DE3209121A1 - Polyester fuer die herstellung von polyurethanschaumstoffen - Google Patents

Polyester fuer die herstellung von polyurethanschaumstoffen

Info

Publication number
DE3209121A1
DE3209121A1 DE19823209121 DE3209121A DE3209121A1 DE 3209121 A1 DE3209121 A1 DE 3209121A1 DE 19823209121 DE19823209121 DE 19823209121 DE 3209121 A DE3209121 A DE 3209121A DE 3209121 A1 DE3209121 A1 DE 3209121A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
acid
polyester
weight
viscosity
glycol
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE19823209121
Other languages
English (en)
Inventor
Carl 60015 Deerfield Ill. Bernstein
Robert 606038 Chicago Ill. Kufrin
Travis 60458 Justice Ill. Riddle
James 60435 Joliet Ill. Stogis
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Witco Corp
Original Assignee
Witco Chemical Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Witco Chemical Corp filed Critical Witco Chemical Corp
Publication of DE3209121A1 publication Critical patent/DE3209121A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/40—High-molecular-weight compounds
    • C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
    • C08G18/4244—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing oxygen in the form of ether groups
    • C08G18/4247—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing oxygen in the form of ether groups derived from polyols containing at least one ether group and polycarboxylic acids
    • C08G18/4252—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain containing oxygen in the form of ether groups derived from polyols containing at least one ether group and polycarboxylic acids derived from polyols containing polyether groups and polycarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/66—Polyesters containing oxygen in the form of ether groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
  • Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)

