DE318237C - - Google Patents

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DE318237C
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Iri der Patentschrift 241822 ist ein Verfahren zur Darstellung von reinem /?-Anthrachinonylharnstoffchlorid beschrieben, welches darin besteht, daß man Phosgen auf /3-Aminoanthrachinon oder dessen salzsaures Salz bei nicht zu hohen Temperaturen so lange einwirken läßt, bis kein unverändertes Amin mehr nachweisbar ist. Es wurde gefunden, daß sich p-Nitranilin ähnlich dem /?-Aminoaminoanthrachinon verhält, und daß man aus p-Nitranilin und Phosgen in der einfachsten Weise p-Nitroplienylharnstoffchlorid ■ darstellen kann, welches bisher vermöge seiner schweren Zugänglichkeit (vgl. American chemical journal ΐ8ο.7ί Vol. 19, S. 318) keine technische Verwendung finden konnte.
Beispiel:
15 Teile p-Nitranilin werden in 150 Teilen Toluol kräftig verrührt und hierzu, zweckmäßig unter Kühlen, Phosgen eingeleitet. Es bildet sich zunächst ein breiiges Gemisch von p-Nitranilinharnstoffchlorid rnit salzsaurem Nitranilin. Bei weiterem Zuleiten von Phosgen, das zweckmäßig bei gewöhnlicher Temperatur oder schwachem Erwärmen erfolgt, entweicht gasförmige Salzsäure, welche die Umwandlung des salzsauren Salzes in das Chlorid anzeigt. Wenn die Entwicklung der Salzsäure nachgelassen hat, wird abgesaugt, gepreßt und nach dem Waschen mit einem, indifferenten Mittel im Vakuum getrocknet.
An Stelle des Tuluols können auch andere indifferente Lösungs- bzw. Suspensionsmittel Anwendung finden, z. B. Nitrobenzol, und erfolgt insbesondere in letzterem Falle die Einwirkung rascher.
Das so erhaltene reine p-Nitrophenylharnstoffchlorid ist ein wertvolles Zwischenprodukt für die Darstellung von Harnstoffderivaten. So setzt es sich mit Anilin z. B. in benzolischer Lösung quantitativ zu dem bereits bekannten p-Nitrodiphenylharnstoff um.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Abänderung des Verfahrens der Patentschrift 241822, dadurch gekennzeichnet, daß man an Stelle des /3-Aminoanthrachinons hier p-Nitranilin zwecks Darstellung des p-Nitrophenylharnstoffchlorids mit Phosgen bis zum Verschwinden des salzsauren Amins, und zwar bei Temperaturen behandelt, die unterhalb der Umwandlungstemperatur des p-Nitrophenylharnstoffchlorids in das entsprechende Isocyanat liegen.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2936322A (en) * 1933-01-18 1960-05-10 Pfanstiel Robert Process for the preparation of bis (2, 4, 6-trichlorophenyl) urea

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2936322A (en) * 1933-01-18 1960-05-10 Pfanstiel Robert Process for the preparation of bis (2, 4, 6-trichlorophenyl) urea

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