DE3233685C2 - Aufzeichnungsflüssigkeit - Google Patents
AufzeichnungsflüssigkeitInfo
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Abstract
Es wird eine Aufzeichnungsflüssigkeit zur Verfügung gestellt, die als Farbstoff eine Verbindung der folgenden allgemeinen Formel enthält (Formel) in der R ↓1 ein Wasserstoffatom oder einen C ↓1 ↓- ↓2-Alkylrest, R ↓2 und R ↓3 jeweils Wasserstoffatome, C ↓1 ↓- ↓2-Alkyl oder C ↓1 ↓- ↓2-Alkoxyreste, R ↓4 und R ↓5 jeweils Wasserstoffatome oder Sulfogruppen in Form von Salzen mit Basen und Q ↓1 durch Hydroxylgruppen und Sulfogruppen in Form von Salzen mit Basen substituierte Naphthylreste bedeuten.
Description
Die Erfindung betrifft die Verwendung von bestimmten Farbstoffen in Aufzeichnungsflüssigkeiten zur Aufzeichnung
mittels Schreibgeräten oder beim sogenannten Tintenstrahlverfahren, bei dem die Aufzeichnungsflüssigkeit
aus der Düse eines Aufzeichnungskopfs in Form von flüssigen Tröpfchen versprüht wird.
Zum Schreiben auf Papier und dergleichen sind seit langem Schreibgeräte, wie Füllfederhalter, Filzschreiber
und dergleichen, bekannt, in denen Aufzeichnungsflüssigkeiten, sogenannte Tinten, bei denen es sich um Lösungen
verschiedener Farbstoffe in Wasser oder organischen Lösungsmitteln handelt, verwendet werden.
Aufzeichnungsflüssigkeiten ähnlicher Zusammensetzungen sind für das Tintenstrahl-Aufzeichnungsvertahren
bekannt, bei dem eine Aufzeichnungsflüsfigkeit aus einem Aufzeichnungskopf beispielsweise durch Oszillation
mittels eines Piezooszillators, elektrostatische Anziehung aufgrund einer angelegten starken Spannung oder
dergleichen abgegeben wird. Jedoch werden an das Verhalten von Aufzeichnungsflüssigkeiten für das Tintenstrahl-Aufzeichnungsverfahren
höhere Anforderungen gestellt als an Tinten, die für allgemeine Schreibwerkzeuge,
wie Füllfederhalter und Filzschreiber, verwendet werden.
Das Tintenstrahl-Aufzeichnungsverfahren erzeugt im allgemeinen einen geringen Geräuschpegel und erlaubt
eine Hochgeschwindigkeitsaufzeichnung in Farbe auf Normalpapier ohne eine spezielle Fixierungsbehandlung,
so daß verschiedenartige Tintenstrahl-Aufzeichnungssysteme intensiv untersucht worden sind.
Bei sämtlichen Arten von Tintenstrahl-Aufzeichnungsverfahren müssen die Aufzeichnungsflüssigkeiten folgenden
Bedingungen genügen:
so (1) Die physikalischen Eigenschaften der Aufzeichnungsflüssigkeit, wie Viskosität und Oberflächenspannung,
müssen innerhalb eines entsprechenden Bereichs liegen.
(2) Die gelösten Bestandteile in der Aufzeichnungsflüssigkeit müssen in gelöstem Zustand eine hohe Stabilität
aufweisen (nachstehend kurz als »Lösungsstabilität« bezeichnet) und dürfen nicht zu einer Verstopfung der
feinen Strahldüsen führen.
(3) Die Aufzeichnungsflüssigkeit muß Bilder von ausreichender optischer Dichte ergeben.
(3) Die Aufzeichnungsflüssigkeit muß Bilder von ausreichender optischer Dichte ergeben.
(4) Die Aufzeichnungsflüssigkeit darf während der Lagerung keine Veränderung ihrer physikalischen Eigenschaften
erleiden oder Feststoffe ablagern.
Ferner sollten Aufzeichnungsflüssigkeiten für das Tintenstrahl-Aufzeichnungsverfahren nach Möglichkeit
folgende Bedingungen erfüllen:
(5) Die Aufzeichnung soll ohne Beschränkungen in bezug auf das Aufzeichnungselement, auf dem die Aufzeichnung
durchgeführt werden soll, durchführbar sein.
(6) Die Aufzcichnungsflüssigkcit soll eine hohe Fixiergeschwindigkeit aufweisen.
h5 (7) Die Aufzeichnungsflüssigkeil soll Bilder ergeben, die in bezug auf Wasserfestigkeit, Lösungsiniüclfestigkcit
(insbesondere gegen Alkohol), Liehicehtheit, Wetterfestigkeit, Abriebbeständigkeit, Aullösungsgrad und
dergleichen sich ausgezeichnet verhalten.
Jedoch besteht bei durch herkömmliche Aufzeichnungsflüssigkeiten, insbesondere durch solche auf Wasserbasis,
erzeugten Bilder die Gefahr, daß es durch Wassereinwirkung, mechanische Reibung oder Lichteinwirknng
zur Bildung von Flecken, Verschmierungen, Kratzern oder Verblassungen kommt Infolgedessen besteht ein
starker Bedarf für Aufzeichnungsflüssigkeiten, die frei von diesen Nachteilen sind.