Description

Beschreibung
Die Erfindung betrifft Verbesserungen bei biegsamen Polyurethanschaumstoffen auf der Basis von Polyestern. Insbesondere betrifft die Erfindung Verbesserungen bei einer Reihe physikalischer Eigenschaften und Polyurethanschaumstoffen auf der Basis von Polyestern und in der Polyesterharz-Formulierung, die für die Herstellung des Schaumstoffs Verwendung findet. ·
Biegsame Polyurethanschaumstoffe auf cfer Basis von Polyestern sind an sich bekannte Handelserzeugnisse und werden üblicherweise durch Umsetzen von Polyestern mit organischen Polyisocyanaten in Gegenwart gesteurter Mengen von Wasser hergestellt. Typische Schaumstoffe dieser Art sind solche, die aus (a) von beispielsweise der Reaktion eines Glykols, wie Diethylenglykol und Adipinsäure oder einer anderen Dicarbonsäure, gegebenenfalls in Gegenwart eines vernetzenden Polyols mit niedrigen Molekulargewicht, das wenigstens 3 Hydroxylgruppen enthält, wie Glycerol oder Trimethylolprppan, abgeleitet ist, (b) ein Polyisocyanat gewöhnlich einen Diisocyanat, wie Tolylendiisocyanat und (c) einer kleinen Menge ¥asser hergestellt ist, wobei die Reaktion in Gegenwart von Kupplungsmitteln und/oder Emulgatoren und Katalysatoren durchgeführt wird.
In der US-PS 3,079,350 sind Verbesserungen von biegsamen Polyurethanschaumstoffen beschrieben, wobei Polyesterharze, die von gemischten Glykolen abgeleitet sind, stark hydrophile Schaumstoffe ergeben. Solche biegsamen Urethanschaumstoffe benötigen im allgemeinen einen hohen Vernetzungsgrad.,, um die Viskosität des Polyesters in einem Bereich zu erhöhen, der erforderlich ist, die gewünschte. Schaumqualität zu erbringen, was jedoch auf Kosten einer Verminderung der Spannungs-Biegungs-Eigenschaften geht. Auf diese Patentschrift wird hier ausdrücklich Bezug genommen.
Gemäß der US-PS .3,298,974 und 3,399,154 werden starre (d.h. nicht biegsame) Polyurethane hergestellt, wobei 0 bis 100 % des gesamten Gehalts an Dicarbonsäure in Polyester durch Phthalsäureanhydrid ersetzt sein kann.
Gemäß der US-PS 3,769,245 werden thermoplastische lineare Polyurethane mit einer Formulierung hergestellt, in der lineare Polymere mit Hydroxy -.Endgruppen, wie Polyalkylenoxide, als Teil des Prepolymeren zugesetzt werden.
Während solche Polyurethane des Standes der Technik allgemein für ihre jeweiligen bestimmten Zwecke brauchbar waren, war es jedoch erwünscht, biegsame Polyester-Polyurethanschaumstoffe zur Verfügung zu stellen, die. leicht zu verarbeiten sind und trotzdem eine verbesserte Zellstruktur und bessere physikalische Eigenschaften als die Polyurethane vergleichbarer Art des Standes der Technik besaßen.
Es ist daher Ziel der Erfindung, verbesserte biegsame Polyester-Polyurethanschaumstoffe zu schaffen, sowie verbesserte Polyesterharze zu deren Herstellung zur Verfügung zu stellen.
Weiteres Ziel der Erfindung ist es,, nicht-hydrophile Polyester-Polyurethanschaumstoffe zur Verfügung ai stellen.
Ein weiteres Ziel der Erfindung ist die Schaffung von Polyestei»-ß>lyurethanschaumstoffen, deren Dichte über einen weiten Bereich geht.
Schließlich ist das Ziel der Erfindung die Schaffung eiies biegsamen Polyurethanschaumstoffs mit verbesserten Biegungs-Spannungs-Eigenschaften, einer guten Verarbeitbarkeit auf Maschinen, eher Kontrollmöglichkeit der Zellen, der Struktur und des Zusammenhalts der Zellen.
• ^-"- -- """■■-' ■--- -3 2-09"! 2-1
Die Erfindung beschafft in erster Linie ein verbessertes Polyesterharz, in welchem bestimmte kleine Mengen eines" vernetzenden Polyols mit kleinen Mengen einer die Viskosität erhöhenden Dicarbonsäure, wie Phthalsäureanhydrid verwendet wird sowie mit kleinen Mengen eines Poly(oxyethylen) glykols, damit dem Harz eine bessere Verarbeitbarke it und verbesserte physikalische Eigenschaften bei dem daraus hergestellten Polyurethanschaumstoffverliehen, werden. Insbesondere zeigen die erfindungsgemäß aus den Polyestern hergestellten Polyester-Polyurethanschaumstoffe verbesserte Spannungs-Biegungs-Eigenschaften und maschinelle Verarbeitbarkeit und sind nicht hydrophil.
