DE3236466A1 - Verfahren zur herstellung einer zubereitung aus organosiloxanen - Google Patents

Verfahren zur herstellung einer zubereitung aus organosiloxanen

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DE3236466A1 DE19823236466 DE3236466A DE3236466A1 DE 3236466 A1 DE3236466 A1 DE 3236466A1 DE 19823236466 DE19823236466 DE 19823236466 DE 3236466 A DE3236466 A DE 3236466A DE 3236466 A1 DE3236466 A1 DE 3236466A1
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Description

Beschreibung
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung neuer Organosiloxane.
Aus US-PS 3 624 120 sind bereits quaternäre Ammoniumsalze cyclischer Polysiloxane bekannt. Polydiorganosiloxane mit quaternären Aminoniumsalzgruppen und einwertigen Kohlenwasserstoffgruppen mit bis zu 18 Kohlenstoffatomen als restlichen Substituenten gehen aus US-PS 3 389 160 hervor. Solche cyclische Siloxane und Polydiorganosiloxane enthalten jedoch keine siliciumgebundenen reaktionsfähigen Gruppen, so daß sie sich beispielsweise nicht für Anwendungen, wie zur Behandlung von Textilien, eignen, bei denen das Siloxan vernetzbar sein muß.
Aufgabe der Erfindung ist daher nun die Bereitstellung eines Verfahrens zur Herstellung neuer Organosiloxane, die sowohl über quaternäre Anunoniumsubstituenten als auch siliciumgebundene reaktionsfähige Substituenten, nämlich Hydroxylgruppen, Alkoxygruppen und/oder Alkoxyalkoxygruppen verfügen, und die sich daher einer Vernetzungsreaktion unterziehen lassen, so daß sie beispielsweise zur Behandlung von Textilien eingesetzt werden können.
Diese Aufgabe wird nun erfindungsgemäß gelöst durch ein Verfahren zur Herstellung einer Zubereitung aus Organosiloxanen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man (A) ein silanolendständiges Polydiorganosiloxan, worin wenigstens 50 % der gesamten Substituenten Methylgruppen sind, und die eventuellen restlichen organischen Substituenten einwertige Kohlenwasserstoffgruppen oder fluorierte Kohlenwasserstoffgruppen mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen darstellen, mit (B) einem Organosilan der allgemeinen Formel
umsetzt,
worin R eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Phenyl gruppe, eine Viny!gruppe oder eine Gruppe gemäß dem Substituenteri R1 bedeutet, R1 jeweils unabhängig eine Alkoxygruppe oder Alkoxyalkoxygruppe mit weniger als 9 Kohlenstoffatomen ist, Q eine zweiwertige Gruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen darstellt, die zusammengesetzt ist aus Kohlenstoff, Wasserstoff und gegebenenfalls Sauerstoff, wobei der eventuell vorhandene Sauerstoff in Form von Etherbrükken und/oder Hydroxylgruppen vorliegt, X jeweils unabhängig eine Alkylgruppe«- Arylgruppe, Aralkylgruppe oder Alkarylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet,
Y einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen oder eine Gruppe der allgemeinen Formel
(~0M) OD
darstellt,
worin M für eine Alkylengruppe mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen steht, a einen Wert von 1 bis 20 hat und D ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe oder eine Acylgruppe bedeutet,
und Z ein Halogenatom bedeutet.
Bei der erfindungsgemäßen Herstellung von Organosiloxanen werden solche Polydiorganosiloxane (A) verwendet, die an jedem endständigen Siliciümatom eine Hydroxylgruppe aufweisen. Derartige Polydiorganosiloxane sind in der Chemie der Silicone bekannt und finden breite Anwendung. Sie lassen sich durch die allgemeine Formel
HO(R1V0SiO) Si(R")o0H 35
darstellen, worin η eine ganze Zahl bedeutet und jeder der Reste R" einen organischen Substituenten darstellt. Solche Polydiorganosiloxane können beispielsweise durch Hydrolyse
der entsprechenden Diorganodichlorsilane hergestellt werden. Wenigstens 50 % der gesamten siliciumgebundenen Substituenten in der Komponente (A) sollen Methylgruppen sein, während es sich bei den eventuellen restlichen Substituenten um einwertige Kohlenwasserstoffreste oder fluorierte Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen handelt, wie Ethyl, Propyl, 2,4,4-Trimethylphenyl, Cyclohexyl, Vinyl, Tolyl oder Trifluorpropyl. Die Polydiorganosiloxane
(A) können Molekulargewichte aufweisen, die von mehreren Hunderten bis zu vielen Tausenden reichen. Die erfindungsgemäß bevorzugten Organosiloxane werden jedoch unter Verwendung von Polydiorganosiloxanen (A) hergestellt, deren zahlenmittlere Molekulargewichte zwischen etwa 500 und etwas 100 000 liegen.
