DE3200369C2 - - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft ein bei Raumtemperatur selbstklebendes
medizinisches Pflaster, welches als Wirkstoff
Isosorbiddinitrat- oder Pentaerythritol-tetranitrat
enthält.
Isosorbiddinitrat (ISDN) oder Pentaerythritol-tetranitrat
(PETN) sind als Wirkstoffe für die Unterdrückung oder
Verhinderung von Anfällen von Angina pectoris geeignet.
Man hat diese Wirkstoffe bisher in Form von Tabletten
verwendet. Es besteht ein Bedürfnis, diese Substanzen
dem Körper mit einer konstanten Geschwindigkeit und allmählich
über einen langen Zeitraum zuzuführen.
Medizinische Pflaster, welche Wirkstoffe enthalten,
sind bekannt. So wird in der DE-OS 17 67 068 ein medizinisches
Heftpflaster beschrieben, welches in der Klebeschicht
eine therapeutisch wirksame Konzentration
eines gleichmäßig verteilten, entzündungshemmenden Steroids
enthält. Die Klebeschicht kann beispielsweise aus
einem Copolymeren von Acrylsäureestern mit Acrylsäure
bestehen. Bei dem bekannten Pflaster soll das Steroid
topisch wirken. Das Steroid liegt dort auch nur in
einer Menge von 0,4 bis 1,6 mg pro 100 cm² des Pflasters
vor.
In der US-PS 37 42 951 werden medizinische Pflaster beschrieben,
bei denen zwischen dem Klebstoff und der
äußeren Oberfläche ein Reservoir, aus dem ein Vasodilator
freigegeben wird, vorgesehen ist. ISDN und PETN sind dort
als Wirkstoffe vorgesehen.
Aufgabe der Erfindung ist es, ein bei Raumtemperatur
selbstklebendes medizinisches Pflaster zur Verfügung
zu stellen, bei dem die Zufuhr von ISDN und PETN mit
konstanter Geschwindigkeit sowie allmählich über eine
lange Zeitdauer gewährleistet ist.
Diese Aufgabe wird durch ein bei Raumtemperatur selbstklebendes
medizinisches Pflaster gemäß dem Patentanspruch 1
gelöst.
Die optimale Glasübergangstemperatur (Tg) beträgt
-55 bis -25°C. Geeignete Polymere, welche diese Glasübergangstemperatur
haben, sind Copolymere von Alkylacrylat
oder -methacrylat mit einem mit demselben copolymerisierbaren
funktionellen Monomeren oder Vinylestermonomere oder
Polyisobutylen, Polybuten oder Polyisopren.
Bevorzugte Copolymere auf Acrylbasis sind solche aus mindestens
50 Gew.-% Alkylacrylat oder Alkylmethacrylat mit
durchschnittlich mindestens 4 Kohlenstoffatomen in der
Alkylkomponente.
Geeignete Alkylacrylate und Alkylmethacrylate, wie sie gemäß
der Erfindung verwendet werden können, umfassen n-Butylacrylat,
n-Butylmethacrylat, Hexylacrylat, 2-Ethylbutylacrylat,
Isooctylacrylat, 2-Ethylhexylacrylat, 2-Ethylhexylmethacrylat,
Decylacrylat, Decylmethacrylat, Dodecylacrylat,
Dodecylmethacrylat, Tridecylacrylat und Tridecylmethacrylat.
Funktionelle Monomere, welche mit den vorstehend genannten
Alkylacrylaten oder -methacrylaten copolymerisierbar sind
und gemäß der Erfindung verwendet werden können, umfassen
Acrylsäure, Methacrylsäure, Itaconsäure, Maleinsäure,
Maleinsäureanhydrid, Hydroxylethylacrylat, Hydroxylpropylacrylat,
Acrylamid, Dimethylacrylamid, Acrylonitril,
Dimethylaminoethylacrylat, Dimethylaminoethylmethacrylat,
tert.-Butylaminoethylacrylat, tert.-Butylaminoethylmethacrylat,
Methoxyethylacrylat, Methoxyethylmethacrylat,
Ethoxyethylacrylat und Ethoxyethylmethacrylat.
Vinylestermonomere, welche mit den vorstehend genannten
Alkylacrylaten oder -methacrylaten copolymerisierbar sind
und gemäß der Erfindung verwendet werden können, umfassen
Vinylacetat und Vinylpropionat.
Der Wirkstoff ist in dem Polymeren in einer Konzentration
von 0,5 bis 20 Gew.-% und vorzugsweise 2 bis 15 Gew.-%,
bezogen auf das Gesamtgewicht des Polymeren und der aktiven
Wirkstoffe, enthalten.
