DE2058289A1 - Verfahren zur Unterstuetzung der Reaktion zwischen Si-gebundenen Hydroxylgruppen und Si-gebundenen Alkoxygruppen unter Bildung von mindestens einer neuen Siloxanbindung - Google Patents
Verfahren zur Unterstuetzung der Reaktion zwischen Si-gebundenen Hydroxylgruppen und Si-gebundenen Alkoxygruppen unter Bildung von mindestens einer neuen SiloxanbindungInfo
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Description
-,. Rechtsanwalt München, 25 - H.
in fi ,,
■'1i'1i.'«HJ.'Mif-li· (USA)
DC 1682/972
oe: ,-,, ->
-'■■ CORNiMG Corp, (
A) ί
Verfahren zur Unterstützung der Reaktion zwischen Si-gebundenen Hydroxylgruppen und Si-gebundenen
Alkoxygruppen unter Bildung von mindestens einer neuen Siloxanbindung
Es ist bekannt, daß die Reaktion zwischen Si-gebundenen Hydroxylgruppen und Si-gebundenen Alkoxygruppen durch Amine
oder Titanate katalysiert werden kann. Es war jedoch weder bekannt, diese Umsetzung durch Gemische aus einem Amin und
einem Titanat zu beschleunigen, noch daß durch den Einsatz derartiger Gemische irgendein besonderer Vorteil zu erreichen
wäre. Es ist daher völlig unerwartet, daß die Umsetzung zwischen einer Si-gebundenen Hydroxylgruppe und
einer Si-gebundenen Alkoxygruppe durch getrennten Zusatz Bines Amins und eines Titanate unterstützt werden kann.
Gegenstand der Erfindung ist daher ein Verfahren zur Unterstützung
der Reaktion zwischen Si-gebundenen Hydroxylgruppen und Si-gebundenen Alkoxygruppen unter Bildung von mindestens
einer neuen Siloxanbindung, das dadurch gekennzeichnet ist, daß in ein Gemisch aus Organosiliciumverbindungen, die mindestens
eine Si-gebundene Hydroxylgruppe enthalten, und Organosiliciumverbindungen, die mindestens eine Si-gebundene Alkoxygruppe
enthalten, unter praktisch wasserfreien Bedingungen ein Organotitanat und ein Organoamin innerhalb eines ZeIt-
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- 2 raumes von mindestens 10 Sekunden getrennt eingetragen werden.
Als Organosiliciumverbindungen, die Si-gebundene Hydroxylgruppen enthalten, können alle Verbindungen ausgewählt werden,
die definitionsgemäß mindestens eine derartige Gruppe enthalten. Beispiele hierfür sind Silanole, wie Trimethylsilanol,
Diphenylsilandiol, Monophenylsilantriol, Octadecyldimethylsilanol;
polymere Organosiliciumverbindungen, wie endständige Hydroxylgruppen tragende Polyorganosiloxane und
Hydroxylgruppen tragende, harzartige Organosiloxane. Die polymeren Organosiliciumverbindungen können Homo- oder Mischpolymerisate
oder Gemische hiervon sein. Auch Gemische aus polymeren Organosiloxanen und Silanolen können verwendet
werden. Ferner Organosiliciumverbindungen, die zweiwertige, gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffreste zwischen
den Si-Atomen enthalten, wie
(CH3) a (
HOSi-/ V-SlOH.
Die Auswahl der Organosiliciumverbindungen, die mindestens eine Hydroxylgruppe enthalten müssen, ist nicht entscheiden-!
und umfaßt alle bekannten Organosiliciumverbindungen, die dieser Bedingung genügen. Auch als Organosiliciuniverbindungen,
die Si-gebundene Alkoxyreste enthalten, können beliebige Verbindungen verwendet werden, die definitionsgemäß mindestens
eine derartige Gruppe enthalten. Beispiele hierfür bind
Methyltrimethoxysilan, Trimethylmethoxysilan, Phenyltrimethoxysilan,
Dimethyldimethoxysilan, Vinyl^rläthoxysilan,
Allyltridecoxysilan, Cyclohexyldimethylisopropoxy.silan, Tei näthoxysilan,
Tetrahexoxysilan, Naphthyltrimethoxy^l. 1 an und
ferner polymere Organosiliciumverbindungen, wie Polyorganosiloxane,
die in den endständigen Einheiten Alkoxygrurpen din-
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weisen oder solche Gruppen enthaltende, harzartige Organopolysiloxane,
Polykieselsäureäthyl- und -butylester. Die genannten polymeren Organosiliciumverbindungen können Homo-
oder Mischpolymerisate oder Gemische hiervon sein. Desgleichen können Gemische aus polymeren Organosiliciumverbindungen
und Alkoxysilanen eingesetzt werden. Selbstverständlich können auch Organosiliciumverbindungen Verwendung
finden, die zweiwertige, gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffreste
zwischen den Si-Atomen enthalten, wie (CH3O)3Si-/ Vsi(OCH3)3.