Die Erfindung betrifft eine Polyester-Polyurethanzubereitung air Herstellung von flexiblen Polyester-Polyurethanschaumstoffen, wobei diese eine überwiegende Menge einer Diethylenglykol-Polyester-Formulierung enthält, die, je 100 Teile der Gewichtsformulierung, etwa 0,2 bis 5,5 Gewichtsteile eines verhetzenden Polyols, etwa 1 bis 12 Gewichtsteile einer die Viskosität erhöhenden Dicarbonsäure, die die Dicarbonsäure der bekannten Polyester-Formulierung ersetzt, sowie 1 bis 15 Gewichtsteile Poly(oxyethylen)glykol enthält, wobei die. Formulierung bei 21°C flüssig bleibt und eine Viskosität zwischen 18.000 und 30.000 eP, vorzugsweise 22.000 bis 25.000 ·βΡ· besitzt. Die erfindungsgemäß eingesetzte die Viskosität erhöhende Dicarbonsäure (Dicarbonsäureanhydrid) wie Phthalsäure, Terephthalsäure, Isophthalsäure, Fumarsäure, Maleinsäure und Cycloaliphatische Dicarbonsäuren, wie Cyclohexandicarbonsäure sind an sich bekannt und bedürfen keiner weiteren Diskussion. Phthalsäure ist die bevorzugte Säure bei den erfindungsgemäßen Polyestern.
Eine allgemeine Formulierung in Gewichtsteilen gemäß der Erfindung ist die folgende:
- - -
"ς"" 3209121
Allgemeiner Bevorzugter
Bereich Bereich
(Gewichtsteile) (Gewichtsteile)
30-50 35-45
40-60 42-50
e 1-12 6-9
1-15 2-8
0,2-5,5 1-4,5
Diethyienglykol
Aliphatisch^ Dicarbonsäure
Viskositatserhöhende Disäure
Poly(oxyethylen)glykol
Vernetzendes Polyol
Gemäß einer weiteren Ausführungsform betrifft die Erfindung einen flexiblen. Polyester-Polyurethanschaumstoff, hergestellt aus der genannten Polyesterharz-Formulierung, wobei das geschäumte Produkt verbesserte Reißfestigkeit, Bruchdehnung und Zugfestigkeit besitzt (d.h. Spannungs-Biegungs-Eigenschaften), weil im Harz geringere Mengen eines vernetzenden Polyols verwendet worden sind.
Bei.der Herstellung der Polyester-Zubereitungen gemäß der Erfindung für die Herstellung neuer biegsamer Polyurethanschaumstoffe werden das Diethyienglykol, die Poly(oxyethylen)glykol und die vernetzendenPolyole mit dem Gemisch der ursprünglichen Dicarbonsäure und der die Viskosität erhöhenden Dicarbonsäure vermischt (zweckmäßig in Form des Anhydrids zugesetzt), um die entsprechenden an sich bekannten gemischten Ester zu bilden.
Es wird angenommen, daß die erhöhte Viskosität durch die begrenzte Konzentration der Phthalsäure z.B., die einen Teil der ursprünglichen Dicarbonsäure, wie Adipinsäure ersetzt, in Kombination mit der verminderten Zahl von Verzweigungsstellen durch die geringere Zugabe der vernetzenden Polyole mit niedrigem Molekulargewicht eine Formulierung schafft, die überraschenderweise ein geschäumtes Produkt mit den genannten verbesserten physikalischen Eigenschaften erbringt. Die maschinelle Verarbeitbarkeit und die allgemeine Schaumqualität sind wesentlich erhöht in Folge der Gegenwart des Poly(oxyethylen )glykols.
Das Diethylenglykol kann mit kleineren Mengen anderer Glykole mit niedrigem Molekulargewicht (ζ.B. zwischen 62 und 150) in der erfindungsgemäßen Formulierung gemischt werden, wie mit .Propylenglykol-1,2; Propylenglykol-1,3; Butylenglykol-1,4; Butylenglykol-1, j5; Butylenglykol-2,3; Dipropylenglykol und dergleichen als Beispiel. Es muß jedoch Diethylenglykol in überwiegender Menge in dem Glykolgemisch vorliegen, damit, man zu dem erfindungsgemäßen Polyesterharzprodukt kommt.
Zu den Dicarbonsäuren, die teilweise durch eine die Viskosität erhöhende Dicarbonsäure ersetzt werden und zur Herstellung geschäumter Polyester des Standes der Technik verwendet worden waren, gehören primär. Adipinsäure oder Glutarsäure und Azelainsäure, Sebacinsäure und Malonsäure, Bernsteinsäure, Pimelinsäure, Suberinsäure und dergleichen. Adipinsäure findet weite Verwendung. Obwohl der Stand der Technik Gemische dieser Säuren lehrt, gibt es keinen Hinweis auf die besonderen Gemische, die erfindungsgemäß beansprucht werden.
Die erfindungsgemäßen brauchbaren Poly(oxyethylen)glykole sind im wesentlichen lineare. Verbindungen mit Hydroxyendgruppen, die Ätherbindungen aufweisen. Diese PoIy-(oxyethylen)glykole haben allgemein ein Durchschnittsmolekulargewicht zwischen etwa 200 bis 1.000. Von besonderer Brauchbarkeit sind solche Poly(oxypropylen)glykole, die ein Durchschnittsmolekulargewicht von 300 bis 800 und insbesondere von etwa 400 aufweisen. Typische Beispiele für solche Poly(oxyethylen)glykole sind diejenigen, die unter der Handelsbezeichnung Carbowax (Union Carbide Co.,. New York) im Handel sind. Gemische von 2 oder mehreren dieser Poly(oxyethylen)glykole können mit guten Ergebnissen Verwendung finden, sowie auch Gemische mit kleinen Mengen höherer Poly(oxyethylen)glykole, wie Polyoxypropylenglykol und partielle Copolymerisate, in denen das Poly(oxyethylen)glykol in überwiegender Menge vorliegt. Obwohl das Poly(oxyethylen)glykol in einer Menge von
