DE3236765A1

DE3236765A1 - Verfahren zur abtrennung von indol

Info

Publication number: DE3236765A1
Application number: DE19823236765
Authority: DE
Inventors: Tadatoshi Hiratsuka Kanagawa Honda
Original assignee: Mitsui Toatsu Chemicals Inc
Current assignee: Mitsui Toatsu Chemicals Inc
Priority date: 1981-10-08
Filing date: 1982-10-05
Publication date: 1983-04-14
Also published as: CH649762A5; JPS6150945B2; CA1182424A; DE3236765C2; JPS5862160A; NL189254C; KR860001741B1; FR2514351B1; GB2108496A; FR2514351A1; KR840001953A; US4404063A; NL189254B; NL8203895A; GB2108496B

Description

Verfahren zur Abtrennung von Indol.

Die Erfindung betrifft ein verbessertes Verfahren zur Abtrennung von Indol durch Destillation eines indolhaltigen Reaktionsfluids, das unter Verwendung von N-(ß-hydroxyäthyl)anilin als Ausgangsmaterial oder durch Verwendung von Anilin und Äthylenglycol als Ausgangsmaterialien erhalten wird.

Indol ist als ein wichtiges Material für die Verwendung in der chemischen Industrie bekannt und wurde insbesondere in den letzten Jahren für die Synthese von Parfümen und Aminosäuren wesentlich.

In der Vergangenheit wurden viele Versuche unternommen, um

. 5.

Indol zu synthetisieren» Die meisten der so erfundenen Verfahren besaßen jedoch die Wachteile, daß sie beträchtliche Mengen an Nebenprodukten lieferten, teure Verbindungen als Äusgangsmaterialien erforderten, das Indol erst nach einer langen Kette von Verfahrensschritten lieferten und/oder unangenehme oder schwierige Verfahrensmaßnahmen erforderten. In der Zwischenzeit sind zwei einstufige Verfahren für die Herstellung von Indol aus billigen Verbindungen in letzter Zeit vorgeschlagen worden, wobei bei dem einen N-(ß-hydroxyäthyI) anilin als Ausgangsmaterial verwendet wird und bei dem anderen Anilin und Äthylenglycol als Ausgangsmaterialien verwendet werden., Die Ergebnisse von Untersuchungen der Erfinder der vorliegenden Erfindung haben gezeigt, daß in diesen zwei Verfahren das Vorhandensein einer großen Menge Anilin in dem Reaktionssystem erforderlich ist/ um Indol mit einer guten Ausbeute zu erhalten. Demzufolge ist es bei der Herstellung von Indol durch diese Verfahren wesentlich» die große Meng® Anilin, die in dem entstehenden Reaktionafluid enthalten ist/ abzutrennen und zurückzugewinnen» Darüber hinaus enthält das Reaktionsfluid, das aus einem dieser Verfahren herrührt, auch Spurenmengen an Nebenprodukten« Deshalb enthält das durch bloße Abtrennung des Anilins erhaltene Indol noch Verunreinigungen und kann nicht direkt als Ausgangsmaterial für die Synthese von Parfümen und Aminosäuren verwendet werden.

Selbst wenn versucht wird, das Indol durch Destillation eines derartigen Reaktionsfluids abzutrennen, wird im Verlauf der Destillation ein Teil des in dem Reaktionsfluid enthaltenen Indols zerstört (d.h» in eine teerartige Substanz umgewandelt), wodurch ein merklicher Verlust an Indol

die
entsteht. Als Folge davon ist/Menge, des so erhaltenen Indols merklich kleiner als die Menge an Indol, die anfänglich in dem Reaktionsfluid enthalten war»

Es ist Aufgabe der Erfindung, ein Verfahren zu schaffen, ■ mit dem die Abtrennung von Indol durch Destillation möglich ist, ohne daß Zerstörung von Indol auftritt.

Der Verlust von Indol aufgrund seiner Zerstörung während des Destillationsverfahrens wird entsprechend kleiner, wenn der für die Destillation verwendete Gesamtdruck gesenkt wird und wenn die Destillationszeit verkürzt wird. Wie jedoch durch das später angegebene Vergleichsbeispiel verdeutlicht wird, wurde gezeigt, daß ein beträchtlicher Verlust an Indol auch unter solchen gemäßigten Destillationsbedingungen auftritt, wie sie für industrielle Anwendungen praktisch durchführbar sind. Die Erfinder haben nun gefunden, daß eine Zerstörung von Indol während des Destillationsverfahrens im wesentlichen verhindert werden kann, wenn das indolhaltige Reaktionsfluid vor und/oder während der Destillation reit einer basischen Substanz in Kontakt gebracht wird.