Obgleich eine Reihe von Vorschlägen für entsprechende Aufzeichnungsflüssigkeiten gemacht wurden, ist es
bisher nicht gelungen, eine für die Praxis geeignete Aufzeichnungsflüssigkeit zur Verfügung zu stellen, die
sämtlichen genannten Bedingungen genügt
In den nachstehend genannten Literaturstellen sind Aufzeichnungsflüssigkeiten beschrieben, die aus wäßrigen
Lösungen von sulfogruppenhaltigen Azofarbstoffen ggf. unter Zusatz von Alkoholen oder anderen üblichen
wasserlöslichen organischen Lösungsmitteln bestehen: Chemical Abstracts, 1980, Bd. 93, Nr. 12, Ref. 116152a;
CPl-Profile Booklet 1981, Ref. 01093; CPI-Basic Abstracts-Journal 1977, Ref. 17454 Y/10. Derartige Aufzeichnungsflüssigkeiten
genügen aber nicht in allen Belangen den an sie gestellten Anforderungen, wie sich aus dem
Versuchsbericht am Ende der Beschreibung ergibt.
Aufgabe der Erfindung ist es somit, spezielle Farbstoffe zur Verwendung in Aufzeichnungsflüssigkeiten
anzugeben. Die damit hergestellte Aufzeichnungsflüssigkeit soll sämtlichen genannten Anforderungen genügen,
d. h. es soll sich um eine Aufzeichnungsflüssigkeit handeln, die die Kapillaren oder Strahldüsen nicht verstopft,
bei der Lagerung keine Beeinträchtigung erleidet oder Niederschläge bildet, sich beim Auszeichnen ausgezeichnet
verarbeiten läßt, insbesondere in bezug auf Stabilität und Ansprechempfindlichkeit bei der Abgabe, und die
zu hochwertigen Bildern führt, die sich durch Farbdichte, Farbton und Kontrast auszeichnen und eine gute
Beständigkeit gegen Einwirkung von Wasser, Lösungsmitteln, Licht, Wetter und Abrieb aufweisen sowie günstige
Fixierungseigenschaften zeigen.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch die Verwendung von Verbindungen der folgenden allgemeinen
Formel
-SO2 · O
in der R) ein Wasserstoffatom oder einen Ci _2-Alkylrest, R2 und R3 jeweils Wasserstoffatome, Ci _ 12-Alkyl- oder
Ci_i2-AIkoxyreste, R4 und R5 jeweils Wasserstoffatome oder Sulfogruppen in Form eines Salzes mit einer Base
und Qi einen Hydroxynaphthalinrrono- oder -disulfonsäurerest in Form eines Alkali- oder ggf. substituierten
Ammoniumsalzes bedeutet, in Aufzeichnungsflüssigkeiten.
Verbindungen der vorstehend genannten Art sind z. B. aus folgenden Druckschriften bekannt: DE-PS
12 46 143, DE-OS 19 10 089, FR-PS 21 59 388, FR-PS 9 48 962 und JP-OS 48-39 780. Keine dieser Druckschriften
gibt aber einen Hinweis auf die Verwendung spezieller Farbstoffe dieser Art in Aufzeichnungsflüssigkeiten.
Erfindungsgemäß ist es durch die Verwendung eines speziellen Aufzeichnungsmittels der vorstehend angegebenen
Formel möglich, eine Aufzeichnungsflüssigkeit bereitzustellen, die eine verbesserte Lösungsstabilität,
insbesondere bei langdauernder Lagerung in konzentrierter Form, und eine ausgezeichnete Verarbeitbarkeit
beim Aufzeichnungsvorgang, insbesondere in bezug auf Stabilität und Ansprechempfindlichkeit des Abgabevorgangs
und bei kontinuierlicher Aufzeichnungstätigkeit, aufweist.
Bei der erfindungsgemäßen Aufzeichnungsflüssigkeit handelt es sich um eine Tinte, die in der Praxis äußerst
wertvoll ist und Bilder ergibt, die gleichzeitig gegen Wasser, Alkohol, Licht und dergleichen, beständig sind.
Die erfindungsgemäße Aufzeichnungsflüssigkeit besteht im Prinzip aus den Verbindungen (Farbstoffen) der
vorstehend genannten allgemeinen Formel und aus einem flüssigen Medium, wie Wasser, oder einem organischen
Lösungsmittel. Die Verbindungen der vorstehenden Formel zeigen in den genannten flüssigen Medien
eine deutlich verbesserte Lösungsstabilität, wodurch die Abgabestabilität der Aufzeichnungsflüssigkeit verbessert
und eine Verstopfung der Abgabedüsen auch nach langen Stillstandszeiten verhindert wird.