Das als Komponente (B) erfindungsgemäß zu verwendende Organosilan hat die angegebene allgemeine Formel. Der darin enthaltene Rest R kann beispielsweise Methyl, Ethyl, Phenyl oder Vinyl sein. Beispiele für die darin enthaltenen Reste R1 sind Methoxy, Ethoxy, Propoxy oder Methoxyethoxy. Zu Beispielen für die zweiwertigen Reste Q gehören Methylen, Ethylen, Hexylen, Xenylen, -CH2CH2OCH2CH2- oder -(CH2J3OCH2CH(OH)CH2-. Der Rest Q steht vorzugsweise für -(CH2)3-, -(CH2)4- oder -CH2CH-CH3CH2-. Die Substituenten X können einzeln irgendeine Alkyl-, Aryl-, Aralkyl- oder Alkarylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeuten, und Beispiele hierfür sind Methyl, Ethyl, Butyl, Amyl, Octyl, Phenyl, Xenyl, Benzyl, 2-Phenylpropyl, Tolyl oder 2-Ethylphenyl. Der Substituent Y kann beispielsweise für Methyl, Ethyl, Tetradecyl, Octadecyl, -(OCH2CH2)OH, -(OCH2CH2J3OH oder -(OCH2CH2)3(OCH2CH2CH2)3OC4H9 stehen. Der Substituent Z kann für Halogen, wie Fluor, Chlor, Brom oder Iod stehen, und er bedeutet vorzugsweise Chlor. Die Organosilane
(B) sind ebenfalls bekannte Materialien. Sie lassen sich beispielsweise herstellen durch Umsetzung eines tertiären Amins, wie von C15H3,N(CH3)2, mit einem Halogenalkylsilan, wie Chlorpropyltrimethoxysilan, oder durch Addition eines ungesättigten tertiären Amins an eine Siliciumwasserstoff-
Verbindung und anschließende Umsetzung des dabei erhaltenen tertiären, Aminsilans mit einem Kohlenwasserstoffhalogenid oder einem fialogenwasserstoff.
Die Umsetzung zwischen den Komponenten (A) und (B) erfordert eine Wechselwirkung zwischen wenigstens einer der Silanolgruppen in der Komponente (A) und einer Alkoxygruppe oder Alkoxyälkoxygruppe in der Komponente (B). Diese Umsetzung laßt sich durchführen, indem man ein Gemisch aus den Komponenten (A) und (B) über eine !Seitdauer von etwa 30 Minuten bis zu 12 Stvmden auf eine Temperatur von beispielsweise 60 bis 17Ö°C erhitzt. Diese Umsetzung kann in Gegenwart eines für d;ie Reaktion zwischen SiOH und siIi= eiumgebundenen Alkoxygruppen oder AlkoxyalRoxygruppen geeigneten Katalysators durchgeführt werdenp sie läuft normalerweise jedoch auch ohne einen solchen Katalysator in ausreichender Geschwindigkeit ab» Gewünschtenfalls 11St sich die Reaktion zwischen den Komponenten (A) und (B) auch in Anwesenheit eines Siloxan-Squilibrierungskatalysators durchführen, oder man kann das bei der Umsetzung von (A) mit (B) erhaltene Reaktionsprodukt auch einer anschließenden Umlagerung der Siloxanbindungen unter Einsatz eines solchen Katalysators unterziehen.