etwa 2 bis 8 Gew.-% im erfindungsgemäßen Polyesterharz vorliegt, ist häufig überraschenderweise so wenig wie ein Gewichtsprozent noch wirksam, um die maschinelle Verarbeitbarkeit zu verbessern und den biegsamen Schaumstoff gemäß der Erfindung hoher Qualität zu erzeugen, und eine Menge von 2 bis 3 Gew.-96 ist häufig ausreichend. Die Menge der anderen Glykole im Gemisch wird durch den Fachmann derart bestimmt, daß eine Zubereitung erzeugt wird, die "bei 21°C flüssig ist.
Das: vernetzende Polyol wird ebenfalls zur Formulierung in kleinen Mengen zugesetzt, wodurch eine weitere Verbesserung der physikalischen Eigenschaften des Schaumprodukts hervorgebracht wird. Derartige Vernetzungen der Polyole umfassen Glycerin, Trimethylolpropan, Sorbitol, Pentaerythritol und dergleichen, die an sich bekannt sind.
Die organischen Diisocyanate, als Kata^ßator verwendete tertiäre Amine, die Emulgatoren, deren Mengenverhältnisse, die MengefjyWasser und die Verfahrensweisen bei der Herstellung der Polyester-Polyurethanschaumstoffe aus den neuen Polyester-Zubereitungen gemäß der Erfindung sind ebenfalls an sich bekannt.
Bei den organischen Diisocyanaten ist Tolylendiisocyanat (gewöhnlich im Handel als Gemisch mit etwa 80 % 2,4-Isomer und 20 % 2,6-Isomer) bevorzugt, es können jedoch in an sich bekannter Weise auch andere Verwendung finden.
Die fertigen Polyurethanechaumstoffe gemäß der Erfindung werden zweckmäßig in Form handelsüblicher biegsamer Formkörper geformt, die einen weiten Bereich von Dichten von etwa 0,14 bis 0,42 kg/cm (2 bis 6 lbs) aufweisen.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung von Polyesterzubereitung gemäß der Erfindung und die Herstellung von Polyurethanschaumstoffen hieraus.
Hierbei sollen die Beispiele keine Beschränkung der Erfindung darstellen, da verschiedene Änderungen leicht aufgrund der Lehre der Erfindung vorgenommen werden können.
Polyesterformulierung Nr. 1 Nr. 2 Nr. 3 100,0' -•-0,31 Nr. 4
(kg) (kg) (kg) .3,8 (kg)
Diethylenglykol 221 212 223 1,6 215/
Glycerol 10 10 7 1,2 . 7
Polyoxyethylen 1,0 r
Glykol 400 . 13 _:—. 0,25£ 13
Adipinsäure 296 289 262 112 254
Phthalsäureanhydrid . ■ 29 32
Ausbeute 453 453 453 453
Schaumstoff-Formulierung I)- Gewichtsteile ( kR)
Polyesterharz
Wasser
N-Ethyl-morpholin
Kupier
N-Coco-morpholin
Cetyldimethylamin 3* (k
Toluoldiisocyanat (80/20) Index
.1) wie für Nr. 1-4)
2) wie für Nr. 2 und 4 .
3) wie für Nr. 1 und 3
4) Oberflächenaktiver Ester von ethyloxylierter Sorbitol-Ölsäure ■ .
Maschinelle Verarbeitbarkeit und Schaumqualität .
Nr. 1: Gute, maschinelle Verarbeitbarkeit, gute Zeil-struktur. Es zeigen sich einige leichte Streifenmuster durch das Gießen. Mittlere Zellgröße.
- vr - · . ■
Nr. 2: Gute maschinelle Verarbeitbarkeit. Gute gleichmäßige Zellstruktur, sehr leichte Streifenmuster durch Gießen. Mittlere Zellgröße.
Nr. 3: Schlechte, masdinelle Verarbeitbarkeit. Sehr unregelmäßige Zellstruktur, starke Streifenmuster durch Gießen.
Nr. 4: Gute maschinelle Verarbeitbarkeit. Gute gleichmäßige Zeilstruktur, sehr leichte Streifmuster durch Gießen. Miti2ere Zel]g*öße.
Schaumeigenschaften
Nr. 1 Nr. 2 . \ Nr. 3 Nr. 4
Dichte (kg/cm3) 0,0000295 0,0000287 0,0000284 0,0000294
ILD-4"-25 % 61 63 58 59
50 % . 85 88 78 83
65 % ' 114 116 1Ö6 110
Zugfestigkeit, kg/cm2 1,19 1,12 1,40 1,54
Bruchdehnung % 150 128 170 178
Reißfestigkeit kg/cm2 0,16 0,13. 0,17 0,18
50 % Druckfestigkeit: 9 9 9 11· 50 % Autoklavfestigkeit:
3 h, 1O4°C' 17 17 28 15 Schneidbarkeit mit Werkzeug gut gut . gut gut
Andere Modifikationen und Abänderungen der Erfindung sind im Lichte der gegebenen Lehre möglich. Änderungen können somit bei den besonderen Ausführungsformen der Erfindung, die beschrieben sind, vorgenommen werden und liegen innerhalb des Erfindungsgedankens, wie er durch die Ansprüche definiert wird.