Die Menge des zuzusetzenden Farbstoffs wird je nach gewünschter optischer Dichte des Bildes, der Art der
verwendeten Aufzeichnungsvorrichtung, den anderen zuzusetzenden Komponenten, den erforderlichen physikalischen
Eigenschaften der Aufzeichnungsflüssigkeiten und dergleichen, bestimmt. Im allgemeinen liegen geeignete
Farbstoffanteile im Bereich von 0,5 bis 20, vorzugsweise 0,5 bis 15 und insbesondere 1 bis 10 Gewichtsprozent,
bezogen auf das Gesamtgewicht der Aufzeichnungsflüssigkeit.
Die erfindungsgemäße Aufzeichnungsflüssigkeit kann neben dem Farbstoff der vorerwähnten Formel als
wesentlichen Bestandteil auch andere bekannte, verschiedenartige Farbstoffe enthalten, wie Direktfarbstoffe,
saure Farbstoffe und dergleichen.
Nachstehend sind Strukturformeln für erfindungsgemäß eingesetzte Verbindungen angegeben.
H3C
CH3
OH
SO3Na
H3C
CH3
OH
30
40
55 «3
60
65
(8) (9)
NH4O3S SO3NH4
H3C —<f
R ■ O3S SO3 R
SO3- R
CH2-CH2-OH
Rist -HN-CH2-CH2-OH
CH2-CH2-OH
H3CO
LiO3S SO3Li
H3CO OCH3
R · O3S SO3 ■ R
SO3- R
CH2-CH2-OH
Rist -HN-CH2-CH2-OH
CH2-CH2-OH
H3C
OH
N=N
KO3S SO3K
(10)
(11)
(12)
(13)
(14)
(15)
SO3K
H3C
CH3
OH
H5C2
IO
20
25
30
35
40
R O3S SO3 · R
SO3 R
CH2-CH2-OH
R ist -HN-CH2-CH2-OH
CH2-CH2-OH
OH
50
55
60
65
V-SO2-O-T' Vn=N-V VV Vn=N
K · O3S SO3 · K
VsO2-O^f Vn=N^ VV Vn=n
LiO3S SO3Li
NH4O3S SO3NH4
\—SO2-O-V V-N=N
R · O3S SO3 · R
(16)
(17)
(18)
(19)
(20)
(21)
(22)
■■.'■>
SO3 R
CH2-CH2-OH
Rist -HN-CH2-CH2-OH
CH2-CH2-OH
OH
KO3S
SO3K
H3C CH
OH
Vn=N^ V/
LiO3S
SO3Li
H3C CH
OH
so,o
Vn=n-/ V/
Rist
CH2-CH2-OH
-HN-CH2-CH2-OH
CH2-CH2-OH
H3CO OCH3
OH
H3CO OCH3
OH
<f\— SO2-O-
-N=N
KO3S
SO3K
(23)
(24)
(25)
(26)
(27)
(28) 55
(29)
H3CO OCH3
OH
-SO2-O-
-SO2-O-
NH4O3S SO3NH4
H3CO OCH3 OH
SO3- R
R- O3S
Rist -
CH2-CH2-OH
HN-CH2-CH2-OH
CH2-CH2-OH
HN-CH2-CH2-OH
CH2-CH2-OH
OH
N=N
NaO3S
SO3Na
OH
X-SO1-O-V
KO3S
SO3K
OH
LiO3S
SO3Li
OH
VSO2 O-Y X-N=N-T Vf VN=N
OH
R O3S
SO3- R
CH2-CH2—OH
R ist -HN-CH2- CH2-OH
CH2-CH2-OH
OH
H5C2-V N-SO2-O-V X-N=N^f W V-N=N
SO3Na
Η5^-/Λ
SO
2 ·
H5QYVsO2-O-
CH2-CH2-OH
Rist -HN-CH2-CH2-OH
CH2-CH2-OH
H3C-/ VsO2 0-Y
Vso,o-Y
OH
(39)
KO3S
SO3K
OH
(40)
LiO3S
SO3Li
OH
(41)
NH4O3S
SO3NH4
OH
R-O3S
H3C CH
OH
(43)
NaO3S
SO3Na
(44)
H3C—cf >— SU2-O
(45)
HjC —<f V-s°2
H,C—<f >—SO2O
CH2-CH2-OH
R ist -HN-CH2-CH2-OH
CH2-CH2-OH
H5C2^f V-SO2
R-O3S
VS03 · R
H3C CH
OH
(48)
SO3Na
<° H5C2-<f V-SO2 ·
(49)
H5C2
-SO2-O
55 H5C2-^ V-s°2 ·
H5C2
-SO2-O
(50)
R · 03
10
CH2-CH2-OH
Rist -HN-CH2-CH2-OH
CH2-CH2-OH
H3CO
CH2-CH2-OH
Rist -HN-CH2-CH2-OH
CH2-CH2-OH
SO3 R
H3CO OCH3
OH
NaO3S
SO3Na
H3CO OCH3
45
55
hü
K0,S
SO3K
OH
H5C2
(όθ)
H3CO OCH3
OH
R ist —
NH4O3S
H3CO OCH3 OH
H3CO OCH3 OH
■O-4 Vn=nYvS-N=N-|Mj (62)
R · O3S SO3 · R
CH2-CH2-OH
HN-CH2-CH2-OH
CH2-CH2-OH
HN-CH2-CH2-OH
CH2-CH2-OH
H3C CH3 OH
H3C
SO2 ·
N=N
(64)
(65)
(66)
OH
SO3- R
CH2-CH2-OH
Rist -HN-CH2-CH2-OH
CH2-CH2-OH
H5C
H5C
CH3
OH
SO3 R
CH2-CH2-OH
Rist -HN-CH2-CH2-OH