Die Komponenten (A) und (B) werden vorgugsweise in Mengen von 1 bis 2,5 Mol des SiIans (B) pro Mol des Polydiorganosiloxans (A) umgesetzt. Es kann jedoch auch mit weniger als 1 Mol und mehr als 2,5 Mol der Komponente (B) gearbeitet werden, und dies hängt beispielsweise vom Gehalt an quaternären Salzgruppen im gewünschten Produkt ab.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen Organosiloxanpolymeren sind wasserlöslich, wenn ihr Verhältnis von Kohlenwasserstoffgruppen oder fluorierten Kohlenwasserstoffgruppen zu quaternären Salzgruppen verhältnismäßig niedrig ist, und sie werden mit Zunahme dieses Verhältnisses immer stärker wasserunlöslich. Sie lassen sich unter Einsatz herkömmligher
-β-tel vernetzen, beispielsweise unter Verwendung von Organosiloxanen mit siliciumgebundenen Wasserstoffatomen, wie Methylwasserstoffpolysiloxanen, oder von Silanen oder Siloxanen mit siliciumgebundenen Alkoxygruppen und/oder AIk-5 oxyalkoxygruppen, wie Methyltrimethoxysilan, Tetraethoxysilan oder Teilhydrolysaten hiervon. Entsprechende Vernetzungsreaktionen, an denen solche Gruppen beteiligt sind, lassen sich durch Verwendung geeigneter Katalysatoren erleichtern, beispielsweise unter Einsatz von Metallsalzen organischer Säuren, wie Zinn(II)-octanoat, Dibutylzinndiacetat oder Bleioctanoat. Infolge ihres Vernetzungsvermögens eignen sich die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen Organosiloxanpolymeren beispielsweise als Beschichtungsmaterialien. Sie können daher zur Behandlung von Textilfasern verwendet werden, und zwar gewünschtenfalls in Verbindung mit anderen Siloxanen, um solche Fasern mit wünschenswerten und brauchbaren Eigenschaften auszurüsten, wie Gleitfähigkeit und weichem Griff. Textilfasern, die mit Siloxanen behandelt worden sind, welche unter Verwendung einer Komponente (B) hergestellt worden sind, bei denen X weniger als etwa 4 Kohlenstoffatome enthält und Y weniger als etwa 16 Kohlenstoffatome aufweist, lassen sich leichter von öligen Verschmutzungen befreien und widerstehen einer erneuten Verschmutzung durch solche Materialien während einer Reinigung oder eines Waschens besser.
Die Erfindung wird im folgenden anhand von Beispielen weiter erläutert. Die darin enthaltene Abkürzung Me steht für Methyl.
Beispiel 1
Ein Gemisch aus einem silanolendständigen Polydimethylsiloxan der mittleren Struktur HOMe0Si(OSiMe0) OSiMe0OH
Z λ η 2
(303,2 g), worin η für einen Wert von etwa 8 steht, und aus dem Organosilan Me(MeO)3Si(CH2J3N+Me3(C13H27)Cl" (327,6 g) wird 6 Stunden unter Stickstoffatmosphäre auf
140 bis 1500C erhitzt. Die während der Reaktion entstehenden flüchtigen Bestandteile werden unter verringertem Druck entfernt. Die hierbei als Reaktionsprodukt erhaltene bernsteinfarbene Flüssigkeit (628 g) ist in Wasser löslich. Die Zugabe von Isopropyltitanat zu diesem Produkt ergibt keine Viskositätserhöhung, was zeigt, daß praktisch alle vorhandenen Silanolgruppen unter Bildung eines Polydimethylsiloxans reagiert haben, das an jedem endständigen Siliciumatom eine Methylgruppe, eine Methoxygruppe und eine ■JO quaternäre Salzgruppe enthält. Der prozentuale Gehalt an Methoxygruppen und Chloridionen dieses Produkts ergibt sich wie folgt:
% Methoxy % Chloridionen
^5 gefunden: 3,14 gefunden: 4,41
berechnet: 3,8 berechnet? 4,50
Ein natürliches entfettetes Gewebe aus 65 % Polyester und 35 % Baumwolle wird durch Klotzen in einer wäßrigen Losung aus dem in obiger Weise hergestellten Siloxan MeSi(OMe)3 und einem Zinnmercaptid als Katalysator behandelt. Das Gewebe wird 10 Minuten bei 8O0C getrocknet und dann zur Härtung der aufgebrachten Siloxanmasse 30 Sekunden auf 1900C erhitzt. Die Konzentrationen in der Behandlungslösung sind so gewählt, daß sich auf dem Gewebe eine Aufnahme von 1 Gew.-% Siloxan, 0,25 Gew.-% Silan und 0,06 Gew.~% Katalysator ergibt.
Das in obiger Weise erhaltene behandelte Gewebe unterzieht man dann einem Versuch zur Ermittlung der Schmutzbefreiung gemäß AATCC 130 (1977) unter Verwendung von geschmolzener Butter, flüssigem Paraffin, Olivenöl und Mayonnaise als schmutzbildende Mittel, wobei man diese verschmutzenden Substanzen ohne Anwendung von Druck 18 Stunden einwirken läßt. Hierbei ergibt sich, daß das entsprechende Verhalten der Schmutzbefreiung bei diesem behandelten Gewebe wesentlich besser ist als bei einem entsprechenden unbehandelten Gewebe.
Beispiel
Das nach Beispiel 1 hergestellte Reaktionsprodukt (760 g) und ein α,,Ο-hydroxyendständiges Polydimethylsiloxan mit einem zahlenmittleren Molekulargewicht von 740 (370 g) erhitzt man in Gegenwart von 1 Gew.-% Dibutylzinndilaurat zusammen 4 Stunden auf 15O0C. Die dabei entstehenden flüchtigen Bestandteile werden unter verringertem Druck abgezogen.