Claims (11)

Patentansprüche .
1. Bei 21 0C flüssiger Polyester zur Herstellung biegsamer Polyurethanschaumstoffe,, "bestehend aus einer Dicarbonsäure, .Diethylenglykol, einer die Viskosität erhöhenden Dicarbonsäure, die einen Teil der erstgenannten Dicarbonsäure ersetzt und einem Poly(oxyethylen)glykol, mit der Maßgabe, das der Polyesterharzansatz auf 100 Ge- · wichtsteile etwa 1 bis 12 Gewichtsteile der die Viskosität erhöhenden Dicarbonsäure, etwa 1 bis 15 Gewichtsteile des . PoIyCoxyethylen)glyko3s und etwa 0,2 bis 5,5 Gewichtsteile eines vernetzenden Polyols enthält.
2. Polyester-Formulierung nach Anspruch 1, enthaltend die folgenden Komponenten in Gewichtsteilen:
Diethylenglykol 30-50 " .
Dicarbonsäure 40-60
Poly(oxyethylen)glykol .. 1-15 Viskositätserhöhende Dicarbons.äure 1-12
vernetzendes Polyol 0,2-5,5
3. Polyester-Rrmulierung nach Anspruch 1- bis 2, dadurch g e k e.n η ζ e i c h η e t, daß die die Viskosität erhöhende Carbonsäure ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Phthalsäure, Isophthalsäure, Terephthalsäure, Cyclohexandicarbonsäure, Fumarsäure und Maleinsäure. ' .
4. Polyester-Formulierung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die die Viskosität erhöhende Dicarbonsäure Phthalsäure ist.
5. Polyester-Formulierung nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Viskosität der Formulierung 18.000 bis 30.000 -eF beträgt.
6. Polyester-Formulierung nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Diethylenglykol ein Gemisch von Glykolen ist, in welchen das Diethylenglykol in überwiegender Menge vorliegt.
7. Polyester-Formulierung nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Dicarbonsäure Adipinsäure ist und daß die die Viskosität erhöhende Dicarbonsäure Phthalsäure ist.
8. Polyester-Formulierung nach Anspruch 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Viskosität der Formulierung 22.000 bis 25.000 ePmPas beträgt. ■ .
9. Biegsamer Polyester-Polyurethanschaumstoff, hergestellt aus der Polyester-Formulierung nach. Anspruch
1 bis 8.
10. Polyurethanechaumstoff nach Anspruch 9,
dadurch, -geken^n. zeichnet, daß das Poly(oxyethylen)glykol in einer Menge von etwa
2 bis 8 Gew.-% und die Phthalsäure in einer Menge von etwa 6,0 bis 9,0 Gew.-% vorhanden ist,
11. Polyurethanschaumstoff nach Anspruch 10,
dadurch gekennzeichnet, daß das Poly(oxyethylen)glykol in einer Menge von etwa 2 bis 3 Gew.-% vorhanden ist.
DE19823209121 1981-05-13 1982-03-12 Polyester fuer die herstellung von polyurethanschaumstoffen Withdrawn DE3209121A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/263,224 US4349662A (en) 1981-05-13 1981-05-13 Polyester resins for polyurethane foams prepared by reacting two diacids, diethylene glycol, a poly(oxyethylene) glycol and a cross-linking polyol