CH2-CH2-OH
(68)
(69)
(70)
20
25
35
40
45
(71)
(72)
13
H3C -^ζ\— SO2 ■ Ο—<
-SO2 ·0
H3CO
OCH3
OH
NH4O3S-
SO3NH4
h3co och3 oh
Vn=n-/\/Vn=nT \
κ ist
CH2-CH2-OH
—HN—CH2—CH2—OH
CH2-CH2—OH
Vn=n-A/Vn=n
(73)
(74)
(75)
(76)
(77)
(78)
14
H5C2
-SO2-
OCH3
OH
-SO2-
H5C
5C2
-so, · ο
H5C
5C2
-SO2-O
SO3- R
CHj—CHj—OH
R ist -HN-CH2-CH2-OH
CH2-CHj—OH
OH
H3C
-SOjO-
H3C-/ S-SO2-O-
SO3K
(79)
(80)
(81)
(82)
(83)
(84)
15
H3C —/^^S02 · OHf
scvo
SO3 R
CH2-CH2-OH
Rist -HN-CH2-CH2-OH
CH2-CH2-OH
Rist -HN-CH2-CH2-OH
CH2-CH2-OH
OH
H5C2
</~A^so2 ■ o-/Vn=nV\VVn=n-/^
NaO3S
~S—SO2-O-<f
KO3S
LiO3S
H5C2-V
NH4O3S
SO3NH4
(85)
(86)
(87)
(88)
(89)
(90)
(91)
16
OH
H5C,
-SO2 · Ο
N=N
SO3 R
CH2-CH2-OH
Rist -HN-CH2-CH2-OH
CH2-CH2-OH
Die vorerwähnten Verbindungen lassen sich im allgemeinen auf folgende Weise herstellen.
Ein entsprechendes Benzidinderivat wird tetrazotisiert, die erhaltene Tetrazoniumsalzlösung mit einer aromatischen
Sulfonsäure oder einem Salz davon gekuppelt und anschließend unter alkalischen Bedingungen mit
Phenol gekuppelt. Sodann wird die Hydroxylgruppe des Phenols mit SuJfonylchlorid verestert. Die erhaltene
Verbindung wird durch Zugabe eines Salzes, wie NaCI, Na2SO4, Na2SOj, KCl, LiCl, (NHi)2SO^ und dergleichen
ausgesalzt. Eine andere Möglichkeit besteht darin, die erhaltene Verbindung durch Zusatz einer Säure, wie
Salzsäure oder dergleichen, auszufällen und mit einem Amin, wie Triäthanolamir. oder dergleichen, zu behandeln.
Herstellung der Verbindung Nr. 43
H3C CH3
H3C CH3
OH
H3C-
-SO2O
NaO3S
SO3Na
m-Tolidin wird tetrazotisiert. Nach Kupplung der erhaltenen Tetrazoniumsalzlösung mit dem Natriumsalz
von GR-Säure wird mit Phenol unter alkalischen Bedingungen gekuppelt. Die Hydroxylgruppe des Phenols wird
mit p-Toluolsulfonylchlorid verestert.
Herstellung von Verbindung Nr. 1
H3C
H3C
OH
H3C-
-SO2 · Ο—(Τ V-N = N
NaO3S
SO3Na
6,6'-Disulfo-o-tolidin wird tetrazotisiert. Nach Kupplung der erhaltenen Tetrazoniumsalzlösung mit dem
Natriumsalz von l-Naphthol-4-sulfonsäure und anschließender Kupplung mit Phenol unter alkalischen Bedingungen
wird die Hydroxylgruppe des Phenols mit p-Toluolsulfonylchlorid verestert.
-SO2 O
Herstellung von Verbindung Nr. 77
H3CO OCH3
N = N-■?
OH
SO3R
CH2-CH2-OH
Rist -HN-CH2-CH2-OH
CH2-CH2-OH
Rist -HN-CH2-CH2-OH
CH2-CH2-OH
17
o-Anisidin wird tetrazotisierL Nach Kupplung der erhaltenen Tetrazoniumsalzlösung mit dem Natriumsalz
von G-Säure und anscinließender Kupplung mit Phenol unter alkalischen Bedingungen wird die Hydroxylgruppe
-, des Phenols mit p-ToluolsuIfonylchlorid verestert. Die erhaltene Verbindung wird durch Zusatz von Salzsäure
ausgefällt, abfiltriert und mit Wasser gewaschen. Sodann wird der Filterkuchen in wäßrigem Triäthanolamin
gelöst Die erhaltene Lösung wird in Aceton gegossen und der erhaltene Niederschlag wird filtriert. Man erhält
die gewünschte Verbindung.