Durch die vorliegende Erfindung wird daher ein Verfahren zur Abtrennung von Indol durch Destillation eines indolhaltigen Reaktionsfluids, das durch die Reaktion von Anilin mit Äthylenglycol oder durch die Reaktion von N-(ß-hydroxyäthyl)anilin erhalten wird, geschaffen, daß die Verbesserung umfaßt, daß das Reaktionsfluid vor und/oder während der Destillation mit einer basischen Substanz in Kontakt gebracht wird, wodurch die Zerstörung von Indol während des Destillationsverfahrens im wesentlichen verhindert wird. .

Zur Zeit gibt es eine Vielzahl bekannter Verfahren für die Herstellung von Indol durch Einsatz von N-(ß-hydroxyäthyl)-anilin als Ausgangsmaterial oder durch Verwendung von Anilin und Äthylenglycol als Ausgangsmaterialien. Als Beispiel sei ein Verfahren genannt, bei dem N-(ß-hydroxyäthyl)anilin als Ausgangsmaterial verwendet wird und bei dem N-(ß-hy-

droxyäthyl)anilin in der Dampfphase bei einer Temperatur von 200 bis 500°C in Anwesenheit eines Katalysators wie beispielsweise eines kupfer- oder silberhaltigen Katalysators mit einer äquimolaren oder größeren Menge Anilin, das als Verdünnungsmittel verwendet wird, umgesetzt wird. Bei einem anderen Verfahren, bei dem Anilin und Äthylenglycol als Ausgangsmaterialien verwendet werden, wird 1 Mol Äthylenglycol mit 2 Mol oder mehr Anilin in der Dampfphase, einer gemischten Dampf-Flüssigkeitsphase oder in flüssiger Phase bei einer Temperatur von 200 bis 500°C in Anwesenheit eines Katalysators wie beispielsweise eines festen sauren Katalysators oder eines Metallsalzes umgesetzt wird.

Verschiedene Verfahren zur Herstellung von Indol unter Verwendung von N-(ß-hydroxyäthyl)anilin als Ausgangsmaterial oder durch Einsatz von Anilin und Äthylenglycol als Ausgangsmaterialien sind in den folgenden Druckschriften beschrieben s

Verfahren, bei denen N-(ß-hydroxyäthyl)anilin als Ausgangsmaterial verwendet wird, sind z.B. in den Japanischen Patentoff enlegungsschriften No» 105663/1980 und 108850/1980 beschrieben. Verfahren, bei denen Anilin und Äthylenglycol als Ausgangsmaterialien verwendet werden, sind z.B. in den Japanischen Patentoffenlegungsschriften No. 36451/1981, 46865/1981, 53652/1981, 55366/1981, 63958/1981, 86154/1981, 110672/1981, 150062/1981 und 169668/1981 beschrieben.

Die Art und Weise, auf die das indolhaltiae Reaktionsfluid mit einer basischen Substanz in Kontakt gebracht wird, kann entsprechend dem Typ der verwendeten basischen Substanz variieren. Beispielsweise kann der Kontakt durchgeführt werden, indem (a) eine basische Substanz direkt zu dem Reaktionsfluid hinzugegeben wird und in ihm gelöst oder suspendiert wird, (b) eine wässrige Lösung einer wasserlöslichen basischen Substanz zu dem Reaktionsfluid hinzugegeben wird und

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diese Mischung bei irgendeiner gewünschten Temperatur gerührt wird, oder (c) das Reaktionsfluid durch eine mit einer basischen Substanz bepackten Säule hindurchgeleitet wird. Die vorliegende Erfindung ist natürlich nicht auf diese Verfahren beschränkt, und es ist möglich, irgendein anderes Verfahren anzuwenden, das gestattet, daß das Reaktionsfluid mit einer basischen Substanz in Kontakt kommt.