Das Polymer mit der Glasübergangstemperatur von -70 bis -10°C
und dem Wirkstoff wird auf einen flexiblen Träger aufgebracht,
und zwar gewöhnlich in einer Dicke von 5 bis 300 µm.
Dabei kann der Auftrag flächendeckend oder nur teilweise,
z. B. streifenförmig oder karoförmig, erfolgen.
Es ist gemäß einer bevorzugten Ausführungsform auch möglich,
zwei oder mehrere Polymere mit unterschiedlichen
Glasübergangstemperaturen zu verwenden und diese mit dem
darin enthaltenen Wirkstoff Schicht für Schicht auf den
Träger aufzubringen. Auf diese Weise kann aufgrund der
unterschiedlichen Freisetzungsgeschwindigkeit des Wirkstoffes
aus dem Polymeren die gesamte Freisetzungsdauer
des Wirkstoffes verlängert werden.
Gemäß einer anderen bevorzugten Ausführungsform wird
eine Mehrzahl von Schichten aus dem Wirkstoff in den
Polymeren auf der Unterlage übereinander geschichtet.
Dabei wird die Konzentration des Wirkstoffes so angeordnet,
daß sie in Richtung zum Träger zunimmt, d. h.
daß die Konzentration in der obersten Schicht am niedrigsten
ist und der Wirkstoff successive von den unteren
Schichten zu den oberen Schichten abgegeben wird.
Geeignete Träger sind solche, die eine ausreichende
Flexibilität bzw. Biegsamkeit haben. Beispiele hierfür sind
Filme, Folien oder Bahnen von Polyolefin, Polyester, Polyurethan,
Polyvinylalkohol, Polyvinylidenchlorid, Polyamid, Ethylen-
Vinylacetat-Copolymer (EVA), Ethylen-Ethylacrylat-Copolymer
(EEA), mit Metalldampf beschichtete Filme oder Folien
derselben, Gummifolien oder Filme, expandierte Kunstharzfolien
oder Filme, vliesartige Stoffe, Gewebe, gewirkte
Gewebe, Papier und andere Folien. Als Unterlagen
können auch sehr vorteilhaft Laminate verwendet werden,
z. B. solche aus einem Polyester und EVA. Bei Trägern,
die nicht luftdurchlässig oder feuchtigkeitsdurchlässig
sind, kann man runde Öffnungen oder Schlitze vorsehen.
Weiterhin ist es vorteilhaft, wenn der Träger sich wenigstens
um 10% dehnen kann.
Neben den wesentlichen Komponenten können in dem den
Wirkstoff enthaltenden Polymer noch Füllstoffe oder
geringe Mengen von Zusatzstoffen, wie Klebstoffe,
weichmachende Mittel und andere Chemikalien, z. B. solche,
die den Juckreiz verhindern, vorgesehen werden.
Geeignete Füllstoffe umfassen feines Siliziumdioxidpulver,
Titanweiß und Kalziumcarbonat. Absorptionspromotoren umfassen
Alkohle, wie Propylenglykol und Diethylenglykol, Salicylsäure,
Harnstoff, Allantoin, Dimethylsulfoxid, Dimethylacetamid,
Dimethylformamid, Diisopropyladipat, Diethylsebacat,
Ethyllaurat, Methylnikotinat und Nikotinsäure.
Die Menge an zugegebenem Füllstoff beträgt 20 Gew.-% oder
darunter, bezogen auf das Gewicht des Basismaterials;
die Menge des zugegebenen Absorptionspromotors beträgt
30 Gew.-% oder darunter, bezogen auf das Gewicht des Basismaterials.
Das wesentliche Merkmal des pharmazeutischen Präparates
gemäß der Erfindung, daß nämlich ISDN oder PETN abgegeben
und mit konstanter Geschwindigkeit sowie allmählich
über eine lange Zeitdauer absorbiert wird, wird in den
folgenden Beispielen noch näher erläutert. Alle Teile beziehen
sich auf das Gewicht.
Teile
Polyisoprengummi45
Flüssiges Paraffin15
Lanolin 5
Aliphatisches Petroleumharz35
Diese Zusammensetzung (Tg: -35°C) wurde 4 h lang bei 120°C
in einem inerten Gas geschmolzen, und dann auf 73°C abgekühlt.