Beispiele für Alkoxyreste sind Methoxy-, Äthoxy-, Propoxy-,
Isopropoxy-, Butoxy-, Pentoxy-, Hexoxy-, Decyloxy-, Octadecyloxy-,
Cyclohexyloxy- und Decenyloxyreste.
Als Organotitanate können bekannte, lösliche Titanverbindungen, die Ti-O-Bindungen enthalten, verwendet werden,
wie Tetraäthyltitanat, Tetraisopropyltitanat, Tetra-n-butyltitanat,
Tetra-2-äthylhexyltitanat, Tetraphenyltitanat,
Tetracctadecyltitanat, Tetra-12-octadecenyltitanat, Triäthanolamintitanat,
[ (HOC3H6)aN(CH2)3O]2Ti[OCII(CH3)s]2,
[(CU3OUp.) ^(CTi2) s0]^i, [(CeHi3)2N(CH2)eO]2Ti[OCII2CH(CH3)232,
[C4H9i;ii(CH2)40-]4Ti, (HuCH2CH2NHCH2O)4Ta, Tetrakisüriathanolamintitanat-N-stearat,
Äthylenglykoltitanat, Ti[Cvi?.-,CH(CH2CH3)CH(0H)CH2CH2CH3]4, Tetra-(äthylenglykolir.onomethyiäther)-titanat,
Bis-(acetylacetonyl)-diisopropyltitanat,
rOCH2CH2-j
C3HrOTiOCH2CH2N
> 1-OCH2CH2J
[HOCrCH(CII3)O]4Ti, [HOOC(CHa)4O]2Ti(OII)2, (CH3COOCII2O)4Ti,
(CH3OOCCH2O)4I." und Diisopropyldiacetoxytitanat.
20982Λ/1121
Außerdem können auch In Lösungsmitteln lösliche Teilhydrolysate
der oben genannten Titanate oder Verbindungen, in welchen die organischen Reste alle oder teilweise durch
Z^SiO-Gruppen ersetzt sind, worin Z einen einwertigen organischen Rest bedeutet, Verwendung finden.
Als Organoamine können primäre, sekundäre und tertiäre Amine eingesetzt werden. Die Amine können eine oder mehrere Aminogruppen
und/oder C-gebundene Si-Atome und/oder andere funktioneile, organische Reste, die keine aktiven Wasserstoff
atome tragen, enthalten.
Beispiele hierfür sind o-Aminoacetanilid, Iminodiacetonitril,
m-Aminoacetophenon, Allylamin, N-Methylallylamin, Amylamin,
Ν,Ν-Dimethylamylamin, Anilin, p-Bromoanilin, 2,6-Dinitroanilin,
m-Pluoranilin, sym. Bis-^-aminopropyltetramethyldisiloxan,
^-(N-Aminoäthylamino)-propyldiphenylmethylsilan,
o-Jodanilin, o-Nitroanilin, 2,3,4,5-Tetrachloranilin,
o-Anisidin, 9-Anthrylamin, 4,4'-Diaminoazobenzol, Anthranilnitril,
Benzylamin, p-Methoxybenzylamin, Decylamin, Diallylamin,
Dieyclohexylamin, Diäthylentriamin, Difurfurylamin, Di-m-tolylamin, ß-Äthoxyäthylamin, Tetrahydrofurfurylamin,
Tetramethylguanidin, Histamin, Benzylhydrazin, p-Bromphenyl.-hydrazin,
l,Methyl-l-phenylhydrazin, 4,4-Diaminohydrazobenzol,
p^-Leucanilin, Methylamin, Morpholin, n-Hexylamin,
5-Nitronaphthylamin, l,2-Dimethyl-4-pentenylamin, N>N-diäthylp-phenylendiamin,
Piperazin, Piperidin, Butylamin, 2-Aminopyridin, 6-Nitro-o-toluidin, 2-Amino-p~tolunitril, 9-Phenanthrylamin und
Tribenzylamin.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Unterstützung der Reaktion zwischen Si-gebunden Hydroxylgruppen und Si-gebundenen Alkoxyresten
kann durch die Gleichung veranschaulicht werden:
-Si-OH + SSi-OR ->
SSi-O-SiS + HOR
209624/1121
Von entscheidender Bedeutung ist hierin, daß das Organoamin
bzw. das Organotitanat nicht gleichzeitig zugesetzt werden. Entweder wird zuerst das Organoamin und nach einer definierten
Zeitspanne von mindestens 10 Sekunden, vorzugsweise 5 bis 15' Minuten, das Organotitanat zugefügt oder umgekehrt.