Die basische Substanz, die bei dem Verfahren der vorliegenden Erfindung verwendet werden kann, umfaßt Oxide, Hydroxide und Hydride von Alkalimetallen oder Erdalkalimetallen, Alkalimetallcarbonate, Alkalimetallamide, Alkalimetallalkoxide, quaternäre Ammoniumhydroxide, tertiäre Amine, Ionenaustauschharze und andere Ionenaustauscher und dergleichen. Die basischen Substanzen schließen insbesondere ein Alkalimetalloxide wie Natriumoxid, Kaliumoxid, Lithiumoxid, Rubidiumoxid und Cäsiumoxid; Erdalkalimetalloxide wie Berylliumoxid, Magnesiumoxid, Kalziumoxid, Strontiumoxid und Bariumoxid; Alkalimetallhydroxide wie Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Lithiumhydroxid, Rubidiumhydroxid und Cäsiumhydroxid; Erdalkalimetallhydroxide wie Berylliumhydroxid, Magnesiumhydroxid, Kalziumhydroxid, Strontiumhydroxid und Bariumhydroxid; Alkalimetallcarbo- ^, nate wie Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Lithiumcarbonat, Rubidiumcarbonat und Cäsiumcarbonat; Alkalimetallhydride wie Natriumhydrid, Kaliumhydrid und Lithiumhydrid; sowie Erdalkalimetallhydride wie Berylliumhydrid, Magnesiumhydrid und Kalziumhydrid. Alkalimetallamide sind Verbindungen, die von Ammoniak durch Ersetzen von Wasserstoff durch ein Alkalimetall abgeleitet sind, und spezifische Beispiele hierfür sind Natrlumamid, Kaliumamid, Lithiumamid undsoweiter. Alkalimetallalkoxide sind Verbindungen, die von einem Alkohol durch Ersetzen des Hydroxylwasserstoffes durch ein Alkalimetall abgeleitet sind, und spezifische Beispiele hierfür sind Natriummethoxid, Natriumäthoxid, Natrium-t-butoxid, Kaliummethoxid, Kaliumäthoxid, Kaliumt-butoxid usw. Spezifische Beispiele für quaternäre (qua-

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täre) Ammoniumhydroxide sind Tetramethylanmoniumhydroxid, Tetraäthylammoniumhydroxid, Tetra-n-propylammoniumhydroxid, Tetra-n-butylammoniumhydroxid, Triäthylbenzylammoniumhydroxid, Tricaprylammoniumhydroxid, TrimethyllaurylammoBiumhydroxid usw. _t und spezifische Beispiele für tertiäre Amine sind Trimethylamine Triäthylamin, Tri-n-propylamin,, Tri-n-butylamin, Tricaprylmethylammoniumhydroxid, Diäthylbenzylamin, Dicaprylmethylamin, Dimethyllaurylamin, Ν,Ν-dimethy!anilin, Dimethylamine)- Δ -pyrrolin, "1,5-Diazabicyclo £4,3,o}nonen-5, 1,8-Diaza-bicyclof5,4„oJundecen-7 usw. Weiterhin umfassen brauchbare Ionenaustauschharze stark basische Harze in freier oder Hydroxidform, und brauchbare Ionenaustauscher umfassen verschiedene Substanzen, die Anionenaustauschwirkung zeigen, wie beispielsweise Anionenaustauschzellulose, Sephadex vom Anionenaustauschtyp, Anionenaustauschflüssigkeit, basisches Dolomit, hydratisiertes Eisenoxid, hydratisiertes Zirkonoxid usw.

Unter den vorstehend genannten basischen Substanzen werden Oxide und Hydroxide von Alkalimetallen oder Erdalkalimetallen, Alkalimetallcarbonate, quaternäre (guartäre) Ammoniumhydroxide, tertiäre Amine, Ionenaustauschharz und andere Ionenaustauscher bevorzugt. Die am meisten bevorzugten basischen Substanzen sind Oxide und Hydroxide von Alkalimetallen und Erdalkalimetallen sowie Alkalimetallcarbonate .

Wenn der Kontakt durch Zugabe einer basischen Substanz zu dem indolhaltigen Reaktionsfluid durchgeführt wird, wird die basische Substanz üblicherweise in einer Menge von 0,001 bis 0,02 Mol pro Mol des Indols, das in dem Reaktionsfluid vorhanden ist, verwendet, um zufriedenstellende Ergebnisse zu erzielen. Die vorliegende Erfindung ist jedoch nicht auf diesen Bereich der Mengen beschränkt. Wenn es gewünscht wird, kann die basische Substanz in irgend» einer anderen Menge verwendet werden»

Nach dem Verfahren der vorliegenden Erfindung wird das indolhaltige Reaktionsfluid, das mit der basischen Substanz behandelt worden ist, dann der Destillation unterworfen. Vor der Destillation kann die basische Substanz von dem Reaktionsfluid durch Flüssigkeits-Flüssigkeits-Trennung oder Filtrieren entfernt werden. Alternativ dazu kann das die basische Substanz enthaltende Reaktionsfluid direkt der Destillation unterworfen werden. Weiterhin kann die basische Substanz zu dem Reaktionsfluid im Verlauf der Destillation hinzugegeben werden.