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE3209121A1 true DE3209121A1 (de) 1982-12-09

Family

ID=23000884

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19823209121 Withdrawn DE3209121A1 (de) 1981-05-13 1982-03-12 Polyester fuer die herstellung von polyurethanschaumstoffen

Country Status (9)

Country Link
US (1) US4349662A (de)
JP (2) JPS57187319A (de)
BE (1) BE895180Q (de)
CA (1) CA1177844A (de)
DE (1) DE3209121A1 (de)
FR (1) FR2505849B1 (de)
GB (1) GB2098230B (de)
IT (1) IT1155352B (de)
NL (1) NL8200206A (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3904895A1 (de) * 1988-02-18 1989-09-07 Technologitchen Chimitcheski K Polyesteralkohole und verfahren zu ihrer herstellung

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3437915A1 (de) * 1984-10-17 1986-04-17 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von polyetheresterpolyolen, entsprechende verfahrensprodukte und ihre verwendung
JPS61181815A (ja) * 1985-02-07 1986-08-14 Dainippon Ink & Chem Inc 気泡質ポリウレタンエラストマーの製造方法
GB8702994D0 (en) * 1987-02-10 1987-03-18 Ici Plc Polymeric polyols
JP2733016B2 (ja) * 1994-04-06 1998-03-30 新日本製鐵株式会社 酸化雰囲気中で接合可能な耐熱材料用液相拡散接合合金箔
CN1239553C (zh) * 2000-12-27 2006-02-01 株式会社普利司通 不易变黄的软质聚氨酯泡沫和衬垫
US20070208096A1 (en) * 2006-03-02 2007-09-06 Oxid L.P. Sulfonated aromatic polyester polyol compositions
JP2008138042A (ja) * 2006-11-30 2008-06-19 Toyo Tire & Rubber Co Ltd 発泡硬質ポリウレタンフォーム用ポリオール組成物及び発泡硬質ポリウレタンフォームの製造方法
RU2529869C2 (ru) * 2009-04-09 2014-10-10 Байер Матириальсайенс Аг Сложные полиэфирполиолы из терефталевой кислоты и олигоакиленоксидов
JP5458753B2 (ja) * 2009-09-08 2014-04-02 川崎化成工業株式会社 ポリウレタンフォーム用ポリエステルポリオール

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3298974A (en) * 1965-10-22 1967-01-17 Witco Chemical Corp Rigid polyurethane foams

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB811296A (en) * 1954-12-22 1959-04-02 Nat Res Dev Flexible foamed polyurethane products
US3079350A (en) * 1957-09-23 1963-02-26 Witco Chemical Corp Polyurethane foams and polyesters for preparation thereof
US3399154A (en) * 1965-10-22 1968-08-27 Witco Chemical Corp Rigid polyurethane foams and polyesters for use therein
DE2210839C2 (de) * 1972-03-07 1982-10-21 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung von Block- Copolymeren
US3769245A (en) * 1972-05-30 1973-10-30 Goodrich Co B F Thermoplastic polyurethane foam
US3954824A (en) * 1974-04-03 1976-05-04 Union Carbide Corporation Organosilicone polymers and polyester urethane foam produced therewith
US3979419A (en) * 1974-12-27 1976-09-07 Union Carbide Corporation Cyano-ether polysiloxane-polyoxyalkylene copolymers
US4043951A (en) * 1975-10-30 1977-08-23 Union Carbide Corporation Acrylonitrile-capped polyether-siloxane
DE2637170A1 (de) * 1976-08-18 1978-02-23 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von isocyanuratgruppen und urethangruppen aufweisenden kunststoffen