Daraufhin wurden 2 Teile ISDN zugegeben und das Gemisch
gründlich gerührt. Das auf diese Weise hergestellte
Material wurde mittels Fließ-Beschichtungsverfahren in
einer Dicke von 100 µm auf die Oberfläche einer geschäumten
Polyethylenbahn zur Herstellung eines Pflasters aufgetragen.
Teile
20Polyisobutylengummi (Viskosität - durchschnittliches Molekulargewicht: 1 200 000) 30Polyisobutylengummi (Viskosität - durchschnittliches Molekulargewicht: 35 000) 20Polybuten 30Wurzelharz (wood rosin) 250Toluol/Ethylacetat (2/1 gewichtsmäßig)
20Polyisobutylengummi (Viskosität - durchschnittliches Molekulargewicht: 1 200 000) 30Polyisobutylengummi (Viskosität - durchschnittliches Molekulargewicht: 35 000) 20Polybuten 30Wurzelharz (wood rosin) 250Toluol/Ethylacetat (2/1 gewichtsmäßig)
Diese Mischung (Tg: -40°C) wurde in der nachfolgend angegebenen
Weise hergestellt. Die auf diese Weise hergestellte
Lösung wurde durch Beschichtung auf eine Trennschicht
aufgetragen und unter Erhalt einer Beschichtung
mit einer Trockendichte von 100 µm getrocknet. Der Film
haftete dann auf einem weichen Polyvinylchloridfilm unter
Bildung eines pharmazeutischen Präparates.
7 Teile PETN wurden in einem aus Toluol und Ethylacetat
gemischten Lösungsmittel aufgelöst und in demselben Polyisobutylengummi
vollständig aufgelöst. Daraufhin wurden
das Polybuten und das Wurzelharz zugegeben und das erhaltene
Gemisch wurde gründlich gerührt.
Ein Gemisch aus 50 Teilen Isooctylacrylat und 50 Teilen
Butylacrylat wurde in einen Dreihalskolben gegeben und
25 Teile Ethylacetat in Inertgas-Atmosphäre zugefügt. Es
erfolgte Polymerisation bei einer Temperatur von 60 bis
64°C innerhalb von 8 h unter Verwendung von 0,3 Teilen
Azobisisobutyronitril als Polymerisationsinitiator, während
tropfenweise Ethylacetat zugegeben wurde. Man erhielt
eine Lösung eines Copolymeren (Tg: -51°C). Diese Lösung
des Copolymers wies einen Feststoffgehalt von 40 Gew.-%
und eine Viskosität von 41 Pa · s (bei 30°C)
auf.
Zu 100 Teilen (als Feststoffe) der Lösung wurden 8 Teile
ISDN zugegeben, das erhaltene Gemisch gerührt und eine
Abziehfolie bzw. -bahn mit einer Dicke (im trockenen
Zustand) von 50 µm unter Bildung eines Überzugsfilms beschichtet.
Der auf diese Weise hergestellte
Film haftete dann auf einem Polyethylenfilm, wobei ein
pharmazeutisches Präparat erhalten wurde.
Teile
932-Ethylhexylacrylat 7Acrylsäure
932-Ethylhexylacrylat 7Acrylsäure
Unter Verwendung dieser Zusammensetzung wurde ein Pflaster
nach dem Verfahren gemäß Beispiel 3 hergestellt, mit der
Ausnahme, daß als Unterlage ein Laminat aus 4 µm dickem
Polyester und 5 µm dickem EVA verwendet wurde.
Die auf diese Weise hergestellte Copolymer-(Tg: -55°C)-Lösung
wies einen Feststoffgehalt von 40 Gew.-% und eine
Viskosität von 80,5 Pa · s auf.
Teile
742-Ethylhexylacrylat 6Acrylsäure 20Vinylacetat
742-Ethylhexylacrylat 6Acrylsäure 20Vinylacetat
Unter Verwendung dieser Zusammensetzung wurde ein
Pflaster nach dem Verfahren gemäß Beispiel 3 hergestellt.
Die auf diese Weise hergestellte Copolymer-(Tg: -45°C)-Lösung
wies einen Feststoffgehalt von 37 Gew.-% und eine
Viskosität von 53 Pa · s auf.
Teile
552-Ethylhexylacrylat 15Ethoxyethylacrylat 30Vinylacetat
552-Ethylhexylacrylat 15Ethoxyethylacrylat 30Vinylacetat
Unter Verwendung dieser Zusammensetzung wurde ein Pflaster
nach dem gleichen Verfahren wie in Beispiel 3 hergestellt.
Die auf diese Weise hergestellte Copolymer-(Tg: -47°C)-Lösung
wies einen Feststoffgehalt von 63 Gew.-% und eine
Viskosität von 69 Pa · s auf. In diesem Beispiel wurde
als Unterlage ein Polyesterfilm verwendet.