Nach dem Verfahren der vorliegenden Erfindung kann die Destillation unter atmosphärischem Druck oder unterdruck unter Atmosphärendruck durchgeführt werden. Es ist jedoch zu bevorzugen, die Destillation unter Unterdruck durchzuführen, weil das Indol während atmosphärischer Destillation leichter zur Zerstörung neigt.

Die Destillation kann chargenweise oder kontinuierlich durchgeführt werden.

Das Verfahren der vorliegenden Erfindung wird nun spezieller durch die folgenden Beispiele beschrieben. Diese Beispiele sollen jedoch den Umfang der Erfindung nicht einschränken.

Beispiel 1

Herstellung eines indolhaltigen Reaktionsfluids:

Ein Reaktor aus rostfreiem Stahl mit einem inneren Durchmesser von 25 mm wurde mit 500 ml eines Katalysators mit Teilchendurchmessern von 3 bis 4 mm bepackt. Dieser Katalysator, der durch Mitfällung hergestellt worden war, be-

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stand aus 30 Mol-% CuO, 15 Mol-% MgO, 5 Mol-% MnO- und 50 Mol-% SiO₂ und besaß eine BET-Oberflächengröße von 200 iri²/g.

Während eine Gasinischung, die aus 0,1 Teilen Wasserstoff und 0,9 Teilen Stickstoff zusammengesetzt war, mit einer Rate von 10 Litern/min durch den Reaktor strömen gelassen wurde, wurde die Temperatur des Katalysatorbettes langsam von Raumtemperatur auf 300⁰C erhöht. Seine Temperatur wurde 1 Stunde lang auf 300°C und dann 1 Stunde lang auf 33O°C gehalten, um den Katalysator zu reduzieren. Nach Fertigstellung der Reduktion wurde eine Gasmischung, die aus 0,5 Teilen Wasserstoff und 0,5 Teilen Stickstoff zusammengesetzt war, mit einer Rate von 5 Litern/min durch den Reaktor geleitet. Dann wurde N-(ß-hydroxyäthyI)anilin durch Zuführen einer 15% (w/wj Gewicht/Gewicht) Anilinlösung desselben zu einem Karburator mit einer Rate von 700 ml/h und dabei Einführen derselben in den Reaktor umgesetzt. Während dieser Reaktion wurde die Temperatur des Katalysatorbettes auf 35O°C gehalten.

Das Reaktionsfluid, das während der Zeltdauer zwischen 4 und 24 Stunden nach dem Beginn der Reaktion aufgesammelt worden war (hier im folgenden als Fluid A bezeichnet), wurde für nachfolgende Experimente bei der Trennung von Indol durch Destillation verwendet. Bei einer Analyse wurde gefunden, daß Fluid A eine Anilinlösung war, die 9,89 Gew.% Indol und 0,40 Gew.% Indolin enthielt. Als das Fluid A mit Wasser extrahiert wurde, war der pH-Wert des als Extraktionsmittel verwendeten Wassers 8,1.

Abtrennung von Indol durch Destillation:

Ein Destillationskolben mit einer Kapazität von 1 Liter wurde an einer Rektifizierkolonne mit einem inneren Durchmesser von 50 mm und einer Höhe von 350 mm, die mit einer McMahon-Packung bepackt war, angebracht. In diesen

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Destillationskolben wurden 500 g Fluid A und 0,7 g wasserfreies Kaliumcarbonat gegeben. Dann wurde ein Experiment für die Trennung von Indol durchgeführt, indem Fluid A unter Unterdruck von 5 mm Hg destilliert wurde.

Der Destillationskolben wurde in ein ölbad eingetaucht und seine Temperatur wurde langsam von 60°C auf 100⁰C über eine Zeitdauer von 3 Stunden erhöht, um eine Anilinfraktion zu erhalten. Danach wurde die Temperatur des Ölbades langsam von 100°C auf 180°C über eine Zeitdauer von 1 Stunde erhöht, um eine Indolfraktion zu erhalten.