Unter den vorstehend aufgeführten Verbindungen besitzen solche, die Sulfogruppen von quaternären Ammo-
,,, niumsalzen aufweisen, eine ausgezeichnete Lösungsstabilität in Aufzeichnungsflüssigkeiten, die große Mengen
einer der nachstehend aufgeführten wasserlöslichen organischen Lösungsmittel enthalten.
Als flüssige Medien zur Herstellung der erfindungsgemäßen Aufzeichnungsflüssigkeit können Wasser und
Gemische von Wasser mit verschiedenen wasserlöslichen organischen Lösungsmitteln verwendet werden. Beispiele
für wasserlösliche organische Lösungsmittel sind Ci_4-Alkanole, wie Methanol, Äthanol, n-Propanol,
,-, Isopropanol, n-Butanol, sele-Butanol, tert.-Butanol und Isobutanol, Amide, wie Dimethylformamid und Dimethylacetamid,
Ketone oder Ketoalkohole, wie Aceton und Diacetonalkohol, Äther, wie Tetrahydrofuran und
Dioxan, stickstoffhaltige heterocyclische Ketone, wie N-Methyl-2-pyrrolidon und l,3-Dimethyl-2-imidazolidinon,
Polyalkylenglykole, wie Polyäthylenglykol und Polypropylenglykol, Alkylenglykole mit C2-e-Alkylengruppen,
wie Äthylenglykol, Propylenglykol, Butylenglykol, Triäthylenglykol, 1,2,6-Hexantriol, Thiodiglykol, Hex-
i„ ylenglykol und Diäthylenglykol, Glycerin sowie niedere Alkyläther von mehrwertigen Alkoholen, wie Äthylenglykolmethyläther,
Diäthylenglykolmethyl- (oder -äthyi)-äther und Triäthylenglykolmonomethyl- (oder -monoäthyl)-äther.
Bevorzugte wasserlösliche organische Lösungsmittel sind unter den mehrwertigen Alkoholen Diäthylenglykol
sowie unter den niederen Alkyläthern von mehrwertigen Alkoholen Triäthylenglykolmonomethyl- (oder
.-, -monoäthyl)-äther.
Die Menge der wasserlöslichen organischen Lösungsmittel in der Aufzeichnungsflüssigkeit beträgt im allgemeinen
5 bis 95, vorzugsweise 10 bis 80 und insbesondere 20 bis 50 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gesamtgewicht
der Aufzeichnungsflüssigkeit.
Die aus den vorerwähnten Bestandteilen hergestellte erfindungsgemäße Aufzeichnungsflüssigkeit zeigt aus-
.„ gezeichnete und ausgewogene Eigenschaften in bezug auf das Aufzeichnungsverhalten (Signal-Ansprechempfindlichkeit,
Stabilität der gebildeten Tröpfchen, Abgabestabilität, kontinuierlicher Aufzeichnungsbetrieb über
viele Stunden hinweg und Abgabestabilität nach langen Ruhezeiten), Konservierungsstabilität, Lösungsstabilität
des Aufzeichnungsmittels, Fixiereigenschaften für Aufzeichnungspapier und Beständigkeit des aufgezeichneten
Bildes gegen Wasser, Alkohol, Licht und Witterungseinflüsse. Zur weiteren Verbesserung der Eigenschaften
kann die erfindungsgemäße Aufzeichnungsflüssigkeit mit verschiedenen bekannten Zusätzen verbessert werden.
Beispiele für derartige Zusätze sind Viskositätsmodifikatoren, wie Polyvinylalkohol, Cellulosederivate und
andere wasserlösliche Harze, verschiedene Arten von oberflächenaktiven Mitteln, wie kationische, anionische
und nicht-ionogene oberflächenaktive Mittel, Modifikatoren der Oberflächenspannung, wie Diäthanolamin und
Triäthanolamin sowie Mittel zur Beeinflussung des pH-Wertes, wie Puffer.
Zur Herstellung der Aufzeichnungsflüssigkeit zur Verwendung beim Tintenstrahl-Aufzeichnungsverfahren,
das auf der Elektrisierung der Aufzeichnungsflüssigkeit beruht, werden anorganische Salze, wie Lithiumchlorid,
Ammoniumchlorid oder Natriumchlorid, als Widerstandsmodifikatoren verwendet. Harnstoff oder Thioharnstoff
eignen sich zur Verbesserung des Wasserspeichervermögens der Aufzeichnungsflüssigkeit an der Spitze
der Abgabedüse. Wenn die Aufzeichnungsflüssigkeit für das Tintenstrahl-Aufzeichnungsverfahren unter Einwirkung
von thermischer Energie eingesetzt wird, werden gelegentlich die thermischen Eigenschaften, wie spezifische
Wärme, Wärmeausdehnungskoeffizient und Wärmeleitfähigkeit, entsprechend beeinflußt.