Die Lösungen gemäß den Beispielen 4 und 5 wurden jeweils
auf eine Seite eines Polyesterfilms mit einer
Breite von 40 mm aufgetragen und getrocknet. Man erhielt
ein Pflaster mit zwei Schichten von jeweils
50 µm Dicke.
Die Pflaster gemäß den Beispielen 1 bis 7 wurden untersucht
und die Ergebnisse in den Tabellen 1 und 2 zusammengestellt.
Eine Probe eines Pflasters (5 cm × 5 cm)
wurde auf der Innenseite eines menschlichen Oberarms aufgeklebt
und nach 18 h abgezogen. Die auf diese Weise abgenommene
Probe wurde in 30 ml Ethylacetat bei 40°C 26 h
lang unter Rütteln aufgelöst. Zu der erhaltenen Lösung
wurde Ethylacetat bis zu 50 ml zugegeben. Diese Lösung
wurde einer quantitativen gaschromatographischen Bestimmung
unterworfen. Der Restgehalt wurde bestimmt, wobei
der ursprüngliche Gehalt an Wirkstoff mit 100% angenommen
wurde.
Ein Pflaster (5 cm × 5 cm) wurde auf der Innenseite des
Oberarms festgeklebt. Das Symbol "○" bedeutet, daß sich
die Haut rot färbte oder ein Gefühl von Irritation verursacht
wurde; das Symbol "-" bedeutet, daß ein solches
Phänomen nicht auftrat.
Ein Pflaster (2 cm × 4 cm) wurde auf den Rücken eines
Kaninchens (Gewicht: 2 kg) auf einen Bereich, in welchem
das Haarkleid entfernt worden war, geklebt. Nach
einer vorbestimmten Zeitspanne wurden 3 ml Blut
gesammelt und das Plasma davon
abgetrennt. Dem auf diese Weise hergestellten Plasma wurden
2 ml n-Hexan zur Extraktion zugegeben. Das Gemisch
wurde zur Auftrennung einer Zentrifugation unterworfen und
daraufhin der Extrakt auf 0,5 ml in Inertgasatmosphäre
konzentriert. Dann wurde das Konzentrat mit 1 ml
Acetonitril extrahiert. Die auf diese Weise erhaltene Acetonitrilschicht
wurde unter Inertgas zur Trockne eingedampft
und der erhaltene Rückstand in 100 µl Benzol aufgelöst
und einer gaschromatographischen Bestimmung unterworfen.
Die Probe von Beispiel 7 in den Tabellen 1 und 2 wies die
gleiche Oberfläche wie in den Beispielen 1 bis 6 auf, es
wurde jedoch darauf geachtet, daß die Bereiche der zwei
Basismaterialien äquivalent waren.
Wie aus den vorstehenden Beispielen hervorgeht, haften
die erfindungsgemäßen Pflaster gut an der Haut und es
erfolgt eine gute Freigabe des Wirkstoffes.
Claims (6)
1. Bei Raumtemperatur selbstklebendes medizinisches Pflaster
mit einem flexiblen Träger, auf dem sich Isosorbiddinitrat
(ISDN) oder Pentaerythritol-tetranitrat (PETN) in einem
Polymer befindet, dadurch gekennzeichnet,
daß das Polymer eine Glasübergangstemperatur (Tg) von
-70 bis -10°C besitzt, daß das Polymer ein Copolymeres
von Alkylacrylat oder -methacrylat und einem mit demselben
copolymerisierbaren funktionellen Monomeren oder Vinylestermonomeren
oder ein Polyisobutylen, Polybuten oder Polyisopren enthält,
wobei der Wirkstoff in einer Konzentration von
0,5 bis 20 Gew.-% vorliegt.
2. Pflaster gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß das Polymer einen Absorptionspromotor enthält.
3. Pflaster gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß das Polymer aus mehreren Polymeren mit unterschiedlichen
Glasübergangstemperaturen gebildet ist.
4. Pflaster gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4,
dadurch gekennzeichnet, daß die Glasübergangstemperatur
(Tg) -55°C bis -25°C beträgt.
5. Pflaster gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet,
daß die Isosorbiddinitrat- oder Pentaerythritol-
tetranitrat-Konzentration in dem Polymer von 2 bis 15 Gew.-%
beträgt.
6. Pflaster gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis
5, dadurch gekennzeichnet, daß die
Dicke des Polymers 5 bis 300 µm beträgt.
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