Nach Fertigstellung der Destillation wurde das Innere der Rektifizierkolonne mit Methanol gewaschen. Die Methanolwaschwasser wurden mit dem Fluid kombiniert, das in dem Destillationskolben verblieben war, und die entstandene Mischung wurde als ein Destillationsrückstand angesehen. Der prozentuale Verlust von Indol während des Destillationsverfahrens wurde berechnet, indem die jeweiligen Indolgehalte der Anilinfraktion, der Indolfraktion und des Destillationsrückstandes bestimmt wurden und dann ihre Summe von der Menge des anfänglich in 500 g Fluid A enthaltenen Indols abgezogen wurde. Auf diese Weise wurde keinerlei Verlust an Indol während des Destillationsverfahrens festgestellt.

Beispiel 2

Fluid A, das in Beispiel 1 hergestellt worden war, wurde mit drei verschiedenen basischen Substanzen auf die folgenden Weisen behandelt:

(a) Zu einem 500 g Anteil Fluid A wurden 0,7 g Tributylamin hinzugegeben.

(b) Zu einem 500 g Anteil Fluid A wurden 5 Milliäquivalente eines stark basischen Anionenaustauschharzes in Hydroxid-

form (LEVATIT ΜΡ-500; ein koiranerzialles Produkt der Bayer AG) hinzugegeben. Diese Mischung wurde bei Raumtemperatur 30 Minuten lang gerührt und dann filtriert,, um das Anionenaustauschharz zu entfernen.

(c) Zu einem 500 g Anteil Fluid A wurden 50 ml einer 0„1 N wässrigen Lösung KOH hinzugegeben. Diese Mischung wurde bei Raumtemperatur 30 Minuten lang gerührt und dann einer Flüssig].eits-Flüssigkeifcs-Trennung unterworfen, um die wässrige Schicht abzutrennen.

Die Abtrennung von Indol wurde durchgeführt, indem diese behandelten Anteile Fluid A auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 destilliert wurden. Es wurde kein Verlust von Indol während des Destillationsverfahrens festgestellt.

Beispiel 3

Herstellung von indolhaltigen Reaktionsfluiden:

Ein Reaktor aus Pyrex-Glas mit einem inneren Durchmesser von 15 mm wurde mit 50 ml jeweils der Katalysatoren (mit Teilchendurchmessern von 1 bis 2 mm), die in Tabelle 1 angegeben sind, bepackt und dann auf der Reaktionstemperatur, die in Tabelle 1 angegeben ist, gehalten. Während Wasserstoff mit einer Rate von 300 ml/min durch den Reaktor strömen gelassen wurde, wurden eine 6,3% (w/w; Gewicht/ Gewicht) Anilinlösung von Äthylenglycol- und Wasser gleichzeitig dem Reaktor mit den entsprechenden Raten von 70 ml/h bzw. 9 ml/h zugeführt. Die entstandenen Reaktionsfluide bestanden aus einer wässrigen und einer öligen Schicht. Der pH-Wert der wässric'en Schicht lag xm Bereich von 7,5 bis 8,3.

BAD ORIGINAL

Unter Verwendung der öligen Schichten der Reaktionsfluide, die während der Zeitdauer zwischen 0 und 10 Stunden nach dem Beginn der Reaktion aufgesammelt worden waren (hier
im folgenden als Fluide B, C und D bezeichnet, wie es in Tabelle 1 angegeben ist), wurde die Abtrennung von Indol durch Destillation auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 durchgeführt. In allen Fällen wurde kein Verlust von Indol während des Destillationsverfahrens festgestellt.

Tabelle 1

Fluid Typ des Katalysators Reaktionstemperatur

B CdSO₄ 300°C

C CdS 300°C

D MgCl₂/Aktivkohle 32 5°C

Beispiel 4

Ein indolhaltiges Reaktionsfluid wurde auf die gleiche
Weise wie in Beispiel 3 (unter Verwendung des CdSO^-Katalysators) hergestellt, und die einzelnen in Tabelle 2 aufgeführten basischen Substanzen wurden hinzugegeben. Dann wurde die Abtrennung von Indol durch Destillation in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 durchgeführt.