Vorzugsweise wird jedoch das Organotitanat zuerst eingesetzt,
Die Temperaturen sind nicht unmittelbar entscheidend und können zwischen O0C und 2000C, vorzugsweise jedoch von Raumtemperatur
bis 1000C liegen. Das erfindungsgemäße Verfahren wird, soweit nicht anders angegeben, unter praktisch wasserfreien
Bedingungen durchgeführt.
Werden die Organotitanate zuerst zugefügt, ist es vorteilhaft,
diese nur in das Gemisch aus den Organosiliciumverbindungen, die Si-gebundene Hydroxylgruppen enthalten, und den
Organosiliciumverbindungen, die Si-gebundene Alkoxygruppen enthalten, einzutragen, weil durch den Zusatz von Organotitanaten
zu Organosiliciumverbindungen, die Si-gebundene Hydroxylgruppen enthalten, allein, d.h. ohne Gegenwart von
Si-gebundenen Alkoxyresten, eine Gel-Bildung eintritt.
Das Organoamin kann in ein Gemisch der Si-organischen
Komponenten mit Si-gebundenen Hydroxylgruppen und mit Sigebundenen Alkoxyresten zuerst eingetragen und nach einem
Zeitraum von mindestens 10 Sekunden das Organotitanat zugegeben werden oder aber das Organoamin kann zu der Si-organischen
Verbindung, die Si-gebundene Hydroxylgruppen enthält, zugegeben werden, und anschließend kann die Organosiliciumverbindung,
die Si-gebundene Alkoxyreste enthält, zugegeben werden und dann nach Ablauf von mindestens 10 Sekunden das
Organotitanat zugesetzt werden. Das Organoamin kann aber auch der Organosiliciumverbindung mit den Si-gebundenen
Alkoxyresten und hierauf die Organosiliciumverbindung mit den Si-gebundenen Hydroxylgruppen zugefügt und nach minde-
■ - 6 -
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- 6 stens 10 Sekunden letztlich das Organotltanat zugesetzt werden.
Die Organotitanate können Gemischen aus Organosiliciumverbindungen
mit Si-gebundenen Hydroxylgruppen und Organosiliciumverbindungen mit Si-gebundenen Alkoxyresten zugegeben und
nach Ablauf von mindestens 10 Sekunden kann das Organoamin zugegeben werden. Es kann aber auch das Organotitanat zu den
Organosiliciumverbindungen mit den Si-gebundenen Alkoxyresten, dann die Organosiliciumverbindung, die Si-gebundene Hydroxylgruppen
aufweist,zugefügt und letztlich nach Ablauf von mindestens
10 Sekunden das Organoamin zugegeben werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird vorzugsweise in einem
organischen Lösungsmittel durchgeführt, kann jedoch auch ohne organische Lösungsmittel stattfinden. Dies ist aber nicht
empfehlenswert, weil in der Praxis Probleme dadurch auftreten, daß manche Komponenten flüssig, andere hingegen fest
sind. Beispiele für organische Lösungsmittel sind Kohlenwasserstoffe, Halogenkohlenstoffe und Halogenkohlenwasserstoffe,
Äther, halogenierte Äther, Ester, wie Butylacetat,und
andere Lösungsmittel, wie Tetrahydrofuran, Acetonitril, Athylenglykoldimethyläther und Dimethylsulfoxid.
Das Gewichtsverhältnis der Organotitanate zu den Organoaminen kann innerhalb weiter Grenzen variiert werden. Das Organoamin
kann in Mengen von 1 bis 100 Gew.-Teilen, vorzugsweise 5 bis 15 Gew.-Teilen, auf jeweils IO Gew.-Teile Organotitanat Verwendung
finden. Die Anzahl der Hydroxyl- bzw. Alkoxyreste in den Organosiliciumverbindungen ist nicht entscheidend. Es muß
jedoch mindestens eine dieser Gruppen je Verbindung vorhanden sein. In Abhängigkeit von den Eigenschaften des gewünschten
Endprodukts kann das Verhältnis zwischen Hydroxylresten und Alkoxyresten variiert werden. Wird beispielsweise ein
alkoxyfunktionelles Endprodukt erwartet, so soll die Anzahl
209824/1121
der Alkoxygruppen größer als die der Hydroxylreste sein.
Die Gesamtmenge an Organoamin und örganotltanat kann ebenfalls
innerhalb weiter Grenzen zwischen 0,1 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise
von 0,1 bis 2 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht der
Organosiliciumverbindungen, variiert werden.