Das dabei erhaltene Produkt stellt eine bernsteinfarbene Flüssigkeit mit einer kinematischen Viskosität von 35000 mmVs (35000 cSt) bei 250C dar, das die folgende theoretische Struktur hat
MeO-
Me Me
Si-(OSiMe0) -OSi-(OSiMe0)-, Zn, 2 η
B B
OH
worin B für -(CH2J3N+Me2C13H27Cl" steht und η einen Wert von etwa 8 aufweist.
Behandelt man einen Hemdenstoff aus Baumwolle und Polyester der in Beispiel 1 beschriebenen Art mit dem in obiger Weise erhaltenen Copolyrnerisat, dann verfügt das hierdurch ausgerüstete Gewebe über eine bessere Beständigkeit gegenüber einer Verschmutzung durch ölige Produkte als ein entsprechendes unbehandeltes Gewebe oder ein in ähnlicher Weise mit einem silanolendständigen Polydimethylsiloxan anstelle des obigen Copolymerisate behandeltes Gewebe.

Claims (7)

  1. PATENTANWÄLTE SPOTT UND PUSCHMANN
    ;tentanwG::e · Sendlinger-Tor-Plätz II ■ D-8000 München 2 Dr. Gottfried G. Spott, DipL-Chem,
    Heinz H. Puschmann, Dipl,-Ing. (FH)
    Sendlinger-Tor-Platz 11
    D-8000 München 2
    Telefon: (0 89) 5544 36
    Telex: 5215880
    Telegramm: Berzelius
    „_ ..■■■■ MS-P 402
    " DOW CORNING LIMITED
    Barry, Großbritannien
    Verfahren zur Herstellung einer Zubereitung aus
    Organosiloxanen
    Patentansprüche
    /l.J Verfahren zur Herstellung einer Zubereitung aus Organosiloxanen, dadurch gekennzeichnet, daß man
    (A) ein silanolendständiges Polydiorganosiloxan, worin wenigstens 50 % der gesamten Substituenten Methylgruppen sind, und die eventuellen restlichen orga-
    IQ nischen Substituenten einwertige Kohlenwasserstoffgruppen oder fluorierte Kohlenwasserstoffgruppen mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen darstellen, mit
    (B) einem Organosilan der allgemeinen Formel
    - 2 RR'2Si-Q-N+X2YZ"
    umsetzt,
    worin R eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, eine Phenylgruppe, eine Vinylgruppe oder eine Gruppe gemäß dem Substituenten R' bedeutet, R1 jeweils unabhängig eine Alkoxygruppe oder Alkoxyalkoxygruppe mit weniger als 9 Kohlenstoffatomen ist, Q eine zweiwertige Gruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen darstellt, die zusammengesetzt ist aus Kohlenstoff, Wasserstoff und gegebenenfalls Sauerstoff, wobei der eventuell vorhandene Sauerstoff in Form von Etherbrükken und/oder Hydroxylgruppen vorliegt, X jeweils unabhängig eine Alkylgruppe, Arylgruppe, Aralkylgruppe oder Alkarylgruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeutet,
    Y einen einwertigen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis Kohlenstoffatomen oder eine Gruppe der allgemeinen Formel
    darstellt,
    worin M für eine Alkylengruppe mit 2 oder 3 Kohlenstoffatomen steht,
    a einen Wert von 1 bis 20 hat und D ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe oder eine Acylgruppe bedeutet,
    und Z ein Halogenatom bedeutet.
    30
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1,dadurch gekennzeichnet , daß das Polydiorganosiloxan (A) ein Molekulargewicht im Bereich von 500 bis 100 000 aufweist.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet , daß Q für -(CH2)3, oder -CH2CH-CH3CH2- steht.
  4. 4. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch g e k e η η ζ e i c h η et , daß die Komponenten (A) und (B) in Verhältnissen von 1 bis-2,5 Mol Silan (B) pro Mol Polydiorganosiloxan (A) eingesetzt werden.
  5. 5. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das Reaktionsprodukt aus den Komponenten (A) und (B) in einer weiteren Stufe mit einem Siloxan-Umlagerungskatalysator behandelt wird.
  6. 6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, d a durch gekennzeic h η e t , daß es in Gegenwart eines Siloxan-Umlagerungskatalysators durchgeführt wird.
  7. 7. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch g e k e η η ζ e i c h η e t , daß das als Produkt erhaltene Organosiloxan einer Vernetzung durch Umsetzung mit einem Qrganosiliciüm-Vernetzungsmittel unterzogen wird.
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