Tabelle 2

Basische Substanz Menge de:r zugege- Verlust von

benen bcisischen Indol (%) Substam: (g)

Magnesiumoxid	0,3	Unmerklich
Kalziumhydroxid	0,6	dito
Tetramethylammonium- hydroxid	0,4	dito
Lithiumamid	0,1	dito
Natriumäthoxid	0,3	dito
Natriumhydrid	0,02	dito
Kalziumhydrid	0,3	5
Beispiel 5

Ein Glasrohr mit einem inneren Durchmesser von 15 mm und einer Länge von 300 mm wurde mit einem stark basischen Anionenaustauschharz in Hydroxidform (LEVATIT MP-500) bis zu einer Packungshöhe von 200 mm gepackt und dann vertikal aufgestellt und gehaltert. Ein indolhaltiges Reaktionsfluid, das auf die gleiche Weise wie in Beispiel 3 (unter Verwendung des CdS-Katalysators) hergestellt worden war, wurde mit einer Rate von 100 ml/min dort hindurchgeleitet. Unter Verwendung der gleichen Apparatur, wie sie in Beispiel 1 beschrieben ist, wurde das behandelte Reaktionsfluid destilliert, um Indol davon abzutrennen. Es wurde kein Verlust an Indol während des Destillationsverfahrens festgestellt.

Verqleichsbei spie1

Die Abtrennung von Indol wurde durch Destillieren der Fluide Λ, B, C und D auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 irit der Ausnahme durchgeführt, daß die Zuqabe von wasser freiem Kaliumcarbonat weggelassen wurde. In allen Fällen wurde ein merklicher Verlust an Indol während des Destilla tionsverfahrens festgestellt. Die prozentualen Verluste von Indol waren so, '«/ie es in Tabelle 3 angegeben ist.

Tabelle

Fluid Verlust an Indol (%)

A

B

C

D

in v nr sticks

Claims

Patentansprüche

Verfahren zur Abtrennung von Indol durch Destillation eines indolhaltigen Reaktionsfluids, das
durch die Reaktion von Anilin mit Äthylenglyeol oder durch die Reaktion von N-(ß-hydroxyäthyl)-anilin erhalten wird, dadurch gekennzeichnet , daß das Reaktionsfluid vor und/oder während der Destillation mit einer basischen Substanz in Kontakt gebracht wird, um dadurch die Zersetzung von Indol während des
Destillationsverfahrens im wesentlichen zu verhindern.
2.

Verfahren nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet , daß die basische Substanz ein Alkalimetalloxid, ein Erdalkalimetalloxid, ein Alkalimetallhydroxid, ein Erdalkalimetallhydroxid, ein Alkalimetallhydrid, ein
Erdalkalimetallhydrid, ein Alkalimetaxlcarbonat, ein Alkalimetallamid, ein Alkalimetallalkoxid,

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ein quaternäres Ammoniumhydroxid, ein tertiäres Amin, ein Ionenaustauschharz oder ein anderer Ionenaustauscher ist.
3. Verfahren nach Anspruch 2 , dadurch gekennzeichnet , daß die basische Substanz ein Alkalimetalloxid, ein Erdalkalimetalloxid, ein Alkalimetallhydroxid, ein Erdalkalimetallhydroxid, ein Alkalimetallcarbonat, ein quaternäres Ammoniumhydroxid, ein tertiäres

t Amin, ein Ionenaustauschharz oder ein anderer

Ionenaustauscher ist.
4. Verfahren nach Anspruch 2 , dadurch gekennzeichnet , daß die basische Substanz ein Alkalimetalloxid, ein Erdalkalimetalloxid, ein Alkalimetallhydroxid, ein Erdalkalimetallhydroxid oder ein Alkalimetallcarbonat

ist.
5. Verfahren nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet , daß der Kontakt durch Zugabe der basischen Substanz zu dem Reak-

^ tionsfluid in einer Menge von 0,001 bis 0,02 Mol

pro Mol des in dem Reaktionsfluid vorhandenen Indols durchgeführt wird.
6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß das Reaktionsfluid mit der basischen Substanz in fester Form in Kontakt gebracht wird und dann der Destilla-

• tion unterworfen wird.

.3·
7. Verfahren nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet , daß die basische Substanz zu dem Eeaktionsfluid hinzugegeben wird, die basische Substanz von dem Reaktionsfluid abgetrennt und dann das Reaktionsfluid der Destillation unterworfen wird.
8. Verfahren nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, daß die basische Substanz zu dem Reaktionsfluid hinzugegeben und dann das Reaktionsfluid direkt der Destillation unterworfen wird.
9. Verfahren nach Anspruch 6 , dadurch gekennzeichnet , daß die basische Substanz in fester Form verwendet wird und der Kontakt dadurch bewirkt wird, daß das Reaktionsfluid durch ein Packungsbett aus der basischen Substanz hindurchgeleitet wird.
10. Verfahren nach Anspruch 7 oder 8 , dadurch gekennzeichnet, daß die basische Substanz in Wasser löslich ist und eine wässrige Lösung der basischen Substanz zu dem Reaktionsfluid hinzugegeben wird.