Die erfindungsgemäß hergestellten Produkte können als solche, d.h. in Lösung ,Verwendung finden oder die flüchtigen Bestandteile,
wie organische Lösungsmittel, gebildete Alkohole und
überschüssige, flüchtige Reaktionsteilnehmer,können unter
vermindertem Druck entfernt werden. Auch andere übliche Methoden zur Isolierung von Organosiloxanen können eingesetzt werden.
überschüssige, flüchtige Reaktionsteilnehmer,können unter
vermindertem Druck entfernt werden. Auch andere übliche Methoden zur Isolierung von Organosiloxanen können eingesetzt werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist besonders geeignet zur
Herstellung einer Vielzahl von Organosiliciumverbindungen,
insbesondere von alkoxyfunktionellen Organosiliciumverbindungen. Die letzteren besitzen besonders gute Lagerbeständigkeit, während alkoxyfunktionelle Organopolysiloxane, die nach anderen Verfahren hergestellt worden sind, wesentlich weniger beständig sind und beim Stehen leicht gelieren. Das erfindungsgemäße Verfahren ermöglicht eine besonders schnelle Reaktion der Si-gebundenen Hydroxylgruppen mit den Si-gebundenen
Alkoxyresten unter Bildung einer neuen Si-O-Si-Bindung. Die
Umsetzung erfolgt selbst bei Raumtemperatur rasch und vollständig.
Herstellung einer Vielzahl von Organosiliciumverbindungen,
insbesondere von alkoxyfunktionellen Organosiliciumverbindungen. Die letzteren besitzen besonders gute Lagerbeständigkeit, während alkoxyfunktionelle Organopolysiloxane, die nach anderen Verfahren hergestellt worden sind, wesentlich weniger beständig sind und beim Stehen leicht gelieren. Das erfindungsgemäße Verfahren ermöglicht eine besonders schnelle Reaktion der Si-gebundenen Hydroxylgruppen mit den Si-gebundenen
Alkoxyresten unter Bildung einer neuen Si-O-Si-Bindung. Die
Umsetzung erfolgt selbst bei Raumtemperatur rasch und vollständig.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Organosiliciumverbindungen
sind wertvolle Zwischenprodukte für die
Herstellung von harzartigen, elastomeren und flüssigen Organopolysiloxanen, lufthärtenden Abdichtungsmassen, Klebstoffen,
Vernetzern sowie Beschichtungsmittel und Filmbildnern.
Herstellung von harzartigen, elastomeren und flüssigen Organopolysiloxanen, lufthärtenden Abdichtungsmassen, Klebstoffen,
Vernetzern sowie Beschichtungsmittel und Filmbildnern.
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In den folgenden Beispielen wird, soweit nicht anders angegeben,
unter praktisch wasserfreien Bedingungen gearbeitet.
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Claims (10)
- Beispiel 1In ein Gemisch aus 1 Mol Diphenylsilandiol und 3 Mol Methyltrimethoxysilan wurden 0,5 Gew.-% n-Hexylamin und nach 1 Minute 0,5 Gew.-% Tetraisopropyltitanat eingetragen. Das Reaktionsprodukt entsprach der FormelCH3 C6H5 CH3 (CH3O)2Si-O-SI-O-Si(OCH3)a C6H51 Mol Methyltrimethoxysilan blieb unumgesetzt. Bei 700C war das katalysierte Gemisch nach 30 Minuten vollständig umgesetzt, bei Raumtemperatur nach 4 Stunden. Die Gew.-Prozente sind auf das Gesamtgewicht des Diphenylsilandiols und des Methyltrimethoxysilans bezogen.Beispiel 2A. In ein Gemisch aus 780 g eines endständige Hydroxylgruppen aufweisenden Polydimethylsiloxans mit durchschnittlich J>k Dimethylsiloxan-Einheiten je Molekül, und 1408,8 g Toluol wurden 166,2 g Methyltri-(methyläthylketoxim)-silan eingetragen, dann wurde das Gemisch 1 1/2 Stunden bei Raumtemperatur stehengelassen. In die sich ergebende, endständige Monomethyldi-(methyläthylketoxim)siloxygruppen aufweisende FoIydimethylsiloxan-Toluollösung wurden 1338,0 g einer Lösung aus 65*5 Gew.-% eines Hydroxylgruppen aufweisenden, harzartigen Phenylsiloxans mit 90 Mol# Monophenylsiloxan-Einhelten und 10 MoIJ^ Phenylmethylsiloxan-Einheiten in Toluol eingetragen und das erhaltene Gemisch 1 Stunde auf 77°C erhitzt. Es wurde ein Hydroxylgruppen aufweisendes Organo-- 10 -209824/1121
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