Zur Verwendung der erfindungsgemäßen Aufzeichnungsflüsigkeit zum Schreiben mit üblichen Schreibgeräten
ist es erforderlich, die Viskosität und andere physikalische Eigenschaften zu modifizieren, wobei die Affinität
zu verschiedenen Materialien, auf denen geschrieben werden soll, in Betracht zu ziehen ist.
-,ο Die Beispiele erläutern die Erfindung. Dabei beziehen sich die Nummern der Farbstoffe auf die vorstehend
angegebenen Nummern.
Beispiel 1
Aufzeichnungsflüssigkeit Nr. 1
Aufzeichnungsflüssigkeit Nr. 1
Farbstoff Nr. 1 5 Gewichtsteile
Diäthylenglykol 35 Gewichtsteile
entionisiertes Wasser 60 Gewichtsteile
Aufzeichnungsflüssigkeit Nr. 2
Farbstoff Nr. 2 5 Gewichtsteile
Diiithylcnglykol 35 Gewichtsteile
h-i entionisiertes Wasser 60 Gewichlsteilc
Aufzeichnungsflüssigkeit Nr. 3
Farbstoff N r. 3 Diäthyiengiykol entionisieries Wasser
Aufzeichnungsflüssigkeit Nr. 4
Farbstoff Nr. 4 Diäthyiengiykol entionisiertes Wasser
Aufzeichnungsflüssigkeit Nr. 5
Farbstoff Nr. 5 Diäthyiengiykol entionisiertos Wasser
Aufzeichnungsflüssigkeit Nr. 6
Farbstoff Nr. 6 Diäthyiengiykol entionisiertes Wasser
5 Gewichtsteile 35 Gewichtsteile 60 Gewich isteile
5 Gewichtsteile 35 Gewichtsteile fiO Gewichtsteile
5 Gewichtsteile 35 Gewichtsteile 60 Gewichtsteile
5 Gewichtsteile 35 Gewichtsteile 60 Gewichtsteile
Die vorerwähnten Aufzeichnungsflüssigkeiten werden hergestellt, indem man jeweils die Bestandteile gründlich
vermischt, die Lösung unter Druck durch ein Teflonfilter der Porengröße 1 μπι filtriert und das Filtrat unter
vermindertem Druck entgast. Die erhaltenen 6 Aufzeichnungsflüssigkeiten werden den nachstehenden Tests T,
bis T5 unterzogen, wobei eine Aufzeichnungsvorrichtung mit einem auf Bedarf arbeitenden Aufzeichnungskopf
(Durchmesser der Abgabedüse 50 μηι, Piezooszillator-Steuerspannung 60 V, Frequenz 4 KHz) verwendet wird.
In sämtlichen Fällen werden gute Ergebnisse erhalten.
Ti (verlängerte Lagerstabilität der Aufzeichnungsflüssigkeit)
Die Aufzeichnungsflüssigkeiten 1 bis 6 wurden getrennt in Glasbehältern verschlossen und 6 Monate bei
— 30° bzw. bei 6O0C gelagert. In keinem der Fälle kam es zur merklichen Bildung von unlöslichen Bestandteilen.
Veränderungen der physikalischen Eigenschaften und der Farbe traten nicht auf.
T2(Abgabestabilität)
Die 6 Aufzeichnungsflüssigkeiten wurden bei Raumtemperatur, 5°C bzw. 400C jeweils 24 Stunden einem
Daueraufzeichnungstest unterworfen. In sämtlichen Fällen ergaben sich während der gesamten Testdauer bei
sämtlichen Temperaturen konstant hochwertige Bilder.
T3(Abgabe-Ansprechempfindlichkeit)
Es wurden Tests mit intermittierender Abgabe im Abstand von 2 Sekunden durchgeführt. Ferner wurde das
Abgabeverhalten nach einer Standpause von 2 Monaten untersucht. In sämtlichen Fällen ergab sich eine stabile
gleichmäßige Aufzeichnung, ohne daß es zu Verstopfungen der Düsen kam.
T4 (Qualität der aufgezeichneten Bilder)
Auf den nachstehend aufgeführten 3 Typen von Aufzeichnungspapier wurden Bilder aufgezeichnet, die in
sämtlichen Fällen eine hohe optische Dichte aufwiesen und scharf und klar waren. Die Bilder wurden in einem
Raum 3 Monate dem Tageslicht ausgesetzt. Es ergab sich ein Abfall der optischen Dichte von 1 Prozent oder
darunter. Bei 1 minütigem Eintauchen der mit Aufzeichnungen versehenen Papiere in Wasser ergab sich nur ein
sehr geringes Verlaufen der Bilder.
Papier
Hersteller
IJ-Aufzeichniingspapier Typ S
IJ-AufzeichnungspapierTyp M IJ-Aufzeichnungspapier Typ L
Mitsubishi Paper Mills, Ltd. Mitsubishi Paper Mills, Ltd,
Mitsubishi Paper Mills, Ltd.
