennen.

Die Abtrennung von Indol wurde durchgeführt indem diese behandelten Anteile Fluid A auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 destilliert wurden. Es wurde kein Verlust von Indol während des Destillationsverfahrens festgestellt

Beispiel 3
Herstellung von indolhaltigen Reaktionsfluiden

Ein Reaktor aus Pyrex-GIas mit einem inneren Durchmesser von 15 mm wurde mit 50 ml jeweils der Katalysatoren (mit Teilchendurchmecsern von 1 bis 2 mm), die in Tabelle 1 angegeben sind, bepackt und dann auf der Reaktionstemperatur, die in Tabelle 1 angegeben ist. gehalten. Während Wasserstoff mit einer Rate von 300 ml/min durch den Reaktor strömen gelassen wurde, wurden eine 63% (w.'w; Gewicht/Gewicht) Anilinlösung von Äthyienglycol und Wasser gleichzeitig dem Reaktor mit den entsprechenden Raten von 70 ml/h bzw. 9 ml/h zugeführt Die entstandenen Reaktionsfluide bestanden aus einer wäßrigen und einer öligen Schicht. Der pH-Wert der wäßrigen Schicht lag im Bereich von 7,5 bis 8,3.

Unter Verwendung der öligen Schichten der Reaktionsfluide, die während der Zeitdauer zwischen 0 und 10 Stunden nach dem Beginn der Reaktion aufgesamr.'.e't worden waren (hier im folgenden als Fluide B, C und D bezeichnet, wie es in Tabelle 1 angegeben ist), wurde die Abtrennung von Indol durcn Destillation auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 durchgeführt. In allen Fällen wurdo kein Verlust von Indol während des Destillationsve-fahrens festgestellt.

Tabelle 1

Fluid

Typ des Katalysators

Reaktionstemperatur

B	CdiO4	300° C
C	CdS	300° C
D	MgClj/Aktivkohle	325° C

Beispiel 4

Ein indolhaltiges Reaktionsfluid wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 3 (unter Verwendung des CdSCVKatalysators) hergestellt, und die einzelnen in Tabelle 2 aufgeführten basischen Substanzen wurden hinzugegeben. Dann wurde die Abtrennung von Indol durch Destillation in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 durchgeführt.

Tabelle 2

Basische Substanz	Menge der	0.1	Verlust von
	zugegebenen	0.3	Indol
	basischen	0.02	%
	Substanz (g)	03
Magnesiumoxid	0.3	Beispiel 5	Unmerklich
Calciumhydroxid	0,6	dito
Tetramethylammonium· 0,4	dito
hydroxid
Lithiumamid	dito
Natriumäthoxid	dito
Natriumhydrid	dito
Calciumhydrid	5

Fluid Verlust an Indol (%)

A 40

B 38

C 35

D 44

10

15

20

25

Ein Glasrohr mit einem inneren Durchmesser von 15 mm und einer Länge von 300 mm wurde mit einem stark basischen Anionenaustauschharz in Hydroxidform (LEVATIT MP-500) bis zu einer Packungshöhe von 200 mm gepackt und dann vertikal aufgestellt und gehaltert. Ein indolhaltiges Reaktionsfluid, tias auf die gleiche Weise wie in Beispiel 3 (unter Verwendung des CdS-Katalysators) hergestellt worden war, wurde mit einer Rate von 100 ml/min dort hindurchgeleitet. Unter Verwendung der gleichen Apparatur, wie sie in Beispiel 1 beschrieben ist, wurde das behandelte Reaktionsfluid destilliert, um Indol davon abzutrennen. Es wurde kein Verlust an Indol während des Destillationsverfahrens festgestellt.

Vergleichsbeispiel

Die Abtrennung von Indol wurde durch Destillieren der Fluide A, B, C und D auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 mit der Ausnahme durchgeführt, daß die Zugabe von wasserfreiem Kaliumcarbonat weggelassen wurde. In allen Fällen wurde ein merklicher Verlust an Indol während des Destillationsverfahrens festgestellt Die prozentualen Verluste von Indol waren so, wie es in Tabelle 3 angegeben ist

Tabelle 3

45

50

55

65

Claims

Patentansprüche:

1. Verfahren zur Abtrennung von Indol durch Destillation eines indolhaltigen Reaktionsfluids, das durch die Reaktion von Anilin mit Äthylenglycol oder durch die Reaktion von N-^-hydroxyäthyOani-Hn erhalten wird, dadurch gekennzeichnet, daß das Reaktionsfluid vor und/oder während der Destillation mit einer basischen Substanz in Kontakt gebracht wird, um dadurch die Zersetzung von Indol während des Destillations Verfahrens im wesentlichen zu verhindern.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die basische Substanz ein Alkalimetalloxid, ein Erdalkalimetalloxid, ein Alkalimetallhydroxid, ein Erdalkalimetallhydroxid, ein Alkalimetallhydrid, ein Erdalkalimetallhydrid, ein Alkalimetallcarbonat, ein Alkalimetaliamid. ein Alkalimetallalkoxid, ein quaternäres Ammoniumhydroxid, ein tertiäres Amin, ein Ionenaustauschharz oder ein anderer Ionenaustauscher ist

3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Kontakt durch Zugabe der basischen Substanz zu dem Reaktionsfluid in einer Menge von 0,001 bis 0,02 Mol pro Mol des in dem Reaktionsfluid vorhandenen Indols durchgeführt wird.

4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Reaktionsfluid mit der basischen Substanz in fester Form in Kontakt gebracht wird und dann der Destillation unterworfen wird.

5. Verfahren nach Anspruch I bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die basische Substanz zu dem Reaktionsfluid hinzugegeben wird, von dem Reaktionsfluid abgetrennt und dann das Reaktionsfluid der Destillation unterworfen wird.

6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die basische Substanz zu dem Reaktionsfluid hinzugegeben und dann das Reaktionsfliiid direkt der Destillation unterworfen wird.

7. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die basische Substanz in fester Form verwendet wird und der Kontakt dadurch bewirkt wird, daß das Reaktionsfluid durch ein Pakkungsbett aus der basischen Substanz hindurchgcleitet wird.

8. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4 oder 5 oder 6, dadurch gekennzeichnet, daß die basische Substanz in Wasser löslich ist und eine wäßrige Lösung der basischen Substanz zu dem Reaktionsfluid hinzugegeben wird.