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3298974A (en) * 1965-10-22 1967-01-17 Witco Chemical Corp Rigid polyurethane foams

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
JP 55-0 27 315 A zitiert als Derwent Referat AN:80-26075c[15] *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3904895A1 (de) * 1988-02-18 1989-09-07 Technologitchen Chimitcheski K Polyesteralkohole und verfahren zu ihrer herstellung

Also Published As

Publication number Publication date
IT8219100A0 (it) 1982-01-13
JPH069748A (ja) 1994-01-18
IT1155352B (it) 1987-01-28
GB2098230B (en) 1985-05-01
BE895180Q (fr) 1983-03-16
JPH0478649B2 (de) 1992-12-11
NL8200206A (nl) 1982-12-01
FR2505849A1 (fr) 1982-11-19
CA1177844A (en) 1984-11-13
FR2505849B1 (fr) 1986-08-22
GB2098230A (en) 1982-11-17
US4349662A (en) 1982-09-14
JPS57187319A (en) 1982-11-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0344551B1 (de) Flüssige Polyisocyanatmischungen, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Herstellung von Polyurethan-Weichschaumstoffen
DE60313068T2 (de) Polyurethanelastomere mit verbesserten physikalischen Eigenschaften und Verfahren zur Herstellung
DE60114633T2 (de) Verfahren zur herstellung eines polyurethanmaterials
DE2919372A1 (de) Verfahren zur herstellung von weichschaumstoffen aus polyaetherpolyurethanen
DE1170628B (de) Verfahren zur Herstellung von, gegebenenfalls verschaeumten, Polyurethanen
DE2711735C2 (de)
DE112015007107T5 (de) Thermoplastisches Polyurethanelastomer und Herstellungsverfahren, Verwendung und Produkt davon
DE2129988A1 (de) Polyurethanschaeume
DE3048435A1 (de) Verfahren zur herstellung von polymerem polyol
DE1957394A1 (de) Mit Monocarbamaten kettenverlaengerte Urethane
DE2940856A1 (de) Verfahren zur herstellung von gegebenenfalls zellhaltigen polyurethan-elastomeren
EP0004879B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Weichschaumstoffen unter Verwendung einer urethanmodifizierten Mischung aus Diphenylmethan-diisocyanaten und Polyphenyl-polymethylen-polyisocyanaten mit einem Diphenylmethan-diisocyanat-Isomerengehalt von 55 bis 85 Gewichtsprozent als Polyisocyanat
DE3209121A1 (de) Polyester fuer die herstellung von polyurethanschaumstoffen
DE1213988B (de) Verfahren zur gegebenenfalls einstufigen Herstellung von Polyurethanschaumstoffen
EP0004617A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Weichschaumstoffen mit hoher Trag- und Stossabsorptionsfähigkeit auf Basis von Roh-MDI mit einem Diphenylmethan-diisocyanatgehalt von 55 bis 85 Gew.% und Polyesterolen
CH677235A5 (de)
EP0415159A2 (de) Flüssige Polyisocyanatgemische, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihrer Verwendung bei der Herstellung von Polyurethanschaumstoffen
DE2138402C2 (de) Katalysatorkombination für Polyurethane
US4404295A (en) Polyester resins for polyurethane foams
DE2803880A1 (de) Verfahren zur herstellung eines polyurethans
DE2509478A1 (de) Verfahren zur herstellung von polyaetherurethanschaeumen mit hoher rueckprallelastizitaet
DE1243865B (de) Polyisocyanatmischungen zur Herstellung von Kunststoffen
EP0554721B1 (de) Verfahren zur Herstellung von elastischen, offenzelligen PUR-Weichschaumstoffen
DE2749491A1 (de) Polyurethanmassen und daraus hergestellte gegenstaende
EP0024524A1 (de) Verfahren zur Herstellung von urethanmodifizierten Polyisocyanurat-Hartschäumen und deren Verwendung zur Kälte-/Wärmedämmung

Legal Events

Date Code Title Description
8110 Request for examination paragraph 44
8136 Disposal/non-payment of the fee for publication/grant