T-, (Fixierungseigenschaften auf dem Aufzeichnungselcment)
Auf den vorgenannten 3 Papiertypen aufgezeichnete Bilder wurden 15 Sekunden nach dem Aufzeichnen mit
'Tii Finger gerieben. Die der Reibebehandhing unterzogenen Teile wurden auf Verwischungen und Fleekenbil-
dung untersucht Es ergaben sich keinerlei Verwischungen und Flecken, was für die ausgezeichneten Fixierungseigenschaften der Bilder spricht
Die gleichen Tests (Ti bis Ts) wurden mit Aufzeichnungsflüssigkeiten durchgeführt die die Farbstoffe Nr. 23,
28, 33, 38, 43, 48, 53, 58. 63. 68, "3, 78, 83 und 88 enthielten, wobei jeweils gleiche Mengen an Farbstoff,
Diäthylenglykol und Wasser enthalten waren. Sämtliche Flüssigkeiten zeigten gute Eigenschaften.
Unter der Verwendung der Farbstoffe Nr. 8,12,16,20,25,35,40,45,55,60,65,75,80,85 und 90 wurden gemäß
" Beispiel 1 Aufzeichnungsflüssigkeiten hergestellt mit der Abänderung, daß 4 Gewichtsteile Farbstoff und die
nachstehend angegebenen Lösungsmittel verwendet wurden.
Triäthylenglykolmonomethyläther 20 Gewichtsteile
N-Methyl-2-pyrrolidon 10 Gewichtsteile
entionisiertes Wasser 66 Gewichtsteile
Die Bewertung von Lagerstabilität, Abgabestabilität, Abgabe-Ansprechempfindlichkeit Qualität der aufgezeichneten
Bilder und Fixiereigenschaften auf den Aufzeichnungselementen wurde unter den Bedingungen von
Beispiel 1 vorgenommen. Sämtliche Aufzeichnungsflüssigkeiten zeigten ähnliche gute Eigenschaften wie die von
in Beispiefl.
Unter Verwendung der Farbstoffe Nr. 10, 18, 22, 27, 32, 37, 42, 47, 52, 57, 62, 67, 72, 77, 82, 85 und 92 wurden
r. gemäß Beispiel 2 Aufzeichnungsflüssigkeiten hergestellt. Es wurden die gleichen Tests (Ti bis T5) wie in Beispiel
1 durchgeführt. Alle Aufzeichnungsflüssigkeiten zeigten gute Ergebnisse.
i» Die Aufzeichnungsflüssigkeiten Nr. 1 bis 6 von Beispiel 1 wurden getrennt in handelsübliche Füllfederhalter
gefüllt. Sodann wurde hiermit normales Papier beschriftet Es ergaben sich keine Verwischungen der Aufzeichnungen.
Die Aufzeichnungsflüssigkeiten wurden in allen Fällen rasch absorbiert
Beispiele 5 bis 17
Aufzeichnungsflüssigkeiten der nachstehend angegebenen Zusammensetzungen wurden hergestellt und den
Tests Ti bis T5 gemäß Beispiel 1 unterworfen. Die Ergebnisse zeigen, daß sämtliche Aufzeichnungsflüssigkeiten
gute Eigenschaften, insbesondere in bezug auf Aufzeichnungsverhalten, Fixiereigenschaften, Schärfe des Bildes
und dergleichen, aufweisen.
Beispiel | Farbstoff Nr. | Flüssiges Medium und andere |
Nr. | (Gewichtsteile) | Bestandteile (Gewichtsteile) |
5 | 17(3) | Wasser (62) |
Äthyleng!ykol(30) | ||
I,2,6-Hexantriol(5) | ||
6 | 11(4) | Wasser (61) |
Glycerin (25) | ||
Triäthanolamin(lO) | ||
7 | 53(3) | Wasser (67) |
Diäthylenglykol (30) | ||
Methyl-p-hydroxybenzoat(0,l) | ||
8 | 4(2) | Wasser (68) |
Triäthylenglykolmonomethyläther(30) | ||
Polyoxyäthylennony]phenoläther(0,l) | ||
9 | 21(3) | Wasser (72) |
Propylenglykol (20) | ||
Dimethylformamid (5) | ||
10 | 62(3) | Wasser (57) |
Äthanol (10) | ||
Glycerin (30) | ||
Natriiimdehydroacelat (0,1) | ||
1 I | 24(5) | Wasser (55) |
Äthylcnglykol(35) | ||
1,2,6-1 lexantriol (5) |
Farbstoff Nr. (Gewichtsteile) |
32 33 685 | |
Fortsetzung | 32(4) | |
Beispiel Nr. |
57(2) | Flüssiges Medium und andere Bestandteile (Gewiehtsteilc) |
12 | 13(3) | Wasser(41) Triäthylenglykol(30) Triäthylenglykolmonomethy läther (25) |
13 | 1(3) | Wasser (73) Glycerin (20) Triethanolamin (5) |
14 | 72(7) | Wasser (57) Triäthylenglykol(35) Thiodiglykol(5) |
15 | 85(1) | Wasser (76) Äthylenglykol(20) Lithiumchlorid (1) |
16 | Wasser (63) Triäthylenglykolmonomethy läther (20) Glycerin (10) |
|
17 | Wasser (64) Äthylenglykol(30) Polyäthylenglykol Nr. 200(5) |
|
Versuchsbericht | ||
Es wurde eine willkürliche Auswahl von bekannten Azofarbstoffen, die in ihrer Struktur den anspruchsgemäG
verwendeten Farbstoffen relativ ähnlich sind, den vorstehend beschriebenen Tests Ti, T2, T^ und T5 unterzogen.
Ferner wurde der Test T4 gemäß der nachstehend beschriebenen Modifikation durchgeführt:
Ferner wurde der Test T4 gemäß der nachstehend beschriebenen Modifikation durchgeführt:
(1) Lichtechtheit
Auf einem Aufzeichnungspapier wurden Bilder aufgezeichnet und sodann 100 Stunden mit einem Fadeometei
vom Xenon-Typ belichtet. Anschließend wurden die eingetretenen Farbveränderungen festgestellt. Die Einteilung
erfolgte in drei Stufen: 1. keine wesentliche Farbveränderung und ausreichende Lesbarkeit der Aufzeichnung,
2. schwache Lesbarkeit der Aufzeichnung und 3. keinerlei Lesbarkeit der Aufzeichnung.
(2) Wasserfestigkeit
Ein Aufzeichnungspapier wurde nach erfolgter Aufzeichnung 24 Stunden in Wasser eingetaucht, sodanr
herausgenommen und getrocknet. Das Ergebnis wurde wiederum in drei Stufen beurteilt: 1. ausreichende
Lesbarkeit, 2. schwache Lesbarkeit und 3. keinerlei Lesbarkeit.
Die Ergebnisse in Bezug auf Lichtechtheit und Wasserfestigkeit wurden jeweils zusammengefaßt und wie die
Ergebnisse der anderen Tests mit folgenden Symbolen bewertet:
O ausgezeichnet
Δ gut
χ schlecht
In der folgenden Tabelle finden sich die Bewertungen, die sich für bekannte Farbstoffe bei den Tests Ti bis T
ergaben. Dabei bedeutet in den Formeln der Substituent »S« jeweils das Salz einer SCh-Gruppe.
Dabei zeigt sich, daß keiner der für die Verwendung in Aufzeichnungsflüssigkeiten bekannten Farbstoffe be
sämtlichen Tests zu ausgezeichneten Ergebnissen führt. Insbesondere ist zu berücksichtigen, daß sämtlich!
bekannten Farbstoffe beim Test T3, der in engem Zusammenhang mit der Löslichkeit der Farbstoffe steht, zt
einem optimalen Ergebnis führt. Demgegenüber wurde bei sämtlichen untersuchten beanspruchten Farbstoffe!
ein ausgezeichnetes Verhalten bei sämtlichen durchgeführten Tests, insbesondere auch beim Test T3, festgestellt
Bekannte Farbstoffe*)
HO
n„oo„n
H3C OH
-N=N-
-N=N S
OH
H2N-
-N=N
OH OH
[OTOJ
-N=N-
-CH2 -N=N
T1 T2 T3 T4 T5
ο ο χ χ ο
Δ O X O O
O O X Δ Ο
ο ο χ χ ο
O O Δ Δ Ο
Δ O Δ Δ O
O O Δ X O
OH
-N=N-
-N=N
O O Δ O O
Fortsetzung
Bekannte Farbstoffe·) T1 T2 T3 T4 T5
OH
O O Δ X O
*) Die Zusammensetzung der Tinten entsprach der von Beispiel 1.
23
Claims (6)
- Patentansprüche:
1. Verwendung eines Farbstoffs der allgemeinen Formel-SO2- Oin derR1 ein Wasserstoffatom oder einen Ci-2-Alkylrest,R2und Rj jeweils Wasserstoffatome, Ci-2-Alkyl-oder Ci _2-Alkoxyrcste,R4 und Rs jeweils Wasserstoffatome oder Sulfogruppen in Form eines Salzes mit einer Base undQi einen Hydroxylnaphthalinmono- oder disulfonsäurerest in Form eines Alkali- oder ggf. substituiertenAmmoniumsalzes bedeutet,
in Aufzeichnungsflüssigkeiten. - 2. Ausführungsform nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung in einer Menge von 0,5 bis 20 Gewichtsprozent, bezogen auf die Aufzeichnungsflüssigkeit, enthalten ist
- 3. Ausführungsform nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß eine flüssige Komponente enthalten ist, in der sich die Verbindung löst
- 4. Ausführungsform nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet daß es sich bei der flüssigen Komponente vorwiegend um Wasser handelt.
- 5. Ausführungsform nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet daß es sich bei der flüssigen Komponente um ein Gemisch aus Wasser und einem wasserlöslichen organischen Lösungsmittel handelt
- 6. Ausführungsform nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet daß es sich beim wasserlöslichen organischen Lösungsmittel um einen mehrwertigen Alkohol handelt.
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OP8 | Request for examination as to paragraph 44 patent law | ||
D2 | Grant after examination | ||
8363 | Opposition against the patent | ||
8331 | Complete revocation |